DE2654746A1 - Verfahren zur herstellung von stabilen suspensionen anorganischer fuellstoffe in organischen polyhydroxylverbindungen - Google Patents

Verfahren zur herstellung von stabilen suspensionen anorganischer fuellstoffe in organischen polyhydroxylverbindungen

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DE2654746A1 DE19762654746 DE2654746A DE2654746A1 DE 2654746 A1 DE2654746 A1 DE 2654746A1 DE 19762654746 DE19762654746 DE 19762654746 DE 2654746 A DE2654746 A DE 2654746A DE 2654746 A1 DE2654746 A1 DE 2654746A1
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Description

  • verfahren zur Herstellung von stabilen Suspensionen
  • anorganischer Füllstoffe in organischen Polyhydroxylverbindungen Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von stabilen Suspensionen von anorganischen Füllstoffen in, zur Herstellung von Polyuretarnen geeigneten, Polyhydroxylverbindungen, die nach dem Verfahren erhältlichen Suspensionen, sowie ihre Verwendung zur Herstellung von Polyurethanen.
  • Die Kombination von organischen und anorganischen Rohstoffen zu einem Kombinationswerkstoff wird technisch seit langem vorgenommen, z. B. beim Füllen von Kautschuken oder Thermoplasten mit anorganischen Füllstoffen, beim Pigmentieren von Lacken mit anorganischen Pigmenten oder in der Preßmassenherstellung.
  • Im Gegensatz zu den oben genannten Kautschuken, Thermoplasten oder Preßmassen, die im wesentlichen Feststoffe darstellen und in denen die einmal eingearbeiteten Füllstoffe dementsprechend ihren Verteilungsgrad quasi unverändert beibehalten, handelt es sich bei den in der Polyurethanchemie gebräuchlichen Polyolen um flüssige Stoffe, die erst nach der Reaktion mit den Polyisocyanaten in Festkörper oder Kautschuke übergehen.
  • Da die anorganischen Füllstoffe üblicherweise spezifische Gewichte über 2 aufweisen und die spezifischen Gewichte der Polyole zumeist im Bereich um 1 liegen, besteht zwischen beiden Romponenten ein so großer Unterschied der spezifischen Gewichte, daß Suspensionen auch sehr fein gemahlener anorganischer Pigmente in den Polyolen nach einiger Zeit sedimentieren, insbesondere dann, wenn die Polyole die üblichen, für die Verarheitung in der Praxis geforderten relativ niedrigen Viskositäten besitzen.
  • Dieser Umstand stellt ein erhebliches Hindernis für einen Einsatz anorganischer Füllstoffe in der Polyurethanchemie dar. Es besteht der verständliche Wunsch, derartige Suspensionen in lagerstabiler Form zur Verfügung zu haben, so daß sich ein zusätzlicher Mischprozeß während der Lagerung oder vor der Verwendung zwecks Homogenlsierung erübrigen kann.
  • Die Aufgabe der vorliegenden Erfindung bestand somit in der Bereitstellung von lagerstabilen Suspensionen anorganischer Füllstoffe in Polyolen, wie sie zur Herstellung von oiyurethanen Verwendung finden.
  • überraschenderweise konnte diese Aufgabe dadurch gelöst werden, daß man die anorganischen Füllstoffe in bestimmten, nachstehend näher beschriebenen, Carboxylgruppen aufweisenden Polyhydroxylverbindungen dispergiert und die so erhaltenen Suspensionen gegebenenfalls mit weiteren Polyhydroxylverbindungen verdünnt. Die Herstellung der hierbei verwendeten Carboxylgruppen aufweisenden Polyhydroxylverbindungen kann hierbei auch gleichzeitig mit dem Dispergiervorgang erfolgen.
  • Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von stabilisierten Suspensionen anorganischer Füllstoffe in zur Herstellung von Polyurethanen nach dem Isocyanat-Polyadditionsverfahren geeigneten Polyhydroxylverbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß man a) durch Aufpfropfen olefinisch ungesättigter Carbonsäuren auf Polyhydroxylverbindungen mit aliphatisch oder cycloaliphatisch gebundenen Hydroxylgruppen erhaltene, Carboxylgruppen aufweisende Polyhydroxylverbindungen mit aliphatisch oder cycloaliphatisch gebundenen Hydroxylgruppen mit den anorganischen Fül Istoffen, gegebenenfalls unter litverwendung Carboxylgruppenfreier Polyhydroxylverbindungen und gegebenenfalls unter Erhitzen auf 40 bis 1 800c und gegebenenfalls nach erfolgter Zugabe eines Radikalbildners zu der Carboxylgruppen aufweisenden Polyhydroxylverbindungen, vermischt und gegebenenfalls anschließend die so erhaltene Dispersion mit weiteren Carboxylgruppen- freien Polyhydroxylverbindungen verdünnt oder b) man ein mindestens eine Carboxylgruppen-freie Polyhydroxylverbindung mit aliphatisch oder cycloaliphatisch gegebundenen Hydroxylgruppen, mindestens eine olefinisch ungesättigte Carbonsäure, gegebenenfalls einen Hitze-aktivierbaren Radikalbildner und mindestens einen anorganischen Füllstoff enthaltendes Gemisch unter innigem Durchmischen auf 40-180°C erhitzt und anschließend gegebenenfalls die so erhaltene Suspension des anorganischen Füllstoffs mit weiteren Polyhydroxylverbindungen verdünnt.
  • Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind auch die nach diesem Verfahren erhältlichen Suspensionen.
  • Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist schließlich auch die Verwendung der nach dem erfindungsgemäßen Verfahren zugänglichen Dispersionen als Aufbaukomponente bei der Herstellung von Polyurethankunststoffen nach dem Isocyanat-Polyadditionsverfahren.
  • Unter dem Begriff "anorganische Füllstoffe" sollen im Rahmen der vorliegenden Erfindung auch die bekannten anorganischen Pigmente verstanden werden. Es kommen auch solche anorganische Füllstoffe in Betracht, deren Oberflächen mit organischen oder anorganischen Verbindungen mit neutralem-, basischem oder saurem Charakter vorbehandelt worden sind z.B.um deren Ladung oder Hydrophilie zu verändern. Es handelt sich bei den anorganischen Füllstoffen im wesentlichen um feste anorganische Stoffe, deren Teilchengestalt die Form von Nadeln, Blättchen, Kugeln oder unregelmäßigen Teilchen haben kann, die amorph, metamorph oder kristallin sein können und bei denen der Teilchendurchmesser im wesentlichen unter 10 Mikron liegt. Der Rückstand auf einem 40/um-Sieb gemäß DIN 53 195 sollte unter 1 Gew.-% betragen.
