DE2653437C3 - Proteinhaltiges Nahrungsmittel - Google Patents
Proteinhaltiges NahrungsmittelInfo
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Classifications
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- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23J—PROTEIN COMPOSITIONS FOR FOODSTUFFS; WORKING-UP PROTEINS FOR FOODSTUFFS; PHOSPHATIDE COMPOSITIONS FOR FOODSTUFFS
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-
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Description
quemerweise als Methionyküpeptide bezeichnet
Die C-terminalen Aminosäure-substituierten Methionindipeptide, d. h. die Methionyldipeptide, die gemäß
der Erfindung Verwendung finden, umfassen jene Derivate des Methionine, die an der terminalen
Carboxylstellung an dem Methionin mit einer C-terminalen Aminosäure substituiert sind, die unter Glyzin,
«-Alanin, Valin oder Glutaminsäure ausgewählt ist. Bevorzugte Aminosäuresubstituenten sind Glyzin oder
Alanin. Der am meisten bevorzugte Aminosäuresubstituent ist Glyzin. Diese Methionindipeptide sind mild im
Geschmack und Geruch, stabil gegenüber Oxidationsoder Zersetzungsreaktionen, wasserlöslich und bei
Verdauung als Nahrungsmittel verwert- bzw. verfügbar. Mild oder milder Geschmack, wie dies hier angegeben
ist, stellen organoleptische Reaktionen durch geschultes, sinnempfindliches Personal gegenüber Probeverbindungen dar, die sehr geringe, sofern überhai'pt, Undefinierte
Geschmacke, jedoch keine unerwünschten bzw. abzulehnenden Beigeschmäcke aufweisen.
Die Methionyldipeptide gemäß der Erfindung werden nach bekannten Verfahren hergestellt Ein derartiges
Verfahren beruht auf der Umwandlung der DL- oder L-Form des Methionine, die die reaktive Carbonylgruppe trägt, zu ihrem N-Carboxyanhydrid (NCA) Derivat,
wie es in Nature, 165 :647 (1950) beschrieben worden ist Das Methionin-NCA-Derivat wird durch Behandlung von Methionin mit Phosgen in einem trockenen
inerten Lösungsmittel, wie Dioxen, Äther, Toluol und
dergleichen erhalten. Die Aminogruppe an dem Methionin ist daher gegenüber jeglicher Kombination
mit der Carbonylgnippe des anderen Aminosäurereaktanten, mit der er substituiert werden soll, geschützt
Das NCA-Derivat des Methionins wird sodann mit dem gewählten Aminosäuresubstituenten bei einem
pH-Wert von etwa 10,2 bis 10,5 bei etwa 0 bis 2° C unter
Erzeugung des Bisanions des Dipeptidcarbamates behandelt, welches durch Ansäuerung unter Erhalt des
ungeschützten Dipeptides, wie dies in J. Org. Chem.,
32:3415 (1967) beschrieben ist, decarboxyliert wird.
Das rohe Dipeptid kann sodann durch bekannte Methodiken, wie Ionenaustauscherchromatografie, Lösungsmittelextraktion, UmkristaUisierung und dergleichen unter Erhalt des optisch reinen oder des
racemischen Gemisches des Methionyldipeptides gereinigt werden. Eine weitere Methodik der Herstellung des
Methionyldipeptides ist in J. BioL Chem. 180, 155, 167 (1949), beschrieben.
Alle Aminosäurereaktanten und deren Isomeren sind
bekannt und im Handel erhältlich. Entweder das DL-racemische Gemisch oder die D- oder L-stereoisomeren Formen der Aminosäuren können Anwendung
finden. Am meisten bevorzugt ist das DL-racemische Gemisch von Methionin und die L-stereoisomere Form
der anderen Aminosäurereaktanten.
