DE2548179A1 - Hydroxyalkylperimidone, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung - Google Patents

Hydroxyalkylperimidone, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung

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DE2548179A1 DE19752548179 DE2548179A DE2548179A1 DE 2548179 A1 DE2548179 A1 DE 2548179A1 DE 19752548179 DE19752548179 DE 19752548179 DE 2548179 A DE2548179 A DE 2548179A DE 2548179 A1 DE2548179 A1 DE 2548179A1
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Description

ClBA-GElGY AG. CH-4002 Basel V-Jl JL^ Λ~"""" Vj^L-
Dr. F. Zumstein son. - Dr. K-Dr. R. Koenigste. 3~r-Dipl.-Fh'/s. Π. üolzbauer
DipL-lng. F. KlingsslsD.-i - Dr. f\ Zumstsin jun.
F a t.e η t a .η w ä !-t ο
8 Mönchen 2, BräuhciUsstrafle 4
Case 3-9638+
DEUTSCHLAND
Hydroxyalkylperimidone, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
Die vorliegende Erfindung betrifft neue 1,3-Di-(hydroxyalkyl) -perimidone ,Verfahren zu ihrer Herstellung sowie die Verwendung der 1,3-Di-(hydroxyalkyl)-perimidone
zur Herstellung von Kunststoffen.
Es ist bekannt, dass man durch Anlagerung von Alkylenoxiden an Ν,Ν-heterocyclischen Verbindungen mit reaktiven Η-Atomen die entsprechenden Hydroxyalkylierungsprodukte erhält. So wird zum Beispiel in der deutschen Offenlegungsschrift 1 954 503 bereits die Hydroxyalkylie·
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rung von cyclischen Ureiden, wie Parabansäure, und N,N-Heterocyclen mit Ureidstruktur, wie Hydantoin oder Dihydrouracil, durch Anlagerung von Alkylenoxid an diese Verbindungen beschrieben. In der deutschen Offenlegungsschrift 2 342 432 werden ferner analoge Hydroxyalkylierungsprodukte auf Basis von Benzimidazolon beschrieben. Die unter Verwendung dieser Ν,Ν-heterocyclischen Diole hergestellten Polymeren, wie Polyester oder Polyurethane, weisen im Vergleich zu den unter Verwendung von aliphatischen Diolen hergestellten Polymeren bessere mechanische Eigenschaften auf.
Es wurde nun gefunden, dass man durch Anlagerung von Formaldehyd oder Alkylenoxiden an Perimidon oder ringsubstituierten Perimidonderivaten die entsprechenden Hydroxyalkylierungsprodukte erhält, welche im Vergleich zu den bekannten Ν,Ν-heterocyclischen Diolen thermostabiler sind, sich leicht zu Polymeren verarbeiten lassen und Polymere mit vorteilhafteren mechanischen Eigenschaften ergeben.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind somit neue 1,3-Di-(hydroxyalkyl)-perimidone der Formel I
worin R und R1 unabhängig voneinander je für ein Wasserstoffatom, die Methyl-, Aethyl- oder Phenylgruppe stehen, R, und Rj^ je ein Wasser stoff atom oder R und R^ bzw. R| und R1 zusammen den Trimethylen- oder Tetramethylenrest bedeuten, Y und Z unabhängig voneinander je
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eine Nitrogruppe, eine Aminogruppe oder ein Fluor-, Chlor- oder Bromatom bedeuten und η und n1 die Zahl 1 oder 0 bedeuten und m und in1 ftfr Zahlen von 0 bis 3 stehen.
Vorzugsweise bedeuten in Formel I R und R1 je ein Wasserstoff atom, die Methyl- oder Phenylgruppe, R-, und Rl je ein Was s er st off atom, η und η1 die Zahl 1 und m und m1 die Zahl 0.
Die neuen 1,3-Di-(hydroxyalkyl)-perimidone der Formel I werden erhalten, indem man an 1 Mol einer Verbindung der Formel II
(H)
worin Y, Z, m und m' die gleiche Bedeutung wie in Formel I haben, zwei Mol Formaldehyd oder 2 Mol Alkylenoxid der Formeln
CH CH (III) bzw. CH CH (III1)
R R1 R^ R1
worin R, R1 , R-, und Ri die gleiche Bedeutung wie in Formel I haben, in Gegenwart eines geeigneten Katalysators anlagert.
