DE2616981A1 - Pyrazolon-azofarbstoffe - Google Patents

Pyrazolon-azofarbstoffe

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DE2616981A1 DE19762616981 DE2616981A DE2616981A1 DE 2616981 A1 DE2616981 A1 DE 2616981A1 DE 19762616981 DE19762616981 DE 19762616981 DE 2616981 A DE2616981 A DE 2616981A DE 2616981 A1 DE2616981 A1 DE 2616981A1
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Description

  • Pyrazolon-Azofarbstoffe
  • Die Erfindung betrifft Verbindungen der Formel I in der X Wasserstoff, Chlor oder Methyl und Met ein Alkali-, Erdalkali- oder Schwermetallkation sind.
  • Kationen Me + sind z. B. Li +, Sr +, Mn +, Ni + , Ba + und insbe-2 2 2 2 sondere Na +) , K + und Ca + .
  • 2 Die Farbstoffe der Formel I haben Pigmentcharakter, d. h. sie sind unlöslich in organischen Lösungsmitteln und schwerlöslich in Wasser.
  • Sie zeichnen sich durch sehr gute Lichtechtheit in Kunststoffen, wie Polyvinylchlorid, Polyolefinen, Polystyrol und in Lacken aus und sind daher insbesondere für die Kunststoffeinfärbung geeignet.
  • Hervorzuheben ist dabei die gute Weichmacherechtheit und das fehlende Ausbluten sowie hohe Thermostabilität.
  • Mischungen von Farbstoffen der Formel I mit verschiedenen Kationen sind ebenfalls sehr geeignet für die genannten Zwecke.
  • Bevorzugt sind Verbindungen der Formel I a in der X die angegebene Bedeutung hat und Me + Na +, K + oder Ca + ist.
  • 2 Vorzugsweise ist X in Formel I a Wasserstoff.
  • Zur Herstellung der Verbindungen der Formel I kann man eine Diazoverbindung des Amins der Formel mit einer Kupplungskomponente der Formel umsetzen und die Reaktionsprodukte in die Metall salze überführen.
  • Einzelheiten der Herstellung können den Beispielen entnommen werden, in denen sich Angaben über Teile und Prozente, sofern nicht anders vermerkt, auf das Gewicht beziehen.
  • Beispiel 1 24,2 Teile 1-Amino-3,4-dichlorbenzol-6-sulfonsäure werden in 200 Teilen Wasser und 8 Teilen Natronlauge(50 %ig)gelöst und mit 35 Volumenteilen konzentrierter Salzsäure gefällt. Man kühlt mit Eis auf O - 5 °C und diazotiert durch Zugabe von 31 Volumenteilen einer 23 %igen Natriumnitritlösung.
  • Zur Kupplung löst man 28 Teile 1-(3'-Sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazoln in 200 Teilen einer 25 %igen Natriumacetatlösung und gibt bei 20 - 25 °C die Diazoni=msalzsuspellsion dazu.
  • Nach beendigter Kupplung erwärmt man auf 80 OC und gibt 40 Teile Natriumchlorid dazu. Man riihrt 30 Minuten bei 80 cc nach und saugt dann das entstandene Pigment ab, wäscht mit Wasser nach und trocknet bei 80 OC, Man erhalt 50 Teile eines gelben Natriumsalzes der Formel: Beispiel 2 Die Herstellung erfolgt analog Beispiel 1 Jedoch wird statt mit Natriumchlorid mit 20 Teiles Calciumchlorid ausgesalzen.
  • Man erhält 53 Teile eines gelben Farblackes der Formel: Verhältnis Na : Ca wie 5 : 1 Beispiel 3 24,2 Teile 1-Amino-3,4-dichlorbenzol-6-sulfonsäure werden in 200 Teilen Wasser und 8 Teilen Natronlauge(50 %i gelöst und mit 35 Volumenteilen konzentrierter Salzsäure gefällt. Man kühlt mit Eis auf 0 -5 0 und diazotiert durch Zugabe von 31 Volumenteilen einer 23 %igen Natriumnitritlösung.
  • Nach erfolgter Diazotierung gibt man 200 Teile Wasser und 28 Teile 1-(3'-Sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon dazu und stellt mit 25 igem Ammoniak auf pH 6 - 6,5 ein. Nach beendigter Kupplung erwärmt man auf 80 OC und gibt 40 Teile Calciumchlorid dazu. Man rührt 1 Stunde bei 80 OC nach und saugt das entstandene Pigment ab, wäscht mit Wasser nach und trocknet bei 80 00.
  • Man erhält 52 Teile eines gelben Farblackes der Formel: Beispiel 4 Die Herstellung erfolgt analog Beispiel 1, Jedoch wird statt mit Natriumchlorid mit 30 Teilen Mangansulfat ausgesalzen.
