DE2542289A1

DE2542289A1 - N-halogenacetyl-1,2-dihydro-4h-3,1- benzoxazine und herbicides mittel

Info

Publication number: DE2542289A1
Application number: DE19752542289
Authority: DE
Inventors: John William Kobzina
Original assignee: Chevron Research and Technology Co
Current assignee: Chevron USA Inc
Priority date: 1974-09-27
Filing date: 1975-09-23
Publication date: 1976-04-08
Also published as: CA1059125A; BR7506254A; US3917592A; GB1464680A; FR2286135B1; JPS5161634A; FR2286135A1

Description

DR. JUR. DIPL-CHEM. H.-J. WOLFP

Dl JUR. HANS CHR. BEIL 22. Sep.

FRANKfURIAM MAIN-ABBOHSIiASStU

Unsere Nr. 20 135

Chevron Research Company San Francisco, CaI., V.St.A.

N-Halogenacetyl-l,2-dihydro-4H-3,l-benzoxazine und herbicides Mittel

Vorliegende Erfindung betrifft neue N-Halogenacetyl-l,2-dihydrp-4H-3,l-benzoxazine sowie herbicide Mittel mit einem Gehalt an einer oder mehrerer dieser Verbindungen als Wirkstoff.

In der ZA-PS 6 808 449 (νβ¹· Chem.Abst. Bd. 72, Ref. 79064s (1970)1 sind N-Acetyl-3,4-dihydro-lH-2,3-benzoxazine mit entzündungshemmender Wirksamkeit beschrieben.

Aus der GB-PS 1 137 796 fvgl. Chem. Abstr. Bd. 70,R£f. 106539t (1969)3 sind N-halogenacylierte 3,4-Dihydro-2H-l,4-benzoxazine bekannt, welche Zwischenprodukte zur Herstellung von N-Aminoacyl-3,4-dihydro-2H-l,4-benzoxazinen sind. In der US-PS 3 519 624 sind N-Halogenacetyl-l,2-dihydro-l,3-benzoxazine beschrieben, welche antimikrobielle, bakterieide und fungicide Eigenschaften besitzen.

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Die N-Halogenacetyl-l,2-dihydro-4H-3_>!-benzoxazine gemäß der Erfindung besitzen die allgemeine Formel I

(I)

worin X ein Fluor-, Chlor- oder Bromatom; Y ein Wasserstoff-,

12 3 4 Fluor-, Chlor- oder Bromatom; R , R , R und R jeweils Alkylgruppen mit 1 bis 6, vorzugsweise 1 bis 3 Kohlenstoffatomen; R ein Chlor- oder Bromatom oder eine C.- bis Cg-Alkylgruppe; und η 0,1 oder 2 bedeuten.

R ist vorzugsweise eine Alkylgruppe mit 1 bis 6, insbesondere 1 bis 3 KoMenstoff atomen. Am meisten bevorzugt ist für den Substituenten R die 8-Stellung am Benzoxazinring. Vorzugsweise ist η 0 oder 1; während Y vorzugsweise ein Wasserstoffatom ist.

Teilweise aufgrund ihrer Brauchbarkeit zur Bekämpfung von Wasserunkraut ist eine bevorzugte Verbindungsklasse der Formel I diejenige, worin X ein Bromatom bedeutet. Bei dieser bevorzugten Klasse ist Y vorzugsweise ein Wasserstoff- oder Broraatom, insbesondere ein Wasserstoffatom.

Beispiele für Verbindungen der allgemeinen Formel I sind:

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l-Dibromacetyl-l,2-dihydro-4H-3,l-benzoxazin; 1-Triehloracety1-1,2-dihydro-4H~3,1-benzoxazin; l-Chloracetyl-TjS-dimethy1-1,2-dihydro-4H-3,1-benzoxazin; l-Pluoracetyl-5,6-dichlor-1,2-dihydro-4H-3 ,1-benzoxazin; l-Chloracetyl-2,lJ-dipropyl-1,2-dihydro-4H-3,1-benzoxazin; l-Chloracetyl-S-chlor-S-methyl-l,2-dihydro-4H-3,1-benzoxazin und l-Dichloracetyl-7-niethy 1-1,2-dihydro-4H-3,1-benzoxazin.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen können nach den nachfolgenden Reaktionsschemen 1 und 2 hergestellt werden:

(III)

(ID

(D

H₂O

(IV)

(IV) + XY₂CCX + B (V)

-> (I) + ΒΉΧ

(2)

worin X,Y,R , R , R , R , R und η die zuvor genannten Bedeutungen besitzen, und B ein Säureakzeptor ist.