Die erfindungsgemäßen proteinhaltigen Nahrungsmittel umfassen solche, die eßbar und Methionindefizient sind. Derartige Nahrungsmittel umfassen jene, die
als Rohmaterialien oder als Zwischenprodukte bei der Herstellung der Endnahrungsmittel und als Endnahrungsmittel dienen, wobei jedes von diesen von
pflanzlichen oder tierischen proteinhaltigen Materialien abgeleitet ist. Die Erfindung betrifft vorzugsweise die
Verstärkung von Nahrungsmitteln, die aus Pflanzenquellen, wie zu den Hülsenfrüchten zu rechnenden
Samen, ölsamen, Getreiden, Hefen und dergleichen, hauptsächlich jedoch von der Sojabohne abgeleitet sind.
verbessert werden, umfassen verschiedenartige Proteinanteile der Hülsenfrüchte- und anderer Proteine, die
durch ihren Proteingehalt und die Methodik der Herstellung charakterisiert sind, wie Mehle, Pulver (aus
Früchten, Nüssen, Mineralien, etc.), Konzentrate und
Isolate. Derartige, zu den Hülsenfrüchten zu rechnende Semenproteine umfassen Sojabohnen, Erdnüsse, Baumwollsamen, Sonnenblumensamen und dergleichen. Das
am meisten bevorzugte Hülsenfrüchteprotein ist die
ίο Sojabohne. Andere Rohmaterialien schließen Casein,
Getreide- bzw. Maisgluten, Fischproteinkonzentrat,
Nicht-Fett-Milchfeststoffe, Weizenkeime, Weizengluten, Molkenprotein, Hefe, Lactalbumin, mikrobielles
Protein und dergleichen.
ι? Beispiele von Zwischenprodukten, die bei der
Herstellung der Endnahrungsmittel, die gemäß der Erfindung verbessert sind, verwendet werden, umfassen,
autolysierte Hefeextrakte, hydrolysierte Pfliuizenproteine, texturierte Formen pflanzlicher Proteine, wie
Proteinextrudate, naßgesponnene Proteinfilamente, schmelzgesponnene proteinhaltige Filamente, Proteinkrepp, gekratztes kreuzgefalztes Protein und dergleichen.
Beispiele proteinhaltiger Endnahrungsmittel, die
gemäß der Erfindung verbessert sind, umfassen
texturierte Pflanzenproteinfleischanaloga, Pflanzenproteinkäseanaloga, Getränke, wie Sojamilch oder Milchersatzstoffe, die aus Pflanzenproteinen, texturierten
Pflanzenfleischstreckungsstoffen und dergleichen her
gestellt sind.
Die proteinhaltigen Nahrungsmittel, die gemäß der
Erfindung in Betracht gezogen sind, sind mit einer nahrungsmittelmäßig ergänzenden Menge des Methionyldipeptides auf Grundlage des Aminosäurenprofils
des proteinhaltigen Materials, insbesondere auf Grundlage der Methionindefizienz, verstärkt Derartige
Nahrungsmittel-(Wert)-Information, die erforderlich ist
um die Menge des zuzufügenden Methionins zu bestimmen, ist frei zugänglich. Eine derartige Publika
tion kann durch die Food and Agricultural Organsation
der Vereinten Nationen mit dem Titel »Amino Acid Content of Foods and Biological Data on Proteins«, Nr.
24 (1970) erhalten werden. Die nahrungsmittelmäßig wirksame Menge, die einem bestimmten Nahrungsmit-
4r> tel hinzugefügt werden soll, kann leicht durch den
Fachmann bestimmt werden, dem das proteinhaltige Nahrungsmittel und dessen Aminosäurendefmenz und
Aminosäurenverfügbarkeit vorgegeben sind Typischerweise wird das Methionyldipeptid in einer Menge von
so etwa 0,1 bis 5,0 Gew.-% an Methioninäquivalenten,
bezogen auf den gesamten Proteingehalt des Nahrungsmittels, hinzugegeben. Wenn das Nahrungsmittel von
Sojabohnen abgeleitet ist, variiert die zugefügte Menge vorzugsweise von etwa 0,1 bis 2,0 Gew.-% Methionin
äquivalenten auf Grundlage des gesamten Proteingehal
tes. Das Methioninäquivalent ist als diejenige Menge des Methionyldipeptides definiert, die nahrungsmittelmäßig das Äquivalent der freien Methioninaminosäure
darstellt Aus Gründen der Berechnung des
μ Methioninäquivalents wird das Methionyldipeptid als
für die Ernährung vollständig zur Vergügung; stehend angesehen.
