DE2654797A1 - Verfahren zur herstellung von isoxazolderivaten - Google Patents

Verfahren zur herstellung von isoxazolderivaten

Info

Publication number
DE2654797A1
DE2654797A1 DE19762654797 DE2654797A DE2654797A1 DE 2654797 A1 DE2654797 A1 DE 2654797A1 DE 19762654797 DE19762654797 DE 19762654797 DE 2654797 A DE2654797 A DE 2654797A DE 2654797 A1 DE2654797 A1 DE 2654797A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
carbon atoms
formula
alkyl
bromine
chlorine
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE19762654797
Other languages
English (en)
Inventor
Friedrich-Johannes D Kaemmerer
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hoechst AG
Original Assignee
Hoechst AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hoechst AG filed Critical Hoechst AG
Priority to DE19762654797 priority Critical patent/DE2654797A1/de
Priority to CH1393277A priority patent/CH609341A5/xx
Priority to ES464533A priority patent/ES464533A2/es
Priority to NL7713083A priority patent/NL7713083A/xx
Priority to LU78614A priority patent/LU78614A1/xx
Priority to IT3028677A priority patent/IT1089430B/it
Priority to CA292,253A priority patent/CA1095056A/en
Priority to GB5034277A priority patent/GB1572309A/en
Priority to AT866177A priority patent/AT361917B/de
Priority to FR7736424A priority patent/FR2381756A2/fr
Priority to DK538777A priority patent/DK538777A/da
Priority to IE245377A priority patent/IE46001B1/en
Priority to JP14561977A priority patent/JPS5371068A/ja
Priority to BE183167A priority patent/BE861500R/xx
Publication of DE2654797A1 publication Critical patent/DE2654797A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
    • C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D261/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D261/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D261/18—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen

