DE2645153A1 - Fettemulsion zur intravenoesen verabreichung - Google Patents
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Description
PATENTANWÄLTE
SCHiFF ν. FÜNER STREHL SCHÜBEL-HOPF EBBINGHAUS
SCHiFF ν. FÜNER STREHL SCHÜBEL-HOPF EBBINGHAUS
MARtAHtLFPLATZ 2 & 3, MÜNCHEN 9O
POSTADRESSE: POSTFACH 95O16O, D-8OOO MÜNCHEN 95
AJIKOMOTO CO., IHC.
DIPL. CHEM. DR. ALEXANDER v. FÜNER
DIPL. INQ. PETER STREHL
DIPL. CHEM. DR. URSULA SCHÖBEL-HOPF
DIPL. INS. DIETER EBBINGHAUS
TELEFON {Ο8β) 48 SO 64 TELEX S-23 565 AURO D
E auromarcpat München
6. Oktober 1976 DA-12 300
Priorität : 9. Oktober 1975, Japan, Hr. 122327/1975
Fettemulsion zur intravenösen Verabreichung
Die Erfindung betrifft eine neue Fettemulsion, die zur intravenösen
Injektion geeignet ist.
Bisher wurden beispielsweise Eigelb- und Sojabohnen-Phospholipide als Emulgatoren für Öle und Fette verwendet, welche in Form einer
Infusion menschlichen Patienten intravenös verabreicht wurden. Bei Verwendung von Sojabohnenpbospholipicten versehwinden jedoch die
verabreichten Öle und Fette rasch aus dem Blut, aber die Mengen an Ölen und Fetten verbleiben in den Geweben und den inneren Organen
und werden dort angereichert. Bei Verwendung von Eigelb-Phospholipiden
verschwinden die verabreichten Öle und Fette langsam aus dem Blutstrom und geringe Mengen werden in den inneren Organen
angereichert. Es ist jedoch wünschenswert, daß der gesamte Anteil der verabreichten Öle und Fette rasch aus dem Bluts tr om verschwindet,
ohne daß eine schädliche Anreicherung in den inneren Organen stattfindet und daß somit eine rasche und vollständige Ausnutzung
der Öle und Fette stattfindet, wenn bei der Infusion eine schnelle Energiezufuhr erfolgen soll.
709816/115 0
Im Hinblick auf die vorstehend erläuterten Schwierigkeiten wurden
intensive Untersuchungen im Hinblick auf Emulgatoren, speziell im Hinblick auf Emulgatoren für Fett emulsion en, die zur intravenösen
Injektion verwendet werden, durchgeführt. Der Erfindung liegt daher die Aufgabe zugrunde, Emulgatoren für solche Fettemulsionen
zur Verfügung zu stellen, welche den Metabolismus von Ölen und Fetten, die dem menschlichen Körper zugeführt werden,
fördern, ohne daß eine schädliche Anreicherung von Ölen und Fetten in den inneren Organen stattfindet. Dabei wurden Gemische aus
Ölen und Fetten, Wasser und hydrierten Phospholipiden mit Hilfe einer üblichen Methode homogen vermischt. Wenn die so erhaltene
Fettemulsion intravenös verabreicht wurde, konnten wesentlich vorteilhaftere Ergebnisse im Hinblick auf Abbau und Resorption
erreicht werden, als bei bekannten Fettemulsionen.
Gegenstand der Erfindung ist somit eine Fettemulsion zur intravenösen
Verabreichung, welche (1) Öle und/oder Fette, (2) Wasser und (3) hydrierte Phospholipide enthält.
Phospholipide, welche sich zur Herstellung der erfindungsgemäß vorliegenden hydrierten Phospholipide eignen, unterliegen keiner
besonderen Beschränkung. So können beispielsweise Sojabohnen-Phospholipide,
Eigelb-Phospholipide, Mais- oder Getreide-Phospholipide,
Baumwollsamen-Phospholipide oder Rapssamen-Phospholipide
verwendet werden. Darüber hinaus können natürlich auch weiter gereinigte Phospholipide, wie Phosphatidyleholin, eingesetzt
werden.
Die erfindungsgemäß verwendeten hydrierten Phospholipide können
in einfacher Weise, beispielsweise mit Hilfe bekannter Hydrierungsverfahren, hergestellt werden.
