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Verfahren zur Herstellung von feuchtigkeitsunempfindlichen, teilweise
flammwidrigen Polytriazinen Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung
von Polytriazinen durch Polytrimerisation von aromatischen Cyansäureestern in Gegenwart
Iminokohlensäureester, wobei in Abhängigkeit von der zugesetzten Menge des Iminokohlensäureesters
feuchtigkeitsunempfindliche bzw. elastische und teilweise flammwidrige Polytriazine
erhalten werden.
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Aus der DT-PS 1 190 184 ist es bekannt, hochmolekulare Polytriazine
dadurch herzustellen, daß man di- oder polyfunktionelle aromatische Cyansäureester,
gegebenenfalls in Anwesenheit von die Polymerisation fördernden Stoffen, bei erhöhter
Temperatur polymerisiert. Die Polymerisate zeichnen sich beispielsweise durch eine
bemerkenswerte Stabilität bei höheren Temperaturen aus und besitzen nach genügend
langer Temperung duroplastischen Charakter. Auch die Beständigkeit der Polytriazine
gegenüber Säuren und verschiedenen Lösungsmitteln ist hervorzuheben. Bei dreimonatiger
Lagerung von Proben in Benzol, Dimethylformamid, Superbenzin, konz.
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Essigsäure, Trichloressigsäure, Chromsäure, wäßriger Formaldehydlösung,
Heizöl, gesättigter Natriumphosphatlösung
und konz. Wasserstoffsuperoxid
waren keine Veränderungen an den Prüfkörpern festzustellen (vergl. Kunststoffe 58,
Heft 19, Seiten 827 bis 832 (1968) ).
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Weiterhin wurde von V.V. Korchak et al (vergl. Vysokomolekulyarnye
soedineniya 1974, No 1, Seiten 15 bis 21) festgestellt, daß die thermische und thermooxidative
Destruktion von Polytriazinen auf Basis aromatischer Cyansäureester durch Feuchtigkeit
stark beeinflußt wird.
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Schließlich ist es aus der DT-OS 1720740 bekannt, mehrwertige aromatische
Cyansäureester mit pulver- und/oder faserförmigen Füll- oder Verstärkermaterialen
zu kombinieren und anschließend oder vorher einer thermischen Behandlung bei ca.
50 bis 15O0c zu unterwerfen, die erhaltene Formmasse zu verformen und bei Temperaturen
von ca.150 bis 2500 C auszuhärten. Auch diese Formkörper zeigen nach Lagerung in
feuchtem, tropischem Klima eine oft nicht ausreichende Thermostabilität.
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Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es, die Polytriazine hinsichtlich
ihrer Beständigkeit gegen Feuchtigkeit zu verbessern. Eine weitere Aufgabe war die
Verbesserung der Elastizität und des flammwidrigen Verhaltens der Polytriazine.
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Die Aufgabe wurde dadurch gelöst, daß die Polytrimerisation der aromatischen
Cyansäureester in Gegenwart von Iminokohlensäureestern durchgeführt wurde.
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Gegenstand der Erfindung ist somit ein Verfahren zur Herstellung feuchtigkeitsunempfindlicher,
elastischer bzw.
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flammwidriger Polytriazine durch Polytrimerisation aromatischer Cyansäureester,
dadurch gekennzeichnet, daß die Polytrimerisation in Gegenwart von 0,1 bis 70 Gew.-%,
bezogen auf Mischung aus Cyansäureester und Iminokohlensäureester bzw. auf Mischung
aus Prepolymer und Iminokohlensäureester, mindestens eines Iminokohlensäureesters
durchgeführt wird.
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Die aromatischen Cyansäureester entsprechen der allgemeinen Formel
(I) Ar(OCN)n in der Ar einen aromatischen oder durch Brückenglieder unterbrochenen
aromatischen Rest und n eine der Zahlen 2 bis 5 bedeuten.
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Die erfindungsgemäß einzusetzenden aromatischen Cyansäureester der
Formel(I) sind bekannte Verbindungen, beispielsweise aus der GB-PS 1 007 790 und
können nach dem dort beschriebenen Verfahren hergestellt werden.