  • Geeignete solche Füllstoffe sind z.B. Kaoline, Talkum, Glimmer, Tuff, Lava, Asbestmehl, Glas, Kreide, Dolomit, Bentonite, Alklai- oder Ammoniumphosphate und -polyphosphate, Erdalkaliphosphate und -polyphosphate; Ruß, Graphit, Zemente, Calciumoxid und -hydroxid, Calciumsulfate, Flugaschen, Schlacken, Gesteinmehl, Titandioxid1 Eisenoxide, Aluminiumoxide und -hydroxide, Quarz- und Schiefermehle, Kieselsäuren usw. Besonders gut geeignet sind für das erfindungsgemäße Verfahren neben Talkum, Kaolin, Aluminiumoxidhydraten und Dolomit,insbesondere Calciumcarbonatfüllstoffe.
  • Als kontinuierliche Phasen dienen beim erfindungsgemäßen Verfahren zur Herstellung der Füllstoff-Suspensionen Carboxylgruppen aufweisende Polyhydroxylverbindungen, wie sie durch Aufpropfen von olefinisch ungesättigten Carbonsäuren auf Polyhydroxylverbindungen der in der Polyurethanchemie an sich bekannten Art erhalten werden können, gegebenenfalls in Abmischung und Carboxylgruppen-freien Polyhydroxylverbindungen.
  • Geeignete, durch die genannte Propfreaktion zu modifizierende Polyhydroxylverbindungen sind vorzugsweise bei Raumtemperatur flüssige Polyole der in der Pqlyurethanchemie an sich bekannten Art Diese Verbindüngen weisen in der Regel 2 bis 8, vorzugsweise 2 bis 3 Hydroxylgruppen auf und liegen im Mole kulargewichtsbereich über 500,vorzugsweiss zwischen 1800 und 7000. Es kommen jedoch auch Polyolgemische in Betracht, die neben Polyolen des genannten Molekularge wichtsbereichs auch solche mit einem geringeren Nolekulargewicht,beispjelsweise zwischen 62 und 500, enthalten, wobei diese jedoch vorzugsweise im Gemisch in Mengen von weniger als 70 Gew.-% vorliegen zwei den bevorzugten Polyhydroxylverbindungen handelt es sich um die obigen Ausführungen entsprechenden Polyhydroxypolyester, -polyäther, -polyacetale, -polycarbonate oder -polyesteramide. Die entsprechenden Polyhydroxypolyäther sind besonders bevorzugt.
  • Die in Frage kommenden Hydroxylgruppen aufweisenden Polyester sind z.B. Umsetzungsprodukte von mehrwertigen, vorzugsweise zweiwertigen und gegebenenfalls zusätzlich dreiwertigen Alkoholen mit mehrwertigen, vorzugsweise zweiwertigen, Carbonsäuren. Anstelle der freien Polycarbonsäuren können auch die entsprechenden Polycarbonsäureanhydride oder entsprechende Polycarbonsäureester von niedrigen Alkoholen oder deren Gemische zur Herstellung der Polyester verwendet werden. Die Polycarbonsäuren können aliphatischer cycloaliphatischer, aromatischer und/oder heterocyclischer Natur sein und gegebenenfalls, z.B. durch Halogenatome, substituiert und/oder ungesättigt sein. Als Beispiele hierfür seien genannt: Bernsteinsäure, Adipinsäure, Korksäure, Azelainsäure, Sebacinsäure, Phthalsäure, Isophthalsäure, Trimellitsäure, Phthalsäureanhydrid, Tetrahydrophthalsäureanhydrid, Hexahydrophthalsäureanhydrid, Tetrachlorphthalsäureanhydrid, Endomethylentetrahydrophthalsäureanhydrid, Glutarsäureanhydrid, Maleinsäure, Maleinsäureanhydrid, Fumarsäure, dimere und trimere Fettsäuren wie ölsäure, gegebenenfalls in Mischung mit monomeren Fettsäuren, Terephthalsäuredimethylester, Terephthlsäure-bis-glykolester. Als mehrwertige Alkohole kommen z.B. Äthylenglykol, PropylenglyBol-(1,2) und -(1,3), Butylenglykci-(1 4) und -(2,5), Hexandiol-(1,ó), Octandiol-(1,8), Neopentylglykol' Cyclohsxandimethanol (1,4-Bis-hydroxymethylcyclohexan), 2-Methyl-1,3-propandiol, Glycerin, Trimethylolpropan, Hexantriol-(1,2,6), Butantriol-(1,2,4), Trimethyloläthan, Pentaerythrit, Chinit, Mannit und Sorbit, Methylglykosid, ferner Diäthylenglykol, Triäthylenglykol, Tetraäthylenglykol, Polyäthylenglykols, Dipropylenglykol, Polypropylenglykole, Dibutylenglykol und Polybutylenglykole in Frage Die Polyester können anteilig endständige Carboxylgruppen aufweisen Auch Polyester aus Lactonen, z.B. £-Caprolacton oder Hydroxycarbonsäuren, z.B.
  • #-Hydroxycapronsäure, sind einsetzbar.