Der Hydrierungsgrad der erfindungsgemäß verwendeten hydrierten
Phospholipide entspricht einem Bereich der Jodzahl von 10 bis 60, vorzugsweise 15 bis 55.
Ein beispielhaftes Verfahren zur Herstellung eines erfindungsgemäß
geeigneten hydrierten Phospholipids wird in folgender Weise durchgeführt:
^09816/1150
30 g Sojabohnen-Phospholipide, 150 ml Äthanol und 1 bis 10 g
eines Raney-Mckel-Katalysators wurden in einen 300 ml-Autoklaven
aus rostfreiem Stahl (mit auf-und ab-bewegtem elektromagnetischem Rührer) gegeben und das Gemisch wurde mit gasförmigem Wasserstoff
unter einem Druck von 85 kg/cm umgesetzt. Nach Beendigung der Reaktion (1 bis 5 Stunden) wurde der Katalysator durch Filtration
entfernt. Danach wurde das Lösungsmittel (Alkohol) durch
Destillation entfernt. Das als Rückstand erhaltene Material wurde getrocknet und die hydrierten Phospholipide wurden isoliert.
Der vorstehend angegebene Yersuch wurde unter Veränderung der Katalysatormenge und Reaktionsdauer wiederholt. Dabei wurden in
allen Fällen hydrierte Phospholipide mit Jodzahlen von 0 bis 89 erhalten. Die Jodzahlen wurden mit Hilfe der Methode nach Wijs
bestimmt.
Die für die Zwecke der Erfindung geeigneten Öle und Fette unterliegen
keiner speziellen Beschränkung und es können allgemein Öle und Fette eingesetzt werden, wie sie für den Zweck der intravenösen
Injektion bekannt und üblich sind. Dazu eignen sich für Nahrungszwecke verwendbare Öle und Fette etc. nach weiterer Reinigung.
In der erfindungsgemäßen Emulsion liegen beispielsweise etwa 40
bis 200 Gew.-Teile Wasser pro 10 Gew.-Teile der Öle und Fette vor. Um eine Fettemulsion zur intravenösen Verabreichung mit guten
und zufriedenstellenden Eigenschaften zu erzielen, werden der Emulsion erfindungsgemäß beispielsweise 0,05 bis 5, vorzugsweise
0,5 bis 3 und insbesondere (im Hinblick auf die praktische Anwendbarkeit) 0,75 bis 1,5 Gew.-Teile der hydrierten Phospholipide
pro 10 Gew.-Teile der Öle und Fette zugesetzt.
Zur Herstellung der erfindungsgemäßen Fettemulsion bzw. Emulsion zur Infusion können als Methode zum Homogenisieren des Gemisches
übliche Eomogenisierverfahren angewendet werden, wie Behandlung mit Ultraschallwellen oder Pressen durch Düsen unter hohem Druck
und dergleichen.
Der osmotische Druck der Emulsion wird durch Zugabe eines Mittels
709816/1 1SO
- ^ - C 7 R A K 1 R Ίΐ
"■^ί·""<3 ^ υ η j ί j <j
zum Einstellen des osmotischen Druckes auf den isoteraischen Druck
(TOO atm j etwa 300 ml osmol) eingestellt 9 wie beispielsweise Glycerin „
Die auf diese Weise erhaltene Emulsion kann ohne weitere Verarbeitung angewendet werden. Gemäß einer anderen Ausführungsform
kann auch ein Gemisch aus der Emulsion und Glucose und/oder Aminosäuren und entsprechenden Bestandteilen in Form eines Gemisches
mit hohem osmotischem Druck zur Verabreichung an menschliche Patienten verwendet werden«,
Bei der Anwendung der erfindungsgemäßen Fettemulsion verschwindet das Fett der verabreichten Fettemulsion weit rascher aus dem
Blutstrom und es wird eine weit geringere Menge des Fettes in der
MIz, der Lunge und der Leber angereichert;, als bei Anwendung
der bekannten Fettemulsionenp die unter Verwendung von Eigelb-Phospholipiden
emulgiert sind. Dies scheint darauf gurückgu=
führen zu. sein,, daß die Teilchengrösse der Fettemulsion durch Verwendung der hydrierten Phospholipide? die erfindungsgemäß als
Emulgator verwendet werden s weit kleiner wird und daß die Teilchen
der so erhaltenen Emulsion von Ölen und Fetten klein genug sindP
um ihren raschen und erwünschten Metabolismus im Körper zu ermöglichen.