Description

Verfahren zur Herstellung von IsoxazQlderivaten.
Zusatz zur Patentanracldung P 25 24 953.S (HOE 75/F 14 9)
Gegenstand der Hauptanmeldung P 25 24 959.5 (HOE 75/F 149) sind 5-Metbyl-isoxazol-4-carbonsäureariilide der Formel I
(D
12 3
worin R t r und R gleich oder verschieden sein können und Alkyl mit 1, 2 oder 3-C-Atomen, Alkoxy mit 1, 2 oder 3 C-Atomen, Alkylthio mit 1, 2 oder 3 C-Atomen, welche Gruppen jeweils vollständig oder teilweise durch gleiche oder vearschiedene Halogenatome, wie Fluor, Chlor, Brom oder Jod, substituiert sein können, Halogen, wie Fluor, Chlor, Brom oder Jod, Nitro, Cyan, Carbalkoxy mit 1, 2 oder 3 C-Atomen in der Alkylgruppe, bedeuten,
80987Ί/0ΡΛ1
-JT-
1 2
worin R und R weiterhin Wasserstoff bedeuten, in welchem Fall jedoch R nicht Methyl sein kann, in welchem Fall jedoch R zusätzlich Phenyl, das gegebenenfalls jeweils einfach oder zweifach durch Fluor, Chlor, Brom, Jod, Alkyl mit 1, 2 oder 3 C-Atomen oder Alkoxy mit 1,2 oder 3 C-Atomen substituiert sein kann, oder Phenoxy, das gegebenenfalls jeweils einfach oder zweifach durch Fluor, Chlor, Brom, Jod, Alkyl mit 1,2 oder 3 C-Atomen oder Alkoxy mit 1, 2 oder 3 C-Atomen substituiert sein kann, bedeutet,
1 2 3
oder worin R Wasserstoff bedeutet und R und R gemeinsam eine Methylendioxy-Gruppe oder gemeinsam mit dem sie tragenden Phenylring einen Naphthalinring bedeuten, wobei weiterhin das Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel I dadurch gekennzeichnet ist, daß man ein Äcetessigsäureanilid der Formel II
CH3-CO-CH2-CONH-^ ^ ,} (II)
worin R , R und R die oben genannte Bedeutung-haben, mit einem Orthoameisensäureestor der Formel III
HC(OR)3 . (III)
worin R ein C1- bis C^-Alkyl bedeutet, und zweckmäßig mit einem Säureanhydrid erwärmt, das so erhaltene 2-Alkoxymethylenacetessigsäureanilid der Formel IV
CH3-CO-C-CONH-^ , J) (IV)
C
H OR
12 3
worm R, R , R und R die oben genannten Bedeutungen haben, isoliert, und dieses anschließend mit Hydroxylamin in einem organischen Lösungsmittel behandelt.
In weiterer Ausbildung des Verfahrens nach der Hauptanmeldung wurde nun ein vereinfachtes Verfahren zur Herstellung von 5-Methyl-
809823/0241
isoxazol-4-carbonsäureaniliden der Formel I
(D
12 3
worin R r R und R gleich oder verschieden sein können und Alkyl mit 1, 2 oder 3 C-Atomen, Alkoxy mit 1, 2 oder 3 C-Atomen, Alkylthio mit 1, 2 oder 3 C-Atomen, welche Gruppen jeweils vollständig oder teilweise durch gleiche oder verschiedene Halogen--
atome substituiert sein können, Halogen, Nitro, Cyan, Carbalkoxy mit 1, 2 oder 3 C-Atomen in der Alkylgruppa bedeuten, worin
1 2
R und R weiterhin Wasserstoff bedeuten, in welchem Fall jedoch
3 3
R nicht Methyl sein kann, in welchem Fall jedoch R zusätzlich Phenyl, das gegebenenfalls jeweils einfach oder zweifach durch Fluor, Chlor, Brom, Jod, Alkyl mit 1, 2 oder 3 C-Atoiuen oder Alkoxy mit 1, 2 oder 3 C-Atomen substituiert sein kann, oder Phenoxy, das gegebenenfalls jeweils einfach oder zweifach durch Fluor, Chlor, Brom, Jod, Alkyl mit 1, 2 oder 3 C-Atomen oder Alkoxy mit 1, 2 oder 3 C-Atomen substituiert sein kann, bedeutet,
1 2 3
oder worin R Wasserstoff bedeutet und R und R gemeinsam eine Methylendioxy-Gruppe oder gemeinsam mit dem sie tragenden Phenylring einen Naphthalinring bedeuten, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Anilin der Formel V
(V)
1 2 3
worin R , R und R die oben genannten Bedeutungen haben, mit einem 5-Methylisoxazol-Derivat der Formel VI
(VI)
*) wie Fluor, Chlor, Brom oder Jod
809823/0241
-Jr-
in der X ein Halogenatom, vorzugsweise Chlor oder Brom, eine YO- oder ZO-CO-0-Gruppe bedeutet, wobei Y für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Jod, Methyl, Äthyl, Methoxy, Äthoxy, Nitro oder Cyan einfach, zweifach oder dreifach substituiertes Phenyl oder den Acylrest entsprechend der Formel V und Z für (Cj-C^)-Alkyl, Benzyl oder Phenyl stehen, umsetzt.
Die Reaktion wird zweckmäßig in einem Verteilungs- oder Lösungsmittel durchgeführt, das sich gegenüber den Reaktionspartnern indifferent verhält. Hierfür kommen beispielsweise Nitrile, wie Acetonitril, Äther, wie Diäthyläther, Tetrahydrofuran oder Dioxan und Alkohole, wie Methanol, Äthanol, Propanol oder Isopropancl infrage.
Ein bevorzugtes Verfahren zur Darstellung der Verbindungen dor Formel I ist die Umsetzung des Carbonsäurechlorids der Formel VI mit einem Anilin der Formel V. Dabei ist es vorteilhaft, die Umsetzung in Gegenwart von säurebindenden Mitteln wie Kalium- oder Natriumcarbonat, Alkali-- oder Erdalkalihydroxxden oder -alkoholaten, organischen Basen, beispielsweise Triäthylamin, Pyridin, Picolin odor Chinolin oder dem jeweils eingesetzten Anilin im Überschuß, bei Temperaturen zwischen 0 und 1600C, vorzugsweise zwischen 20 und 800C durchzuführen. Die Reaktionszeiten können von wenigen Minuten bis zu zwei Stunden betragen.
Die als Ausgangsstoffe für das erfindungsgemäße Verfahren benötigten 5-Methylisoxazol-4--carbonsäure-Derivate der Formel VI werden in an sich bekannter Weise (vgl. DRP 634 286) durch Umsetzen von Äthoxymethylidenacetessigester mit Hydroxylamin zum 5-Methylisoxazol-4-carbonsäureester, saures Verseifen des so erhaltenen Esters, vorzugsweise mit einem Gemisch aus Eisessig und konzentrierter Salzsäure im Verhältnis 1:1, zur 5-MethyL-isoxazol-4-carbonsäure und Überführen dieser Carbonsäure nach üblichen Methoden in die Carbonsäurehalogenide, Ester oder Anhydride erhalten. Die Aktivierung der 5-Methylisoxazol-4-carbonsäuren kann auch durch Umsetzung mit einem Carbodiirnid, beispielsweise Dicyclohexylcarbodiimid erfolgen.
809823/0 241
Als Carbonsäure-Derivate der Formel VI kommen in Betracht 5-Methylisoxazol-4-carbonsäure-phenylester, insbesondere auch der 2,4-Dichlor-phenylester und der 2,4,6-Trichlor-phenylester, weiterhin S-Methylisoxazol^-carbonsäureanhydride, insbesondere solche, in denen X den Methoxycarbonyloxyrest, den Äthoxycarbonyloxyrest oder den Benzyloxycarbonyloxyrest bedeuten.
Die Verbindungen der Formel I sind pharmakologisch wirksam. Sie zeigen starke antiphlogistische und analgetische Wirkung.
8Ό9823/0241
(19,9 g) , gelöst in 60 ml Tetrahydrofuran, v/erden 60 Minuten lang unter Rückfluß erhitzt. Man bringt die Reaktionsmischung anschließend zur Trockene und erhält so 17,1 g (78 % der Theorie) eines kristallinen Rückstandes, der nach Umkristallisieren aus Wasser bei 117 bis 118°C schmilzt.
Nach den vorstehend angegebenen Verfahren wurden die in Tabelle aufgeführten Verbindungen hergestellt.
Tabelle 1: 5-Methylisoxazol-4-carbonsäureanilide der Formel I
Nr. R1 R2 R3 Schmelzpunkt 0C
1 H H 4-F 117 - 118
2 H H 4-Cl 151
3 H H 4-Br 162 - 163
4 H H 4-J 173 - 173,5
5 H 3-Cl 4-Cl 146
6 H 3-Cl 4-F 123 - 124
7 H 3 125 - 126
In der Tabelle 1 bedeuten die Nummern:
1. 5-Methylisoxazol-4-carbonsäure-(4-fluor)anilid
2. 5-Methylisoxazol-4-carbonsäure-(4-chlor)anilid
3. 5-Methylisoxazol-4-carbonsäure-(4-brom)anilid 4- 5-Methylisoxazol-4-carbonsäure-(4-jod)anilid
5. 5-Methylisoxazol-4-carbonsäure-(3,4-dichlor)anilid
6. 5-Methylisoxazol-4-carbonsäure-(3-chlor-4-fluor)anilid
7. 5-Methylisoxazol-4-carbonsäure-(3,4-methylendioxy)anilid
809823/0.241
/8
Herstellungsbeispiele
1. 5-Methylisoxazol-4-carbonsäure-(4-fluor)-anilid der Formel I
a^ 0,1 Mol 4-Fluoranilin der Formel V (11,1 g), gelöst in 200 ml Acetonitril, werden bei Raumtemperatur tropfenweise mit einer Lösung von 7,3 g (0,05 Mol) 5-Methylisoxazol-4-carbonsäurechlorid der Formel VI in 20 ml Acetonitril unter Rühren versetzt. Nach weiteren 15 Minuten Rühren werden die ausgefallenen Kristalle abgesaugt, zweimal mit je 20 ml Acetonitril nachgewaschen und die vereinigten Filtrate unter verminderten Druck zur Trockne gebracht. Man erhält so 10,8 g (98 % der Theorie) eines öligen Rückstandes, der nach Anreiben kristallisert.
Schmelzpunkt nach Umkristallisieren aus Wasser : 117 bis 188°C.
a2) Bei Verwendung von 0,05 Mol Triäthylamin (10,1 g) anstelle des 4-Fluoranilins der Formel V als säurebindendes Mittel wird der ölige Rückstand mit Wasser digeriert. Die dabei anfallenden Kristalle werden abgesaugt und mit Wasser gewaschen. Nach Trocknen an der Luft erhält man so 10,6 g (96 % der Theorie) farblose Kristalle, die nach Umkristallisieren aus Wasser bei 117 bis 118°C schmelzen.
b) 0,1 Mol 4-Fluoranilin der Formel V (11,1 g) und 0,1 Mol (4->-Brom) phenyl- 5-methylisoxazol-4-carboxylat der Formel VI (28,2 g) gelöst in 50 ml Acetonitril werden 90 Minuten lang unter Rückfluß erhitzt. Anschließend dampft man die Lösung unter vermindertem Druck ein und digeriert den Rückstand mit Petroläther. Man erhält so 15,6 g (71 % der Theorie) eines öligen Rückstandes, der nach Ausbreiten kristallisiert. Schmelzpunkt nach Umkristallisxeren aus Wasser: 177 bis 118°C.
c) 0,1 Mol.4-Fluoranilin der Formel V (11,1 g) und 0,1 Mol Äthoxycarbonyl-5-methylisoxazol-4-carboxylat der Formel VI
809823/0241