Vorzugsweise wird das erfindungsgemässe Verfahren durchgeführt, indem man an 1 Mol Perimidon 2 Mole Alkylenoxid, insbesondere Aethylenoxid -oder Propylenoxid anlagert.
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Die Anlagerung des Formaldehyds an die beiden NR-Gruppen der Verbindungen der Formel II kann in Gegenwart von sauren, alkalischen oder neutralen Katalysatoren und auch ohne Katalysatoren durchgeführt werden, wobei man pro Aequivalent NH-Gruppe der Verbindungen der Formel II einen geringen molaren Ueberschuss an Formaldehyd verwendet. Die Additionsreaktion wird vorzugsweise im schwach alkalischen oder schwach sauren Reaktionsmedium durchgeführt, wobei die Additionsreaktion bereits bei Zimmertemperatur einsetzt und die Reaktionstemperatur bis auf 1000C gesteigert werden kann.
Die Anlagerung eines Alkylenoxides der Formel III bzw. III1 an die beiden NR-Gruppen der Formel II kann sowohl in Gegenwart von alkalischen als auch neutralen Katalysatoren durchgeführt werden, wobei hier ebenfalls pro 1 Aequivalent NH-Gruppe ein geringer molarer Ueberschuss angewendet wird. Die Alkylenoxidanlagerungsreaktion läuft auch ohne Katalysatoren ab. Die Reaktionstemperatur beträgt bei dieser Additionsreaktion in der Regel zwischen 5O-18O°C.
Beide Additionsreaktionen können auch unter Druck, das heisst in einem Autoklaven, durchgeführt werden. Vorzugsweise führt man die Additionsreaktion in einem organischen Lösungsmittel, wie Dimethylformamid, Toluol, Dioxan oder halogenierte Kohlenwasserstoffe, durch.
Als saure Katalysatoren eignen sich bei der Additionsreaktion besonders Lewis-Säuren, wie zum Beispiel AlCl0, SbCIe, SnCl, , FeCIo, ZuCl«» BFo und deren Komplexe mit organischen Verbindungen.
Als alkalisch wirkende Katalysatoren sind vor allem ge-
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eignet tertiäre Amine, wie Triäthylamin, Tri-n-propylamin, Benzyldimethylamin, N5N1-Dimethylanilin und Triethanolamin; quaternär e Ammoniumbasen,wie Benzyltrimethylammoniumhydroxid; quaternäre Ammoniumsalze, wie Tetramethylammoniumchlorid, Tetraäthylammoniumchlorid, Benzyltrimethylammoniumchlorid, Benzyltrimethylammoniumacetat, Methyltriäthylammoniumchlorid; ferner Ionenaustauscherharze mit tertiären oder quaternären Aminogruppen; ferner Trialkylhydrazoniumsalze, wie Trimethylhydrazoniumjodid.
Die Additionsreaktion kann auch durch Zugabe anderer geeigneter Katalysatoren, zum Beispiel Borax oder Alkalihydroxide, wie Natriumhydroxid, und vor allem durch die neutral wirkenden Alkalihalogenide, wie Lithiumchlorid, Kaliumchlorid, Natriumchlorid, -bromid und -fluorid, beschleunigt werden.
Die zur Herstellung der neuen 1,3-Di-(hydroxyalkyl)-perimidone der Formel I verwendeten Verbindungen der Formel II sind ausser Perimidon zum Beispiel 6-Chlor-perimidon, 6-Brom-perimidon, 6-Nitro-perimidon und 6-Amino-perimidon.
Diese Verbindungen können erhalten werden, indem man entweder 1,8-Diaminonaphthalin oder deren ringsubstituierten Derivate mit Harnstoff gemäss der Reaktionsgleichung
+ H2NCONH2
+ 2 NH,
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bei erhöhter Temperatur, vorzugsweise bei Temperaturen oberhalb von 1000C und in einem organischen Lösungsmittel, umsetzt, wobei man Harnstoff im Ueberschuss verwendet und sich diese Umsetzungsreaktion auch in der Schmelze durchführen lässt, oder indem man Perimidon nach bekannten Verfahren an den aromatischen Ringen entsprechend substituiert,
Verbindungen, die der Formel IHbzw. III1 entsprechen, sind Aethylenoxid, Propylenoxid, Butylenoxid, Styroloxid, Cyclohexenoxid und Cyclopentenoxid.
