DE2652779C3 - Oxydationsmittel für Küpen- und Schwefelfarbstoffe und Verfahren zum Färben von cellulosehaltigen Textilfasern - Google Patents

Oxydationsmittel für Küpen- und Schwefelfarbstoffe und Verfahren zum Färben von cellulosehaltigen Textilfasern

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Description

Die Erfindung ist eine Weiterentwicklung der DE-PS 20 724 und betrifft ein Oxydationsmittel für Küpen- und Schwefelfarbstoffe sowie ein Verfahren zum v> Färben von cellulosehaltigen Textilfasern mittels Küpen- oder Schwefelfarbstoffen und Nachbehandeln mit einem Oxydationsmittel, um die Farbe zu entwickeln und die Farbeigenschaften sowie die Farbechtheit zu verbessern. 6«
Das erfindungsgemäße Oxydationsmittel verlangsamt die Grübchenkorrosion der beim Fixieren verwendeten Ausrüstung.
Es ist an sich üblich, den auf das Gewebe aufgebrachten, reduzierten oder in seiner Leukoform μ vorliegenden Küpen- oder Schwefelfarbstoff mit einem geeigneten Oxydationsmittel zu behandeln, um ihn auf dem Gewebe zu fixieren. Von den vielen für diesen Zweck vorgeschlagenen Oxydationsmitteln hat nur ein Gemisch von Natriumdichromat und Essigsäure größere Beoeutung erlangt Der Hauptnachteil dieses Oxydationsmittels ist die Verunreinigung der Abwasser mit einem Schwermetall Wegen der verschärften Regierungsvorschriften Ober Abwasser muß entweder das Chrom enthaltende Abwasser gereinigt oder ein anderes Oxydationsmittel verwendet werden. Deshalb verliert Natriumdichromat in der Färberei rasch seine bevorzugte Stellung.
Obwohl das Gemisch von Natriumdichromat und Essigsäure den zu färbenden Textilien ausgezeichnete Farbeigenschaften und Farbechtheit verleiht, hat es den Nachteil, daß die mit diesem Oxydationsmittel behandelten Textilien nicht leicht wieder benetzbar sind, wodurch die Verwendung von Netzmitteln in den nachfolgenden Verfahrensstufen notwendig ist Auch ist das zurückbleibende Chrom aus den Textilien schwer zu entfernen, so daß die Textilien vor Ende des Verfahrens gewaschen werden müssen.
Es wurde vorgeschlagen, das Gemisch von Natriumdichromat und Essigsäure durch halogenhaltige Oxydationsmittel zu ersetzen. So beschreibt die US-PS 23 82 188 die Verwendung von Natriumchlorit als Oxydationsmittel für Küpen- oder Schwefelfarbstoffe. Natriumchlorit hat jedoch keine kommerzielle Bedeutung erlangt, da es einige Küpen- und viele Schwefelfarbstoffe nicht zufriedenstellend oxydiert
Auch Natriumbromit wurde als Oxydationsmittel für Küpen- und Schwefelfarbstoffe vorgeschlagen (vgl. US-PS 37 16 325). Natriumbromit ist zwar wesentlich wirkungsvoller als Natriumchlorit, reagiert jedoch mit der Cellulose, was zu unerwünschtem Oxydationsmittelverbrauch führt Außerdem kann man Natriumbromit nur unter alkalischen Bedingungen verwenden, was wiederum zu einem Ausbluten der Farbstoffe führen kann.
Gemäß der US-PS 37 75 047 ist eine wäßrige saure Lösung von Natrium- oder Kaliumjodat als Oxydationsmittel für Schwefelfarbstoffe geeignet. Jedoch sind weder Jodate noch Bromate für die Oxydation von allen Küpen- und Schwefelfarbstoffen geeignet, was ein wesentlicher Nachteil für das Färben im großtechnischen Maßstab ist
Die einzige andere bekannte Verwendung von Jodaten und Bromaten ist in der GB-PS 6 57 273 beschrieben, die ein Pastendruckverfahren mittels Schwefelsäureestern von Küpenfarbstoffen in der Leukoform und Entwickeln der Farbe mit Dampf betrifft. Eine Paste, die den Schwefelsäureester der Leukoform des Küpenfarbstoffs, eine säurespaltende Verbindung, ein Bromat, ein Vanadat und verschiedene andere Hilfsstoffe enthält, wird zuerst auf das Gewebe aufgebracht, das dann mit Dampf behandelt wird, um die Säure aus dem Ester und folglich die Leukoform des Farbstoffs freizusetzen. Durch den Dampf und das in der Paste vorhandene Oxydationsmittel wird der Leukofarbstoff oxydiert Dieses Verfahren ist jedoch eher ein Pastendruckverfahren als eine Oxydation mit einem wäßrigen Oxydationsmittel und deshalb für die großtechnische Herstellung nicht geeignet.