  • Auch die erfindungsgeääß vorzugsweise in Frage kommenden, mindestens zwei, in der Regel zwei bis acht, vorzugsweise zwei bis drei, Hydroxylgruppen aufweisenden Polyäther sind solche der an sich bekannten Art und werden z.B. durch Polymerisation von Epoxiden wie Äthylenoxid, Propylenoxid , Butylenoxid, Tetrahydrofuran, Styroloxid oder Epichlorhydrin mit sich selbst, z.B. in Gegenwart von BF3, oder durch Anlagerung dieser Epoxide, gegebenenfalls im Gemisch oder nacheinander, an Startkomponenten mit reaktionsfähigen Wasserstoffatomen wie Alkohole oder Amine, z.3, Wasser, Äthylenglykol, Propylenglykol-(1,3) oder -(1,2), Trimethylolpropan, 4,4' -Dihydroxydiphenylpropan, Anilin, Ammoniak, Äthanolamin, Äthylendiamin hergestellt. Auch Sucrosepolyäther, wie sie z.B. in den deutschen Auslegeschriften 1 176 358 und 1 064 938 beschrieben werden, kommen erfindungsgemäß in Frage. Vielfach sind solche Polyäther bevorzugt, die überwiegend (bis zu 90 Gew.-%, bezogen auf alle vorhandenen ON-Gruppen im Polyol äther) primäre OH-Gruppen aufweisen. Auch durch Vinylpolymerisate modifizierte Polyäther, wie sie z B. durch Polymerisation von Styrol, Acrylnitril in gegenwart von Polyäthern entstehen (amerikanische Patentschriften 3.383.351, 3.304.273, 3.523.093, 3.110.695, deutsche Patentschrift 1.152.536), sind ebenfalls geeignet9 ebenso OH-Gruppen aufweisende Polybutadiene.
  • Als Pclyacetale kommen z.B. die aus Glykolen, wie Diäthylenglykol, Triäthylenglykol, 4,4' -Dioxäthoxy-diphenyldimethylmethar, Hexandlol und Formaldehyd herstellbaren Verbindungen in Frage. Auch durch Polymerisation cyclischer Acetale lassen sich erfindungsgemäß geeignete Polyacetale herstellen.
  • Als Hydroxylgrupper aufweisende Polycarbonate kommen solche der an sich bekannten Art in Betracht, die z.B. durch Umsetzung von Diolen wie Propandiol-( 1,3), Butandiol-(1,4) und/oder Hexandlol-( 1,6), Diäthylenglykol, Triäthylenglykol, Tetraäthylenglykol mit Diaryloarbonaten, z.B. Diphenylcarbonat oder Phosgen,hergestellt werden können.
  • Zu den Polyesteramiden zählen z. B. die aus mehrwertigen gesättigten und ungesättigten Carbonsäuren bzw. deren Anhydriden und mehrwertigen gesättigten und ungesättigten Psinoalkoholen gewonnenen, vorwiegend linearen Kondensate.
  • Vertreter dieser erfindungFgemdß zu verwendenden Verbindungen sind z.B, in High Polymers Vol. XVI, "Polyurethanes, Chemistry and Technology", verfaßt von Saunders-Frisch, Interscience Publishers, New York, London, Band I, 1962, Seiten 32 - 42 und Seiten 44 - 54 und Band II, 1964, Seiten 5 - 6 und 198 - 199, sowie im Kunststoff-Handbuch, Band VII, Vieweg-Höchtlen, Carl-Hanser-Verlag, München, 1966, z.B. auf den Seiten 45 bis 71, beschrieben.
  • Ferner sind auch solche Polyhydroxylverbindungen insbesondere Polyäther in Betracht zu ziehen, die bereits z.B. durch in situ-Polymerisation oder in situ-Polyaddition hergestellte oder auch nachträglich eingemischte Füllstoffe auf organischer Basis, z.B. Styrol/Acrylnitril-Polymerisate oder Polyharnstoffe usw. enthalten.
  • Als erfindungsgemäß gegebenenfalls miteinzusetzende Ausgangskomponenten kommen auch Verbindungen mit mindestens zwei Hydroxylgruppen von einem Molekulargewicht 62 bis 500 in Frage. Diese Verbindungen weisen in der Regel 2 bis 8 gegenüber Isocyanaten reaktionsfähige Wasserstoffatome auf, vorzugsweise 2 oder 3 reaktionsfähige Wasserstoffatome.
  • Als Beispiele für derartige Verbindungen seien genannt: Äthylenglykol, Propylenglykol-(1,2) und - (1,3), Butylenglykol-(1,4) und -(2,3), Pentandiol-(1,5), Hexandiol-(1,6), Octandiol-(1,8), Neopentylglykol, 1/4-Bis-hydroxymethylcycohexan, 2-Methyl-1,3-propandiol Glycerin, Trimethylolpropan, Hexantriol-(1,2,6), Trimethyloläthan, Pentaerythrit, Chinit, Mannit und Sorbit, und deren Athoxylierungs-bzw. Propoxylierungsprodukte, Diäthylenglykol, Triäthylenglykol, Tetraäthylenglykol, Polyäthylenglykole mit einem Molekulargewicht bis 500, Dipropylenglykol, Polypropylenglykol, Polypropylenglykole mit einem Molekulargewicht bis 500, Dibutylenglykol, Polybutylenglykole mit einem Molekulargewicht bis 500, 4,4'-Dihydroxydiphenylpropan r Di-hydroxymethyl-hydrochinon.
  • Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren können beliebige Gemische der genannten Polyhydroxylverbindungen eingesetzt werden.
  • Die Polyole können allein oder im Gemisch miteinander und mit weiteren Zusatzstoffen wie gegebenenfalls Kettenverlängerem, Stabilisatoren, Treibmitteln, Farbstoffen, Emulgatoren, Wasser, Füllstoffen usw. vorliegen.
  • Vorzugsweise werden jedoch die reinen Polyole bzw. Polyolgemische unter dem Begriff Polyol bzw. Polyhydroxylverbindung verstanden.
