DE2628265C2 - Verwendung von Taurolin und Taurultam gegen Parodontose - Google Patents
Verwendung von Taurolin und Taurultam gegen ParodontoseInfo
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Description
CH2 SO2
N CH2
CH2
R CH2
CH2 ,j
worin R ein Wasserstoffatom oder eine Gruppe der worin R ein Wasserstoffatom oder eine Gruppe der Formel
Formel
H 20 I
I N
/ \ CH2 SO2
CH2 SO2 Il
Il 25 ν CH2
N CH2 \ / \ /
\ / \ / CH2 CH2
CH2 CH2
bedeutet, zur Behandlung und/oder Prophylaxe der Parodontose, in Form einer Zahnpaste, eines Zahngels
oder eines Mundwassers.
Die Erfindung betrifft die Verwendung von Taurolin und Taurultam zur Behandlung der Zähne und von Infektionen
des Zahnfleisches und insbesondere der Parodontose.
Die Parodontose ist eine fortschreitende chronisch inflammatorische Infektion der unmittelbaren Umgebung
der Zahnwurzel und des Zahnbettes (Parodontium). Diese Erkrankung, die zunehmend bei Männern
und Frauen im Alter von über 30 Jahren auftritt, setzt sich nach und nach an der Zahnfleischgrenze der periodonfalen
Membran und der knöchernen Höhlung für den Zahn fest.
Ein gesundes Zahnfleisch umgibt den Zahnhals fest, treten jedoch Durchblutungsstörungen auf, so erschlafft
es, neigt zu Blutungen und löst sich vom Zahn ab, wodurch eine Tasche in der Gingiva entsteht.
Die Parodontose wird durch Bakterien und ihre metabolischen
Produkte hervorgerufen und geht mit der Bildung von Zahnstein und durch Bakterien hervorgerufenen
Flecken einher. Es wurde nun gefunden, daß, obwohl Zahnpräparate seit vielen Jahren im allgemeinen
Bakterizide enthalten, ohne dabei einen wesentlichen Schutz gegen die Parodontose zu bieten, eine spezielle
Klasse von Bakteriziden sehr wirksam ist. Es wird angenommen, daß diese Wirksamkeit durch die einzigartige
Wirkung der betreffenden Verbindungen nicht nur gegenüber den Bakterien, sondern auch gegenüber den
durch die Bakterien erzeugten Toxinen bedingt wird.
Die Bakterizide, die als wirksam gegen die Parodontose gefunden wurden, sind das Taurolin und Taurultam,
die in der britischen Patentschrift 11 24 285 näher bebedeutet, zur Behandlung und/oder Prophylaxe der Parodontose,
in Form einer Zahnpaste, eines Zahngels oder eines Mundwassers.
Die Herstellung der Verbindungen der Formel I ist in der britischen Patentschrift 11 24 285 beschrieben.
Es sei festgestellt, daß die hier genannten Formaldehydträger wirksam bei der Behandlung von Parodontose
sind, wohingegen Chlorhexidin, das bisher zur Behandlung von Parodontose vorgeschlagen wurde, keine
Wirksamkeit gegenüber bakteriellen Toxinen aufweist und daher zur Behandlung dieser Erkrankung nicht geeignet
ist Darüber hinaus weisen φβ bisher verwendeten
Lösungen von Chlorhexidin-digluconat den Nachteil auf, daß sie eine Gelbfärbung der Zähne bewirken und
außerdem einen unangenehmen bitteren Geschmack besitzen. Darüber hinaus ist es bekannt, daß Chlorhexidin
durch Zersetzung zur Bildung von p-Chloranilin, einer sehr toxischen Substanz, führt, so daß es nicht für
die Langzeit-Behandlung im Mundbereich geeignet ist (vgl. HeIv. Odont Acta, Bd. 19, Oktober 1975, S. 57-61).