Das Methionyldipeptid gemäß der Erfindung kann zu einem methioninunterschüssigen Nahrungsmittel unter
<■ Erhalt eines verstärkten proteinhaltigen Nahmngsmitteis durch irgendeine der herkömmlichen Methodiken,
die auf diesem Gebiet zur Anwendung mit einem bestimmten Nahrungsmittel bekannt sind, zugefügt
werden. Beispielsweise kann das Methionyldipeptid als
trockenes Pulver, als wäßrige Lösung oder in Kombination mit anderen Bestandteilen, wie Geschmacksstoffen,
oder als Dispersion in einigen inerten Vehikeln zugegeben werden. Infolge der Wasserlöslichkeit der
Methionyldipeptide kennen wäßrige Lösungen hergestellt und in Getränke eingebracht oder in ein
Nahrungsmittel durch Versprühen eingebracht werden. Derartige Methodiken sind bekannt.
Die folgenden Beispiele dienen zur Veranschaulichung der Erfindung, wobei die Angabe (Z) in den
Beispielen Zersetzung bedeutet
Dieses Beispiel veranschaulicht eine typische Herstellung des Methionyldipeptides gemäß der Erfindung.
Ein 500-mI- Reaktionsgefäß wird mit 14,0 g
(0,094 Mol) DL-Methionin und 200 ml Dioxan (zweimal über Natrium destilliert) beschickt Das Gefäß wurde
mit Stickstoff verblasen und das Reaktionsgemisch auf etwa 40 bis 45° C erwärmt Sodann wurde langsam
Phosgen in das Reaktionsgemisch unter Rühren während einer Zeit eingeführt, die ausreichend war, um
die Feststoffe vollständig aufzulösen (ca. 30 Minuten). Überschüssiges Phosgen wurde durch Stickstoffverblasung entfernt Das Reaktionsgemisch wurde sodann
Filtriert und das Filtrat durch Verdampfung unter Erhalt eines Öls konzentriert, welches sich beim Stehen unter χ
Hochvakuum über Nacht verfestigte. Ein Teil der rohen Titelverbindung wurde weiter durch Umkristallisation
aus 1,2-Dichloräthan gereinigt Die Titelverbindung
besaß einen Schmelzpunkt von 67 bis 69° C.
Eine Lösung, die 1,50 g (0,02 Mol) Glyzin in 175 ml
kaltem (00C) Natriumboratpuffer (pH 10,2) enthielt
wurde hergestellt Das rohe DL-Methionin-N-carboxyanhydrid (hergestellt in Beispiel I A) wurde auf etwa *n
40 ml mit wasserfreiem Aceton verdünnt 10 ml (ca. 0,023 Mol) dieser Aceton-NCA-Lösung wurden sodann
zu der Glyzin-Borat-Pufferlösung unter rascher Vermischung hinzugefügt Der pH-Wert der resultierenden
Lösung wurde auf 10,2 durch Zufügung von 4 η NaOH eingestellt und aufrechterhalten. Die Reaktion war in 1
bis 2 Minuten beendet Der pH-Wert des Gemisches wurde sodann auf pH 7.0 durch Zufügung konzentrierter HCI gebracht Das Reaktionsgemisch wurde filtriert
und das Filtrat auf einer 4 χ 40 cm Anionenaustau- so
schersäule (OH-Form) entsalzt Die Säule wurde mit Wasser gewaschen, bis der pH-Wert des Eluates neutral
war und sodann wurde die Säule mit 2000 ml I1On
Essigsäure eluieit 100 ml-Volumenanteile wurden gesammelt und im Hinblick auf die positive Ninhydrin-Re-
aktion geprüft Alle Ninhydrin-positiven Fraktionen wurden kombiniert und auf ca. 50 ml durch Verdampfung konzentriert Das entsalzte Filtrat wurde unter
Erhalt eines weißen Feststoffes lyophilisiert Ein Dünnschichtchromatogramm (TLC) dieses Materials w>
auf Zellulosestreifen (unter Verwendung von Butanol, Essigsäure, Wasser (4:1:5, obere Phase) zur Elution
und Ninhydrin zur Entwicklung) zeigte Flecken bei R(0,16 (Glyzin), Rfi,42 (Produkt), R|0,48 (Methionin) und
RjO,61 - 0,80 (nicht identifiziert).
