DE2639745A1 - Polymere von benzolphosphoroxydichlorid und 4,4'-thiodiphenol - Google Patents
Polymere von benzolphosphoroxydichlorid und 4,4'-thiodiphenolInfo
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G79/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing atoms other than silicon, sulfur, nitrogen, oxygen, and carbon with or without the latter elements in the main chain of the macromolecule
- C08G79/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing atoms other than silicon, sulfur, nitrogen, oxygen, and carbon with or without the latter elements in the main chain of the macromolecule a linkage containing phosphorus
- C08G79/04—Phosphorus linked to oxygen or to oxygen and carbon
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L67/00—Compositions of polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L67/02—Polyesters derived from dicarboxylic acids and dihydroxy compounds
Description
DR. JUR. DIPL-CHEM. WALTER βΕΙΙ
AJJ=TiEO HOEPPENeR
DR. JUR. OsFL-CHiM. H.-J. WOLFF
«H FSANKFUKTAM MAIN-HOCHST
»ie
Unsere Nr. 20 6θ8 Lu/La
Stauffer Chemical Company Westport, Conn., V.St.A.
Polymere von Benzolphosphoroxydichlorid und 4,4*-Thiodiphenol
Die Erfindung betrifft Polymere harzartiger polymerer Phosphonate
mit verbesserten flammabweisenden Eigenschaften und Polyestergemische, die diese Polymere enthalten.
In der US-PS 2 7^3 258 wird die Bildung harzartiger PoIyphosphonate
der sich wiederholenden Strukturformel
-P-O-R1 -Οι i R
vorgeschlagen, in der R eine C*- bis C^p-Alkylgruppe oder
eine Arylgruppe und R. einen aromatischen Ring bedeuten.
Dabei wird die Reaktion von Benzolphosphonyldichlorid mit einer Anzahl von Dihydroxyphenolen, wie Dihydroxydiphenyl-
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sulfonen, vorgeschlagen. Außerdem wird erwähnt, daß die
durch eine derartige Reaktion hergestellten Produkte als Materialien für die Herstellung von Pasern, Filmen, Beschichtungs-
und Formgemischen einsetzbar sind.
In jüngster Zeit wurde in der US-PS 3 719 727 die spezielle
Verwendung von Polyarylphosphonaten, die durch ein SuIfondiol,
wie 4,4f-Dihydroxydiphenylsulfon, und eine Phosphor
enthaltende Verbindung, wie Phenyldxchlorphosphinoxid gebildet werden t das auch als Benzolphosphoroxydichlorid
bezeichnet wird, beschrieben. Das erhaltene Polymer soll als flammabweisendes Additiv in einem Polyestergemisch
brauchbar sein. Diese Patentschrift lehrt deutlich, daß ein Polyarylphosphonat mit einer Sulfonylgruppe in seiner
molekularen Kette ein besseres flammabweisendes Additiv ist als ein Phosphonat, das keine Sulfonylgruppe enthält.
Es wurde jetzt unerwarteterweise festgestellt, daß die
Glasübergangstemperatur (T ) eines Polyphenylphosphonätes,
das aus Benzolphosphoroxydichlorid und 4,4·-Thiodiphenol
hergestellt wurde, 830C beträgt, während die Glasübergangstemperatur
eines Polyphenylphosphonätes, das aus Benzolphosphoroxydichlorid
und 4,V-Bis-hydroxyphenylsulfon hergestellt
wurde, 146°C beträgt.
Die Glasübergangstemperatur ist ein Maß für die Sprödigkeit
und Steifheit eines Polymers, wobei ein höherer Wert einen spröderen Wert bedeutet. Da die Glasübergangstemperatur von
Polyäthylenterephthalat 69°C beträgt, hat das Thiodiphenol
enthaltende Polymer einen viel weniger nachteiligen Effekt auf die Steifheit der Polyesterfaser sowie auf die Weichheit
und Beigsamkeit des Gewebes, das derartige Fasern enthält, als wenn ein Bis-hydroxyphenyl-sulfon enthaltendes Polymer
zur Herstellung des flammhemmenden Additivs verwendet wird.