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Pro phenolische Hydroxylgruppe können 1 - 1,1 Mol Halogencyan und
1 Mol einer Base oder Basengemisches eingesetzt werden. Die Umsetzungstemperaturen
können zwischen - 400 C und + 650 C liegen. Als Basen können anorganische Basen,
wie Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Soda, Pottasche, Calciumhydroxid oder tert.-Amine,
wie Trimethylamin oder Triäthylamin eingesetzt werden und als Lösungs- oder Suspensionsmittel
Wasser, Alkohole, Ketone, Kohlenwasserstoffe, Chlorkohlenwasserstoffe oder deren
Mischungen.
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Vorzugsweise entsprechen die aromatischen Cyansäureester der allgemeinen
Formel (II)
worin bedeuten R Wasserstoff, Halogen,(Fluor, Chlor, Brom, Jod)
lineares oder verzweigtes C1 bis C9-Alkyl oder Phenyl, wobei mehrere Reste R nicht
gleich zu sein brauchen, oder zwei benachbarte R am gleichen Kern gemeinsam einen
carbocyclischen 5- oder 6-gliedrigen Ring oder gemeinsam und zusammen mit einem
Hetercatom (O, S, N) einen 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Ring, Alkoxyreste
mit 1 bis 4 C-Atomen, Alkoxycarbonylreste mit 1 bis 4 C-Atomen in der Alkyl-Gruppe;
R' die gleiche Bedeutung hat wie R oder die Gruppe (III)
A eine einfache Bindung, eine gegebenenfalls durch C1 bis C4-Alkyl oder Phenyl substituierte
Alkylengruppe mit 1 bis 9 C-Atomen, einen cycloaliphatischen oder aromatischen,
gegebenenfalls durch Sauerstoff unterbrochenen 5- oder 6-gliedrigen Ring, Sauerstoff,
die Sulfonyl-Gruppe (-S02-), die Carbonyldioxygruppe (-Oco-), die Carbonylgruppe;
0 a eine der Zahlen 0 bis 5, falls e = 1, und eine der Zahlen 2 b-is 5, falls e
= 0; b 5 - a, falls e = 1, und 6 - (a + d), falls e = 0; c 5 -d eine der Zahlen
0 bis 5; e 0, 1, 2 oder 3;
mit der Bedingung, daß stets die Summe
aus a und d (a + d) eine der Zahlen 2 bis 5 ergibt.
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Insbesondere bedeuten in der Formel (II) R Wasserstoff, Fluor, Chlor
oder Brom, C1-C4-Alkyl, Methoxy, Äthoxy, Methoxycarbonyl, Äthoxycarbonyl, Butoxycarbonyl;
A eine einfache Bindung, Sauerstoff, die Sulfonylgruppe, die Carbonylgruppe, die
Carbonyldioxygruppe, die Methylen-, Äthylen-, die 2,2-Propylengruppe
den Cyclohexylenrest; a die Zahl 1, falls e = 1, und die Zahl 2, falls e = 0; b
die Zahlen 1 oder 2, speziell 1; c die Zahlen 1 oder 2, speziell 1; d die Zahlen
0 oder 1 und e die Zahlen 0 oder 1, mit der Bedingung, daß a + d = 2 ist.