  • Vor der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens werden die beispielhaft genannten Polyhydroxylverbindungen durch eine Pfropfpolymerisationsreaktion unter Verwendung von ungesättigten Carbonsäuren sowie gegebenenfalls weiteren olefinisch ungesättigten Monomeren in die entsprechenden freie Carboxylgruppen aurweisenden Polyhydroxylverbindungen überführt. Kennzeichen der Pfropfpolymerisationsreaktion ist im erfindungsgemäßen Sinne die radikalische Polymerisation der ungesättigten Carbonsäure rn Gegenwart der Polyhydroxylverbindung, die vorzugsweise als alleiniges Lösungsmittel dient Hierbei ist es moglich, die Gesamtmenge des letztlich in den e-indungsgemäßen Suspensionen als kontinuierliche Phase vorliegenden Polyols der Pfropfpolymerisationsreaktion zuzufuhren, man kann jedoch auc dergestalt verfahren, daß zunächst nur ein Tcl der Gesamtmenge des letztlich in der Suspension als kontinuierliche Phase vor legenden Polyols der Pfropfpolymerisation unterworfen wird, worauf sich eine Verdünnung der so erhaltenen Pfropfpolymerisate mit weiterem nichtmodifiziertem Polyol anschließt, wobei beide genannten Polyole gleich oder verschieden sein können Die Dispergierung des anorganischen Füllstoffs erfolgt gemäß einer ersten Ausführungsform des erfindundsgemäßen Verfahrens im Anschluß an die Pfropfpolymerisation, wobei es weitgehend unerheblich ist, ob die oben erwähnte gegebenenfalls vorzunehmende weitere Verdünnung mit nichtmodifiziertem Polyol vor oder nach dem Dispergiervorgang stattfindet. Der Dispergiervorgang findet unter innigem Durchmischen der Ausgangskomponenten bei 40 bis 1800C, vorzugsweise 60 bis 1400C während einem Zeitraum von bis zu 12 Stunden statt. Hierbei ist es oft zweckmäßig, den Dispergiervorgang in Gegenwart von 0,01 bis 5 Gew.-%, vorzugsweise 0,1 bis 1 Gew.-%, bezogen auf Füllstoff, an Radikalbildnern durchzuführen und das Gemisch auf eine Temperatur zu erhitzen, die über der Zersetzungstemperatur des Radikalbildners liegt. Hierbei können die Radikalbildner eingesetzt werden, die schon für die Pfropfreaktion eingesetzt worden sind. Neben Sauerstoff-freien Radikalbildnern wie Azcdiisobutyronitril haben sich besonders gut peroxidische Radikalbildner wie z . B. t-Butylperoctoat bewährt. Der Dispergiervorgang kann auch in Gegenwart von Lösungsmitteln wie z.B. Wasser, Aceton, Äthylacetat, Dthylenchlorid, Methanol, Dimethylformamid, Toluol, Chlorbenzol oder Dioxan durchgeführt werden. Bm Anschluß an den Dispergiervorgang wird Im allgemeinen das gegebenenfalls mitverwendete Lösungsmittel destillativ entfernt Gemäß einer zweiten Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens ist es auch möglich den Dispergiervorgang und die Pfropfpolymerisationsreaktion in einem Eintopfverfahren durchzuführen Hierbei wird eine Mischung aus nichtmodifiziertem Polyol' anorganischem Füllstoff, ungesättigter Carbonsäure,gegebenenfalls Radialbildner,sowie gegebenenfalls weiteren olefinisch ungesättigten Monomeren unter innigem Durchmischen gegebenenfalls in Gegenwart der beispielhaft genannten Hilfslösungsmittel auf eine Temperatur über der Zersetzungstemperatur des Radikalbildners, d. h. auf 40-1800C, vorzugsweise 60-1400C während eines Zeitraums von bis zu 12 Stunden erhitzt. Im Anschluß an dieses Eintopfverfahren erfolgt dann die Entfernung des gegebenenfalls mitverwendeten Hilfslösungsmittels und gegebenenfalls eine weitere Verdünnung der erhaltenen Suspension mit nichtmodifiziertem Polyol.
  • Eine Variante dieser zweiten Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens besteht darin, daß man zunächst eine (instabile) Suspension des Füllstoffs im Polyol anrührt und anschließend die ungesättigte Säure sowie gegebenenfalls weitere polymerisierbare Monomere und Radikalbildner unter innigem Durchmischen zusetzt, um anschließend auf die genannte Temperatur zu erhitzen.
  • Bei beiden Ausführungsformen des erfindungsgemäßen Verfahrens empfiehlt sich ein Arbeiten unter InertgasatmosphäreE d. h. beispielsweise in einer Stickstoffatmosphäre.
  • Die Menge der bei der Pfropfreaktion einzusetzenden ungesättigten Carbonsäuren wird im allgemeinen so bemessen, daß in dem als kontinuierliche Phase vorliegenden Polyol zu dessen möglicher Wechselwirkung mit dem Füllstoff 0,05 bis 30, vorzugsweise 0,5 bis 10 Gew.-% an durch die Pfropfreaktion eingeführten Carboxylgruppen vorliegen.
  • Unter Pfropfpolymerisaten werden im Rahmen der vorliegenden Erfindung vorzugsweise solche Produkte verstanden, die erhalten werden, wenn man, wie oben dargelegt, ein Polyol(Gemische), gegebenenfalls in Anwesenheit eines Lösurgsmittels, mit einer α ,ß-olefinisch-ungesättigten Carbonsäure vermischt, wobei gegebenenfalls noch weitere olefinisch ungesättigte Monomere ohne Carbonsäuregruppen mitverwendet werden können, und das Gemisch dann radikalisch zur Polymerisation bringt, indem man entweder einen Radikalbildner hinzufügt und auf dessen Zerfallstemperatur erhitzt, oder ohne Zusatz von Radikalbildner auf eine Temperatur erhitzt, bei der eine thermische Polymerisacion einsetzt. Natürlich kann die Polymerisation auch durch energiereiche Strahlung ausgelöst werden.
  • Als Radikalbildner dienen die aus der Polymerisationschemie bekannten Radikalbildner, beispielsweise solche auf Basis von Azoverbindungen oder solche auf Basis von peroxydischen Verbindungen, aber auch sogenannte Redox systeme. Bevorzugt geeignet sind z.B Azodiisobutyronitril, Dibenzoylperoxid, t-Butylperoxid', Cumolhydroperoxid, Di-t-Butylperoxid, Dicumylperoxid, insbesondere auch t-Butylperoctoat. Die Radikalbildner werden bei der Herstellung der Pfropfpolymerisate im allgemeinen in Mengen von 0,05 bis 3, vorzugsweise 0,9 bis 1 Gew.-%, bezogen auf Gesatmenge Reaktionsgemisch, eingesetzt.
  • Als weitere olefinisch ungesättigte Monomere, die in Mengen von bis zu 35 Gew.-%, vorzugsweise bis zu 15 Gew.-% bezogen auf Reaktionsgemisch, eingesetzt werden können, dienen beispielsweise Vinylhalogenide, Vinylester, (Meth) Acrylnitril, (Meth)Acrylamide, (Meth)Acrylester oder Malein- bzw. Fumar- oder Ithakonsäure-Halb- oder-Vollester, Vinylaromaten, Hervorzuheben seien Vinylacetat und -propionat, insbesondere Acrylnitril und Styrol, obgleich bisweilen auch die Mitverwendung weiterer polarer Monomerer wie etwa Aminoalkyl(meth)acrylate, Oxyalkyl(meth)acrylate, N-Alkyl(meth) arylamide, Vinylpyrolidon, Vinylpyridin Vorteile bringen kann.