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Es wurde auchunerwarteterweise gefunden, daß die flammhemmenden
Copolymeren, die durch Reaktion von Benzolphosphoroxydichlorid
und 4,4'-Thiodiphenol hergestellt werden, eine Flammhemmung besitzen, die derjenigen überlegen ist, die
durch Copolymere von Benzolphosphoroxydichlorid und 4,4·-
Sulfonyldiphenol bedingt ist. Es wurdeweiterhin uner-.
warteterweise festgestellt, daß ein Polyestergemisch, das ein derartiges Polymer enthält, eine gleiche oder etwas ^
bessere Plammhemmung besitzt als ein Gemisch, das den Polymertyp gemäß US-PS 3 719 727 enthält. Die flammhemmenden
Copolymere der Erfindung haben auch als technische thermoplastische
Massen Verwendung, die für die Verwendung in
üblichen Spritzgußmaschinen geeignet sind. ,
Das molare Verhältnis von Benzolphosphoroxydichlprid und 4,4»-
Thiodiphenol, die zusammen unter Bildung von Copolymeren der
Erfindung umgesetzt werden, kann in einem Bereich von etwa 0,7:1 bis 1:0,7 liegen. Es wird jedoch die Verwendung
äquimolarer Mengen bevorzugt. . . . .
Zur Herstellung der erfijv^ngsgemäßen Copolymere kann eine
Anzahl Verfahren verwendet werden. Beispielsweise kann jede
der vorstehend beschriebenen molaren Mengen der 2 Reaktanzen
in Abwesenheit entweder eines Lösungsmittels oder eines Katalysators bei erhöhten Temperaturen von etwa 120 bis etwa
25O°C so lange umgesetzt werden, bis eine homogene, viskose
Schmelze hergestellt ist. Diese Reaktion hat den Nachteil»
daß sie ziemlich langsam ist, mehrere Tage bis zum Abschluß
dauert und ein Produkt ergibt, das eine dunkle Farbe aufweisen kann und für einige Anwendungen ungeeignet ist. Dabei wird
dauernd Chlorwasserstoff als Nebenprodukt dieser Reaktion in einer derartigen viskosen Schmelze aufgenommen und kann
nicht leicht entfernt werden. Die Anwesenheit von Chlorwasserstoff
beeinflußt dabei nachteilig die hydrolytische Stabilität des Produktes, was eine rasche Kettenzersetzung
bedingt.
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Ein weiteres Verfahren, das verwendet werden kann, ist der gleiche allgemeine in der US-PS 2 7^3 258 beschriebene
Reaktionsgang. Bei diesem Verfahren werden die Monomeren, wie vorstehend beschrieben,in Gegenwart von etwa 0,1 bis etwa
3 Gew.-% eines geeigneten wasserfreien Erdalkalihalogenid-Kondensationskatalysators,
beispielsweise wasserfreiem Magnesiumchlorid, bei Temperaturen von etwa 90 bis etwa MOO,
vorzugsweise'etwa 150 bis etwa 26O°C,umgesetzt. Gegebenenfalls
kann diese Reaktion auch in einem inerten Lösungsmittel durchgeführt werden. Das für die erfindungsgemäßen Zwecke
bevorzugte Verfahren ist die Umsetzung der vorstehenden Monomere in den vorstehend beschriebenen molaren Mengen bei
viel niedrigeren Temperaturen, beispielsweise von etwa 0 bis etwa 500C, in Lösung und in Gegenwart einer Menge eines
Amin-Säureakzeptors, der für das Abfangen des Säure-Nebenproduktes
Chlorwasserstoff ausreichend ist, das durch die ι Reaktion der Monomeren gebildet wird. Im allgemeinen ist
eine molare Menge des Amin-Säureakzeptors von etwa 2:1 bis
3:1, bezogen auf die molare Menge'der reagierenden Monomeren, ausreichend.
Das verwendete Lösungsmittel ist vorzugsweise ein inertes organisches Lösungsmittel, insbesondere ein chlorierter
Kohlenwasserstoff, der nicht die Reaktion beeinflußt und in dem die Zwischenprodukte und das Endprodukt löslich sind.
Zu geeigneten Lösungsmitteln gehören Methylenchlorid, Tetrachlorkohlenstoff und Dichloräthan.
Als Amin-Säureakzeptor kann jedes der C^- bis Cg-Trialkyl-
oder verzweigten Dialkylmonoamine oder der heterocyclischen Amine in Frage kommen. Bevorzugte Säureakzeptoren sind die
C^- bis Cg-Trialkylamine. Spezielle Beispiele für Amine sind
Triäthylamin, Pyridin und Diisopropylamin.
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Das Copolymere der Erfindung hat einen Schmelzpunkt von etwa
155°C und eine relative Viskosität (bei 25°C als 1 gew.--Jiige
Lösung des Polymeren in Trichloräthylen) von etwa 1,25 bis
etwa 2,9.
Eine bevorzugte Verwendung des Copolymeren der Erfindung ist
die Verwendung als flammhemmendes Additiv in einem Polyestergemisch.