Als Emulgatoren für die Zwecke der Erfindung eignen sich Phospholipide,
deren Jodzahl in dem vorstehend angegebenen Bereich voa IO bis 60 liegt. Daher sind auch Gemische aus hydrierten Phospholipiden
und unhydrierten Phospholipiden s die jeweils gesondert
hergestellt wurden 0 erfindungsgemäß als Emulgatoren geeignets falls
das Gemisch eiae Jodzahl in dem vorstehend angegebenen Bereich hat9
Me erfladungsgemäßen Fettemulsionen erbringea den außerordent=
lieben technischen Vorteil s daß sie leicht dem Abbau im Körper
unterliegen und kaum in den inneren Organen angereichert werdeSo
Die Erfindung wird nachstehend ausführlicher anhand der Beispiele
erläutert .·
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- 5^- 264b 153
Bgiggiel^l
(A) 10 g gereinigtes Sojabohnen©"!, 1,2 g Phospholipide (Probe),
2,5 g Glycerin sur Injektion und 86,3 g destilliertes Wasser zur
Injektion wurden miteinander vermischt und gerührt. Das so erhaltene
Gemisch wurde mit Ultraschallwellen (20 ESz, 200 W, behandelt,
wobei eine Fettemulsion erhalten wurde.
Als Probe der vorstehend erwähnten Phospholipide wurden hydrierte
Sojabohnen-Phospholipide sit verschiedenen Jodzahlen im Bereich
vcn G bis 723 unsydrierts Sojabohnen-Phospnolipide und Eigelb-
Pliospholipids verwendet«
(3) 200 g gereinigtes Scgabormano*!, 24 g Pfcospholipide (Probe),
50 g Glycerin zur Injektion und 1726 g destilliertes Wasser sur Injektion wurden miteinander vermischt und gerührt. Das so erhaltene
Gemisch wurde unter hohem Druck (fDO kg/cm) unter Rühren ausgedüst
(50 1/b) und auf diese ¥eiss vollständig homogenisiert.
Auf diese Weise wurde eine Pettemulsion erhalten.
Als Probe der vorstehend angegebenen Phospholipide wurden hydrierte
Phospholiplde mit unterschiedlichen Jodzahlen im Bereich von
0,7 bis 89, unhydrierte Sojabohnen-Phospholipide und Eigelb-Phosphollpide
eingesetzt.
Kännliche ¥Istar-Ratten mit einem Körpergewicht von je 200 g wurden
24- Stunden fasten gelassen und danach wurden die Pettemulsionen5
die mit Hilfe der vorstehend erwähnten Verfahren (A) und (B) erhalten worden warens den Ratten intravenös durch die Schwanzvene
in einer Dosis von 25 ml der Emulsion/kg Körpergewicht der Ratte verabreicht (2,5 g Sojabohnenöl/kg Körpergewicht der Ratte).
24 Stunden nach der intravenösen Verabreichung der Emulsion durch Injektion wurde Blut aus jeder Ratte entnommen und die Ratte, wurde
getötet und die Milz, Lunge und Leber wurden von der Ratte isoliert.
Aus dem Blut wurde das Plasma durch Zentrifugieren abgetrennt. Jedes der inneren Organe wurde mit Hilfe eines Homogenisators
"KK Micronizer" der Hlhonseiki Co., Inc. homogenisiert und
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in den Organen verbliebene Triglyceride wurden extrahiert. Die
Menge der Triglyceride -wurde mit Hilfe der Acetylacetonmethode
"bestimmt. :
Die vorstehend erhaltene Fettemulsion wurde in gleicher Weise wie vorstehend beschrieben intravenös der Ratte durch Injektion in
die Schwanzvene verabreicht. Dann wurde 1, 10, 20 s 30, 60s 90
bzw. 150 Minuten nach der Verabreichung der Fettemulsion den Ratten Blut entnommen und die Menge der im Blut verbliebenen Fettemulsion
wurde durch Messung der Trübung bestimmt. Aus den so erhaltenen Werten wurde die Halbwertszeit (t , Minuten) für das
Verschwinden jeder der verabreichten Fettemulsionen aus dem Blutstrom
bestimmt.