  • Man erhält 49 Teile eines gelben Farblackes der vorherigen Formel mit einem Na : Mn-Verhältnis von 2 : 3.
  • Beispiel 5 Die Herstellung erfolgt analog Beispiel 1, Jedoch werden anstelle von 40 Teilen Natriumchlorid 30 Teile Nickelsulfat zugegeben.
  • Man erhält 50 Teile eines gelben Farblackes der vorherigen Formel mit einem Na : Ni-Verhältnis von 1 : 1.
  • Beispiel 6 Die Herstellung erfolgt analog Beispiel 1, jedoch werden anstelle von 40 Teilen Natriumchlorid 60 Teile Kaliumchlorid zugegeben.
  • Man erhält 48 Teile eines gelben Farblackes der vorherigen Formel mit einem Na K-Gehalt im Verhältnis 1 : 4.
  • Beispiel 7 Herstellung wie in Beispiel 1 beschrieben, jedoch werden anstelle von 28 Teilen 1-(3'-Sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon 28 Teile 1- ( 4 í -Sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon eingesetzt.
  • Man erhält 52 Teile eines gelben Natriumsalzes der Formel: Beispiel 8 Herstellung wie in Beispiel 3 beschrieben, jedoch werden anstelle von 28 Teilen i-(3'-Sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon 28 Teile I-(4'-Sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon eingesetzt.
  • Man erhält 53 Teile eines gelben Farblackes der Formel: Beispiel 9 Herstellung wie in Beispiel 1 beschrieben, jedoch werden anstelle von 28 Teilen 1-(3'-Sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon 30 Teile 1-(2-Methyl-g-sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon eingesetzt.
  • Man erhält 54 Teile eines Farblackes der Formel: Beispiel 10 Herstellung wie in Beispiel 3 beschrieben, jedoch werden anstelle von 28 Teilen 1-(3-Sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon 30 Teile 1 -( 2Methyl-4'sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon eingesetzt.
  • Man erhält 53 Teile eines Farblackes der Formel: Beispiel 11 Herstellung wie in Beispiel 1 beschrieben, jedoch werden anstelle von 28 Teilen 1-(3-Sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon 32 Teile 1-(2-Chlor-5-sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon eingesetzt.
  • Man erhält 52 Teile eines Farblackes der Formel: Beispiel 12 Herstellung wie in Beispiel 3 beschrieben, jedoch werden anstelle von 28 Teilen 1-(3-Sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon 32 Teile 1-(2-Chlor-5-sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon eingesetzt0 Man erhält 52 Teile eines Farblackes der Formel: Beispiel 13 0,1 ige Weich-PVC-Einfärbung 0,05 Teile eines Farbstoffs, erhalten nach einem der Beispiele 1 bis 12, werden mit 50 Teilen einer Mischung aus 65 Teilen Polyvinylchloridpulver, 35 Teilen Diäthylhexylphthalat und 2 Teilen Dibutyl- Zinn-bis-thioglykolsäurehexylester auf einem Mischwalzwerk bei 150 bis 1600C ca. 8 Minuten homogenisiert, zu Fellen gewalzt und auf einem Kalanderwalzwerk geglättet.
  • Man erhält transparente, gelbe Felle mit ausgezeichneter Lichtechtheit.
  • Beispiel 14 2:1 Volltoneinfärbung in Weich-PVC 0,5 Teile eines Farbstoffs, erhalten nach einem der Beispiele 1 bis 12, werden mit 0,25 Teilen Titandioxid (Rutil) und 50 Teilen einer Mischung aus 65 Teilen Polyvinylchloridpulver, 36 Teilen Di-äthylhexylphthalat und 2 Teilen Dibutyl-Zinn-bis-thioglykolsäurehexylester auf einem Mischwalzwerk bei 150 bis 1600C ca. 8 Minuten homogenisiert, zu Fellen gewalzt und auf einem Kalanderwalzwerk geglättet. Man erhält leuchtend gelbe Felle mit ausgezeichneter Lichtechtheit.