Die Kondensationsreaktion (1) wird durchgeführt, indem man den

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-I₁-

Aminobeηzy!alkohol II mit dem Aldehyd oder Keton III bei einer Temperatur von 0 bis IDD⁰C in einem inerten Verdünnungsmittel umsetzt. In der Regel wird zumindest ein Mol Aldehyd oder Keton III pro Mol Alkohol IX verwendet— Das Benzoxazinprodukt IV wird nach herkömmlichen Verfahren,wie. ζ. Bu_durch Extraktion, Destillation oder ChroitatQgxaphie» isoliert.

Die Alkylierungsreakticm (2) wird durchgeführt, indem man das Benzoxazin IV, das Halogenacetylhalogenid V und den Säureakzeptor in einem inerten Verdünnungsmittel bei einer Temperatur von etwa 0 bis IQQ⁰C in Berührung bringt. Die Reaktionsteilnehmer IV und V und der Säureakzeptor werden im allgemeinen in praktisch äquimolaren Mengen verwendet, obgleich ein Überschuß an Säureakzeptor angewendet werden kann. Geeignete Säureakzeptoren sind z. B. Trialkylamine und Pyridinverbindungen, Das Produkt I wird nach herkömmlichen Verfahren, wie z. B. durch Extraktion, Destillation, Chromatographie oder Kristallisation, isoliert und gereinigt. Nachfolgende Beispiele dienen zur weiteren Erläuterung der Erfindung.

Beispiel 1

Herstellung von l-3,1-benzoxazin

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30,2 g (0,2 Mol) Methyl-2-aminobenzoat in 150 ml Diäthylather

ι
wurdenifcropfenweise zu einer Lösung von Methylmagnesiumiodid (hergestellt aus 19,4 g Magnesium und 127,8 g Methyliodid) zugegeben. Das Reaktionsgemisch wurde sodann unter Rückfluß eine Stunde erwärmt, gekühlt und mit 200 ml gesättigter wäßriger Ammoniumchlorid-Lösung verdünnt. Das hierbei erhaltene wäßrige Gemisch wurde mit Äther extrahiert. Die Ätherextrakte wurden über Magnesiumsulfat getrocknet und eingedampft, wobei 19,1 g cijCf-Dimethyl-2-aminobenzylalkohol erhalten wurden.

8,25 ml einer Lösung von 37 JSigenvwäßrigem. Formaldehyd (0,099 Mol) wurden innerhalb von 5 Minuten zu einer auf 0⁰C abgekühlten Mischung von 10 g(0,066 Mol) «,cf-Dimethyl-2-aminobenzylalkohol in 50 ml Wasser zugegeben. Das Reaktionsgemisch wurde sodann mit 50 ml Benzol verdünnt und 5 Minuten heftig gerührt. Die wäßrige Schicht wurde abgetrennt und mit Benzol extrahiert. Die Benzolschicht des Reaktionsgemische und die Benzolextrakte wurden vereint, über Magnesiumsulfat getrocknet und eingedampft. Das erhaltene öl wurde durch eine kurze Kolonne destilliert, wobei 6,3 g 4,4-Dimethyl-l,2-dihydro-4H-3,l-benzoxazin (Kp. = 120 - 125°C/O,1 Torr) erhalten wurden.

Analyse:	C %
	73,6
ber.	68,3
gef.