Für den Versuch wurden 5 Ratten pro Gruppe für die Proben (A) bzw. (B) verwendet. Die Durchschnittswerte der Ergebnisse xrarden
berechnet und dann wurde ihre Signifikanzdifferenz nach dem t-Test
nach Student festgestellte
Die dabei erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle 1 aufgeführt und werden weiterhin in den Figuren 1 bis 4 gezeigt»
Die Jodzahl der nicht hydrierten Sojabohnen-Phospholipide beträgt
89 und die Jodzahl der nicht hydrierten Eigelb-Phospholipide beträgt 665,5.
Einer Kontrollgruppe ύοώ 5 Ratten wurde In gleicher Weise wie vorstehend
beschrieben eine isotonische Natriumehlorialösung sur
Injektion in einer Menge von 25 ml/kg Körpergewicht intravenös verabreicht.
Die vorstehend beschriebenen Versuche wurden unter Verwendung von
hydrierten Eigelb-PhospholipMen wiederholts wobei praktisch die
gleichen Ergebnisse erzielt wurden,,
In allen Fällen konnte die vorstehend hergestellte Fettemulsion ohne weitere Verarbeitung als Fettemulsion %os Infusion eingesetzt werden.
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| Phospholipide | Zurückgebliebene | Leber (mg/g) |
Triglyceride | lunge (mg/g) |
Halbwertszeit |
| (hydriert) | Plasma (mg/100 ml) |
Milz (mg/g) |
(t1/2, Minuten) | ||
| Jodzahl | 16,0* | 12,8 | |||
| 0 | 434,5* | 13,4 | 80,8* | 12,5 | . 125,7 |
| 0,7 | 238,4* | 12,5 | 63,4* | 12,3 | 92,0 |
| 7,3 | 77,7 | 12,6 | 83,0* | 10,8 | 42,7** |
| 7,8 | 68,3 | 12,0 | 17,7* | 10,9 | - |
| 13,6 | 57,5 | 11,8 | 14,2* | 9,6 | 16,8** |
| 15 | 106,0* | 12,8 | 6,5 | 12,3 | - |
| 27,3 | 63,7 | 9,6 | 4,6 | 10,2 | - |
| 34,9 | 41,0 | 9,1 | 5,5 | 10,3 | 27,7** |
| 53,1 | 57,0 | 11,7 | 7,0 | 20,2* | 21,0** |
| 57 | 73,5 | 11,5 | 39,3* | 68,4* | — |
| 72 | 85,1 | 14,4* | 75,1* | 83,6* | — |
| (Jnhy drier te Soja- bohnen-Phospholl- pide |
77,2 | 7,3 | 56,8* | 26,5* | 10,0** |
| Unhydrierte Eigelb- Phospholipide |
104,8* | 11,1 | 85,2* | 11,9 | 135,0 |
| Isotonische Na- triumchloridlö~ suns (Kontrolle) |
60,5 | 4,2 | - |
* Der Wert zeigt an, daß nach dem Student-t-Test die Menge der
zurückgebliebenen Triglyceride weit größer ist als bei dem Kontrollversuch.
** Die Werte zeigen, daß die Halbwertszeit wesentlich geringer ist als bei unhydrierten Eigelb-Phospholipiden.
Die vorstehend erhaltenen Fettemulsionen wurden Gruppen von je
zehn männlichen Wistar-Ratten mit einem Körpergewicht von je
etwa 200 g verabreicht. Die Verabreichung erfolgte durch Injektion, wobei in den verschiedenen Gruppen 25, 50 bzw. 100 ml
der Emulsion pro 1 kg Körpergewicht der Ratte verabreicht wurden. Alle Ratten überlebten den Versuch. Daraus ist ersichtlich, daß
der LDj-Q-Wert mehr als 100 ml der Fettemulsion (enthaltend 10 g
Öl) pro kg Körpergewicht der Ratte beträgt.
Pettemulsionen, die gemäß Beispiel 1 (A) hergestellt worden waren
und hydrierte Phospholipide mit einer Jodzahl von 46,9 bzw. unhydrierte Eigelb-Phospholipide als Emulgator enthielten, wurden
Gruppen mit je drei männlichen Wistar-Ratten mit einem Körpergewicht von je etwa 200 g intravenös verabreicht. Die Verabreichung
erfolgte durch die Schwanzvene der Ratte in einer Dosis von 60 ml der Emulsion (6,0 g Sojabohnenöl) pro 1 kg Körpergewicht der Ratte
täglich (eine Verabreichung pro lag) während 6 Tagen.