Ein Gramm des vorstehend angeführten rohen entsalzten Produktes wurde in einer minimalen Menge
l,0n Essigsäure aufgelöst und auf eine 1,8 χ 35 cm
Kationenaustauschersäule aufgebracht, welches mit
0,2 η Ammoniumacetat-Puffer (pH 4,25) ins Gleichgewicht gebracht worden war. Die Säule wurde mit etwa
1000 m) Ammonhimacetat-Puffer bei einer Fließgeschwindigkeit von 15 ml/Std. zur Entfernung des freien
Gl>zins und Methionins eluiert Die Säule wurde sodann
mit 0,2 η Ammoniumacetatpuffer (pH 7,00) eluiert Die Fraktionen wurden wie zuvor gesammelt, kombiniert
konzentriert und unter Erhalt der Titelverbindung in Form eines weißen Feststoffes, Schmelzpunkt 210 bis
2120C (Z) lyophilisiert Es wurde festgestellt, daß die
Verbindung wasserlöslich war.
Die Hydrolyse von 10 mg dieses Feststoffes in 1,0 ml 6 η HCl während 24 Stunden bei 10O0C ergab 2 Flecken
in der Dünnschichtchromatografie, die Glyzin und Methionin entsprachen.
Ein Geschmacksversuch dieses Derivates ergab, daß es einen schwach salzartigen Geschmack mit keinem
merklichen Schwefelnachgeschmack besaß.
Beispiel 2
Herstellung von L-Methionylglyzin
Die Titelverbindung wurde nach den Verfahren der vorstehenden Beispiele IA und B durch Ersatz von
DL-Methicnin durch L-Methionin hergestellt Die Titelverbindung besaß einen Schmelzpunkt von 188 bis
19O0C (Z). Es wurde festgestellt, daß die Verbindung
wasserlöslich ist Das hierdurch erhaltene Produkt wurde einer Aminosäurenanalyse unterworfen, wobei
festgestellt wurde, daß es 49.42 Mol.% Glyzin und 50;58
Mol.% Methionin enthielt
Ein Geschmacksversuch mit diesem Derivat ergab, daß es einen milden Geschmack aufwies.
Beispiel 3
Herstellung von L-Methionyl-L-alanin
Die Titelverbindung wurde nach den Verfahren der vorstehenden Beispiele IA und B durch Ersatz von
DL-Methionin und Glyzin jeweils durch L-Methionin und L-Alanin hergestellt Die Titelverbindung besaß
einen Schmelzpunkt von 141 bis 143°C (Z). Es wurde festgestellt, daß die Verbindung wasserlöslich ist. Das
hierdurch erhaltene Produkt wurde einer Aminosäurenanalyse unterworfen, wobei festgestellt wurde, daß es
49,40 Mol.% Alanin und 50,60 Mol% Methionin aufwies.
Ein Geschmacksversuch mit diesem Derivat ergab, daß es einen milden Geschmack besaß.
Beispiel 4
Herstellung von L-Methionyl-L-valin
Die Titelverbindung wurde nach dem Verfahren der vorstehenden Beispiele IA und B durch Ersatz von
DL-Methionin und Glyzin jeweils durcn L-Methionin und L-Valin hergestellt Die Tielvervurbindung besaß
einen Schmelzpunkt von 227 bis 229°C (Z). Es wurde festgestellt, daß die Titelverbindung wasserlöslich ist
Das hierdurch erhaltene Produkt wurde einer Aminosäurenanalyse unterworfen, wobei festgestellt wurde,
daß es 49,44 Mol% Valin und 50,56 Mol% Methionin aufwies.
Ein Geschmacksversuch mit dieser Verbindung ergab, daß sie einen milden Geschmack aufwies.
Beispiel 5
Herstellung VON L-Methionyl-L-glutamat
Die Titelverbindung wurde nach dem Verfahren der vorstehenden Beispiele IA und B durch Ersatz von
DL-Methionin und Glyzin jeweils durch L-Methionin und L-Glutaminsäure hergestellt. Die Titelverbindung
besaß einen Schmelzpunkt von 220 bis 204° C (Z). Es wurde festgestellt, daß die Titelverbindung wasserlöslich
ist. Das hierdurch erhaltene Produkt wurde einer Aminosäurenanalyse unterworfen, wobei festgestellt
wurde, daß sie 49,4 Mol°/o Glutaminsäure und 50,69 Mol% Methionin aufwies.
Ein Geschmacksversuch mit dieser Verbindung ergab, daß sie einen milden Geschmack besaß.