8,0 8,6

7,6 8,6

Eine Lösung von 1,73 g (0,015 Mol) ct-Chloracetylchlorid in 5 ml Methylenchlorid wurde zu einer Lösung von 2,5 g (0,015 Mol) 4,4-Dimethyl-l,2-dihydro-4H-3,l-benzoxazin und 1,55 g (0,015 Mol) Triäthylamin in 75 ml Methylenchlorid tropfenweise zugegeben. Das

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Reaktionsgemisch wurde bei etwa 25 C 2 Stunden gerührt, mit Wasser gewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet und eingedampft, wobei ein kristalliner Feststoff erhalten wurde. Dieser wurde mit eiraeaat Gemisch aus Äther und Hexan gewaschen und getrocknet, wobei 2,75 g l-Chloracetyl-4,4- dimethyl-l,2-dihydro-4H-3>l-bensaxscs±n -mit einem Schmelzpunkt von 80 -84°C als brauner Feststoff erhalten wurden.

Beispi%l 2

Herstellung mm jbdCEhlaracetyl^^^^-tetramethyl-l^-dihydro-

Eine Lösung von 15 g (0,1 Mol)Äp(-Dimethyl-2-aminobenzylalkohol und 5,7 g(0,1 Hol) Aceton in 120 ml Benzol wurde unter Rückfluß in einem Dean-Stark-Abscheider 3 Stunden erwärmt. Aus dem Reaktionsgemisch wurden etwa 1,5 ml Wasser abgeschieden. Die Benzollösung wurde sodann eingedampft, wobei ein öl erhalten wurde, das beim Stehen sich verfestigte. Durch ümkristallisation aus einem Gemisch von Äthanol und Wasser wurden 5,2 g 2,2,4,4-Tetramethyl-l,2-dihydro-4H-3,l-benzoxazin als weißer Peststoff erhalten.

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-7- 254Z2a9

Lösung von 2,95 g (0,026 Mol) ei-Chloracetyldilarid in Methylenchlorid wurde tropfenwedse zu einear LSaung g (01,026 Mol) 2,2,4,4

[y6k g (0,026 MnTψ Ψ**τ£&Λύβ&βΒννψτ-τττ

^"fc»l γ>ττ^ Zugegeben. PflW Rg^yttrfrrfwnugrfMqF^aA»· Mm'i1^y%f|pw 'ff^WBWMftBF* C?

Stunden gerührt, mit Wasaef

getrocknet und eingedampft. Der Rd wurtberansTfTifcBftr^.t ebromatographiert, wobei als Elutionsmittel ein Ga: τροη-2Q % Äther mit 80 % Hexan benutzt wurde; es wurden 3,0 g 1-Chloracetyl-2 ,2,4, 4-tet ramet hy 1-1, 2-dihydro-4H-3 , lHaeiiaaeazi«. ^ ■dt einem Schmelzpunkt von 52 - 57°C als weißer Feststoff erhaltes.

lach Verfahren, welche denjenigen, die in obigen Beä-spieäten beschrieben wurden, glichen, wurden weitere erfindungsgemäße Verbindungen hergestellt, welche zusammen mit den Verbindungen der Beispiele 1 und 2 in nachfolgender Tabelle I zusammengestellt sind.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind, in der Regel sowohl beim Vor- als auch Nachauflaufverfahren, wertvolle Herbicide. Bei der Bekämpfung unerwünschter Vegetation nach dem Vorauflauf verfahren werden die erfindungsgemäßen herbiciden Verbindungen in wirksamer Menge auf den Ort oder das Wachstumsmedium der Vegetation aufgebracht, z. B. auf den mit Samen und/ oder Sämlingen einer derartigen Vegetation befallenen Boden. Eine derartige Anwendung hemmt das Wachstum der Samen, keimenden Samen und Sämlinge oder vernichtet diese. Beim Nachauflaufverfahren werden die herbiciden Verbindungen direkt auf das Blattwerk und andere Pflanzenteile aufgebracht. In der Regel sind die erfindungsgemäßen herbiciden Verbindungen wirksam gegenüber Unkrautgräser sowie breitblättriges Unkraut. Einige Verbindungen sind hinsichtlich der Art der Anwendung und/oder des Unkrauts selektiv.