  • Diese neben den ,ß-ungesättigten Carbonsäuren gegebenenfalls mitverwendbaren Monomeren führen bisweilen zu einer verbesserten Verträglichkeit des Pfropfpolymeren im Polyol oder auch zu einer Stabilitätsverbesserung der erfindungsgemäßen Suspension.
  • Als ,ß-ungesättigte Carbonsäuren kommen neben Maleinanhydrid, Malein- oder Fumarsäure bzw. deren Halbestern und Halbamiden, oder Ithakonsäure insbesondere Acrylsäure und Methacrylsäure in Betracht. Aufgrund der guten Zugänglichkeit ist Acrylsäure die bevorzugte pc,ß-ungesättigte Carbonsäure für die Herstellung der erfindungsgemäß einzusetzenden Pfropfpolymerisate.
  • Die Herstellung der Pfropfpolymerisate kann wie bereits ausgeführt, in situ erfolgen, z. B. indem man die gesamte zu Suspensionsherstellung vorgesehene Polyolmenge mit der ,ß-ungesättigten Carbonsäure und gegebenenfalls weiteren Monomeren vermischt und dann die Polymerisation durchführt; vorzugsweise wird jedoch das Pfropfpolymerisat separat hergestellt und dann dem Suspensionsansatz beigefügt.
  • Das gegebenenfalls mit weiterem Polyol zu verdünnende Pfropfpolymerisat soll, bezogen auf Gesamtmenge 0,05 bis 55, vorzugsweise 1 bis 15 Gew.-% der ungesättigten Säure in polymerisierter Form enthalten.
  • Die Umsetzung von anorganischem Füllstoff mit dem Pfropfpolymerisat kann erfolgen, z. B. indem man unter Rühren gegebenenfalls in Anwesenheit eines Lösungsmittels wie z. B. Wasser, Aceton, Äthylacetat, Methylenchlorid, Methanol, DMF, Toluol, Chlorbenzol, Dioxan, den Füllstoff mit dem Pfropfpolymerisat zusammen auf Temperaturen zwischen 40 und 180, vorzugsweise 60 und 1400C erhitzt, und dann vor oder nach Abtreiben des gegebenenfalls mitverwendeten Lösungsmittels mit weiterem Polyol auf die gewünschte Konzentration einstellt.
  • Vorzugsweise wird die Umsetzung jedoch lösungsmittelfrei vorgenommen, indem man das zu verwendende Pfropfpolymerisat, welches vorzugsweise, aber nicht zwingend, auf Basis des als Suspensionsmedium dienenden Polyols aufgebaut sein sollte, in dem als Suspensionsmedium dienenden Polyol herstellt bzw. verteilt, sodann den anorganischen Füllstoff, vorzugsweise bereits in der gewünschten Endkonzentration hinzufügt und unter gutem Rühren auf Temperaturen zwischen 40 und 180, bevorzugt 60 bis 1400C, erhitzt. Weil es sich gezeigt hat, daß es zweckmäßig ist, die Umsetzung zwischen Füllstoff und Polyol-Pfropfpolymerisatmischung gegebenenfalls in Gegenwart eines Radikalbildners, wie er schon für die Pfropfpolymerisationsherstellung verwendet wird, vorzunehmen, da hierbei eine weitere Stabilitätsverbesserung der Suspensionen resultieren kann, wird dieser Radikalbildner in Mengen von 0,02 - 5 Gew.-%, bevorzugt 0,1 - 1 Gew.-%, bezogen auf Füllstoff, gegebenenfalls mit dem Füllstoff dem Polyol vor dem Umsetzungsprozeß zugesetzt. Gute Ergebnisse werden mit t-Butylperoctoat bei Umsetzungstemperaturen um 90°C erhalten. Es ist natürlich auch möglich, eine zunächst erfindungsgemäß hergestellte Füllstoffsuspension nachträglich mit dem Radikalbildner zu versetzen und auf eine Temperatur zu erhitzen, bei der dieser zerfällt.
  • Die erfindungsgemäß erhaltenen stabilisierten Suspensionen anorganischer Füllstoffe in Polyolen enthalten zwischen etwa 0,5 Gew.-% und 80 Gew.-% an Füllstoff. Vorzugsweise liegen die Füllstoffgehalte jedoch zwischen 10 und 40 Gew.-%, da besonderer Wert auf gute fließfähige Suspensionen gelegt wird, während bei Füllstoffgehalten über 40 Gew.-% unerwünscht hohe Viskositäten auftreten können.
  • Die in den erfindungsgemäßen Suspensionen verwendete Pfropfpolymerisatmenge entspricht der gesamten anwesenden Polyolphase dann, wenn zur Herstellung des Pfropfpolymerisates durch den in situ-Prozeß die gesamte Polyolmenge herangezogen wurde.
  • Im Falle der separaten Herstellung des Pfropfpolymerisates wird dieses in die Suspension in Mengen von 0,1 bis etwa 50 Gew.-, vorzugsweise 1 bis 25 Gew.-%,eingearbeitet. Gute Ergebnisse werden erhalten bei Suspensionen, die in eingearbeiteter Form enthalten: 10 - 35 Gew.-% Füllstoff, 2 - 15 Gew.-% Pfropfpolymerisat (enthaltend 5 - 15 Gew.-% eingebaute Acrylsäure) und als Restmenge das Polyol bzw. Polyolgemisch.
  • Die erfindungsgemäß hergestellten Suspensionen können noch entgast, begast, getrocknet oder mit Zusatzstoffen versehen werden, sie können mit weiteren Polyolen abgemischt werden. Man kann ihnen auch weitere Füllstoffe oder füllstoffhaltige Polyole, etwa die sogenannten Polymerpolyole zumischen. Sie sind auch geeignet als Ausgangsmaterial für die Herstellung anderer Typen von modifizierten Polyolen, etwa als Ausgangsmaterial zur Herstellung der sogenannten Polymerpolyole, z. B. durch Bepfropfung mit Styrol-Acrylnitrilgemischen oder in situ-Herstellung von organischen Füllstoffteilchen wie Polyharnstoffen oder Polyhydrazodicarbonamiden. Die erfindungsgemäßen Suspensionen sind besonders wertvolle Ausgangsmaterialien zur Herstellung von Polyurethanen nach dem Isocyanat-Polyadditionsverfahren. Sie eignen sich sowohl zur..Herstellung von weichen, harten oder escnaumten -- - -halbharten/Polyurethankunststoffen als auch zur Herstellung von nichtgeschäumten Polyurethanen beispielsweise von Polyurethanelastomeren.