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH
    Verfahren zur Herstellung von 5-Methyl-isoxazol-4-carbonsäureaniliden der Formel I
    (D
    12 3
    worin R , R und R gleich oder verschieden sein können und Alkyl mit 1, 2 oder 3 C-Atomen, Alkoxy mit 1, 2 oder 3 .C-Atomen, Alkylthio mit 1, 2 oder 3 C-Atomen, welche Gruppen jeweils vollständig oder teilweise durch gleiche oder verschiedene Halogenatome substituiert sein können, Halogen, Nitro, Cyan, Carbalkoxy mit 1 , 2 oder 3 C-Atomen in der
    1 2
    Alkylgruppe bedeuten, worin R und R weiterhin Wasserstoff bedeuten, in welchem.Fall jedoch R nicht Methyl sein kann, in welchem Fall jedoch R zusätzlich Phenyl; das gegebenenfalls jeweils einfach oder zweifach durch Fluor, Chlor, Brom, Jod, Alkyl mit 1,2 oder 3 C-Atomen oder Alkoxy mit 1 T 2 oder 3 C-*Ätomen substituiert sein kann, oder Phenoxy, das gegebenenfalls jeweils einfach oder zweifach durch Fluor, Chlor, Brom, Jod, Alkyl mit 1,2 oder 3 C-Atomen oder Alkoxy mit 1/ 2 oder 3 C-Atomen substituiert sein kann, bedeutet, oder
    1 2 3
    worin R .Wasserstoff bedeutet und R und R gemeinsam eine Methylendioxy-Gruppe oder gemeinsam mit dem sie tragenden Phenylring einen Naphthalinring bedeuten, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Anilin der Formel V
    (V)
    12 3
    worin R , R und R , die oben genannten Bedeutungen haben,
    /9
    809823/0.241
    mit einem 5-Methyl-isoxazol-Derivat der Formel VI
    N v--CH,
    (VI)
    in der X ein Halogenatom, vorzugsweise Chlor oder Brom, eine YO- oder ZO-CO-O-Gruppe bedeutet, wobei X für gegebenenfa!; 1. s; durch Fluor, Chlor, Brom, Jod, Methyl, Äthyl, Methcory, ALIi-oxy, Kitro oder Cyan einfeeh, zweifach oder dreifach sul)-stituiertes Phenyl oder den Acy Ire st entsprechend der roriael ν und Z für (C-C4)-Alkyl, Benzyl oder Phenyl stehen, umr-etzc .
    809823/0.2 41
DE19762654797 1976-12-03 1976-12-03 Verfahren zur herstellung von isoxazolderivaten Withdrawn DE2654797A1 (de)