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Namentlich seien als Verbindungen, die unter Formel (I) fallen, beispielhaft
genannt: 1,3- und 1,4-Dicyanatobenzol, 2-tert.-Butyl-1,4-dicyanatobenzol, 2,4-Dimethyl-1,3-dicyanatobenzol,
2, 5-Di-tert. -butyl-1,4-dicyanatobenzol, Tetramethyl-1,4-dicyanatobenzol, 2,4,6-Trimethyl-1,3-dicyanatobenzol,
4-Chlor-1,3-dicyanatobenzol, 1,3-, 1,4-, 1,5-, 1,6-, 1,7-, 1,8-, 2,6-, 2,7-Dicyanatonaphthalin,
1 ,3,5-tricyanatobenzol; 4,4'-Dicyanatodiphenyl, 2,2'-Dicyanatodiphenyl, 3,3' 5,5'
-Tetramethyl-4,4'-dicyanato-diphenyl, 3,3', 55'-Tetrachlor-
4,4'-dicyanatodiphenyl,
3,3',5,5"-Tetrachlor-2,2'-dicyanatodiphenyl, 2,2',6,6'-Tetrachlor-4,4'-dicyanatodiphenyl,
4,4'-Bis-[(3-cyanato)-phenoxy]-diphenyl, 4,4'-Bis-[(4-cyanato)-phenoxy7-diphenyl;
2,2'-Dicyanato-1,1'-binaphthyli 4,4'-Dicyanatodiphenyläther, 3,3' ,5,5'-Tetramethyl-4,4'
-dicyanatodiphenyläther, 3,3',5,5'-Tetrachlor-4,4'-dicyanatodiphenyläther, 4,4'-Bis-[p-Cyanatophenoxy]-diphenyläther,
4,4'-Bis- gp-cyanatophenylisopropyl7 -diphenyläther, 4,4'-Bis-[p-cyanato-phenoxy]-benzol,
4,4'-Bis-[m-cyanato-phenoxy]-diphenyläther, 4,4'-Bis-[4-(4-cyanatophenoxy)-phenylsulfon]-diphenyläther;
4,4'-Dicyanatodiphenylsulfon, 3,3',5,5'-Tetramethyl-4,4'-dicyanato-diphenylsulfon,
3,3',5,5'-Tetrachlor-4,4'-dicyanato-diphenylsulfon, 4,4'-Bis- [p-cyanatophenylisopropyl]
-diphenylsulfon, 4,4'-Bis-[(4-cyanato)-phenoxy]-diphenylsulfon, 4,4'-Bis-[(3-cyanato)-phenoxy]-diphenylsulfon,
4,4' -Bis- L4- (4-cyanatophenyl-isopropyl) -phenoxy7 -diphenylsulfon, 4,4'-Bis-[4-cyanatophenyl-sulfon)-phenoxy]-diphenylsulfon,
4,4'-Bis- C4- (4-cyanato) -diphenoxyj -diphenylsulfon; 4,4'-Dicyanato-diphenyl-methan,
4,4'-Bis- Lp-cyanatophenyl 7 -diphenylmethan, 2,2-Bis-(p-cyanatophenyl)-propan,
2,2-Bis-(3,5-dimethyl-4-cyanatophenyl)-propan, 2,2-Bis-(3,5-dichlor-4-cyanatophenyl)-propan,
1,1-Bis-[p-cyanato phenyl]-cyclohexan, Bis-[2-cyanato-1-naphthyl]-methan, 1,2-Bis-[p-cyanatophenyl]-1,1,2,2-tetramethyläthan,
4,4'-dicyanatobenzophenon, 4,4'-Bis-(4-cyanato)-phenoxybenzophenon, 1,4-Bis-[p-cyanatophenylisopropyl]-benzol,
2,2',5,5'-Tetracyanato-diphenylsulfon; Polycyansäureester aus Novolaken (Umsetzungsprodukte
des Phenols oder durch Alkyl oder Halogen substituierten Phenolen mit Formaldehyd
in saurer Lösung) mit 3 bis 5 OCN-Gruppen,
Sollen besonders reine
aromatische Cyansäureester mit hoher Lagerstabilität eingesetzt werden, so empfiehlt
es sich, analog dem Verfahren der deutschen Patentanmeldungen P 25 29 486.4 oder
P 25 29 487.5 zu arbeiten, welche die Herstellung hochreiner mehrwertiger Cyansäureester
betreffen.
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Gemäß deutscher Patentanmeldung P 25 29 486.4 werden Di- oder Polytrialkylammoniumphenolate
(z.B. Polytriäthyl-ammoniumphenolate), gegebenenfalls in Gegenwart katalytischer
Mengen von Trialkylaminen, wie Triäthylamin, mit einem Überschuß von Halogencyan
in einem organischen Lösungsmittel zu den entsprechenden aromatischen Cyansäureestern
umgesetzt.