  • Im folgenden soll die erfindungsgemäße Herstellung der Suspensionen beispielhaft erläutert werden.
  • Die angegebenen Prozente und Teile sind Gewichtsprozente bzw. -teile, sofern nichts anderes vermerkt.
  • Beispiel 1 Als Polyol wird ein Trimethylolpropan-gestarteter Polyäther aus ca. 25 % Äthylenoxid und ca. 75 % Propylenoxid verwendet, der ein Molgewicht von ca. 4800 aufweist. Der Anteil an primären OH-Gruppen liegt unter 3 %.
  • Herstellung des Pfropfpolymerisates In 200 Teilen des Polyols werden 10 Teile Styrol und 20 Teile Acrylsäure sowie 0,5 Teile t-Butylperoctoat gelöst. Dann erhitzt man unter Rühren in N2-Atmosphäre 4 h auf 900C. Hierbei entsteht das Propfpolymerisat als klare viskose Masse. Anmerkung: Arbeitet man ohne Mitverwendung von Styrol, erhält man ein trübes, inhomogenes Produkt, das als Suspensionsstabilisator weniger geeignet erscheint.
  • Herstellung der Suspension In 400 Teilen des Polyols werden 52 Teile des Pfropfpolymerisates aufgelöst. Sodann setzt man 80 Teile eines Calciumcarbonatfüllstoffs hinzu und rührt 5 Stunden bei 850C. Dann wird unter Rühren abgekühlt.
  • Zu Vergleichszwecken wird ein Analogversuch ohne Zusatz des Pfropfpolymerisates durchgeführt.
  • Prüfung der Suspension Nach dem Abkühlen werden die erhaltenen Suspensionen in Reagenzgläsern mit einer Füllhöhe von 10 cm abgefüllt.
  • Nach 15 Tagen Stehenlassen bei 210C wird das Absetzverhalten der Suspensionen beurteilt. Als Maßzahl (SZ) für das Absetzverhalten wird die Höhe der Sedimentationsgrenze über dem Reagenzglasboden angegeben. Bei keinem Absetzen hat die Maßzahl (SZ) den Wert 100, d. h. je näher die Maßzahl bei 100 liegt, desto geringer ist die Sedimentationsneigung der Suspension unter Versuchsbedingungen. Diese PrüEmethodik und die hier beschriebene Maßzahl gilt, falls nicht anderes vermerkt, für alle aufgeführten Beispiele.
  • Beurteilung der Versuche Es wurden für die Versuche folgende Füllstoffe eingesetzt; Füllstoff M: Urgonischer Calcit, Rückstand auf 40 um-Sieb unter 0,1 %, oberer Schnitt 10/um, mittlerer Teilchendurchmesser 3zum, feiner als 2um 35 %.
  • Füllstoff 0: Mikrokristalline Champagner-Kreide, oberer Schnitt 5,um, mittlerer Teilchendurchmesser 1/um, feiner als 2 um 90 %.
  • Füllstoff H: Kristallines Calciumcarbonat, oberer Schnitt 7/um, mittlerer Teilchendurchmesser 1,5/um, feiner als 2/um 70 %.
  • Es werden folgende Versuchsergebnisse erhalten: Füllstoff M: Vergleichsversuch SZ = 35 Suspension erfindungsgemäß SZ = 99,5 Füllstoff 0: Vergleichsversuch SZ = 72 Suspension erfindungsgemäß SZ = 100 Füllstoff H: Vergleichsversuch SZ = 55 Suspension erfindungsgemäß SZ = 99,5 Die erhaltenen Sedimentationswerte zeigen, daß die mit dem Pfropfpolymerisat umgesetzten Füllstoffe ein deutlich verringertes Sedimentationsbestreben haben gegenüber solchen, die nicht behandelt wurden.
  • Wiederholt man den Versuch der Suspensionsherstellung mit dem alleinigen Unterschied, daß nicht bei 850C, sondern nur bei Raumtemperatur gerührt wird, so zeigt sich, daß zwar auch eine Stabilitätsverbesserung resultiert, daß aber die guten Werte, wie man sie nach der Umsetzung bei erhöhter Temperatur erhält, nicht beobachtet werden: Füllstoff M: SZ = 86 Füllstoff 0: SZ = 89 Füllstoff H: SZ = 87 Beispiel 2 Als Polyol wird das in Beispiel 1 benutzte Polyol verwendet. Als Füllstoff werden verwendet der Füllstoff M und der Füllstoff D: Kristalliner Pyrenäen-Calcit, oberer Schnitt 10/um, mittlerer Teilchendurchmesser 3 µm, feiner als 2fum 40 %.
  • Es wird das in Beispiel 1 hergestellte Pfropfpolymerisat verwendet. Man stellt unter den gleichen Bedingungen wie bei Beispiel 1 einen Vergleichs versuch und eine erfindungsgemäße Suspension her aus 16 % Füllstoff, Polyol und 2; 4; 8 % des Pfropfpolymerisates. Anschließend erhält man folgende Maßzahlen für die Sedimentation: Füllstoff M Füllstoff D Vergleichsversuch SZ = 36 sz = 55 2 % Pfropfpolym. SZ = 72 SZ = 100 4 % Pfropfpolym. SZ = 99 SZ = 99,5 8 /3 Pfropfpolym. SZ = 100 SZ = 99,5 Die erhaltenen Werte zeigen, daß schon sehr geringe Mengen an Pfropfpolymerisat für die Umsetzung ausreichen, daß aber die notwendigen Mengen selbst bei nahezu gleichartigen Füllstoffen unterschiedlich sein können.
  • Beispiel 3: Verwendet wird wieder das Polyol von Beispiel 1, sowie der Füllstoff fl.
  • Es wird wiederumdLe Reihe der gemäß Beispiel 2 hergestellten Suspensionen des Füllstoffs M hergestellt. Außerdem wird nunmehr die gleiche Reihe gefahren, mit dem Unterschied, daß nunmehr allen Versuchen inclusive des Vergleichsversuchs 0,5 % t-Butylperoctoat vor dem Erhitzen zugesetzt wird.