Die erfindungsgemässen 1,3-Di-(hydroxyalkyl)-perimidone stellen kristalline Produkte dar, die nach dem beschriebenen Herstellungsverfahren bereits in grosser Reinheit anfallen.
Die erfindungsgemässen 1,3-Di-(hydroxyalkyl)-perimidone eignen sich insbesondere zur Herstellung von Kunststoffen. So können zum Beispiel durch Umsetzen der neuen 1,3-Di-(hydroxyalkyl) -perimidone mit einem Epihalogenhydrin und anschliessende Dehydrohalogenierung die entsprechenden Diglycidyläther erhalten werden, die sich mit konventionellen Härtungsmitteln für Epoxidharze in gehärtete Epoxidharze mit guten mechanischen Eigenschaften überführen lassen. Ferner können die neuen 1,3-Di-(hydroxyalkyl) -perimidone durch Umsetzung mit zum Beispiel Polycarbonsäuren, deren Alkylestern oder Halogeniden in Polyester oder durch Umsetzung mit Polyisocyanaten in Polyurethanen mit technisch sehr wertvollen mechanischen Eigenschaften überführt werden.
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A) Herstellung der Ausgangsstoffe
a) Perimidon
1000 g (6,32 Mol) 1,8-Diaminonaphthalin und 505 g (8,42 Mol) Harnstoff werden in 1700 ml Aethylenglycolmonoäthyläther unter Rühren auf 1300C erhitzt und während 4 Stunden bei dieser Temperatur reagieren gelassen. Danach wird die Reaktionslösung auf 25°C abgekühlt und filtriert. Der Rückstand wird mit Aethanol gewaschen und bei 100°C/25 Hg mm getrocknet.
Ausbeute: 1041,4 g (89,5 % d. Th.) eines weissen Pulvers, das nach Umkristallisieren aus Eisessig einen Schmelzpunkt von 304-3050C aufweist.
b) 6-Nitro-pefimidon
184 g (1 Mol) Perimidon werden in einem Gemisch von 1500 ml Eisessig und 125 g Essigsäureanhydrid suspendiert. Innerhalb von 40 Minuten werden 107 g Salpetersäure (627oig) zugetropft. Während der Zugabe und 3 Stunden Nachreaktionszeit wird die Temperatur bei 15-2O°C gehalten. Die Suspension wird abgenutscht, das Nutschgut mit Eisessig und Wasser gewaschen und bei 100°C/30 mmHg getrocknet.
Man erhält 202,2 g (88,3% d.Th.) 6-Nitrο-perimidon. Das rotbraun gefärbte Pulver schmilzt nicht beim Erwärmen auf 2500C.
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Elementaranalyse:
gefunden berechnet
57,52% C 57,64% C 3,10% H 3,08% H
18,14% N 18,34% N
Strukturanalyse:
Die Position der Nitrogruppe im Molekül wurde durch das NMR-Spektrum ermittelt.
B) Herstellung der Di(hydroxyalkyl)-Verbindungen
Beispiel 1
368 g (2 Mol) Perimidon und 4 g Lithiumchlorid werden in 1100 ml Dimethylformamid zugefügt. Unter intensivem Rühren und Erhitzen der Lösung auf 1200C werden 184 gAethylenoxid eingeleitet. Nach drei Stunden Reaktionszeit bei dieser Temperatur" wird die Lösung eingeengt, der Rückstand in 1000 ml Aethanol aufgekocht und dann auf 10°C abgekühlt. Die ausgefallenen Kristalle werden abfiltriert und bei 1000C/ 100 mm Hg getrocknet.
Man erhält 465 g (85,5 % der Theorie) 1,3-Di-(2'-hydroxy. Sthyl)-perimidon in Form von feinen weissen Kristallen, die nach Umkristallisieren aus Wasser bei 170°C schmelzen.
Elementaranalyse: gefunden berechnet
66,26 % C 66,16 % C
5,98 % H 5,92 % H
10,30 % N 10,29 % N
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Beispiel 2
368 g (2 Mol) Perimidon und 4 g Natriumchlorid werden in 1100 ml Dimethylformamid gelöst. Unter intensivem Rühren und Erhitzen der Lösung auf 1200C werden 184 g Aethylenoxid eingeleitet. Nach drei Stunden Reaktionszeit bei dieser Temperatur wird die Lösung eingeengt und gemäss Beispiel 1 aufgearbeitet.
Ausbeute: 466 g (85,7 % d. Th.) l,3-Di-(2'-hydroxyäthyl)-perimidon.
