DE2616731A1

DE2616731A1 - Suesstoffe

Info

Publication number: DE2616731A1
Application number: DE19762616731
Authority: DE
Inventors: Alfred Dr Maierhofer; Hans Dr Wagner
Original assignee: Degussa GmbH
Current assignee: Evonik Operations GmbH
Priority date: 1976-04-15
Filing date: 1976-04-15
Publication date: 1977-11-03
Also published as: EG12723A

Description

Süßstoffe
Die Erfindung betrifft Süßstoffe.
Es sind zahlrciche chemische Verbindungen bekannt, die süß schmecken. Unter diesen sind jedoch nur wenige, die als Süßstoff in Prage kommen, indem sie einen hohen Süßungswert haben, keinen störenden Nebengeschmack aufweisen, unter den Bedingungen, unter denen Süßstoffe eingesetzt werden, beständig sind und im Dauergebrauch als physiologisch unbedenklich angesehen werden können.
Als Süßstoffe werden fast ausschließlich Dulcin, Saccharin, sowie Natriumoyclamat und Calciumcyclamat angewendet (Ullmanns Enzyklopädie der technischen Chemie, Urban und Schwarzenberg, München und Berlin, Band 16, 1965, Seite 478). Von diesen Verbindungen hat sich Dulcin als bedingt toxisch erwiesen (Naturwissenschaften, 45 (1958), 390). Es darf daher in einigen Ländern als Süßstoff nicht oder nur begrenzt vertrieben werden.
Saccharin und die Cyclamate haben nach neuen Erkenntnissen bei Tieren cancerogene Wirkung gezeigt (Naturwissenschaften 61 (1974), 22). Ihre Anwendung als Süßstoff ist folglich ebenfalls beden1ich.
Es ist auch bekannt, l-Alanin-tert.-butylester oder l-Aspartyll-phenylalanin-methylester als Süßstoffe einzusetzen (Naturwissenschaften 61 (1974), 22; Chem.Engn. News 52 (1974) 31, 5).
Diese Verbindungen sind jedoch schwer zugänglich, zudem wenig wärmebeständig und daher nur begrenzt verwendbar.
Schließlich ist vorgeschlagen worden, das Natrium-Salz und das Kalium-Salz der D,L-2-Hydroxy-4-methylvaleriansäure als Süßstoff zu verwenden.
Es wurde nun gefunden, daß die 2-Hydroxy-4-methylvaleriansäure und weitere Salze dieser Säure Süßstoffe sind. Die Säure und ihre Salze haben einen Süßungswert, der den des Natriumcyclamats übertrifft oder ihm gleichkommt. Insbesondere die Salze sind frei von Nebengeschmack und sind allgemein als Süßstoff verwendbar. Da sie thermisch beständig sind, können sie beispielsweise auch zum Süßen von warmen Speisen und Backwaren verwendet werden. Vorteilhaft ist außerdem, daß die Säure und ihre Salze auf einfache Weise aus leicht zugänglichen Substanzen hergestellt werden können. Wäßrige Lösungen0 beispielsweise des Natrium-Salzes, sind als Nährlösungen erprobt und gelten als physiologisch unbedenklich.
Als Süßstoffe kommen die 2-Hydroxy-4-methylvaleriansäure und ihre physiologisch verträglichen Salze in Frage, und zwar sowohl in der D,L--Form als auch in der D- und der L-Form. Geeignete Salze sind vornehmlich die der Alkalimetalles wie Lithium, Natrium und Kalium, der Erdalkalimetalle, wie Magnesium und Calcium, des Aluminiums und des Ammoniums. Ausgenommen werden das Natrium- und das Kalium-Salz der D,L-2-lIydroxy-4-methylvaleriansäure.
Der hohe Süßungswert der 2-Hydroxy-4-methylvaleriansäure und ihrer Salze ist sehr überraschend; denn die Salze ähnlicher 2-Hydroxysäuren, wie beispielsweise der 2-Hydroxyisovaleriansäure, der 2-Hydroxy-3-methylvaleriansaure, der 2-Hydroxypropionsäure und der 2-Hydrowr-4-methylmercaptobuttersäure, schmecken nicht süß.
Die erfindungsgemäß als Süßstoff zu verwendende 2-Hydroxy-4-methylvaleriansäure oder ihre Salze können als solche unmittelbar zum Süßen von Speisen und Getränken eingesetzt werden.
Gegebenenfalls kommt auch eine Anwendung in Mischung mit anderen Substanzen, Feststoffen oder Flüssigkeiten, in Frage.
Die 2-Hydroxy-4-methylvaleriansäure kann beispielsweise nach einem üblichen Verfahren zur Herstellung von 2-Hydroxysäuren durch Umsetzung von Isovaleraldehyd mit Cyanwasserstoff und Hydrolyse des entstehenden Cyanhydrins mittels Säuren erzeugt werden (Org. Synthesis, Coll. Vol. I, (1941), 336). Die Salze der Säure können beispielsweise gewonnen werden, indem eine wäßrige Lösung der Säure mit dem entsprechenden Metallhydroxid neutralisiert wird und die Mischung eingedampft oder sprühgetrocknet wird. Das so gewonnene Salz hat die für die Anwendung als Süßstoff erforderlichc Reinheit.

Claims

Patent ansprüche 1. Süßstoff, bestehend aus der 2-Hydroxy-4-methylvaleriansäure oder ihren Salzen in der D,L-Form, D-Form oder L-Form, ausgenommen das Natrium-Salz und das Kalium-Salz der D,L-2-Hydroxy-4-methylvaleriansäure.
2. Süßstoff, enthaltend die 2-Hydroxy-4-methylvaleriansäure oder ihre Salze in der D,L-Form, D-Form oder L-Form, ausgenommen das Natrium-Salz und das Kalium-Salz der D,L-2-Eydroxy-4-methylvaleriansäure.
3. Verwendung der 2-Hydroxy-4-methylvaleriansäure oder ihrer Salze, ausgenommen das Natrium-Salz und das Kalium-Salz der D,L-2-Hydroxy-4-methylvaleriansäure, als Süßstoff.
4. Süßstoff gemäß Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß als Salze die der Alkalimetalle, der Erdalkalimetalle, des Aluminiums und des Ammoniums verwende's werden.