DE2550659B2 - Disilazane und Verfahren zu ihrer Herstellung - Google Patents
Disilazane und Verfahren zu ihrer HerstellungInfo
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
Die Erfindung betrifft Disilazane und ein Verfahren zu ihrer Herstellung wie dies aus den Ansprüchen
hervorgeht
Der Substituent R kann bei den Disilazanen der eingangs genannten Formel ein von aliphatischer
Ungesättigtheit freier einwertiger Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen sein, Beispiele hierfür
sind Methyl, Äthyl, Propyl, η-Butyl, n-Octyl, Cyclohexyl
oder Phenyl.
Beispiele für Thiole, die sich beim vorliegenden Verfahren verwenden lassen, sind Äthanthiol, Butanthiol
oder Octanthiol.
Beispiele für verwendbare freiradikalische Initiatoren sind Dicumylperoxid, Benzoylperoxid, tert-Butylperbenzoat,
Azobisisobuttersäurenitril sowie Ultraviolettlicht
Das erfindungsgemäße Verfahren verläuft exotherm und wird vorzugsweise in Gegenwart eines organischen
Lösungsmittels durchgeführt, wie Toluol, Xylol oder Benzol. Am besten arbeitet man unter Rückfluß,
beispielsweise bei etwa 60 bis 1200C
Die erfindungsgemäßen Disilazane sind wertvolle Zwischenprodukte zur Herstellung anderer schwefelhaltiger
Organosiliciumverbindungen. Sie lassen sich beispielsweise durch Hydrolyse in die entsprechenden
Silanole überführen, und aus diesen Silanolen erhält man durch nachfolgende Kondensation Disiloxane. Die
vorliegenden Disilazane können ferner mit anderen hydrolysierbaren Organosiliciumverbindungen cohydrolysiert
werden, wodurch schwefelhaltige Organopolysiloxane entstehen. Die Disilazane lassen sich zur
Behandlung verschiedener Pulver einsetzen, sie eignen sich insbesondere zur Herstellung von Katalysatorträgern,
wie sie in der DE-OS 25 50 660 beschrieben sind.
Die Erfindung wird anhand des folgenden Beispiels weiter erläutert.
Mit Natrium getrocknetes Benzol (70 g) und Azobisisobuttersäurenitril
(3,3 g) werden in einen Reaktionskolben gegeben und darin unter Stickstoffschutzgas auf
etwa 80° C gehalten. Der Ansatz wird anschließend über getrennte Tropftrichter mit Äthanthiol (74,5 g) und
(92,5 g) versetzt Es kommt zu einer exothermen (65%). Der aus der Formel
C12H31NSi2S2
berechnete Schwefelgehalt liegt bei 20,7%. Der gefundene Schwefelgehalt beträgt ebenfalls 20,7%.
Mit Natrium getrocknetes analysenreines Benzol (70 g) und Azo-bisisobuttersäurenitril (4,0 g) gibt man in
einen entsprechenden Reaktionskolben und hält es darin unter Heizen sowie unter Stickstoff auf 800C.
Über getrennte Tropftrichter versetzt man dieses Gemisch dann mit Butanthiol (108,2 g) und
HN(SiMe2CH =CH2)2
(92,5 g). Hierbei kommt es zu einer exothermen Reaktion. Man steuert die Zugabe dieser Reaktionspartner
daher so, daß die Reaktionstemperatur zwischen 70 und 100°C bleibt. Nach 29 Minuten ist der Zusatz dieser
Reaktionspartner beendet, worauf man das Reaktionsgemisch noch weitere 30 Minuten durch Erwärmen auf
einer Temperatur von 80 bis 90° C hält. Das Reakiionsgemisch
wird anschließend bei 197 bis 198° C (3,5 bis
4,0 mm Hg) destilliert, wodurch man zu
HN[SiMe2(CH2^SBu]
gelangt. Eine entsprechende Analyse für Ci<,HMNSi2S2
ergibt einen Siliciumgehalt von 15,4% (berechnet 15,32%).