Die DE-PS 25 20 724 beschreibt ein Verfahren zum Färben von cellulosehaltigen Textilfasern mittels eines Küpen- oder Schwefelfarbstoffs und Nachbehandeln mit einer wäßrigen Lösung eines Alkalimetall- oder Ammoniumbromats oder -jodats als Oxydationsmittel, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man eine wäßrige Lösung des Alkalimetall- oder Ammoniumbromats oder
-jodats verwendet, die 0,v05 bis 5 Gewichtsprozent Alkalimetall- oder Ammoniumvanadat enthält
Es wurde nun festgestellt, daß man bei diesem Verfahren die Korrosion der beim Fixieren verwendeten Ausrüstung wesentlich verlangsamen kann, wenn man dem Oxydationsmittel ein Nitrat einverleibt
Gegenstand der Erfindung ist somit ein Oxydationsmittel für Küpen- und Schwefelfarbstoffe, enthaltend in wäßriger Lösung
a) 0,01 bis 10 Gewichtsprozent eines wasserlöslichen Jodats oder Bromats und
b) 0,005 bis 5 Gewichtsprozent eines wasserlöslichen Vanadats, dadurch gekennzeichnet daß es zusätzlich
c) 0,05 bis 10 Gewichtsprozent eines wasserlöslichen Nitrats
enthält
Der Ausdruck »wasserlöslich« betrifft sowohl anorganische wie organische Salze, die in wäßrigen Oxydationslösungen löslich sind. Geeignet sind die Erdalkalimetall- und Alkalimetallsalze, die Ammoniumsalze sowie Diäthanolaminsalze. Aus wirtschaftlichen Gründen sind die Erdalkalimetall-, die Alkalimetall- und Ammoniumsalze bevorzugt insbesondere die Alkalimetall- und Ammoniumsalze, wie die Natrium-, Kalium- und Ammoniumsalze.
Das erfindungsgemäße Oxydationsmittel enthält aus wirtschaftlichen Gründen vorzugsweise etwa 0,01 bis 5 Gewichtsprozent Jodat oder Bromat. Das Vanadat ist vorzugsweise in geringeren Mengen vorhanden als das Bromat oder Jodat, vorzugsweise in einer Menge von etwa 0,01 bis 2 Gewichtsprozent. Im allgemeinen ist ein Gewichtsverhältnis von Jodat oder Bromat zu Vanadat von 1:1 bis 100:1, vorzugsweise 1:1 bis 25:1, geeignet Man kann zwar auch größere oder kleinere Verhältnisse verwenden, aus wirtschaftlichen Gründen sind Verhältnisse außerhalb dieser Grenzen jedoch nicht ratsam.
Die Erfindung betrifft ferner ein Verfahren zum Färben von cellulosehaltigen Textilien mittels eines Küpen- oder Schwefelfarbstoffs und Nachbehandeln mit einem Oxydationsmittel, wobei man als Oxydationsmittel eine wäßrige Lösung verwendet, die
a) 0,01 bis 10 Gewichtsprozent eines wasserlöslichen Jodats oder Bromats und
b) 0,005 bis 5 Gewichtsprozent eines wasserlöslichen Vanadats
enthält, dadurch gekennzeichnet, daß man als Oxydationsmittel ein solches gemäß Anspruch 1, insbesondere gemäß Anspruch 2 bis 7, einsetzt
Bevor oder nachdem die Küpen- oder Schwefelfarbstoffe auf die Textilien aufgebracht werden, werden sie im allgemeinen mit einem Reduktionsmittel, wie z. B. einer wäßrigen Lösung von Natriumhydrogensulfit oder Natriumsulfid, behandelt um sie in Wasser vollständig zu lösen und so das vollständige Eindringen in die Textilien zu erleichtern. Nach mehrmaligem Waschen des Gewebes werden die Farbstoffe mit dem Oxydationsmittel behandelt um sie in ihre ursprüngliche, nicht reduzierte Form zurückzuverwandeln. Auf diese Weise wird die Farbe voll entwickelt, da die Farbe und der Farbton des reduzierten Farbstoffs sich im allgemeinen von dem des oxydierten Farbstoffs unterscheiden. Außerdem wird der wasserlösliche Farbstoff unlöslich gemacht und somit die Farbechtheit des gefärbten Gewebes verbessert.