Priority Applications (14)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19762654797 DE2654797A1 (de) 1976-12-03 1976-12-03 Verfahren zur herstellung von isoxazolderivaten
CH1393277A CH609341A5 (en) 1976-12-03 1977-11-15 Process for the preparation of 5-methylisoxazole- 4-carboxanilides
ES464533A ES464533A2 (es) 1976-12-03 1977-11-28 Procedimiento para la preparacion de anilidas de acido 5-me-til-isoxazol-4-carboxilico
NL7713083A NL7713083A (nl) 1976-12-03 1977-11-28 Werkwijze voor het bereiden van isoxazoolderi- vaten.
LU78614A LU78614A1 (de) 1976-12-03 1977-12-01
IT3028677A IT1089430B (it) 1976-12-03 1977-12-01 Processo per la preparazione di derivati isossazolici
CA292,253A CA1095056A (en) 1976-12-03 1977-12-02 Process for the manufacture of isoxazole derivatives
GB5034277A GB1572309A (en) 1976-12-03 1977-12-02 Process for the manufacture of 5-methyl isoxazole-4-carboxylic acid anilide derivatives
AT866177A AT361917B (de) 1976-12-03 1977-12-02 Verfahren zur herstellung von neuen 5-methyl- -isoxazol-4-carbonsaeureaniliden
FR7736424A FR2381756A2 (fr) 1976-12-03 1977-12-02 Procede de preparation des derives d'isoxazoles
DK538777A DK538777A (da) 1976-12-03 1977-12-02 Fremgangsmaade til fremstilling af isoxazolderivater
IE245377A IE46001B1 (en) 1976-12-03 1977-12-02 Process for the manufacture of 5-methyl isoxazole-4-carboxylic acid anilide derivatives
JP14561977A JPS5371068A (en) 1976-12-03 1977-12-03 Process for preparing isooxazole derivative
BE183167A BE861500R (fr) 1976-12-03 1977-12-05 Nouveaux derives d'isoxazoles, leur procde de preparation et leur applications