Beispiel 6
Herstellung von Glyzyl-DL-methionin
Herstellung von Glyzyl-DL-methionin
Dieses Beispiel zeigt, daß alle Aminosäure-substituierten Methionindipeptide nicht in der Erfindung
eingeschlossen sind. Die Titelverbindung wurde nach der Methodik der vorstehenden Beispiele IA und B
durch Ersatz von DL-Methionin und Glyzin jeweils durch Glyzin und DL-Methionin hergestellt. Die
Titelverbindung besaß einen Schmelzpunkt von 215° C.
Ein Geschmacksversuch mit dieser Verbindung ergab, daß sie einen anfänglichen und nachklingenden,
bitteren schwefeligen und unangenehmen Geschmack aufwies.
Dieses Beispiel veranschaulicht die Stabilität von Methionyldipeptiden gegenüber thermischer Zersetzung
und Hydrolyse.
Es ist bekannt, daß einfache Dipeptide leicht thermisch induzierten Zyklisierungsreaktionen unter
Erhalt biologisch nicht erhältlicher Diketopiperazine unterliegen. Die folgende Methodik wurde angewandt,
um die thermische Stabilität des Dipeptides zu bestimmen. Diese Methodik hängt von der Tatsache ab,
daß Methionyldipeptide positive Ninhydrinreaktionen ergeben, während Diketopiperazine negative Ninhydrinreaktion
zeigen.
Eine wäßrige Lösung von DL-Methionylglyzin (2,5 mg/ml) wurde auf 80° C während 4 Stunden erhitzt.
Proben (200 μΐ) wurden periodisch während dieses Zeitraums entfernt, wobei zu diesen Proben 1,0 ml
2gew.-%ige Ninhydrinlösung und 1,0 ml 10vol.-°/oiges Pyridin hinzugefügt wurden. Diese ninhydrinbehandelten
Lösungen wurden auf 8O0C während 20 Minuten unter Entwicklung von Farbe erhitzt und anschließend
mit Wasser auf 20 ml verdünnt. Die optische Dichte der resultierenden Lösung wurde bei 570 mm bestimmt.
Zum Vergleich wurden unerhitzte wäßrige Lösungen von DL-Methionylglyzin in gleicher Weise analysiert.
Die Ergebnisse zeigten, daß keine Abnahme des Ninhydrinwertes der erhitzten Probe im Vergleich zu
der nicht erhitzten Kontrollprobe vorlag. Dies zeigt daß keine meßbare Abnahme der Menge an Methionylglyzin
nach Erhitzung erfolgt war.
Ein Teil der erhitzten wäßrigen Lösung des vorstehend erzeugten DL-Methicnylglyzins wurde
durch Dünnschichtchromatografie analysiert und unter Verwendung von Ninhydrin entwickelt Dieses wurde
mit einer in ähnlicher Weise hergestellten, jedoch nicht erhitzten Lösung des Dipeptides sowie mit Methionin
und Glyzin verglichen. Lediglich ein Fleck, der dem Dipeptid entsprach, wurde ermittelt Da kein freies
Methionin oder Glyzin ermittelt wurden, zeigt dies, daß keine meßbare Hydrolyse des Methionyldipeptides
erfolgt war.
Dieses Beispiel veranschaulicht die Stabilität des Methionyldipeptides in einem fleischähnlichen Nahrungsmittel.
Ein Teil des DL-Methionylglyzins wurde als trockenes
Pulver zu einem fleischähnlichen Nahrungsmittelzwischenprodukt (Wurtspasteten) vor dessen Endverarbeitung
entsprechend 1,0 und 2,0 Gew.-% Methioninäquivalenten, bezogen auf das Gesamtprotein, hinzugefügt.
Die verstärkten Proben wurden durch Autoklavenbehandlung der Probe bei 100° C während einer Stunde
fertiggestellt. Proben des Produktes wurden vor und nach der Autoklavenbehandlung entnommen, lyophilisiert,
mit Hexan extrahiert, säurehydroiysiert und im Hinblick auf den Methioningehalt unter Verwendung
eines Aminosäureanalysators analysiert. Die Ergebnisse zeigten, daß keine Abnahme des Methioningehalts, der
durch die Autoklavenbehandlung hervorgerufen war, vorlag. Dies zeigt an, daß Methionin durch etwaige
Reaktionen des Maillard-Typuls nicht zerstört wurde, was eine häufige Ursache der Bräunung von Nahrungsmitteln
ist.
Dieses Beispiel zeigt die milde Natur des Methionyldipeptides.