  • Beispiel 15 Polyäthylen 0,05 Xiz (transparent) 0,05 Teile eines Farbstoffs, erhalten nach einem der Beispiele 1 bis 12, werden in einem Trommelmischer mit 100 Teilen Polyäthylenpulver (HochdruckvJare) trocken gemischt. Das Gemisch wird auf einer Schneckenpresse bei einer Zylindertemperatur von 160 bis 200°C geschmolzen und homogenisiert. Die gefärbte plastische Masse wird durch Heißabschlagen am DUsenkopf oder durch Ausziehen von Fäden unter Kehlung granuliert. Das so erhaltene Granulat wird anschließend in einer Spritzgußvorrichtung bei 2000C zu Formkörpern verspritzt oder auf Pressen zu beliebigen Körpern gepreßt. Man erhält gelbe Preßlinge mit ausgezeichneter Lichtechtheit.
  • Beispiel 16 Polystyrol 0,05 % transparent) 0,05 Teile eines Farbstoffs, erhalten nach einem der Beispiele 1 bis 12, werden in einem Trommelmischer mit 100 Teilen gemahlenem Polystyrol-Blockpolymerisat trocken gemischt. Das Gemisch wird auf einer Schneckenpresse bei einer Zylinder-Temperatur von 200 bis 2500C geschmolzen und homogenisiert. Die gefärbte plastische Masse wird durch Heißabschlagen am Düsenkopf oder durch Ausziehen von Faden unter Kühlung granuliert.
  • Das so erhaltene Granulat wird anschließend in einer Spritzgußvorrichtung bei 200 bis 2500C zu Fonmkörpern verspritzt oder auf Pressen zu beliebigen Körpern gepreßt. Man erhält leuchtend gelbe Spritzlinge mit ausgezeichneter Lichtechtheit.
  • Anstelle von Polystyrol-Blockpolymerisat kann auch ein Polystyrol-Emulsionspolymerisat oder Suspensionspolymerisat bzw. Mischpolymerisat mit Butadien und Acrylnitril oder Acrylestern verwendet werden.
  • Beispiel 17 10 %ige Volltoneinbrennlaokierung auf Papier 3 Teile eines Farbstoffs, erhalten nach einem der Beispiele 1 bis 12, werden mit 7 Teilen eines firnisähnlichen Bindemittels (z.B. Grinding Base 100 S der Firma Lawter Chemicals Inc., Chicago) auf einem Dreiwalzenstuhl mit o Passagen bei 80 atü zu einer 30 zeigen Volltonpaste verarbeitet. 2 Teile dieser Volltonpaste werden mit 4 Teilen eines Bindemittelgemisches, bestehend aus 1 Teil eines mit Sojaöl modifizierten Alkydharzes, 2 Teilen eines mit synthetischer Fettsäure modifizierten Alkydharze und 3 Teilen eines lösungsmittelfreien Melaminharzes vermischt.
  • Mit einem Filmziehgerät wird die lackpaste danach auf Karton in einer Schichtdicke von 100/u aufgtragen und 45 Minuten bei 1200C im Trockenschrank eingebrannt. Man erhält eine gelbe Färbung mit ausgezeichneter Licht- und Wetterechtheit.
  • Beispiel 18 Einbrennlackierung im Verschnitt 1:20 42 Teile eines Bindemittels, erhalten durch Vermischen von 1 Teil eines mit Sojaöl modifizierten Alkydharzes und 2 Teilen eines mit synthetischer Fettsäure modifizierten Alkydharzes werden mit 50 Teilen TitandiQxid (Rutil), 22 Teilen eines lösungsmittelfreien Melaminharzes und 6 Teilen eines kolloidalen Siliziumdioxids auf dem Dreiwalzenstehl bei 80 atü mit 6 Passagen zu einer 30 zeigen Weißpaste angerieben. 10 Teile davon und 10 Teile Volltonpaste (30 Xig) gemäß Beispiel 17 werden auf einem Telleranreibegerät gemischt und verrieben. Mit einem Filmziehgerät wird die so erhaltene Lackpaste dann auf Karton mit einer Schichtdicke von 100 aufgetragen und 45 Minuten bei 1200C im Trockenschrank eingebrannt.
  • Es werden gelbe Färbungen mit ausgezeichneter Lichtechtheit erhalten.

Claims (4)

  1. Patentansprüche 1. Pyrazolon-Azofarbstoffe der allgemeinen Formel in der X Wasserstoff, Chlor oder Methyl und Me63 ein Alkali-. Brdalkali- oder Schwermetallkation sind.
  2. 2. Farbstoffe gemäß Anspruch 1 der Formel in der X die angegebene Bedeutung hat und Me + Na +, K + oder Ca + ist.
  3. 2 3. Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Diazoverbindung des Amins der Formel mit einer Kupplungskomponente der Formel umsetzt und die Reaktionsprodukte in die Metallsalze überfiihzt.
  4. 4. Verwendung der Farbstoffe gemäß Anspruch 1 zum Färben von Kunststoffen und Lacken.
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