Im allgemeinen ist die Konzentration der wirksamen Substanz in Zahnpräparaten bei der therapeutischen
Behandlung einer ausgeprägten Parodontose größer als bei der prophylaktischen Behandlung von Zähnen zur
Verhinderung dieser Erkrankung. Für therapeutische Zwecke sollten die Zahnpräparate 1 bis 3%, vorzugsweise
etwa 2%, des aktiven Materials enthalten, wohingegen sie für prophylaktische Zwecke 0,5 bis 1,5%, vorzugsweise
etwa 1%, des aktiven Materials enthalten sollten.
Zahnpräparate, in die das aktive Material eingearbeitet wird, sind in erster Linie Zahnpasten, sowohl vom
schäumenden als auch vom nicht-schäumenden Typ, Zahngels und Mundwässer bzw. Mundwäschen.
Eine erfindungsgemäße Zahnpaste kann eine übliche Zusammensetzung aufweisen und kann daher derartige
Bestandteile wie Verdickungsmittel oder Bindemittel, Befeuchtungsmittel, schäumende Mittel, reinigende
Mittel, konservierende Mittel, süßende Mittel, ge-
schmackgebende Mittel und Wasser enthalten.
Eindickende oder Binde-Mittel sind im allgemeinen
hydrophile Kolloide mit einer relativ hohen Viskosität, so daß sie eine cremeartige Konsistenz an die Paste
verleihen und können beispielsweise Substanzen wie s Carboxymethylcellulose, Methylcellulose, Alginate,
Carragheene, Hydroxyäthylcellulose, Polyvinylpyrrolidon oder Kieselsäure sein. Im allgemeinen kann die
Menge des Bindemittels oder Eindickungsmittels im weiten Bereich variiert werden je nach der Natur der
anderen Komponenten und kann von 1 bis 30% oder mehr betragen.
Befeuchtende Mittel können Verbindungen wie Glycerin, Sorbit oder Propylenglycol umfassen; diese Substanzen können einen relativ großen Anteil der Zusam-
mensetzung, beispielsweise 10 bis 30%, ausmachen.
Konservierungsmittel, die vorhanden sein können, umfassen Substanzen wie Hydroxybenzoesäureester.
Süßungsmittel umfassen Substanzen wie Saccharin oder Natriumcyclamat Geschmackgebende Mittel umfassen
verschiedene aromatische öle, beispielsweise die üblichen öle mit Minzgeschmack.
Das Reinigungsmittel ist im allgemeinen ein sehr fein kristallines Pulver, das zur Erzeugung eines leichten Abriebs geeignet ist Die geeignetste Substanz ist Calzium-
phosphatdihydrat, jedoch können andere Substanzen, einschließlich Calziumcarbonat, Calziumpyrophosphat,
Aluminiumhydroxid, Aluminiumoxid, Calziumlactat, Magnesiumoxid, Magnesiumcarbonat und ausgefälltes
Siliciumdioxid verwendet werden.
Im allgemeinen ist nur eine geringe Menge an oberflächenaktivem Material vorhanden, um die Reinigung
der Zähne zu unterstützen, selbst wenn die Zahnpaste nicht schäumen soll. Es ist eine Vielzahl von oberflächenaktiven Mitteln erhältlich. Eine speziell geeignete
Klasse sind Polyoxyäthylenderivate von Zuckeralkoholmonoestern wie Polyoxyäthylensorbitanmonolaurat
und -monostearat. Ein anderes Produkt dieses Typs ist das Polyoxyäthylenderivat von Ricinusöl, das unter dem
Namen Cremophor EL handelsüblich ist. Es ist jedoch ersichtlich, daß ein weiter Bereich ähnlicher Materialien
aus den üblichen erhältlichen oberflächenaktiven Mitteln gewählt werden kann. Im allgemeinen wird ein
nicht-ionisches oberflächenaktives Mittel bevorzugt. In nicht-schäumenden Präparaten liegt die Menge solcher
nicht-ionischer oberflächenaktiver Mittel in der Größenordnung von 0,5 bis 1,5%.