Ein Teil des DL-Methionylglyzins wurde als trockenes Pulver zu fleischanalogen Wurstpasteten entsprechend
1,0 und 2,0 Gew.-% Methioninäquivalenten, bezogen auf das Gesamtprotein, hinzugegeben. Die
verstärkten Proben wurden bei 100° C während einer Stunde im Autoklaven behandelt und nachfolgend bei
180°C während 10 Minuten gebraten. Es wurden keine
unüblichen Gerüche oder Farbveränderungen festgestellt. Es wurden Proben, die die zwei Dipeptidmenger
enthielten und eine nicht verstärkte Probe (Kontrolle] die jedoch in gleicher Weise verarbeitet war, durch eine
24 Personen starke geübte Prüfgruppe auf der Geschmack geprüft. Die Proben wurden einzelr
innerhalb einer Skala von 1,0 bis 9,0 bewertet, wobei I1C
anzeigt, daß die Probe äußerst verabscheut und 9,C anzeigt, daß die Probe äußerst gemocht wurde. Dei
mittlere Bewertungspunkt für jede Probe war wie folgt Kontrolle 6,08; 1,0% Mehtionylglyzin 5,45; und 2,0°/c
Methionylglycin 5,58. Eine Einweganalyse der Daten der Geschmacksgruppen ergab, daß ein unbedeutender
Unterschied in der Geschmacksbewertung der dre: Proben vorlag. Diese Ergebnisse zeigen, daß die
Methionyldipeptide den Geschmack eines Endnah· rungsmittels nicht in nachteiliger Weise beeinflussen.
Ein Teil L-Methionyl-L-alanin wurde zu fleischanalo·
gen Wurstpasteten in einer Menge, die 1,0 Gew.-°/< Methioninäquivalenten, bezogen auf den Gesamtproteingehalt,
entsprach, hinzugegeben. Die verstärkter Fleischanaloga wurden in gleicher Weise, wie die!
vorstehend in Beispiel 8 beschrieben ist, verarbeitet unc durch eine geübte Prüfgruppe bewertet Beim Vergleid
mit einer nicht verstärkten, jedoch in gleicher Weis« verarbeiteten Kontrollprobe ergaben sich keine deutli
chen Unterschiede im Geschmack.
Dieses Beispiel zeigt die Verfügbarkeit des Methio nyldipeptides als Nahrungsmittel.
Proben von DL-Methionylglyzin wurden als trocke
Proben von DL-Methionylglyzin wurden als trocke
nes Pulver zu Methionin-defizientem, isolierten Sojabohenprotein,
die jeweils 0,14, 0,28, 0,55, 1,11 und 2,21 Gew.-% des Methionyldipeptides, bezogen auf den
Gesamtproteingehalt, entsprechend 0,1, 0,2, 0,4, 0,8 und 1,6 Gew.-% freien DL-Methionins, hinzugefügt. Darüber
hinaus wurden Tierdiätproben, die 0,1, 0,2, 0,4, 0,8 und 1,6 Gew.-°/o DL-Methionin enthielten, zu isoliertem
Sojabohnenprotein, bezogen auf den Gesamtproteingehalt, hinzugebeben und wurden mit den Methionyldipeptiddiätstoffen
durch jeweilige Zufügung von 0,05,0,1, 0,2, 0,4 und 0,8 Gew.-% freiem Glyzin, bezogen auf
Gesamtprotein, isonitrogen, d. h. an Stickstoff gleich gemacht. Herkömmliche Futteruntersuchungen bei
heranwachsenden weißen Ratten zeigten nahezu identische Wachstumskurven für beide Diätfutter. Diese
Daten zeigen, daß das Methionyldipeptid vollständig bei der Verdauung als Nahrungsmittel zur Verfügung steht.
Dieses Beispiel veranschaulicht einen Geschmacksvergleich zwischen DL-Methionylglyzin und N-Acetyl-L-methionin
(US-PS 38 78 305). Proben eines Sojamilchproduktes wurden mit DL-Methionylglyzin und
N-Acetyl-L-methionin in Mengen von 1 und 2 Gew.-% Methionin-äquivalent, bezogen auf den Gesamtproteingehalt,
verstärkt. Eine aus vier Personen bestehende, geübte Prüfgruppe bewertete diese verstärkten Produkte
mit einer unbehandelten Kontrollprobe. Es wurde festgestellt, daß jene Proben, die mit N-Acetyl-L-methionin
behandelt waren, infolge eines starken metallischen Geschmackes und unerwünschter Mundgefühleigenschaften
unannehmbar waren. Die mit DL-Methionylglyzin behandelten Proben waren annehmbar, wobei
jedoch angeführt wurde, daß sie bei beiden Verstärkungsmengen herb waren.