Die Wirkung des Oxydationsmittels ist für das Färbeverfahren von größter Bedeutung, da die endgültige Farbe des Gewebes von der Vollständigkeit der Oxydation abhängt Durch Verwendung eines geeigneten Oxydationsmittels kann man teure Farbnachbehandlungen vermeiden.
Der Grund für die verbesserte oxydative Wirkung auf Küpen- und Schwefelfarbstoffe von Bromat- oder jodatlösungen bei Anwesenheit von Vanadat in der
ίο Lösung ist nicht bekannt Diese verbesserte Wirkung tritt jedoch bei Verwendung von Chloraten in einem für die meisten Färbeverfahren geeigneten pH-Bereich nicht auf. Das heißt Chlorat bleibt zumindest für die untersuchten Farbstoffe als Oxydationsmittel nicht
r> geeignet Auch auf die Oxydationswirkung von Bromiten und Chloriten für Küpen- und Schwefelfarbstoffe hat Vanadat keinen Einfluß.
Das erfindungsgemäße Oxydationsmittel enthält nun zusätzlich zu dem Bromat oder Jodat und dem Vanadat ein Nitrat das als Korrosionsinhibitor für die beim Fixieren verwendete Ausrüstung wirkt, z.B. für die Ausrüstung aus rostfreiem Stahl, wo das Nitrat die Grübchenkorrosion hemmt Im allgemeinen beträgt die Menge an Nitrat in der wäßrigen Lösung etwa 0,05 bis
2-. 10 Gewichtsprozent vorzugsweise etwa 0,1 bis etwa 5 Gewichtsprozent bezogen auf die Lösung.
Die Oxydationslösung sollte im erfindungsgemäßen Verfahren, wie auch in den bekannten Verfahren, schwach sauer sein. Der gewünschte Säuregrad wird
jo vorzugsweise mit einer entsprechenden Menge Essigsäure im Oxydationsbad eingestellt Essigsäure selbst hat keine oxydierende Wirkung, deshalb können auch andere schwache Säuren und verschiedene Mineralsäuren verwendet werden. Ein Säureüberschuß sollte
π jedoch vermieden werden, da dadurch die Gewebe beschädigt werden können. Ein pH-Wert unter etwa 3 oder über etwa 6 ist nicht geeignet bevorzugt ist ein pH-Wert von etwa 3 bis 4.
Das erfindungsgemäße Oxydationsmittel kann im
to erfindungsgemäßen Verfahren bei jeder geeigneten Temperatur verwendet werden, z. B. bei 15,5 bis 96,1"C, vorzugsweise 23,8 bis 9330C. Bei Geweben, die die Farbe weniger gut aufnehmen, z. B. Hexamethylendiamin-Adipinsäure- oder Acrylsäure-Polymerisate oder -> Celluloseacetat, verwendet man das erfindungsgemäße Oxydationsmittel vorzugsweise bei einer Temperatur von 60 bis 933° C.
Das erfindungsgemäße Oxydationsmittel eignet sich zur Oxydation jeder Art von reduzierten Küpen- oder
-,ο Schwefelfarbstoffen, z. B. Küpen-Orange 15 (CI 69025), Küpen-Grün 1 (CI 59825), Küpen-Rot 1 (CI 73360), Küpen-Violett 13 (CI 68700), Küpen-Blau 20 (CI 59800) und Küpen-Gelb 13 (CI 65425). Spezielle Beispiele für Schwefelfarbstoffe sind Schwefel-Gelb 2 (CI 53120),
v, Schwefel-Rot 10 (CI 53228), Schwefel-Blau 7 (CI 53440), Schwefel-Grün 2 (CI 53571), Schwefel-Braun (CI 53055) und Schwefel-Schwarz 2 (CI 53195). Der Color-Index CI ist ein Standard für Farbstoffe und ist in »Colour Index«, 2. Auflage, 1963, The Society of Dyers and Colourists,
bo Yorkshire, England, beschrieben.