609815/1326 ORIGINAL INSPECTED

Die erfindungsgemäßen Verbindungen können als HerbiQide allein verwendet werden. Im allgemeinen ist es jedoch wünschenswert, die Verbindungen in herbiciden Zusammensetzungen anzuwenden, welche eine oder mehrere Verbindungen als Wirkstoff im innigen Gemisch mit einem biologisch inerten Trägerstoff enthalten. Der Träger kann ein flüssiges Verdünnungsmittel oder ein Feststoff sein, z. B. in Form eines Staubpulvers oder von Granalien. Die als Wirkstoff angewandte erfindungsgemäße Verbindung^en) kann bzw. können in einer Menge von 0,01 bis 95 Gew.-% der Gesamtzusammensetzung vorliegen.

Geeignete flüssige verdünnende Träger sind z. B. Wasser und organische Lösungsmittel wie Kohlenwasserstoffe, wie z. B. Benzol, Toluol, Kerosin, Dieselöl, Heizöl und Erdölnaphta. Geeignete feste Trägerstoffe sind natürliche Tone, wie z. B. Kaolinit, Atapulgit und Montmorillonit. Ferner sind Talk, Pyrophyilit, Diatomäenerde, synthetische feine Siliciumoxide, Calcium-Aluminium-Silicat sowie Tricalciumphosphat geeignete Trägerstoffe. Organische Stoffe, wie z. B. Walnußschalen, Mehl, Baumwollsamenhülsen, Weizenmehl, Holzmehl oder Rotholzrindenmehl können ebenfalls als feste Trägerstoffe verwendet werden. Zweckmäßigerweise kann das herbicide Mittel auch eine geringe Menge an einem oberflächenaktiven Mittel enthalten/Derartige oberflächenaktive Mittel sind solche, welche gewöhnlich als Benetzungsmittel, Dispergierungs- bzw. Emulgierungsmittel bekannt sind; sie können von anionischer, kationischer, nicht-ionischer Art sein. Die herbi iden Mittel können auch andere Pesti ide, Hilfsmittel, Stabilisatoren, Konditionierungsmittel, Füllstoffe und dgl. enthalten.

Die Menge an herbicider Verbindung bzw. herbi idem Mittel, welche verabreicht wird, hängt von dem besonderen Pflanzente.il

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oder Wachstumsmedium der Pflanze ab, welche hiermit in Berührung zu bringen ist, der allgemeinen Lage - d. h., ob es sich um geschützte Pläc'nen wie z. B. Gewächshäuser, oder um freie Flächen,wie z. B. Felder,handelt - sowie von der gewünschten Art der Bekämpfung. In der. Regel werden für das Vor- und Nachauflaufverfahren die erfindungsgemäßen herbiciden Mittel in einer Menge von 0,2 bis 60 kg/ha, vorzugsweise 0,5 bis 40 kg/ha_;aufgebracht. Die Tests zur Untersuchung der herbiciden Wirkung repräsentativer erfindungsgemäßer Verbindungen im Vor- und Nachauflaufverfahren wurden unter Anwendung folgender Methoden durchgeführt:

Vorauflaufverfahren: Durch Vermischen von 750 mg der zu testenden Verbindung, 220 mg eines nichfc-ionischen oberflächenaktiven Mittels und 25 ml Aceton wurde jeweils eine Acetonlösung hergestellt. Diese wurde zu annähernd 125 ml Wasser, welches 156 mg oberflächenaktives Mittel enthielt, zugegeben.

In einen Topf mit Erde wurden Samen der Testvegetation eingepflanzt, und die Testlösung wurde gleichmäßig auf die Boden-

2 oberfläche in einer Dosis von 33mcg/cm aufgesprüht. Der Topf wurde bewässert und in ein Gewächshaus gestellt. Der Topf wurde absatzweise bewässert und während eines Zeitraumes von 3 Wochen hinsichtlich des Austritts von Sämlingen, des Zustande der austretenden Sämlinge usw. beobachtet. Am Ende dieses Zeitraums wurde die herbicide Wirksamkeit der jeweiligen Verbindungen aufgrund der physiologischen Beobachtungen bewertet. Hierbei wurde eine von 0 bis 100 reichende Skala angewandt, wobei 0 keine Phytotoxizität, und 100 eine vollständige Vernichtung bedeutet. Die Testergebnisse sind in Tabelle II zusammengestellt.