Sojamilchprodukt, das mit 2% DL-Methionylglyzin verstärkt war, wurde in einem Dreieckstest mit einer
unbehandelten Kontrollprobe durch eine erfahrene, aus 10 Personen bestehende geübte Prüf gruppe, bewertet.
Lediglich drei Personen identifizierten die verstärkte Probe korrekt. Von diesen drei Personen bevorzugten
zwei Personen die Kontrolle und eine Person hatte keine Präferenz. Auf Grundlage dieser Ergebnisse ist es
offensichtlich, daß das Methionyldipeptid bei diesen Mengen ohne Bewirkung merklicher Geschmacksveränderungen
verwendet werden kann.
Claims (8)
1. Proteinhaltiges Nahrungsmittel, enthaltend ein Verbindungen, wie Mercaptanen und Sulfiden führt),
eßbares Methionin-defizientes Protein und eine s Infolge dieser nachteiligen Geschmackswirkungen wird
ernährungsmäßig ergänz :nde Menge eines Methio- seit langem nach alternativen Weisen gesucht, um die
nindipeptides, das als C-terminalen Aminosäurebau- Aminosäurendeffizienz und hierbei insbesondere die
stein Glyzin, Alanin, Valin oder Glutaminsäure Methionindeffizienz abzumildern.
aufweist Verschiedene Verfahren der Oberwindung der
2. Nahrungsmittel nach Anspruch 1, worin das io Geschmacksschwierigkeiten, die mit dem Zusatz von
Dipeptid DL-Methionylglyzin ist Methionin und anderen Aminosäuren koinzidieren,
3. Nahrungsmittel nach Anspruch 1. worin das haben beträchtliche Aufmerksamkeit erregt Diese im
Dipeptid L-Methionylglyzin ist Stand der Technik vorgeschlagenen Verfahren umfas-
4. Nahrungsmittel nach Anspruch 1, worin das sen die Umkapselung der freien Aminosäure in einem
Dipeptid L-Methionyl-L-alanin ist 15 Inertmedium, z. B. Rindertalg, die gleichzeitige Einbrin-
5. Nahrungsmittel nach Anspruch 1, worin das gung gewisser Anti-Bräunungsmittel, um dem Strecker-Dipeptid L-Methionyl-L-valin ist Abbau vorzubeugen, die Anwendung der Plastein-Reak-
6. Nahrungsmittel nach Anspruch 1, worin das tion, den Einsatz verschiedenartiger Proteingemische,
Dipeptid L-Melhionyl-L-glutamat ist wie Maisprotein mit Sojaprotein, und die Verwendung
7. Nahrungsmittel nach Anspruch 1, worin das 20 von Derivaten von Methionin oder anderen Aminosäu-Protein pflanzliches oder tierisches Protein ist ren, die geschmacklos, nicht toxisch, stabil und bei der
8. Nahrungsmittel nach Anspruch 7, worin das Verdauung für die Ernährung verfügbar sind,
pflanzliche Protein Sojabohnenprotein ist Unter den vorstehend angeführten Verfahren ist
durch den Einsatz von Aminosäurederivaten ein
25 gewisser Erfolg erzielt worden. Beispiele derartiger
Aminosäurederivate sind DL-Methionyl-DL-methionin
(in DE-OS 22 51 877 beschrieben), und N-Acylderivate
Seit Jahren haben die Nahrungsmittelforscher ein schwefelhaltiger L-Aminosäuren (beschrieben in US-PS
zunehmendes Interesse an der Erzeugung schmackhaf- 38 78 305). Wenngleich jedes dieser Derivate für die
ter, nahrhafter, proteinhaltiger Lebensmittel aus pflanz- 30 Verstärkung proteinhaltiger Nahrungsmittel erfolgverlichen und billigen tierischen Quellen als Zusatz oder als sprechend ist, weist doch auch jedes Nachteile auf, die
Ersatz für tierische Proteinnahrungsmittel genommen. ihren praktischen Einsatz einschränken. Zwar ist
Das proteinhaltige Produkt muß für den Menschen als insbesondere DL-Methionyl-DL-methionin im GeKonsumenten preisgünstig, als Nahrungsmittel gut schmack mild, jedoch ist es nahezu vollkommen
ausgewogen und ästhetisch annehmbar sein, d. h. das 35 unlöslich in Wasser und verdünnter Säure. Daher ist