Wird eine schäumende Zahnpaste gewünscht, so arbeitet man vorzugsweise ein anionisches oberflächenaktives Mittel wie ein langkettiges Sulfat oder Sulfonatsalz
ein, beispielsweise Natriumlaurylsulfat. Diese Substanzen können beispielsweise in einer Menge von 1 bis 3%,
z. B. etwa 2%, vorliegen. Das vorhandene Wasser wird vorzugsweise entionisiert, um Schwierigkeiten bei der
Formulierung zu vermeiden.
Es ist ersichtlich, daß viele Varianten für die erfindungsgemäßen Zahnpastenformulierungen möglich
sind und vorstehend wurden lediglich Beispiele für mögliche Bestandteile aufgeführt.
Zahngels sind im allgemeinen den Zahnpasten sehr ähnlich, weisen jedoch keine zahnreinigenden Materialien mit Abriebeffekt auf und sind daher im allgemeinen optisch relativ klar. In derartigen Formulierungen
ist im allgemeinen ein medizinisch verträglicher Farbstoff vorhanden.
Mundwässer bzw. Mundwäschen gemäß der Erfindung können ebenfalls vom üblichen Typ sein und umfassen beispielsweise süßende und aromagebende Mit
tel, oberflächenaktive Mittel und gewöhnlich ÄthanoL Oberflächenaktive Mittel, die vorhanden sein kennen,
umfassen nichtionische oberflächenaktive Mittel wie die vorstehend im Hinblick auf Zahnpasten erwähnten Polyoxyäthylenderivate, sowie die vorstehend erwähnten
anionischen oberflächenaktiven Mittel, !m allgemeinen
werden Mundwässer therapeutisch verwendet und enthalten daher das aktive Material in höheren Dosierungen als vorstehend angegeben.
Erfindungsgemäße Präparate können gegebenenfalls mindestens einen weiteren aktiven Bestandteil enthalten, wie beispielsweise eine gegen die Bildung von durch
Bakterien erzeugte Flecken aktive Substanz, beispielsweise Nairiumbenzoat, höhermolekulare Polyphosphate, Natriummetaphosphat, Magnesiumtartrat, Polyvinylpyrrolidon, Polysiloxane oder Natriumsulforicinoleat Ähnliche Präparate können Substanzen enthalten,
die aktiv gegen Karies sind, beispielsweise Fluorverbindungen.
Die folgenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Erfindung:
21,0% Sident 3 (Kieselsäure; Degussa)
29,0% Glycerin
28,0% Karion F liquid (70% Sorbitollösung:
E. Merck, Darmstadt)
13,0% Propylenglykol
3,75% Wasser (entionisiert)
0,05% Saccharin (rein)
1,0% Taurolin
0,4% Tween 20 (Polyoxäthylen-sorbitan-mono-
laurat: Atlas)
0,8% Tween 60 (Polyoxäthylen-sorbitan-mono-
stearat: Atlas)
1,0% Oleum menthae
2,0% Texapon K 12 (Natriumlauryl-salat: Henkel/Dehydag)
2,0%
1,0%
1,5%
10,0%
0,5%
82,8%
0,5%
0,8%
0,4%
0,5%
0,5%
0,8%
0,4%
0,5%
TexaponK12
Taurolin
se: Hercules Powder)
Carmoisine B (Fast RED E) CI. 16045 (roter Farbstoff)
Wasser (entionisiert)
Saccharin 10% Lösung
Tween 60
Tween 20
Oleum menthae
1,0% Taurolin
1,5% Natrosol HR 250
10,0% Kollidon 30 oder 17
0,5% Carmoisine B (Fast RED E) C.I. 16045
3,0% Cremophor EL (Ricinusöl-Äthylenoxid-Addukt: BASF)
0,5% Oleum mentae
1,0% Äthanol
0,5% Saccharin 10%ige Lösung
82,0% Wasser (entionisiert)
Beispiel 4: Zahngel,nicht-schäumend
1,0% Carbopol 934 (Acrylsäurepolymeres: B.F.