Vergleichende Thermoanalysen
Differentialthermoanalytische und kalorimetrische Untersuchungen zeigen, dass l,3-Di-(2'-hydroxyäthyl)-perimidon sich erst ab 35O0C zersetzt, während analoge N,N'-dihydroxyäthylierte Heterocyclen wie l,3-Di-(2'-hydroxyäthyl)-benzimidazolon oder 1,3-Di-(2'-hydroxyäthyl)-5,5-dimethylhydantoin wesentlich tiefere Zersetzungstemperaturen aufweisen. Verbindungen gemäss vorliegender Erfindung sind also thermostabiler als vergleichbare bisher bekannte Verbindungen.
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Tabelle
Verbindung Schmelz
punkt		 Beginn der exo
thermen Reaktion
in Luft
(Zersetzungs-
beginn)
[•c]
1,3-Di-(2'-hydroxyäthyl)-per-
imidon
1,3-Di-(2'-hydroxyäthyl)-benz-
imidazolon
1,3-Di-(2'-hydroxyäthyl)-5,5-di-
methy!hydantoin		 170
164
66		 350
300
270
Beispiel 3
368 g (2 Mol) Perimidon und 4 g Lithiumchlorid werden in 800 g Dimethylformamid gelöst. Unter intensivem Rühren bei 700C werden 29Og (5 Mol) Propylenoxid zugegeben. Dann wird die Lösung auf 1300C aufgeheizt. Nach drei Stunden Reaktionszeit bei dieser Temperatur wird die Lösung eingeengt, der Rückstand in 300 ml Chlorbenzol aufgekocht, mit Aktivkohle geklärt, filtriert und bei 100C kristallisiert. Die ausgefallenen Kristalle werden abfiltriert und bei 80°C/100 mmHg getrocknet.
Man erhält 504 g (84% der Theorie) l,3-Di-(2'-hydroxypropyl)-perimidon in Form von Kristallen, die bei 126,8-128,2°C schmelzen.
Elementaranalyse: berechnet
gefunden 67,98% C
68,0% C 6,71% H
6,9% H 9,33% N
9,2% N
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C) Applikationsbeispiele
Beispiel A
Ein Gemisch aus 272,3 g (1,0 Mol) l,3-Di-(2'-hydroxyäthyl)-perimidon und 194,2 g (1,0 Mol) Dimethylterephthalat wird in Gegenwart eines Katalysatorgemisches aus 0,1 g Zinkacetat, 0,05 g Manganacetat und 0,2 g Antimontrioxid unter, folgenden Bedingungen umgeestert und polykondensiert:
1 Stunde bei 1600C (unter Stickstoffatmosphäre)
3 Stunden bei 2100C (unter Stickstoffatmosphäre)
2 Stunden bei 24O0C/ 30 Torr und
4 Stunden bei 28O°C/ 0,1 Torr.
Man erhält einen klaren Polyester, der gemäss DSC-Analyse (gemessen mit dem "Differential Scanning Calorimeter DSC-211) eine Glasumwandlungstemperatur von 127-136°C aufweist.
Vergleichsbeispiel
In analoger Weise werden Homopolyester aus 1 Mol l,3-Di-(2-hydroxyäthyl)-benzimidazolon (Polyester X) bzw. 1 Mol l,3-Di-(2-hydroxyäthyl)-5,5-dimethylhydantoin (Polyester Y) und 1 Mol Dimethylterephthalat hergestellt und deren Glasumwandlungstemperaturen gemessen. Die Glasuawandlungstemperatur des Polyesters X beträgt 1O5-117°C und die des Polyesters Y beträgt 50-620C.
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Beispiel B
Ein Gemisch aus 27,2 g (0,1 Mol) l,3-Di-(2i-hydroxy-Sthyl)-perimidon, 194,2 g (1,0 Mol) Dimethylterephthalat und 136,18 g (2,2 Mol) Aethylenglycol wird in Gegenwart eines Katalysatorgemisches aus 0,1 g Zinkacetat, 0,05 g Manganacetat und 0,2 g Antimontrioxid in einer Laborglas-Apparatur nach folgendem Zeit/Temperatur-Programm umgeestert und polykondensiert:
1 Stunde bei 1600C (unter Stickstoffatmosphäre)
3 Stunden bei 2100C (unter Stickstoffatmosphäre)
2 Stunden bei 24Q°C/30 Torr und
4 Stunden bei 28O°C/O,1 Tor.
Man erhält einen klaren Polyester, der gemäss "DSC11-Analyse eine Glasumwandlungstemperatur von 86°C aufweist.