Beim Nachauflaufverfahren wurde die zu testende Verbindung auf gleiche Weise, wie zuvor beim Vorauflaufverfahren beschrieben,

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formuliert. Die Konzentration der zu testenden Verbindung betrug in der Formulierung 5000 ppm. Letztere wurde gleichmäßig in einer Dosis von 33 meg/cm auf 2 gleiche Töpfe mit 24 Tage alten Pflanzen (etwa 15 bis 25 Pflanzen pro Topf) aufgesprüht. Nach Trocknen der Pflanzen wurden sie in ein Gewächshaus gebracht und sodann absatzweise an ihren Wurzeln, wenn es nötig war,bewässert. Die Pflanzen wurden periodisch hinsichtlich phytotoxischer Wirkungen und einer physiologischen und morphologischen Reaktion auf die Behandlung beobachtet. Nach drei Wochen wurde die herbicide Wirksamkeit der zu testenden Verbindungen aufgrund dieser Beobachtungen bewertet. Hierbei wurde eine von 0 bis 100 reichende Skala angewandt, wobei 0 keine Phytotoxizität und 100 eine vollständige- Vernichtung bedeuten.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen, bei denen X ein Bromatom ist, d. h. die N-Bromacetyl-l,2-dihydro-4H-3,l-benzoxazine_<, sind zur Bekämpung von Wasserunkraut,wie z. B. Euglena, Spirogyra, Nitella, Lemna, Elodea, Hornwort und Azolla,brauchbar. Sie können zur Bekämpfung derartigen Wasserunkrauts in wäßrigen Medien,wie z. B. Seen, Strömen, Kanälen, Schwimmbädern, wäßrigen industriellen Abwässern, Kühltürmen usw. _} verwendet werden; bei einer,derartigen Verwendung wird eine biocide Menge von einer oder mehrerer der N-Bromacetyl-benzoxazine zur wäßrigen Wachstumsumgebung des Unkrauts zugegeben. Gewöhnlich beträgt die Dosis etwa 0,1 bis 10 ppm. Diese Verbindungen können als dispergierbare Pulver oder in Lösung mit wassermischbaren Lösungsmitteln in die wäßrige Wachstumsumgebung gebracht werden. Repräsentative N-Bromacetyl-benzoxazine gemäß der Erfindung wurden hinsichtlich ihrer algiciden Wirkung nach folgendem Verfahren getestet: Eine Acetonlösung der zu testenden Verbindung und eines oberflächenaktiven Mittels wurden hergestellt. Diese Lösung wurde mit einer Nährbrühe in einer solchen Menge vermischt,

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daß eine Konzentration von 2 ppm an der Testverbindung erhalten wurde. Mit diesem Gemisch wurden 3 Becher von je 150 ml gefüllt. Proben der Testalgen wurden zu jedem Becher gegeben, und die Becher wurden sodann in eine Klimakammer zur Inkubation gestellt. Die Becher wurden periodisch hinsichtlich des Algenwachstums beobachtet. Die algicide Wirksamkeit der zu testenden Verbindung wurde aufgrund einer Endbeobachtung des Algenwachstums nach 8 Tagen ermittelt. Die Testergebnisse, dargestellt als der Durchschnitt der 3 Probetoecher und bewertet auf Grundlage einer von 0 bis 100 reichenden Skala (wobei 0 keine Wirksamkeit und 100 vollständige Wirksamkeit angibt), sind in Tabelle III enthalten.

