EP0126405B1 - Pyrazolonazofarbstoffe - Google Patents
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Definitions
- the invention relates to the pyrazolone azo pigment of the formula
- the compound of the formula is a valuable pigment for coloring plastics.
- Polyolefins such as polyethylene and polypropylene, as well as polystyrene, polycarbonate and ABS are particularly suitable. Worthy of mention are the excellent temperature stability and plasticizing properties as well as the very good light and weather resistance.
- the pigment is also suitable for coloring paints.
- the amine of the formula can be prepared by methods known per se diazotize and couple with the pyrazolone derivative.
- the coupling product can then be converted into the Ca salt. Details of the production can be found in the example. Unless otherwise noted, details of parts and percentages are based on weight.
- the compound according to the invention must be in anhydrous form in order to be useful for the intended purposes.
- products containing water of crystallization are often obtained which do not lose the water even when drying under normal conditions.
- a compound is obtained which is different from the crystal water-containing e.g. in the coloring of thermoplastics, characterized by a greatly increased temperature stability and better light and weather fastness.
- 0.05 part of the dye obtained according to the example is dry-mixed in a drum mixer with 100 parts of polyethylene powder (high-pressure product).
- the mixture is melted and homogenized on a screw press at a cylinder temperature of 160 to 200 ° C.
- the colored plastic mass is granulated by hot knocking off the nozzle head or by pulling threads with cooling.
- the granules obtained in this way are then injected into shaped bodies in an injection molding apparatus at 200 ° C. or pressed to any desired bodies on presses. Yellow compacts with excellent light fastness are obtained.
- 0.05 part of the dye obtained according to the example is dry-mixed in a drum mixer with 100 parts of ground polystyrene block polymer.
- the mixture is melted and homogenized on a screw press at a cylinder temperature of 200 to 250 ° C.
- the colored plastic mass is granulated by hot knocking off the nozzle head or by pulling threads with cooling.
- the granules obtained in this way are then injected into moldings in an injection molding apparatus at 200 to 250 ° C. or pressed onto any desired bodies on presses. Yellow molded parts with excellent thermal stability are obtained.
- polystyrene block polymer a polystyrene emulsion polymer or suspension polymer or mixed polymer with butadiene and acrylonitrile or acrylic esters can also be used.
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Description
- Die Erfindung betrifft das Pyrazolonazopigment der Formel
- Die Verbindung der Formel ist ein wertvolles Pigment zur Einfärbung von Kunststoffen. Es kommen vor allem Polyolefine, wie Polyethylen und Polypropylen, sowie Polystyrol, Polycarbonat und ABS in Betracht. Hervorzuheben sind die hervorragenden Temperaturstabilitäten und Weichmacherechtheiten sowie die sehr gute Licht- und Wetterbeständigkeit. Das Pigment eignet sich auch zum Färben von Lacken.
- Zur Herstellung des Farbstoffes der Formel 1 kann man nach an sich bekannten Methoden das Amin der Formel
- Anschliessend kann das Kupplungsprodukt in das Ca-Salz überführt werden. Einzelheiten der Herstellung können dem Beispiel entnommen werden. Angaben über Teile und Prozente beziehen sich dabei, sofern nicht anders vermerkt, auf das Gewicht.
- Die erfindungsgemässe Verbindung muss um für die vorgesehenen Zwecke brauchbar zu sein, in wasserfreier Form vorliegen. Bei der üblichen Synthese erhält man jedoch oft kristallwasserhaltige Produkte, die das Wasser auch beim Trocknen unter üblichen Bedingungen nicht verlieren. Überraschenderweise wurde gefunden, dass man nach der Trocknung unter Bedingungen, bei denen auch das Kristallwasser entfernt wird, eine Verbindung erhält, die sich gegenüber den kristallwasserhaltigen z.B. bei Färben von Thermoplasten, durch eine stark erhöhte Temperaturstabilität sowie durch bessere Licht- und Wetterechtheit auszeichnet.
- 22,1 Teile 1-Amino-3-chlor-4-methylbenzol-6-sulfonsäure werden in 200 Teilen Wasser und 8 Teilen Natronlauge (50%ig) gelöst und mit 35 Volumenteilen konzentrierter Salzsäure gefällt. Man kühlt mit Eis auf 0 bis 5°C und diazotiert durch Zugabe von 31 Volumenteilen einer 23%igen Natriumnitritlösung.
- Danach löst man 32,3 Teile 1-(2',5'-Dichlor-4'-sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon in 200 Teilen Wasser und 7 Teilen Natronlauge (50%ig) und lässt bei 20 bis 25°C die Diazoniumsalzsuspension zulaufen. Durch weitere Zugabe von ungefähr 12 Teilen NaOH gleicher Konzentration wird ein pH-Wert von 5 eingestellt. Nach beendeter Kupplung erwärmt man auf 80°C und versetzt mit 40 Teilen Calciumchlorid, und rührt noch eine Stunde bei dieser Temperatur nach. Dann wird filtriert, mit Wasser gewaschen und bei 120°C getrocknet. Man erhält 60 g des gelben Farblacks der Formel:
- 0,05 Teile des gemäss dem Beispiel erhaltenen Farbstoffes werden in einem Trommelmischer mit 100 Teilen Polyethylenpulver (Hochdruckware) trocken gemischt. Das Gemisch wird auf einer Schneckenpresse bei einer Zylindertemperatur von 160 bis 200°C geschmolzen und homogenisiert. Die gefärbte plastische Masse wird durch Heissabschlagen am Düsenkopf oder durch Ausziehen von Fäden unter Kühlung granuliert. Das so erhaltene Granulat wird anschliessend in einer Spritzgussvorrichtung bei 200°C zu Formkörpern verspritzt oder auf Pressen zu beliebigen Körpern gepresst. Man erhält gelbe Presslinge mit ausgezeichneter Lichtechtheit.
- 0,05 Teile des gemäss dem Beispiel erhaltenen Farbstoffes werden in einem Trommelmischer mit 100 Teilen gemahlenem Polystyrol-Blockpolymerisat trocken gemischt. Das Gemisch wird auf einer Schneckenpresse bei einer Zylindertemperatur von 200 bis 250°C geschmolzen und homogenisiert. Die gefärbte plastische Masse wird durch Heissabschlagen am Düsenkopf oder durch Ausziehen von Fäden unter Kühlung granuliert. Das so erhaltene Granulat wird anschliessend in einer Spritzgussvorrichtung bei 200 bis 250°C zu Formkörpern verspritzt oder auf Pressen zu beliebigen Körpern gepresst. Man erhält gelbe Spritzlinge mit ausgezeichneter Thermostabilität.
- Anstelle von Polystyrol-Blockpolymerisat kann auch ein Polystyrol-Emulsionspolymerisat oder Suspensionspolymerisat bzw. Mischpolymerisat mit Butadien und Acrylnitril oder Acrylestern verwendet werden.
Claims (2)
1. Pyrazolonazopigment der Formel
2. Verwendung des Pyrazolonazopigmentes gemäss Anspruch 1 zum Färben von Kunststoffen.
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