  • Im Sedimentationsversuch werden folgende Werte erhalten: Ohne Radikalbildner Mit Radikalbildner Vergleich sz = 36 SZ = 41 2 % Pfropfpolym.SZ = 72 SZ = 99,5 4 % Pfropfpolym. SZ = 99,5 SZ = 99 8 % Pfropfpolym.SZ = 100 SZ = 99 Die Versuche zeigen die zusätzliche stabilisierende Wirkung des Zusatzes von Radikalbildnern insbesondere bei Anwesenheit geringer Mengen an Pfropfpolymerisat.
  • Beispiel 4 Es wird der in Beispiel 1 mit Füllstoff H durchgeführte Versuch bzw. Vergleichsversuch wiederholt, mit dem Unterschied, daß als Polyol nunmehr ein Polyol verwendet wird, das nicht Basis des verwendeten Pfropfpolymerisates ist. Es handelt sich um einen auf Propylenglykol gestarteten Polyäther mit ca. 55 % Gehalt an Propylenoxid und 45 % Äthylenoxid, Molgewicht etwa 2200. Die erhaltenen Sedimentationswerte betragen für den Vergleichsversuch SZ = 51,für die erfindungsgefäße Suspension SZ = 98.
  • Beispiel 5 Als Polyol wird verwendet ein auf Glycerin gestarteter Polyäther mit einem Gehalt von ca. 83 % Propylenoxid und ca.
  • 17 % Äthylenoxid.
  • Als Füllstoff wird der Typ D verwendet.
  • Herstellung des Pfropfpolymerisates 200 Teile Polyol werden mit 25 Teilen Methacrylsäure und 0,5 eilen t-Butylperoctoat verrührt, dann erhitzt man 5 Stunden auf 900C.
  • Herstellung der Suspension 16 Teile Füllstoff werden in eine Mischung aus 6 Teilen Pfroptpolymerisat und 78 Teilen Polyol eingerührt. Dann erhitzt man 3 Stunden auf 700C, 1 Stunde auf 1200C und 1 Stunde auf 850C, dann wirc unter Rühren abgekühlt. Ein analoger Vergleichsversuch wird ohne Pfropfpolymerisatzusatz gefahren.
  • Man erhält folgende Sedimentationswerte: Vergleichsversuch SZ = 76, erfindungsgemäße Suspension SZ = 100.
  • Beispiel 6 77 Teile Polyol gemäß Beispiel 5 werden mit 3 Teilen Acrylsäure und 0,5 Teilen t-Butylperoctoat unter N2 8 Stunden bei 850C gerührt. Dann werden bei dieser Temperatur 20 Teile Füllstoff D eingerührt und 3 Stunden bei 900C weitergerührt, dann wird abgekühlt. Es wird außerdem ein Vergleichsversuch in analoger Weise,lediglich ohne Mitverwendung von Acrylsäure,gefahren. Es werden folgende Sedimentationswerte erhalten: Vergleichsversuch SZ = 70, erfindungsgemäße Suspension SZ = 99,5.
  • Beispiel 7 67 Teile Polyol gemäß Beispiel 5; 20 Teile Füllstoff M; 0,3 Teile t-Butylperoctoat und 0,2 Teile Azodiisobutyronitril werden unter N2 auf 80°C gebracht. Dann rührt man im Laufe von ca. 10 Minuten eine Lösung von 3 Teilen Acrylsäure in 10 Teilen des Polyols hinzu und läßt 8 Stunden bei 800C ausreagieren, dann wird abgekühlt. Für die erhaltene Suspension wird der Sedimentationswert SZ = 99 gefunden.
  • Beispiel 8 Als Polyol wird ein OH-terminierter Polyester aus Adipinsäure und Diäthylenglykol mit einem Molgewicht von ca.
  • 2000 verwendet.
  • Das Pfropfpolymerisat wird hergestellt durch Umsetzung einer Mischung aus 200 Teilen Polyol' 20 Teilen Acrylsäure, 10 Teilen Acrylnitril und 0,6 Teilen t-Butylperoctoat über 6 Stunden bei 900C. Als Füllstoff wird der Typ H verwendet.
  • Die Herstellung der Suspension erfolgt durch Umsetzen einer Mischung aus 77 Teilen Polyol und 8 Teilen Pfropfpolymerisat mit 15 Teilen Füllstoff über 12 Stunden bei 70°C.
  • Als Vergleich wird der analoge Versuch ohne Verwendung des Pfropfpolymerisates gefahren. Man erhält folgende Sedimentationswerte: Vergleichsversuch SZ = 83; erfindungsgemäße Suspension SZ = 99,5.
  • Beispiel 9 Als Polyol wird ein Gemisch aus 85 % des Polyols gemäß Beispiel 5 und 15 % eines Polyols, das aus 1 Mol Trimethyolpropan durch Anlagerung von 5 Mol Propylenoxid erhalten wird, verwendet. Das Pfropfpolymerisat stellt man her, indem man 200 Teile des Polyolgemisches mit 20 Teilchen Acrylsäure und 0,5 Teilen t-Butylperoctoat bei 85°C 8 Stunden rührt.
  • Als Füllstoff wird der Typ M und D verwendet.
  • Die Suspension wird hergestellt, indem man 15 Teile Pfropfpolymerisat mit 15; 20; 25; 30; 35 und 40 Teilen Füllstoff und der auf 100 Teile Gesamtgewicht benötigten Restmenge des Polyolgemisches 8 Stunden bei 90°C rührt. Nach dem Abkühlen erhält man in allen Fällen Sedimentationswerte gemäß Beispiel 1 von über SZ = 99.
  • Beispiel 10 Im folgenden soll das erfindungsgemäße Verfahren anhand verschiedener Füllstofftypen erläutert werden: Als Dispersionsmedium wird gewählt ein durch Anlagerung von 83 % Propylenoxid und 17 % Äthylenoxid an Trimethylolpropan erhaltener Polyäther mit der OH-Zahl 34.
  • Das verwendete Pfropfpolymerisat wurde hergestellt, indem man ein Gemisch aus 0,5 Teilen t-Butylperoctoat, 10 Teiler Acrylsäure und 89,5 Teilen des oben genannten Polyäthers 10 Stunden bei 850C rührte.