Im erfindungsgemäßen Verfahren können alle mit Küpen- oder Schwefelfarbstoffen färbbaren Textilien gefärbt werden. Obwohl im erfindungsgemäßen Verfahren Baumwolle und Zellwolle bevorzugt sind, können
tr, auch Gewebe aus Baumwolle oder Cellulose in Kombination mit Fasern, die mit Küpen- oder Schwefelfarbstoffen nicht leicht färbbar sind, gefärbt werden, wenn der Baumwoll- oder Zellwollanteil des
Gewebes über 20%, bezogen auf die Gesamtfasern, ausmacht Baumwolle/Polyester-Gewebe z. B, die im allgemeinen einen Anteil von etwa 25 bis 50% Baumwolle haben, gewisse Acrylsäurefasern, allein oder in Kombination mit Baumwolle oder Zellwolle, auch Hexamethylendiamin-Adipinsäure-Folymerisate, allein oder in Kombination mit anderen Fasern, können somit im erfindungsgemäßen Verfahren mit Küpen- und Schwefelfarbstoffen gefärbt werden.
Beim erfindungsgemäßen Verfahren werden die Fasern oder Faserkombinationen unabhängig von ihrer Fonr. gefärbt, z. B. können Garne, gewebte oder nicht gewebte Textilien verwendet werden.
Das erfindungsgemäße Oxydationsmittel kann in verschiedenen Farbverfahren verwendet werden, z. B. beim Packsystem, beim kontinuierlichen Färben oder im Jigger. Beim Packsystem kann es notwendig sein, das Oxydationsmittel in einer etwas höheren Konzentration als das bevorzugte Minimum zu verwenden.
Nach der Oxydation werden die gefärbten Textilfasern im allgemeinen ein- oder mehrmals mit Wasser gewaschen, bevor sie getrocknet und weiteren Appreturbehandlungen zugeführt werden.
Das erfindungsgemäße Oxydationsmittel hat überraschend verbesserte Oxydationseigenschatten, ist billig und auch dort wirksam, wo Jodate und Bromate allein keine zufriedenstellende Ergebnisse geben. Außerdem verlangsamt es die Korrosion der beim Fixieren verwendeten Apparatur.
Als Farbstoff wird ein Schwefelfarbstoff verwendet, dessen Oxydation mit Bromiten, Chloriten, Bromaten und Jodaten nicht zufriedenstellend ist und der während der Oxydation eine definierte Farbveränderung erfährt. Auf diese Weise kann man den Oxydationsgrad leicht durch visuelle Prüfung und/oder Reflektionsmessungen bestimmen.
Beispiel 1
Ein feines Twill-Gewebe aus lOOprozentiger Baumwolle wird mit einer Flotte, die 90 g/Liter Schwefel-Rot 10 (CI 53228) und 30 g/Liter Natriumsulfidlösung enthält, mittels einer Laborvorrichtung geklotzt Das Gewebe wird 1 Stunde im Dampf behandelt, dann mit warmem Wasser gewaschen, um überschüssigen Farbstoff zu entfernen, und ausgewrungen, um überschüssiges Wasser zu entfernen.
Das Gewebe wird dann zweimal in eine wäßrige Lösung, die 7,5 g/Liter Natriumdichromat und 7,5 g/Liter Essigsäure enthält, eingetaucht, gespült und trockengebügelt. Nach dem zweimaligen Eintauchen erscheint die Oxydation durch visuelle Prüfung vollständig. Die Reflektion wird nach lOmaligem Eintauchen des Gewebes auf 50 ±5, auf einer SkaW von 1 bis 100, eingestellt und dient als Standard.
Ein zweites Gewebe wird entsprechend behandelt, jedoch enthält die Oxydationslösung 1,5 g/Liter Natriumnitrat. Die Reflektion bleibt gleich auf 50 ±5, was zeigt, daß das Nitrat keinen nachteiligen Einfluß auf die Reflektion hat.