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Tabelle I

Halogen-Schmelz- analyse Verbindung __ ■ ρ unkt ( C) ber. gef.

l-ahlor-acetsyj. -4,4-dimethyl-l_#2-dihydro-4H-3,1-benzoxazin·............. 80-84 14,8 15,8

l-Broituace1>y.l^T-4,4-dimethy 1-1,2-dihydro-4H-3,1-benzoxazin 78-80.5 4, 9* 5, 1*

l-Chloracetyl -2,2,4,4-tetramethy1-1,2-dihydro-4H-3,1-benzoxazin>..... 52-57 13,2 11,8

l-,Bromi.'ace4;yl.-l,2-dihydro-4H-3,1-benzoxazin^. öl 31,2 30,5

l-.C^lor.äcetyr-l^-dihydro^H-SA-benzoxazin-* öl 16,8 18,5

l-.'Chlorcacetyl -2,2-idiroethy 1-1,2-dihydro-4H-3,1-benzoxazin .'. 47-49 14,8 15,4

l-»<ihlor-ac$tyl'.-2,4,4-trimethyl-l,2-dihydro-4H-3,1-benzoxazin öl .. 14,0 14, 3

1-ChlorfÄcetyl -2-"äthyl-2,4,4-trimethyl-l,2-dihydro-4H-3,1-benzoxazin*. öl 12,6 12,0

l-ßromvapetyli-2,4,4-trimethy 1-1,2-dihydro-4H-3,1-benzoxazin " 54-56 26,8 26,6

l-Chlor^äcß-tyl -2-methyl-l,2-dihydro-4H-3,1-benzoxazin-·. öl 15 ,7 15,1

1-Chlor acetyl -e-methyl-l^-dihydro^H-S, 1-benzoxazin-'. 87-91 15,7 16,1

1-Chlor-acetyl -2,4,4-8-tetramethyl-l,2-dihydro-4H-3,1-benzoxazin'. 64-66 13,2 13,0

1-ßrom.acetylI -2,4,4,8-tetraraethyl-l,2-dihydro-4H-3,1-benzoxazin;. 70-72 25,6 24,2

l-Chloracetyl -2-methyl-4,4,-diä.thy1-1,2-dihydro-4H-3,1-benzoxazinΛ.. öl 12,6 12,3

l-ßrom<acretyi-2-methyl-4,4-diä.thyl-l,2-dihydro-4H-3,l-benzoxazinr öl. 24 ,5 22,7

l-Chloracetyl -2,4-dimethyl-4-äthyl-l,2-dihydro-4H-3,1-benzoxazin*.... öl 13 >2 12 >2

l-Chloracίe.tyl·*-2,4-dimethyl-4-^thyl-l,2-dihydro-4H-3,l-benzoxazin■_::.... 39-41 14,8 14,9

l-Brom^acetyl-2,4-diInethyl-4-τäthyl-l,2-dihydro-4H-3,l-benzoxazin'" öl 28,1 28,1

1-Chlor^ce-tyl .-2,2,4-triraethyl-4-ä.thyl-l,2-dihydro-4H-3,1-benzoxazin.·. öl. 12,6 11,3

l-Chloracetyl -2-methyl-8-chlor> -l,2-dihydro-4H-3,1-benzoxazin.; öl" 27,2 25,0

l-Chloracetyl -2,2,4-trimethyl-'l,2-dihydro-4H-3,1-benzoxazin--'. 83-84 14 »0 13,6

l-Srom« acetyl-2,2,4-trimethyl-l,2-dihydro-4H-3,1-benzoxazin^'. 83-90 26,8 25,0

1-Chlor acetyl ■ "2,8-dimethyl-l,2-dihydro-4H-3,1-benzoxazin '. 72-75 14,8 14,0

1-Chlorace-fryl·. -2-methyl-8-ä.,thyl-l,2-dihydro-4H-3,l-benzoxazin>-; öl .. 14, 0 12, 8

1-iChloracetyl -2,4,4-trimethy 1-1,2-dihydro-4H-3,1-benzoxazin : 88-90 12,6 12,7

1-Chloracetyi ^v-2,2,4, 6-tetramethyl-l,2-dihydro-4H-3,1-benzoxazin;/..... Öl 13,2 12,3

1-iChloracetyl -2, 6-dimethyl-l,2-dihydro-4H-3,1-benzoxazin.. öl 14,8 14,8

1- chlor'ace-tyi -4,4-dime1;hyl-8-^;thyl-l, 2-dihydro-4H-3,1-benzoxazin/.... 76-78 13», 3 14,, 0