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Gemäß deutscher Patentanmeldung P 25 29 487-5 werden Alkali-oder Erdalkalisalz,
vorzugsweise Natrium, Kalium-, Calcium-und Bariumsalze von aromatischen Di- oder
Polyhydroxyverbindungen mit Halogencyan in einem Lösungsmittel, gegebenenfalls in
Gegenwart katalytischer engen eines tertiären Amins umgesetzt.
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Pro phenolische Hydroxylgruppe können 1 bis 2 Mole, bevorzugt 1 bis
1,4 Mole Halogencyan; 1 bis 1,8 Mole, bevorzugt je 1 bis 1,3 Mole einer Base oder
Basengemisches eingesetzt werden, wobei die Base oder das Basengemisch stets im
Unterschuß zum Halogencyan eingesetzt wird.
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Als Lösungsmittel können dabei beispielsweise verwendet werden: Wasser,
niedere aliphatische Alkohole, wie Methanol, Äthanol, Propanol, Isopropanol, Butanol;
aliphatische Ketone, wie Aceton, Methyläthylketon, Diäthylketon, Methylisopropylketon,
Methylisobutylketon; aliphatische oder -aromatische Kohlenwasserstoffe, wobei bei
aliphatischen Kohlenwasserstoffen bevorzugt die bei der Destillation
der
natürlich vorkommenden Gemische anfallenden Fraktionen, wie Petroläther, Leichtbenzin,
Benzin verwendet werden, während als aromatische Kohlenwasserstoffe beispielsweise
Benzol, Toluol und Xylole genannt seien; aliphatische und aromatische Chlorkohlenwasserstoffe,
wie Dichlormethan, Dichloräthan, Perchloräthylen, Chlorbenzol, Dichlorbenzol; Äther,
wie Diäthyläther, Diisopropyläther, Dioxan, Tetrahydrofuran, Di-sec.-butyläther;
Nitrokohlenwasserstoffe, wie Nitromethan, Nitrobenzol, Nitrotoluol; Amid, wie Dimethylformamid,
Dimethylacetamid; und Gemische derselben.
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Als anorganische bzw. organische Basen werden die in der GB-PS 1 007
790 genannten eingesetzt.
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Diese Verfahren werden im allgemeinen im Temperaturbereich zwischen
- 400 C und + 65° C, vorzugsweise zwischen 0 und 0 30 C, durchgeführt. Bei Verwendung
von Chlorcyan wird die Umsetzung vorzugsweise unterhalb des Siedepunktes (130C)
durchgeführt, bei der Verwendung von Bromcyan können jedoch auch Temperaturen von
über 500 C Anwendung finden.
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Tertiäre Amine, die in Anlehnung an die deutsche Patentanmeldung P
25 29 487.5 in katalytischen Mengen (0,001 bis 10 Gew.-%, insbesondere 0,001 bis
1,0 Gew.-%, bezogen auf Alkali- oder Erdalkaliphenolat) Verwendung finden, entsprechend
der allgemeinen Formel
in der R1, R , R3 Alkyl-, Aryl- und Cycloalkylreste, die unter-2
3 einander nicht gleich zu sein brauchen, mit 1 bis zu 36 C-Atomen, insbesondere
bis zu 18 C-Atomen bedeuten.
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Beispielsweise seien genannt: Trimethylamin, Triäthylamin, Methyldiäthylamin,
Tripopylamin, Tributylamin, Methyldibutylamin, Dinonylmethylamin, Dimethylstearylamin,
Dimethylcyclohexylamin, Diäthylanilin.
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Die Iminokohlensäureester, die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren
Verwendung finden, entsprechen der allgemeinen Formel (III)
in der A, R, R', a, b, c, d und e die für Formel (II) angegebenen Bedeutungen haben
und R" die gleiche Bedeutung wie R hat sowie f für die Zahlen 1 bis 5, vorzugsweise
3 bis 5 steht. Vorzugsweise steht für R" Fluor, Chlor oder Brom.