Die Polyestertypen, bei denen das erfindungsgemäße
Copolymer Verwendung findet, sind bekannt, normalerweise entflammbare Polyester einschließlich Polybutylenterephthalat,
Polyäthylenterephthalat, Poly-1,4-cyclohexan-methylenterephthalat,
Polyäthylensebacat und Polyäthylenadipat sowie ihre Copolyester.
Die zugesetzte Menge des Copolymeren soll für den benötigten
Flammhemmgrad ausreichend sein. Im allgemeinen j werden etwa 5 bis etwa 25, vorzugsweise etwa 10 bis etwa
Gew.-^, bezogen auf das Polyestergemisch, des Copolymeren
verwendet. Der Flammhemmgrad wird im allgemeinen durch die Phosphormenge in der flammgehemmten Polyestermischung bestimmt.
Ein wirksamer Bereich liegt bei etwa 0,1 bis etwa 2,3 Gew.-% Phosphor in einem Polyestergemisch.
Es können die gleichen Verfahren, die in der US-PS 3 719
zur Einverleibung der Sulfonyl enthaltenden Copolymer-Additive
in ein Polyestergemisch beschrieben sind, zur
Bildung der erfindungsgeraäßen Polyestergemische verwendet werden. Vorzugsweise wird das Copolymer in den Polyester
unter Schmelzbedingungen einverleibt. Das Gemisch wird zur Herstellung entweder von Pellets oder Pasern unter Verwendung
bekannter Verfahren verwendet.
Die Beispiele erläutern die Erfindung.
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Bildung eines Copolymers von Benzolphosphoroxydichlorid und 4,4'-Thiodiphenol nach einem bevorzugten Verfahren.
Es wird ein Dreihalskolben mit einem mechanischen Rührer, einem Zugabetrichter und einem Kühler verwendet.
Folgende Reagentien werden im Kolben vorgelegt:
M'-Thiodiphenol 21,8 g (0,1 Mol)
Triäthylamin 22,2 g (0,22 Mol)
Methylenchlorid 120 ml
Folgende Reagentien werden im Zugabetrichter vorgelegt:
Benzolphosphoroxydichlorid 19,5 g (0,10 Mol) Methylenchlorid 30 ml
Das Benzolphosphoroxydichlorid wird langsam zum Kolben innerhalb 20 bis 30 Minuten unter raschem Rühren bei Raumtemperatur
zugesetzt. Das Rühren wird eine Stunde nach Beendigung der Zugabe fortgesetzt. Die erhaltene Lösung wird mit einem
äquivalenten Volumen von 1,2 η Salzsäure und einem äquivalenten Volumen destilliertem Wasser gewaschen. Die Lösung
wird anschließend/Methanol zugesetzt, wobei das gewünschte
Produkt als pulverförmiger Niederschlag erhalten wird.. Der Niederschlag wird aus der Lösung entfernt und vakuumgetrocknet.
Das Gewicht des Polymeren beträgt 29,2 g. Es hat eine relative Viskosität, als 1 gew.-^ige Lösung in Tri-
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Chloräthylen bei 250CjVOn 2,89. Die innere Viskosität be- ·
trägt 1,06 und die Grenzviskosität 1,23.
Herstellung des Copolymeren aus Benzolphosphoroxydichlorid
und 4,4'-Thiodiphenol und für Vergleichszwecke eines Polymeren aus Benzolphosphoroxydichlorid und 4,4f-Sulfonyldiphenol
gemäß US-PS 2 743 258. Es wird das Verfahren gemäß Beispiel
1 verwendet.
Das Benzolphosphoroxydichlorid-^,4'-thiodiphenol-Copolymer
(abgekürzt als BPOD/TDP bezeichnet) wird aus den folgenden Stoffen gebildet:
48,75 g (0,25 Mol) Benzolphosphoroxydichlorid in 100 ml
Methylenchlorid;
54,5 g (0,25 Mol) 4,4'-Thiodiphenol und 55,5 g (0,55 Mol)
Triäthylamin, die beide in 400 ml Methylenchlorid gelöst sind.
Das Benzolphosphoroxydichlorid-4,4*-sulfonyldiphenol-Copolymer
(abgekürzt als BPOD/SDP bezeichnet) wird aus folgenden Stoffen gebildet:
48,75 g (0,125 Mol) Benzolphosphoroxydichlorid in 100 ml Methylenchlorid;
62,5 g (0,25 Mol) 4,4»-Sulfonyldiphenol und
55,5 g (0,55 Mol) Triäthylamin, die beide in 400 ml Methylenchlorid
gelöst sind.
Sämtliche Reagentien werden entweder vorher getrocknet oder
destilliert.