24 Stunden nach der letzten Verabreichung wurden die Leber, Milz und die Lunge der Tiere entnommen und die Menge der angereicherten
Triglyceride in diesen Organen wurde in gleicher Weise wie vorher bestimmt. Außerdem wurde die Halbwertszeit (t ' , Minuten)
für das Verschwinden der verabreichten Pettemulsion aus dem Blutstrom
in gleicher Weise wie in Beispiel 1 bestimmt. Die dabei erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle 2 aufgeführt.
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| Phospholipide | Menge der zurückgebliebenen Triglyceride |
Leber (mg/g) |
Milz (mg/g) |
Lunge (mg/g) |
Halbwert s zeit (t1/2, Minu ten) |
| Bydrierte Phospholipide, Jodzahl =46,9 [Jnhydrierte Ei- gelb-Phospho- Lipide Isotonische Natriumchlorid- Lösung (Kon trolle) |
Plasma (mg/100 ml) |
9,64 13,11 10,34 |
4,03 5,04* 3,38 |
10,67 9,84 8,55 |
50,5 100,3 |
| 75,96 106,71 92,42 |
* Der Wert zeigt, daß die Menge der zurückgebliebenen Triglyceride
nach dem t-Test nach Student wesentlich höher ist als im Kontrollversuch.
Gemäß Beispiel 1 (A) hergestellte Fettemulsionen, die als Emulgatoren
hydrierte Phospholipide mit einer Jodzahl von 48,5 bzw. unhydrierte Eigelb-Phospholipide enthielten, wurden durch intravenöse
Injektion männlichen ¥istar-Ratten mit einem Körpergewicht
von 200 g verabreicht, wobei jeweils drei Ratten eine Gruppe bildeten. Die Verabreichung erfolgte durch die Schwanzvene der Ratte
in einer Dosis von 90 ml der Emulsion (9,0 g Sojabohnenöl) pro
1 kg Körpergewicht der Ratte täglich (eine Verabreichung pro Tag) während sechs Tagen.
24 Stunden nach der letzten Verabreichung wurden die Leber, Milz und Lunge der Tiere entnommen und die Menge der zurückgebliebenen
Triglyceride wurde in gleicher Weise wie in Beispiel 1 bestimmt.
l/2
Außerdem wurde die Halbwertszeit (t ' , Minuten) für das Verschwinden
der verabreichten Fettemulsion aus dem Blutstrom in
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264b153
gleicher Weise wie in Beispiel 1 bestimmt. Die so erhaltenen Ergebnisse
sind in Tabelle 3 zusammengefaßt.
| Phospholipide | Menge der zurückgebliebenen Triglyceride |
Leber (mg/g) |
MIz (mg/g) |
Lunge (mg/g) |
Halbwerts zeit (t1/2, Minu ten |
| Hydrierte Phos- pholipide, Jod zahl = 48,5 CTnhydrierte Ei- gelb-Phospholi- pide Isotonische [iatriumchlorid- Lösung (Kon trolle) |
Plasma (mg/100 ml) |
8,94 10,38 10,14 |
11,72 66,25* 6,18 |
9,43 9,44 10,94 |
83,0 100,3 |
| 85,83 103,05 90,00 |
* Der Wert zeigt, daß die Menge der zurückgebliebenen Triglyceride
entsprechend dem Student-t-Test wesentlich größer ist als bei dem Kontrollversuch.
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Claims (4)
- PATENTANSPRÜCHE 2 6 4b I O OFettemulsion zur intravenösen Verabreichung, enthaltend (1) Öle und Fette, (2) Wasser und (3) einen Emulgator, dadurch gekennzeichnet , daß sie als Emulgator ein hydriertes Phospholipid enthält.
- 2. Fettemulsion nach Anspruch 1, dadurch gekennzeich net, daß sie ein hydriertes Phospholipid mit einer Jodzahl im Bereich von 10 bis 60 enthält.
- 3. Fettemulsion nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet , daß sie ein hydriertes Phospholipid enthält, das durch katalytische Hydrierung eines Phospholipids gebildet worden ist.
- 4. Fettemulsion nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch g e kennzeichnet , daß sie als Öl Sojabohnenöl enthält.70 9 816/1150 ORIGINAL INSPECTED
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- 1976-10-08 FR FR7630356A patent/FR2326918A1/fr active Granted
- 1976-10-11 GB GB42116/76A patent/GB1564620A/en not_active Expired
Also Published As
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|---|---|---|---|
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