Goodrich)
5,0% Kollidon 30 oder
1,0% Taurolin
03% Carmoisine B (Fast RED E) CI. 16045
90,5% Wasser (entionisiert)
03% Saccharin 10%ige Lösung
03% Oleum menthae
0,8% Tween60
0,4% Tween20
pH mit Triäthanolamin auf 7 eingestellt Beispiel 5: Zahngel,nicht-schäumend
Beispiel 9: Zahnpaste,schäumend
1,0% Methocell 4000 cps.
1,0% Taurolin
21,7% Wasser (entionisiert)
19,0% Propylenglykol ·
9,3% Glycerin
0,5% Saccharin 10%ige Lösung
1,0% Paraffinöl
ίο 1,0% Oleum menthae
2,0% Texapon K
43,5% Calciumcarbonat (ausgefällt)
Beispiel 10: Zahnpaste,schäumend
1,0% | Carbopol 940 |
5,0% | Kollidon 30 oder 17 |
1,0% | Taurolin |
0,5% | Carmoisine B (Fast RED E) CI. 16045 |
883% | Wasser (entionisiert) |
0,5% | Saccharine 10%ige Lösung |
03% | Oleum menthae |
3,0% | Cremophor EL |
spiel | 6: Zahngel, nicht-schäumend |
1,0% | Taurolin |
25
33,0% Calciumcarbonat (ausgefällt)
34,8% Wasser (enüionisiert)
20,0% Glycerin
3,0% Sorbitol (Feine Kieselsäure: Degussa)
2,0% Aerosil
2,0% Texapon K
1,0% Oleum menthae
1,2% Texamid 578 L (Natriumalginat: Henkel/ Dehydag)
1,0% Paraffinöl (»perl«)
1,0% Taurolin
1,0% Saccharin 10%ige Lösung
1,5% NatrosolHR250
10,0% Kollidon
0,5% Carmoisine B (Fast RED E) CI. 16045
0,5% Oleum menthae
2,0% Äthanol
4,0% Saccharin l,0%ige Lösung
1,0% Cremophor EL (Ricinusöl mit Äthylenoxid: BASF)
79,5% Wasser (entionisiert)
Beispiel 11: Mundwasser
79,0% Wasser (entionisiert)
2,0% Taurolin
1,0% Texapon K
15,0% Äthanol
0,5% Saccharin 10%ige Lösung
0,5% Oleum menthae
2,0% Tween 80 (Polyoxyäthylensorbitan-monooleat:
Atlas)
45
50
Beispiel 7: Zahngel,nicht-schäumend
1,0% Carbopol
5,0% Kollidon 30 oder
1,0% Taurolin
0,5% Carmoisine B (Fast RED E) CI. 16045
90,3% Wasser (entionisiert)
0,5% Oleum menthae
0,8% Tween 60
0,4% Tween 20
0,5% Saccharin 10%ige Lösung
Beispiel 8: Zahnpaste,schäumend
1,0% Methocell 4000 cps. (Methylcelluiose:
Dow Chemical Midland, Mich., USA)
1,0% Taurolin 23,05% Wasser (entionisiert) 19,0% Propylenglykol 9,3% Glycerin
0,25% Nipagin M (Methyl-p-hydroxybenzoat: Nipa Laboratories Treforest, Pontypridd)
(kann weggelassen werden) 0,5% Saccharin 10%ige Lösung 1,2% Paraffinöl 1,0% Oleum menthae
2,0% Texapon K 41,7% Calcium-phosphat-dihydrat Beispiel 12: Mundwasser
73,8% entsalztes Wasser
2,0% Taurolin
10,0% Äthanol
1,5% Parfüm dentifrice 24/45 (Charabot, Frankreich)
0,2% Metholkristallin
5,0% Tinct arnica
5,0% Hamaelis-Extrakt
0,5% Kamillen-Extrakt
2,0% Texapon K
Claims (1)
- Patentanspruch:Verwendung einer Verbindung der Formel
HCH2 SO2I Ischrieben sind.Die Erfindung betrifft daher die Verwendung einer Verbindung der Formel
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB26767/75A GB1557163A (en) | 1975-06-24 | 1975-06-24 | Dental care preparations |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2628265A1 DE2628265A1 (de) | 1977-01-20 |
DE2628265C2 true DE2628265C2 (de) | 1986-07-31 |
Family
ID=10248871
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE2628265A Expired DE2628265C2 (de) | 1975-06-24 | 1976-06-24 | Verwendung von Taurolin und Taurultam gegen Parodontose |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4096241A (de) |