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2839745
Die folgenden Ergebnisse werden mit Standardtestverfahren erhalten. Die Nr. 1 bezieht sich auf das BPOD/TDP-Produkt
der Erfindung, "während die Nr. 2 das BPOD/SDP-Produkt gemäß US-PS 2 743 258 betrifft.
Relative Viskosität Ausbeute Schmelzpunkt
Phosphor geh alt (Gew.-Jf)
LOI
1 | 1 | 2 | |
. 1 | ,50 | 95 | ,32 |
94 | % | 190 | % |
155 | 0G | 146 | 0C |
83 | 0C | 8 | 0C |
9 | ,15 | 52 | ,35 |
65 | |||
Die speziellen Polymeren werden hinsichtlich der Entflammbarkeit mit dem Grenzsauerstoffindextest (LOI) gemäß ASTM
D-2863 getestet, der von Penimore und Martin in der Novemberausgabe
von Modern Plastics 1966 beschrieben wurde. Die LOI-Methode bezieht sich direkt auf die prozentuale Miniraurakonzentration
von Sauerstoff in einem Sauerstoff-Stickstoff-Gemisch, das das Brennen der Probe gestattet. Ein höherer
LOI-Wert ist für einen höheren Flammhemmgrad kennzeichnend.
Es werden die vorstehenden LOI-Werte beobachtet. Sie zeigen
eine größere Flammhemmung für das erfindungsgemäße Produkt Nr. 1.
Dieses Beispiel zeigt die vorteilhafte Flammhemmung eines Polyestergemisches der Erfindung, verglichen mit einem Gemisch,
das gemäß US-PS 3 719 727 gebildet wird und ein Copolymer mit einer Sulfonylgruppe in seiner Molekülkette enthält.
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■ - 9 -
Proben der Gemische, die 93 Gew.-5S eines handelsüblichen
Polybutylenterephthalats (Valox 310, General Electric
Products Dept.) und 7 Gew.-55 der beiden Produkte gemäß
Beispiel 2 enthalten, werden hergestellt. Zu dem Verfahren gehörte jeweils das Schmelzen der speziellen Polymeren
und Polyester in getrennten Ölbädern bei 29O°C unter Stickstoff, das Vermischen des speziellen Polymeren und Polyesters
und anschließend die Entnahme des Gemisches mit einem Glasstab vom Durchmesser 6,4 mm durch ein Teflon-Rohr.
Das Polyester-BPOD/TDP-Gemisch der Erfindung und das Polyester-PBOD/SDP-Gemisch
gemäß US-PS 3 719 727 wurde jeweils mit dem vorstehend beschriebenen LOI-Test gemäß ASTM D-2863 getestet.
Die folgenden LOI-Werte und die Schmelzpunkte werden beobachtet:
Polyester (Valox 310) Polyester-BPOD/TDP
Polyester-BPOD/SDP
Unerwarteterweise hinsichtlich der Lehren gemäß US-PS 3 719 727 weist das Polyester-BPOD/TDP-Gemisch einen etwas
höheren LOI-Wert auf, der für eine etwas bessere Flammhemmung
kennzeichnend ist, als ein eine Sulfonylgruppe enthaltendes
Polyphosphonat.
LOI-Wert | % | 0 | P | Schmelzpunkt |
0 | (0O | |||
24,6 | 0 | 232 | ||
30 | ,64 | 220 | ||
27,4 | ,58 | 220 |
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Claims (7)
- - IC -Patentansprüche:/1.)Polymer aus Benzolphosphoroxyclichlorid und 4,4'-Thiodi-I/ phenol.
- 2. Polymer nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es eine relative Viskosität von etwa 1,25 bis 2,9, gemessen an einer 1 gew.-JSigen Lösung des Polymeren in Trichloräthylen bei 25°C, besitzt.
- 3. Polymer nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es einen Schmelzpunkt von etwa 155°C hat.
- 4. Polyestergemisch mit einer für die Flammhemmung wirksamen Menge des Copolymeren gemäß Beispiel 1.
- 5. Gemisch nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß der Polyester ein Polybutylenterephthalat, Polyäthylenterephthalat, Poly-1,4-cyclohexan-methylenterephthalat, Polyäthylensebacat oder Polyäthylenadipat ist.
- 6. Gemisch nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Menge des Copolymeren etwa 5 bis etwa 25 Gew.-Ji des Polyester-Gemisches beträgt.
- 7. Gemisch nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Menge des Copolymeren etwa 10 bis etwa 15 Gew.-5S des Polyester-Gemisches beträgt.Für: Stauffer Chemical Company Westport, Conn., V.St.A.Dr.Hrühr.Beil Rechtsanwalt709811/0969
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
OHN | Withdrawal |