⁺) Stickstoffanalyse

	O	Tabelle II	C	M	P	L
	25		25	35		___
Nr.	0	Herbicide Wirksamkeit	0	75*	85*	85*
1	20	W	50	—.—	___
2	0	30	0	10*	30*	35*
3	0	0	40	25	75	20
4	10	100	10	0	0	Ö
5	40	0	95	0	95	70
6	30	55	0	0	0	0
7	10	75	60	0	10	0
8	0	100	60	30	65	25
9	83	60	100	0	15	25
10	100	75	100	95	100	98
11	60	100	98	25	95	45
12	15	100	93	0	95	95
13	35	100	30	0	25	35
14	0	98	95	0	0	90
15	0	93	15	0	30	60
16	0	20	0	35*	40*	50*
17	10	100	0	0	0	0
18	10	98	0	0	0	0
19	10	20*	15	10	0	0
20	0	98	0	10*	15*	15*
21	0	85	70	0	0	0
22	20	100	30	0	0	0
23	55	0	100	80	100	90
24	10	90	0	0	0	0
25	0	85	0	0	0	0
26	93	100	100	85	100	93
27		80
28	95
	100

⁺) Nachauflauf-Verfahren

O = Avenua fatua W = Echxnochloa crusgalli C = Digitaria sanguinalis M = Brassica arvensis P = Amaranthus retroflexus L = Chenopodium album

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- l4 -

Tabelle III Verbindung Nr. Algicide Wirksamkeit^, bezogen auf Kontrolle) Elodea Lemna Hornwort Azolla

4 90 99 100 82

2 60 -

60

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Claims

Patentansprüche

1. N-Halogenacetyl-l,2-dihydro-4H-3,!-benzoxazine der allgemeinen Formel

worin X ein Fluor-, Chlor- oder Bromatom, Y ein Wasserstoff-, Fluor-, Chlor- oder Bromatom, R ein Wasserstoffatom oder eine

2
C₁- bis Cg-Alkylgruppe, R ein Wasserstoffatom oder eine C^-

bis C^-Alkylgruppe, R^ ein Wasserstoffatom oder eine C₁- bis

14
Cg-Alkygruppe, R ein Wasserstoffatom oder eine C- bis Cg-Alky!gruppe, R ein Chlor- oder Bromatom oder eine C^- bis Cg-Alkylgruppe, und η 0_; 1 oder 2 bedeuten.

2. Verbindung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß Y ein Wasserstoffatom ist.

3« Verbindungen gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß R eine C₁" bis Cg-Alkylgruppe ist.

H. Verbindungen gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß R^ eine C₁- bis Cg-Alkylgruppe ist.

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5. Verbindungen gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß R⁵ eine C₁- bis Cg-Alkyl-, und R eine C₁" bis Cg-Alkyl-

gruppe sind.

6. Verbindungen gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß R eine C₁- bis C^-Alkylgruppe, und η 1 sind.

7· Verbindungen gemäß Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß R·³ sich in 8-Stellung am Benzoxazinring befindet.

8. Verbindungen gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß R ein Chlor- oder Bromatom, und η 1 sind,

9. l-Chloracetyl-iJ, 4-dimethyl-8-äthyl-l ,2-dihydro-4H-3,1-benzoxazin, eine Verbindung gemäß Anspruch 1.

10. Verbindung gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß X ein Bromatom ist.

11. l-Bromacetyl-l^-dihydro-ilH-Sil-benzoxazin, eine Verbindung gemäß Anspruch 10.

12. Herbicides Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung gemäß Anspruch 1 als Wirkstoff und einei'-

inerten Träger.

13. Mittel gemäß Anspruch 12 zur Bekämpfung von Wasserunkraut, insbesondere Algen, dadurch gekennzeichnet, daß es als.

Wirkstoff eine Verbindung gemäß Anspruch 10 enthält.

Für: Chevron Research Company

San Francisco, CaI.,V.St.A.

(Dr. H.\Chr. Beil) Rechtsanwalt

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