AU (1) | AU508421B2 (de) |
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CA (1) | CA1066622A (de) |
DE (1) | DE2628265C2 (de) |
FR (1) | FR2316954A1 (de) |
GB (1) | GB1557163A (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8933147B2 (en) | 2005-11-17 | 2015-01-13 | 3M Innovative Properties Company | Anti-microbial dental impression material |
Families Citing this family (25)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB8328073D0 (en) * | 1983-10-20 | 1983-11-23 | Geistlich Soehne Ag | Chemical compounds |
GB8719775D0 (en) * | 1987-08-21 | 1987-09-30 | Unilever Plc | Oral products |
US5531983A (en) * | 1990-10-08 | 1996-07-02 | Purac Biochem B.V. | Oral hygiene preparation |
EP0521225B1 (de) * | 1991-07-04 | 1994-10-12 | Hawe Neos Dental Dr. H. v. Weissenfluh SA | Pharmazeutische Zubereitungen, Clavulansäure enthaltend, für die Behandlung der Periodontitis |
US5292527A (en) * | 1992-07-02 | 1994-03-08 | Bausch & Lomb Incorporated | Non-alcoholic aqueous mouthwash |
GB9216155D0 (en) * | 1992-07-30 | 1992-09-09 | Geistlich Soehne Ag | Treatment of dentoalveolar infections |
US6488912B1 (en) * | 1992-07-30 | 2002-12-03 | Ed. Geistlich Soehne Ag Fuer Chemische Industrie | Treatment of dentoalveolar infections with taurolidine and/or taurultam |
US5670137A (en) * | 1994-12-12 | 1997-09-23 | L'oreal | Anhydrous dentifrice composition |
US6011030A (en) * | 1997-09-22 | 2000-01-04 | Ed. Geistlich Sohne Ag Fur Chemische Industrie | Method of treating symptoms of microbial infection or sepsis |
US5972933A (en) * | 1998-01-08 | 1999-10-26 | Ed. Geistlich Sohne Ag Fur Chemische Industrie | Method of treating microbial infections |
US6375459B1 (en) * | 1998-03-26 | 2002-04-23 | Deka Products Limited Partnership | Apparatus and method for cleaning teeth |
US6166007A (en) | 1998-07-02 | 2000-12-26 | Sodemann; Klaus | Antimicrobial locks comprising taurinamide derivatives and carboxylic acids and/or salts thereof |
AU784539B2 (en) | 1999-12-06 | 2006-04-27 | Geistlich Pharma Ag | Methods of treating tumors |
CN100519525C (zh) * | 1999-12-06 | 2009-07-29 | 葛兰素集团有限公司 | 芳香砜类及其医疗用途 |
US20020004502A1 (en) | 2000-01-05 | 2002-01-10 | Redmond H. Paul | Treatment of inflammatory bowel disease |
US6314756B1 (en) * | 2000-09-07 | 2001-11-13 | Praxair Technology, Inc. | Structured packing with asymmetric crimp pattern |
JP5280603B2 (ja) | 2001-10-01 | 2013-09-04 | ガイストリッヒ ファーマ アーゲー | 転移阻害のための方法 |
US20040122126A1 (en) * | 2002-12-20 | 2004-06-24 | Dong Wu | Free-radical initiator systems containing enzymes, compositions, and methods |
DE10261241A1 (de) * | 2002-12-20 | 2004-07-15 | 3M Espe Ag | Dentalmaterial mit bakteriostatischen und/oder bakteriziden Substanzen |
US20040120901A1 (en) * | 2002-12-20 | 2004-06-24 | Dong Wu | Dental compositions including enzymes and methods |
AU2004201264B2 (en) | 2003-03-28 | 2009-12-24 | Ed. Geistlich Soehne Ag Fuer Chemische Industrie | Adhesive Antineoplastic Compositions |