Ein drittes Gewebe wird entsprechend behandelt, jedoch in eine wäßrige Lösung eingetaucht, die pro Liter 0,45 g Natriumbromat, 0,1 g Vanadat, 7,5 g Essigsäure und 1,5 g Natriumnitrat enthält Nach 3- bis 4maligem Eintauchen erscheint die Oxydation vollständig. Nach lOmaligem Eintauchen erhält man eine Reflektion von 55 ± 5.
Beispiel 2
Die Arbeitsweise von Beispiel 1 wird wiederholt, mit dem Unterschied, daß die Oxydationslösung kein Natriumnitrat enthält Nach 3- bis 4maligem Eintauchen erscheint die Oxydation vollständig. Nach lOmaligem Eintauchen erhält man eine Reflektion von 53 ± 5.
in Beispiele3und4
Die Arbeitsweise von Beispiel 1 wird wiederholt, jedoch mit Ammoniumvanadat anstelle von Natriumvanadat Die Oxydationslösung von Beispiel 4 enthält außerdem kein Natriumnitrat Nach 3- bis 4maligem Eintauchen ist die Oxydation vollständig. Nach lOmaligem Eintauchen erhält man eine Reflektion von 52 ± 5 bzw. 53 ±2.
Vergleichsbeispiel 1
Die Arbeitsweise von Beispiel 1 wird mit einer Oxydationslösung wiederholt, die pro Liter 0,45 g Natriumchlorat 7,5 g Essigsäure und 1,5 g Natriumnitrat 2"> bzw. kein Natriumnitrat enthält Nach lOmaligem Eintauchen ist die Oxydation nicht vollständig, man erhält eine Reflektion von 100+.
»ι Vergleichsbeispiel 2
Die Arbeitsweise von Beispiel 1 wird mit einer Oxydationslösung wiederholt die pro Liter 0,45 g Natriumchlorat, 0,1 g Natriumvanadat, 7,5 g Essigsäure j und 1,5 g Natriumnitrat bzw. kein Natriumnitrat enthält. Nach 7maligem Eintauchen hat nur eine sehr geringe Oxydation stattgefunden. Nach lOmaligem Eintauchen erhält man eine Reflektion von 98 bzw. 100 +.
Vergleichsbeispiel 3
Die Arbeitsweise von Beispiel 1 wird mit einer Oxydationslösung wiederholt die pro Liter 0,45 g 4-, Natriumjodat, 7,5 g Essigsäure und 1,5 g Natriumnitrat bzw. kein Natriumnitrat enthält Nach lOmaügem Eintauchen ist die Oxydation unvollständig, man erhält eine Reflektion von 90 bzw. 85.
Beispiel 5
Die Arbeitsweise von Beispiel 1 wird mit einer Oxydationslösung wiederholt die pro Liter 0,45 g Natriumjodat, 0,1 g Natriumvanadat, 7,5 g Essigsäure und 1,5 g Natriumnitrat bzw. kein Natriumnitrat enthält. Nach 5- bis 6maligem Eintauchen ist die Oxydation vollständig. Nach lOmaligem Eintauchen erhält man eine Reflektion von 77 bzw. 74.
B e i s ρ i e 1 e 6 bis 26 Die Arbeitsweise von Beispiel 1 wird mit einer
) Oxydationslösung wiederholt, die 7,5 g/Liter Essigsäure und die in der Tabelle I angegebenen Verbindungen enthält. Die Reflektion ist ebenfalls in Tabelle I angegeben.
Tabelle I Beispiel Oxydationslösung
0,45 g/l 0,04 g/l 1,5 g/l
Bromat Vanadat Nitrat
Oxydation
Ein- Reflek-
tauchen tion
6 Na NH< Mg 2-3 58
Na Ca Na 3-4 57
8 Na Ca Mg 3-4 57
9 Na Mg Na 2-3 54
10 Na Mg Mg 3-4 59
Π Ca Na Mg 3-4 58
12 Ca Na Mg 3-4 58
13 Ca NH4 Na 3-4 57
14 Ca NH4 Mg 3—4 58
15 Ca Ca Na 3-4 58
16 Ca Ca Mg 3-4 58
17 Ca Mg Na 3-4 57
18 Ca Mg Mg 3—4 57
19 Mg Na Na 3-4 54
20 Mg Na Mg 3-4 57
21 Mg NH4 Na 3—4 60
22 Mg NH4 Mg 3-4 60
23 Mg Ca Na 4—5 58
24 Mg Ca Mg 4-5 54
25 Mg Mg Na 3—4 57
26 Mg Mg Mg 3-4 58
Beispiel 27
Aus 6 Gewichtsprozent Natriumbromat (als Oxydationsmittel), 12 Gewichtsprozent Natriumchlorid (als korrodierende Komponente), 0,5 Gewichtsprozent Natriumvanadat und Natriumnitrat in den in Tabelle II angegebenen Mengen, wird eine Oxydationslösung
hergestellt, die mit Eisessig und Wasser so verdünnt wird, daß sie & g/Liter Oxydationslösung und 8 g/Liter Säure enthält (Lösung A).