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19762654797 DE2654797A1 (de) 1976-12-03 1976-12-03 Verfahren zur herstellung von isoxazolderivaten

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE2654797A1 true DE2654797A1 (de) 1978-06-08

Family

ID=5994582

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19762654797 Withdrawn DE2654797A1 (de) 1976-12-03 1976-12-03 Verfahren zur herstellung von isoxazolderivaten

Country Status (14)

Country Link
JP (1) JPS5371068A (de)
AT (1) AT361917B (de)
BE (1) BE861500R (de)
CA (1) CA1095056A (de)
CH (1) CH609341A5 (de)
DE (1) DE2654797A1 (de)
DK (1) DK538777A (de)
ES (1) ES464533A2 (de)
FR (1) FR2381756A2 (de)
GB (1) GB1572309A (de)
IE (1) IE46001B1 (de)
IT (1) IT1089430B (de)
LU (1) LU78614A1 (de)
NL (1) NL7713083A (de)

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0012435A2 (de) * 1978-12-16 1980-06-25 Hoechst Aktiengesellschaft Isoxazolderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel und bei dem Verfahren benötigte Zwischenprodukte
EP0013376A2 (de) * 1978-12-16 1980-07-23 Hoechst Aktiengesellschaft Ein Isoxazolderivat, Verfahren zu seiner Herstellung und diese Verbindung enthaltende Mittel
EP0016277A1 (de) * 1978-11-03 1980-10-01 American Cyanamid Company 2-Carbonyl-3-hydroxy-2-alkenonitrile, ihre Verwendung als anti-arthritische Mittel und Verfahren zu ihrer Herstellung
EP0035285A2 (de) * 1979-08-17 1981-09-09 American Cyanamid Company Isoxazol-carbonsäure-phenyl-ester, einige dieser Ester enthaltende pharmazeutische Zusammensetzungen und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE3247454A1 (de) * 1982-12-22 1984-06-28 Laboratorios Bago S.A., Buenos Aires Substituierte 3-phenyl-5-methyl-isoxazol-4-carboxy-anilide, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende arzneimittel
US4892963A (en) * 1986-08-08 1990-01-09 Lilly Industries Limited N-phenyl amide compounds

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GR69239B (de) * 1979-06-11 1982-05-11 Ciba Geigy

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2525023A1 (de) * 1975-06-05 1976-12-16 Hoechst Ag Neue isoxazolderivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende fungizide
NL178596C (nl) * 1975-06-05 1986-04-16 Hoechst Ag Werkwijze voor het bereiden van een geneesmiddel met antiflogistische en/of analgetische werking, alsmede werkwijze voor het bereiden van daarin als geneeskrachtige verbindingen te gebruiken 5-methylisoxazool-4-carbonzuuraniliden.