Vergleichsversuche
Zur Herstellung eines Katalysators A wird ein Styrol-Divinylbenzol-Copolymer, das Dimethylaminogruppen
enthält, mit so viel
Na2PtCl4 ■ 4 H2O
umgesetzt, daß sich ein feinteiliger Feststoff mit einem Platingehalt von 5,60 Gew.-% ergibt. Es handelt sich
hierbei somit um einen Katalysator nach DE-OS 22 45 187.
Zur Herstellung eines Katalysators B wird Silicagel zuerst mit
HN[(CH3J2Si(CHj)2SC2H5] 2
umgesetzt und das dabei erhaltene Reaktionsprodukt dann mit so viel
Na2PtCI4 · 4 H2O
zur Reaktion gebracht, daß sich ein feinteiliger Feststoff mit einem Platingehalt von ebenfalls 5,60 Gew.-%
ergibt. Der hierdurch unter Verwendung eines erfindungsgemäßen Disilazans (Beispiel 1) hergestellte
Katalysator entspricht somit einem Katalysator nach DE-OS 25 50 660.
Die in obiger Weise gebildeten Katalysatoren werden dann zur Ermittlung ihrer Wirksamkeit bei Hydrosilylierungsverfahren
und der Beibehaltung ihrer katalyti-
sehen Wirkung nach entsprechender erneuter Verwendung
wie folgt untersucht:
Ein entsprechendes Reaktionsgefäß wird derart mit Allylchlorid, HCHsSiCb und dem jeweiligen Katalysator
(Katalysator A oder B) versetzt, daß sich ein Molverhältnis von 1,1 Mol Allylchlorid auf 1 MoI
HCH3SiCb ergibt und die verwendete Menge an Feststoffkatalysator 5 χ ΙΟ"4 Mol Platin pro Mol
Allylchlorid ausmacht. Hierauf wird das Reaktionsgemisch unier Rückfluß erhitzt und die Reaktion durch
Gas-Flüssig-Chromatographie verfolgt Die Umsetzung wird bis zu einem 9O°/oigen Verbrauch der Reaktanten
fortgeführt, wobei man die hierfür erforderliche Zeit mißt Sodann wird der Katalysator durch Filtrieren des
Reaktionsgemisches zurückgewonnen und erneut der gleichen Reaktion unter Einhaltung derselben Mengenverhältnisse
unterzogen. Dieses: Verfahren wird mit dem jeweiligen Katalysator mehrmals wiederholt wobei sich
für die verschiedenen Versuche die aus der folgenden
Tabelle hervorgehenden Umsetzungszeiten ergeben: Tabelle
Versuch Nr.
1 2 3
1 2 3
1J IO
Kataly- 16,5 5,7 32,9 - - - sator A
Kataly- 1,33 0,93 1,4 1,17 0,97 1,2 0,83
sator B
Die obigen Versuchsdaten zeigen, daß sich bei dem Katalysator gemäß DE-OS 22 45 187 die erforderliche
Umsetzungszeit bereits nach dem Versuch Nr. 3 ganz wesentlich erhöht, während sie beim erfindungsgemäßen
Katalysator über insgesamt 10 Versuche praktisch unverändert bleibt.
Claims (2)
1. Disilazane der Formel
HNf(CHs)2SiC2H4SR]2
worin R ein von aliphatischen Ungesättigtheit freier
einwertiger Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen ist
2. Verfahren zur Herstellung von Disilazanen der
in Anspruch 1 genannten Formel, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise ein
Disilazan der Formel
HNt(CH3J2SiCH=CH2J2
und ein Thiol der Formel RSH, worin R obige
Bedeutung hat,
in Gegenwart eines freiradikalischen Initiators miteinander umsetzt.
Reaktion".^ Man stellt die Zugabegeschwindigkeit der
Reaktiorispartner daher so ein, daß die Reaktionstemperatur
zwischen 70 und 100°C bleibt Die Zugabe der Reaktionspartner ist innerhalb 50 Minuten beendet
worauf man das Reaktionsgemisch 1,5 Stunden auf etwa 1000C erhitzt Durch Destillation des Reaktionsgemisches
bei 134 bis 136° C und einem Druck von 1,2 Torr
erhält man
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