Eine zweite Lösung wird entsprechend hergestellt, jedoch so verdünnt, daß sie pro Liter 32 g Oxydationslösung und 32 g Säure enthält (Lösung B).
Diese Lösungen werden auf ihre korrodierenden Eigenschaften untersucht Streifen von rostfreiem Stahl (S.S.304 und S.S.316), aus dem die beim Fixieren verwendete Ausrüstung hergestellt wird, werden bei etwa 60° C in die Lösungen eingetaucht und makroskopisch auf Korrosion untersucht. Die Zeit bis zum visuellen Auftreten von Korrosion wird notiert, die Streifen werden nach 60 Minuten entfernt Die Ergebnisse sind in Tabelle II zusammengefaßt.
Tabelle II
Lösung
NaNO3,
Gewichtsprozent
Zeit bis zum visuellen Auftreten von Korrosion,
Min.
S.S. 304 S.S. 316
— 10 15
5 10 10
10 10 15
15 *) ·)
20 *) ·)
25 ') #)
15 15
5 15 20
10 25 *)
15 ") #)
20 #) #)
25 ·) M
*) Nach 60 Minuten keine sichtbare Korrosion.

Claims (1)

10
Patentansprüche:
1. Oxydationsmittel für Küpen- und Schwefelfarbstoffe, enthaltend in wäßriger Lösung
a) 0,01 bis 10 Gewichtsprozent eines wasserlöslichen Jodats oder äromats und
b) 0,005 bis 5 Gewichtsprozent eines wasserlöslichen Vanadats, dadurch gekennzeichnet, daß es zusätzlich
c) 0,05 bis 10 Gewichtsprozent eines wasserlöslichen Nitrats
enthält
Z Oxydationsmittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es als wasserlösliche Salze Erdalkalimetall-, Alkalimetall- oder Ammoniumsalze enthält
3. Oxydationsmittel nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß es Alkalimetall- oder Ammoniumsalze enthält
4. Oxydationsmittel nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß es Natrium-, Kaliumoder Ainmoniumjodat oder -bromat enthält.
5. Oxydationsmittel nach Anspruch 1 bis 4, 2 j dadurch gekennzeichnet, daß es Natrium,- Kaliumoder Ammoniumnitrat enthält
6. Oxydationsmittel nach Anspruch 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß es Natrium-, Kaliumoder Ammoniumvanadat enthält «>
7. Oxydationsmittel nach Anspruch 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet daß es etwa 0,01 bis 5 Gewichtsprozent Jodat oder Bromat, etwa 0,01 bis 2 Gewichtsprozent Vanadat und etwa 0,1 bis 5 Gewichtsprozent Nitrat enthält r>
8. Verfahren zum Färben von cellulosehaltigen Textilien mittels eines Küpen- oder Schwefelfarbstoffs und Nachbehandeln mit einem Oxydationsmittel, wobei man als Oxydationsmittel eine wäßrige Lösung verwendet, die w
a) 0,01 bis 10 Gewichtsprozent eines wasserlöslichen Jodats oder Bromats und
b) 0,005 bis 5 Gewichtsprozent eines wasserlöslichen Vanadats
enthält, dadurch gekennzeichnet, daß man als Oxydationsmittel ein solches gemäß Anspruch 1 bis 7 einsetzt.
DE2652779A 1975-11-19 1976-11-19 Oxydationsmittel für Küpen- und Schwefelfarbstoffe und Verfahren zum Färben von cellulosehaltigen Textilfasern Expired DE2652779C3 (de)

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