Beispiel C
272 g (1 Mol) 1,3-Di-(2'-hydroxyaethyl)-perimidon werden in 1850 g (20 Mol) Epichlorhydrin gelöst und 5 g Tetramethylammoniumchlor id-LÖsung (50%ig) zugegeben. Die Suspension wird 2 Stunden bei Rückfluss gekocht. Danach werden 4 g Tetramethylammoniumchlorid-Lösung (50%ig) und 184 g Natriumhydroxidlösung (507oig) zugegeben. Während der Zugabe wird das Wasser laufend durch azeotrope Destillation entfernt. Dann wird 1 Stunde bei 60°C nachreagieren gelassen, durch "Hyflow" (Kieselsäuregel) filtriert und die Hälfte der Lösungsmittel in Vakuum abdestilliert. Nach Abkühlen der Lösung kristallisiert das Produkt aus, wird abfiltriert und bei 60°C/100 mmHg getrocknet. Ausbeute: 345,8 g (90,1% der Theorie) Epoxidaequivalentgewicht: 206 (Theorie 192).
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Claims (1)

  1. Patentansprüche
    worin R und R1 unabhängig voneinander je für ein Wasserstoffatom, die Methyl-, Aethyl- oder Phenylgruppe stehen, R1 und R^ je ein Wasserstoffatom oder R und R, bzw. Rl und R1 zusammen den Trimethylen- oder Tetramethylenrest bedeuten, Y und Z unabhängig voneinander je eine Nitrogruppe, eine Aminogruppe oder ein Fluor-, Chlor- oder Bromatom bedeuten, η und n1 die Zahl 1 oder 0 bedeuten und m und m' für Zahlen von 0 bis 3 stehen.
    1,3-Di-(hydroxyäthyl)-perimidone gemäss Anspruch 1, worin in der Formel I R und R' je ein Wasserstoffatom, die Methyl- oder Pheny!gruppe, R, und R| je ein Was s er st off atom, η und η1 die Zahl 1 und m und m1 die Zahl 0 bedeuten.
    1,3-Di-(2'-hydroxyäthyl)-perimidon.
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    4. 1,3-Di-(2'-hydroxypropyl)-perimidon.
    5. Verfahren zur Herstellung von neuen 1,3-Di-(hydroxyalkyl) -perimidonen der Formel I
    (D
    worin R und R1 unabhängig voneinander je für ein Wasserstoffatom, die Methyl-, Aethyl- oder Phenylgruppe stehen, R, und Rj je ein Wasserstoffatom oder R und R, bzw. R\ und R' zusammen den Trimethylen- oder Tetramethylenrest bedeuten, Y und Z unabhängig voneinander je eine Nitrogruppe, eine Aminogruppe oder ein Fluor-, Chlor- oder Bromatom bedeuten, η und n' die Zahl 1 oder 0 bedeuten und m und m1 für Zahlen von 0-3 stehen, dadurch gekennzeichnet, dass man an 1 Mol einer Verbindung der Formel II
    (II)
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    worin Y, Z, m und m1 die gleiche Bedeutung wie in Formel I haben, Jowei Mole Formaldehyd oder 2 Mole Alkylenoxid der Formel III bzw. III1
    CH CH (III) bzw. CH CH (III1)
    R R1 R[ R1
    worin R, R1 , R-. und R^ die gleiche Bedeutung wie in
    Formel I haben, vorzugsweise in Gegenwart eines geeigneten Katalysators anlagert.
    6. Verfahren gemäss Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass man als Verbindung der Formel II Perimidon verwendet .
    7. Verfahren gemäss Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass man als Alkylenoxid der Formeln III Aethylenoxid oder Propylenoxid verwendet.
    8. Verfahren gemäss Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass man als Katalysator neutrale Katalysatoren verwendet.
    9. Verfahren gemäss Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dass man als Katalysator Lithium- oder Natriumchlorid verwendet.
    S09819/1219
    10. Verfahren gemäss Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass man die Anlagerung des Alkylenoxide zwischen 50 und 1800C vornimmt.
    11. Verwendung der 1,3-Di-(hydroxyalkyl)-perimidone gemäss Anspruch 1 zur Herstellung von Diglycidyläthern, Polyestern oder Polyurethanen.
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