  • Die Suspensionen wurden hergestellt, indem man 25 Teile Füllstoff einrührte in ein Gemisch aus 0; 2; 4; 8 Teilen des Propfpolymerisats und gegebenenfalls 0,5 Teilen t-Butylperoctoat und der insgesamt zu 100 Teilen ergänzenden Restmenge des oben genannten Polyäthers. Dann wurde 5 Stunden bei 900C gerührt, abgekühlt und das Sedimentationsverhalten analog Beispiel 1 geprüft.
  • Es ergaben sich folgende Meßzahien für die Sedimentation: Alle untersuchten Füllstoffe waren fein vermahlen, der Rückstand auf dem 40 µm-Sieb lag unter 0,1 %, der obere Schnitt lag bei 10/ um, der mittlere Teilchendurchmesser bei ca. 3 µm.
  • 0 2 4 8 Mineral Peroxid SZ bei 0-8% Pfropfpolymerisat/Ansatz Kaolin, roh + 75 99 Kaolin, calziniert - 60 99 NH4 Polyphosphat - 77 95 Dolomit - 85 100 Talkum - 70 100 Talkum + 85 100 Al-Oxidhydrat - 90 100 Tonerdezement - 80 95 Gliitirr + 70 94 Portlandzement - 60 89 Portlandzement + 77 89 Wollastonit - 69 98 Kalkstein - 70 99 100 Beispiel 11 25 Teile Füllstoff M werden mit 70 Teilen des in Beispiel 10 verwendeten Polyäthers verrührt und unter N2 auf 80°C gebracht. Dann tropft man im Verlauf von 15 Minuten eine Lösung von o,8 Teilen Azodiisobutyronitril in einem Gemisch aus 2,5 Teilen Acrylsäure und 2,5 Teilen Methacrylsäure hinzu und läßt 8 Stunden nachrühren bei 80°C.
  • Man erhält eine Suspension, deren Sedimentationswert SZ bei 99 - 100 liegt.
  • Beispiel 12 Es wird wie bei Beispiel 11 gearbeitet mit dem Unterschied daß an Stelle von Methacrylsäure nunmehr Maleinsäure-isopropyLhalbester eingesetzt wird.
  • Die erhaltene Suspension hat den Sedimentationswert SZ = 99.
  • Beispiel 13 30 Teile Füllstoff 0 werden mit 64 Teilen des in Beispiel 10 verwendeten Polyäthers verrührt. Dann rührt man bei Raumtemperatur eine Lösung von 0,5 Teilen t-Butylperoctoat und 0,3 Teilen Ditertiär-butylperoxid in 6 Teilen Acrylsäure und 3 Teilen Styrol hinzu. Dann wird 3 Stunden auf 85 0C und 3 Stunden auf 1350C erhitzt. Die entstandene Suspension hat einen Sedimentationswert SZ = 99 - 100.
  • Dieser Versuch zeigt die Möglichkeit auf, erst die Umsetzung der polymerisierbaren Säure mit dem Füllstoff vorzunehmen und dann das gebildete Umsetzungsprodukt radikalisch mit gegebenenfalls weiteren Monomeren und dem Polyol reagieren zu lassen.
  • Beispiel 14 In 75 Teile des in Beispiel 10 verwendeten Polyäthers werden 3 Teile Acrylsäure und 0,5 Teile t-Butylperoxyd eingerührt, dann erhitzt man 4 Stunden auf 900C und rührt dann 22 Teile des in Beispiel 13 verwendeten Dolomits ein. Es wird 2 Stunden bei 110°C nachgerührt und abgekühlt.
  • Dann wird der gleiche Versuch gefahren, mit dem Unterschied, daß zuzüglich zur Acrylsäure noch 2 Teile Styrol und 3 Teile Acrylnitril mitverwendet werden.
  • Zu Vergleichszwecken wird der erste Versuch auch ohne Zusatz von Acrylsäure gefahren.
  • Der Vergleichsversuch hat einen Sedimentationswert SZ = 87, der nur mit Acrylsäure gefahrene Versuch hat SZ = 99, der mit- dem Monomergemisch gefahrene Versuch hat SZ = 100.

Claims (3)

  1. Patentansprüche Verfahren zur Herstellung von stabilisierten Suspensionen anorganischer Füllstoffe in zur Herstellung von Polyurethanen nach dem Isocyanat-Polyadditionsverfahren geeigneten Po lyhydroxylverbindungen, dadurch ge-Kennzeichnet, daß man a) durch Anfpfropfen olefinisch ungesättigter Carbon säuren auf Polyhydroxylverbindungen mit aliphatisch odei cycloaliphatisch gebundenen Hydroxylgruppen enthaltene Carboxylgruppen aufweisende Polyhydroxylverbindungen mit aliphatisch oder cycloaliphatisch gebundenen ilydroxylgruppen mit den anorganischen Füllstoffen gegebenenfalls unter Mitverwendung Carboxylgruppen-freier Polyhydroxylverbindungen und, gegebenenfalls unter Erhitzen auf 40-180°C und gegebenenfalls nach erfolgter Zugabe eines Radikalbildners 2 u der tarboxylgruppen aufweisenden Polyhydroxylverbindung, vermischt und gegebenenfalls anschließend die so erhaltene Dispersion mit weiteren Carboxylgruppenfreien Polyhydroxylverbindungen verdünnt oder h) man ein mindestens eine Carboxylgruppen-freie Polyhydroxylverbindung mit aliphatisch oder cycloaliphatisch gebundenen Hydroxylgruppen, mindestens eine olefinisch ungesättigte Carbonsäure, gegebenenfalls einen Hitze-aktivierbaren Radikalbildner und mindestens einen anorganischen Füllstoff enthaltendes Gemisch unter innigem Durchmischen auf 40-1800C erhitzt und anschließend gegebenenfalls die so erhaltene Suspension des anorganischen Füllstoffs mit weiteren Polyhydroxylverbindungen verdünnt.
  2. Gemäß Anspruch 1 erhältliche Suspensionen.
  3. 3. Verwendung der gemäß Anspruch 1 erhältlichen Suspensionen als Aufbaukomponente bui der Herstellung von Polyurethankunststoffen nach dem Isocyaat-Polyadditionsverfaren.
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