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Die erfindungsgemäß einzusetzenden Iminokohlensäureester sind bekannte
Verbindungen und können beispielsweise nach DT-PS 1 178 421 oder gemäß Grigat, Pütter,
Chem. Ber. 97, 3018 (1964) hergestellt werden.
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Die Iminokohlensäureester werden in Mengen bis zu 70 Gew.-%, vorzugsweise
10 bis 40 Gew.-%, bezogen auf Mischung aus Iminokohlensäureester und aromatischen
Cyansäureester bzw. auf Mischung aus Iminokohlensäureester und Prepolymer, eingesetzt.
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Das erfindungsgemäße Verfahren kann so durchgeführt werden, daß die
polyfunktionellen aromatischen Cyansäureester in Gegenwart eines Iminokohlensäureesters
durch Erhitzen auf etwa 30°C bis 250°C, vorzugsweise 50°C bis 2000 C, in Substanz
oder Lösung, gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators oder Katalysatorgemisches,
zu in organischen Lösungsmitteln noch löslichen, teilweise vernetzten Prepolymeren
umgesetzt werden. Die Prepolymeren stellen cyanatgruppenhaltige Polytriazine von
flüssiger, wachsartiger oder fester Konsistenz dar und sind in organischen Lösungsmitteln
löslich. Sie sind außerordentlich lagerstabil.
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Wie das IR-Spektrum zeigt, besitzen sie neben der Triazinstruktur
auch die Bande der O-C=N-Gruppe bei 4,5leu.
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Es ist jedoch auf ohne weiteres möglich, die Iminokohlensäureester
erst nach der Prepolymerbildung zuzusetzen.
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Die Prepolymeren können durch Erhitzen auf ca. 100°C bis 350°C, vorzugsweise
120°C bis 250°C, in Gegenwart eines Iminokohlensäureesters, gegebenenfalls in Gegenwart
eines Katalysators oder Katalysatorgemisches in Lösung oder Substanz, in hochmolekulare
Polymere mit Triazinstruktur überführt werden. Die Endprodukte sind in Lösungsmitteln
praktisch unlöslich und nicht mehr aufschmelzbar. Wie das Infrarotspektrum zeigt,
liegen außer Triazinstrukturen keine anderen Verknüpfungsprinzipien im Polymeren
vor.
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Die Herstellung der Polytriazine kann selbstverständlich auch in einem
Verfahrensschritt durchgeführt werden.
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Als Katalysatoren bei der Herstellung des Prepolymeren bzw.
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des hochmolekularen Endpolymeren mit Triazinstrukturen können Säuren,
Basen, Salze, Stickstoff- und Phosphorverbindungen eingesetzt werden, beispielsweise
Lewis-Säuren, wie AlCl3, BF3, FeCl3, TiCl4, ZnCl2, SnCl4, Protonsäuren, wie HCl,
H3PO aromatische Hydroxyverbindungen, wie Phenol, p-Nitrophenol, Brenzcatechin,
Dihydroxynaphthalin; Natriumhydroxid,
Natriummethylat, Natriumphenolat,
Trimethylamin, Triäthylamin Tributylamin, Diazabicyclo-(2,2,2)-octan, Chinolin,
Isochinolin, Tetrahydroisochinolin, Tetraäthylammoniumchlorid, Pyridin-N-oxid, Tributylphosphin,
Phospholin-3-1 -oxa-1 -phenyl,Zinkoctoat, Zinnoctoat, Zinknaphthenat, und Gemische
derselben.
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Die Katalysatoren können in Mengen von 0,001 Gew.-% bis 10 Gew.-%
t bezogen auf Prepolymer, bzw. auf aromatische Cyansäureester oder falls gewünscht
in noch größeren Mengen , eingesetzt werden.