US7696182B2 (en) | 2004-11-02 | 2010-04-13 | Nd Partners, Llc | Antimicrobial locking solutions comprising taurinamide derivatives and biologically acceptable salts and acids, with the addition of small concentrations of heparin |
EP2621458B1 (de) * | 2010-09-27 | 2017-04-19 | Geistlich Pharma AG | Antimikrobielle zahnpflegezubereitung |
US20120328537A1 (en) * | 2011-06-23 | 2012-12-27 | Cloonan Richard A | Topical wound management formulation |
US11738120B1 (en) | 2022-04-14 | 2023-08-29 | Cormedix Inc. | Synthesis of taurolidine, purity profiles and polymorphs |
Family Cites Families (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US1318254A (en) * | 1919-10-07 | Viggo valdemak | ||
US1211712A (en) * | 1916-04-05 | 1917-01-09 | James E Keefe | Dentifrice. |
US1275779A (en) * | 1917-12-20 | 1918-08-13 | Leland V Slaight | Dentifrice and method of making the same. |
US1417091A (en) * | 1920-09-30 | 1922-05-23 | Edward C Miller | Liquid dam preparation |
US1551638A (en) * | 1925-01-06 | 1925-09-01 | Somish Company | Dental cream or paste |
US2004957A (en) * | 1934-04-25 | 1935-06-18 | Elmer L Schumacher | Capsule |
US2347567A (en) * | 1943-03-11 | 1944-04-25 | Edward J Kresse | Dental implant |
US2527686A (en) * | 1945-12-26 | 1950-10-31 | Max H Sandberg | Mouthwash |
GB1124285A (en) * | 1964-10-06 | 1968-08-21 | Geistlich Soehne Ag | Novel perhydro-1,2,4-thiadiazine dioxides-(1,1), their preparation and compositionscontaining them |
GB1124185A (en) * | 1965-07-05 | 1968-08-21 | Mitsubishi Heavy Ind Ltd | A method of preventing adherence of marine life to a structure in sea water |
US3886269A (en) * | 1973-01-30 | 1975-05-27 | Us Energy | Process for preparing odor and irritation free formaldehyde disinfectant |
-
1975
- 1975-06-24 GB GB26767/75A patent/GB1557163A/en not_active Expired
-
1976
- 1976-06-23 AU AU15167/76A patent/AU508421B2/en not_active Expired
- 1976-06-23 CA CA255,528A patent/CA1066622A/en not_active Expired
- 1976-06-24 BE BE168270A patent/BE843359A/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-06-24 FR FR7619254A patent/FR2316954A1/fr active Granted
- 1976-06-24 US US05/699,328 patent/US4096241A/en not_active Expired - Lifetime
- 1976-06-24 DE DE2628265A patent/DE2628265C2/de not_active Expired
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8933147B2 (en) | 2005-11-17 | 2015-01-13 | 3M Innovative Properties Company | Anti-microbial dental impression material |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CA1066622A (en) | 1979-11-20 |
BE843359A (fr) | 1976-12-24 |
AU508421B2 (en) | 1980-03-20 |
DE2628265A1 (de) | 1977-01-20 |
US4096241A (en) | 1978-06-20 |
FR2316954B1 (de) | 1979-01-19 |
FR2316954A1 (fr) | 1977-02-04 |
GB1557163A (en) | 1979-12-05 |
AU1516776A (en) | 1978-01-05 |
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Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE2628265C2 (de) | Verwendung von Taurolin und Taurultam gegen Parodontose | |
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