Cited By (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0016277A1 (de) * 1978-11-03 1980-10-01 American Cyanamid Company 2-Carbonyl-3-hydroxy-2-alkenonitrile, ihre Verwendung als anti-arthritische Mittel und Verfahren zu ihrer Herstellung
EP0012435A2 (de) * 1978-12-16 1980-06-25 Hoechst Aktiengesellschaft Isoxazolderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel und bei dem Verfahren benötigte Zwischenprodukte
EP0013376A2 (de) * 1978-12-16 1980-07-23 Hoechst Aktiengesellschaft Ein Isoxazolderivat, Verfahren zu seiner Herstellung und diese Verbindung enthaltende Mittel
EP0013376A3 (en) * 1978-12-16 1980-09-17 Hoechst Aktiengesellschaft Isoxazole derivative, process for its preparation, medicine containing it and intermediates required in the process
EP0012435A3 (de) * 1978-12-16 1980-10-01 Hoechst Aktiengesellschaft Isoxazolderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel und bei dem Verfahren benötigte Zwischenprodukte
EP0035285A2 (de) * 1979-08-17 1981-09-09 American Cyanamid Company Isoxazol-carbonsäure-phenyl-ester, einige dieser Ester enthaltende pharmazeutische Zusammensetzungen und Verfahren zu ihrer Herstellung
EP0035285A3 (de) * 1979-08-17 1981-10-14 American Cyanamid Company Isoxazol-carbonsäure-phenyl-ester, einige dieser Ester enthaltende pharmazeutische Zusammensetzungen und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE3247454A1 (de) * 1982-12-22 1984-06-28 Laboratorios Bago S.A., Buenos Aires Substituierte 3-phenyl-5-methyl-isoxazol-4-carboxy-anilide, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende arzneimittel
US4892963A (en) * 1986-08-08 1990-01-09 Lilly Industries Limited N-phenyl amide compounds

Also Published As

Publication number Publication date
CH609341A5 (en) 1979-02-28
DK538777A (da) 1978-06-04
JPS5371068A (en) 1978-06-24
ATA866177A (de) 1980-09-15
IE46001L (en) 1978-06-03
ES464533A2 (es) 1979-10-16
IE46001B1 (en) 1983-01-26
NL7713083A (nl) 1978-06-06
FR2381756A2 (fr) 1978-09-22
FR2381756B2 (de) 1982-10-29
CA1095056A (en) 1981-02-03
AT361917B (de) 1981-04-10
IT1089430B (it) 1985-06-18
GB1572309A (en) 1980-07-30
LU78614A1 (de) 1978-07-14
BE861500R (fr) 1978-06-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CH627444A5 (de) Verfahren zur herstellung neuer cyanessigsaeureanilid-derivate.
EP0039844A2 (de) Verfahren zur Herstellung von O-substituierten Derivaten des (+)-Cyanidan-3-ols
DE2655009C2 (de)
DE2654797A1 (de) Verfahren zur herstellung von isoxazolderivaten
DE2123450A1 (de) Imidazolidinon-(2)-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide
DE2823938A1 (de) Isoxazolderivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende mittel
DE3047730A1 (de) 3,4-bis-substituierte 1,2,5-oxdiazol-2-oxide, verfahren zu ihrer herstellung, ihre verwendung und sie enthaltende pharmazeutische zubereitungen
DE2732213A1 (de) Derivate der cyclopropancarbonsaeurederivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als zwischenprodukte zur herstellung von insektiziden
DE1670248C3 (de) Verfahren zur Herstellung von 4-Isothiazolcarbonsäuren
DE2655094A1 (de) Isoxazolderivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende mittel
DE1935404C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Chinazoline nen
DE1212984B (de) Verfahren zur Herstellung von basisch substituierten Cumaronen
DE2126149A1 (en) Halo-salicylanilide derivs - with acaricidal and fungicidal activity
CH630341A5 (en) Process for the preparation of novel cyanoacetic anilide derivatives.
DE1543612A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Alkylmercaptoaniliden
DE2747122A1 (de) Derivate von 6-(m-aminophenyl)-2, 3,5,6-tetrahydroimidazo eckige klammer auf 2,1-b eckige klammer zu -thiazol, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
DE3702282A1 (de) 2-cyan-2-oximino-acetamide
DE1518309A1 (de) Verfahren zur Herstellung von neuen substituierten Benzoesaeuren
DE1493619C (de) Verfahren zur Herstellung von 3-(3,4-Dihydroxyphenyl)-2-methylalanin
AT263448B (de) Selektives herbizides Mittel
DE1493567C3 (de) Ester von alpha-Alkylthyroxinderivaten und Verfahren zu ihrer Herstellung
CH655930A5 (de) Verfahren zur herstellung von 3-hydroxybenzdiazepinonen.
DE3416895A1 (de) Verfahren zur herstellung von acemetacin
DE1695909C3 (de) Verfahren zur Herstellung von 1-(5-Nitro-2-thiazolyl)-2-oxo-imidazolidinen
AT273940B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen ω-(2-Amino-5-halogenbenzylamino)-alkansäuren, deren Estern, Amiden und/oder Salzen

Legal Events

Date Code Title Description
AF Is addition to no.

Ref country code: DE

Ref document number: 2524959

Format of ref document f/p: P

8130 Withdrawal