Produkt muß einen milden Geschmack und Geruch dieses Derivat zur Verstärkung vieler Nahrungsmittel,
aufweisen und frei von beanstandbaren Farben sein. die eine wasserlösliche oder in milder Säure lösliche
Derzeit werden derartige proteinhaltige Nahrungsmit- Form des Zusatzes erfordern, wie beispielsweise bei
telnrodukte hauptsächlich aus Gemüse- oder Getreide- Getränken, nicht verwendbar. Die N-Acylderivate von
protein hergestellt Unglücklicherweise weisen diese 40 Methionin, z. B. N-Acetyl-L-methionin, besitzen einen
Proteinquellen jedoch einen relativen Mangel an charakteristischen inhärenten herben Säuregeschmack,
einigen essentiellen Aminosäuren, wie Methionin, Lysin, der deren Einsatz zur schmackhaften Verstärkung von
und dergleichen auf. Derartige Aminosäuren werden Nahrungsmitteln einschränkt Die Schaffung schmackdurch die Ernährungswissenschaftler als »einschrän- hafter proteinhaltiger Nahrungsmittel, die in ihrem
kend« bezeichnet Daher wird der Nährwert des 45 Nährwert mit milden, wasserlöslichen Formen »einProteins auf den Gehalt der ersten einschränkenden schränkender« Aminosäuren, insbesondere mit Methio-Aminosäure verringert, was einen übermäßigen Ver- nin verstärkt sind und daher die Schaffung eines
zehr des Proteins erfordert, um den geeigneten Verfahrens zur Erzeugung derartiger schmackhafter
Nährwert zu gewährleisten. und in ihrem Nährwert verstärkter proteinhaltiger
Es ist bekannt, daß die Nahrungsmittelqualität eines 50 Nahrungsmittel ist bzw. sind daher hoch erwünscht.
Proteinmaterials durch Zufügung einer berechneten Die Erfindung wird in den Patentansprüchen
Menge der in unzureichender Menge vorliegenden oder angegeben.
»einschränkenden« Aminosäuren verbessert werden Nach der Nomenklatur des Chemical Abstracts
kann. Es ist beispielsweise gezeigt worden, daß die Systems werden Peptide im allgemeinen durch den
Zufügung von Lysin zu Maisprotein die Nährqualität 55 Einsatz von Aminosäure-Stereomuttersubstanzen und
des Proteins beträchtlich verbessert. In ähnlicher Weise Stereomuttersubstanzreste bezeichnet Die Titelmutter-
hat die Ergänzung von Sojabohnenprotein mit Methio- substanz stellt herkömmlicherweise die C-terminale
nin zu der Verbesserung von dessen Nährqualität Aminosäure-Stereo-Muttersubstanz dar, d. h. weist eine
geführt Unglücklicherweise jedoch sind nicht alle freie Carboxylgruppe auf. Bei einem Dipeptid stellt der
Versuche zur Verstärkung bzw. Ergänzung der im «> Aminosäure-Stereomuttersubstanzrest den N-termina-
Hinblick auf den Aminosäuregehalt mangelhaften len Aminosäurerest dar, d. h. weist eine freie Amino-
Nahrungsmittel mit freien Aminosäuren im Hinblick auf gruppe auf. Beispielsweise wird im Fall von Methionyl-
die Akzeptierung durch den Verbraucher infolge glyzin Glyzin als Titelmuttersubstanz, die die freie
ernsthaft störender Geschmacksschwierigkeiten erfolg- Carboxylgruppe aufweist, angesehen. Methionin wird
reich gewesen, die sich zum Teil aus der Natur der <
~> als der N-terminale Stereomuttersubstanzrest, der die
bestimmten zugefügten Aminosäure ergeben. Zusatz- freie Aminosäuregruppe trägt, angesehen. Dipeptide,
lieh zu den inhärenten Geschmackseigenschaften der wie Methionylglyzin, Methionylalanin, Methionylvalin,
freien Aminosäuren ergeben sich weitere unerwünschte Methionylglutamat und dergleichen werden hier be-
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