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Die Prepolymeren können,gelöst in inerten Lösungsmitteln, wie Aceton,
Benzol, Xylol, Chlorbenzol, Essigester, Tetrahydrofuran, Dibutyläther, Dimethylformamid,
oder in Pulverform zur Herstellung von Überzügen und Beschichtungen auf Substraten,wie
Metallen, Keramik, Glas, Tonwaren usw, verwendet werden oder, in organischen Lösungsmitteln
gelöst, als Tränklack oder Laminierharze. Die Prepolymeren können, falls gewünscht,
mit Füllstoffen, Pigmenten, Glasfasern, Metallfasern und Glasgeweben kombiniert
werden und zur Herstellung von Formkörpern oder Schichtpreßstoffen Verwendung finden.
Nach der Aushärtung werden gelb bis braun gefärbte, transparente Endprodukte mit
hoher Härte und Temperaturbeständigkeit erhalten.
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Die Polytrimerisierung der aromatischen Cyansäureester bzw.
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die Herstellung der Prepolymeren kann in Gegenwart von Füllstoffen
oder Verstärkermaterialen erfolgen.
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Die Kombination der mehrfunktionellen aromatischen Cyansäureester
mit den pulver- oder faserförmigen Füll- oder Verstärkungsmitteln kann vor oder
nach der thermischen Behandlung der aromatischen Cyansäureester und auf grundsätzlich
beliebige Art und Weise erfolgen. So ist es z.B. möglich, pulver- bzw. faserförmige
Füll- oder Verstärkungsmittel wie Quarzsand oder Glasgewebe mit den aromatischen
Cyanaten gegebenenfalls in Lösung zu imprägnieren oder zu tränken. Als mitzuverwendende
Lösungsmlttel, die anschließend in der Regel wieder
entfernt werden
müssen, kommen z.B. inerte Lösungsmittel wie Methylenchlorid, Aceton, Methyläthylketon,
Xylol, Essigester, Benzol, Toluol, Tetrahydrofuran, Chlorbenzol, Dibutyläther, Dimethylformamid,
Tetramethylensulfon in Frage.
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Als mitzuverwendende Füllstoffe und Verstärkungsmittel lassen sich
allgemein alle pulvrigen und/oder faserigen Produkte beliebiger Art verwenden, z.B.
solche wie sie auch schon bei der Herstellung von Formkörpern auf Basis von ungesättigten
Polyesterharzen oder Epoxidharzen mitverwendet werden. In erster Linie sind dies
beispielsweise körnige Füllstoffe wie Quarzmehl, Schiefermehl, Asbestmehl, gepulverter
Korund, Kreide, Eisenpulver, Aluminiumpulver, Sand, Kies und andere Füllstoffe dieser
Art, sowie anorganische oder organische Fasern, insbesondere Glasfasern in den üblichen
textilen Formen von Fasern, Fäden, Rovings, Garnen, Vliesen, Matten, Geweben usw.;
hierbei haben sich Finishes auf Aminosilan-Basis gut bewährt. In analoger Weise
können entsprechende textile Gebilde aus organischen, vorzugsweise synthetischen
Fasern (Polyamide, Polyester) oder auf Basis von Quarz, Kohlenstoff, Metallen usw.
sowie Einkristalle (Whiskers) verwendet werden.
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Die mit Füllstoffen oder Verstärkermaterialien ausgerüsteten Endprodukte
können besonders beim Behälter- und Rohrbau nach der Wickeltechnik, in der Elektroindustrie,
im Formen-und Werkzeugbau sowie bei der Konstruktion hochbeanspruchbarer Bauteile
beim Leichtbau von Fahrzeugen sowie in der Luft-und Raumfahrt der Fall eingesetzt
werden.
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Die in den Beispielen angegebenen Prozentgehalte und Teile beziehen
sich auf das Gewicht, sofern nicht anders vermerkt.
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Beispiel 1: 70 Tl. Bis-2,2-(4-cyanatophenyl)propan werden mit 30 T1.
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2,4,5-Trichlorphenyl-phenyl-iminokohlensäureester 6 Stunden auf 190
0C erhitzt. Man erhält ein schwerentflammbares, hellgelbes, transparentes nicht
sprödes Polytriazin, mit den charakteristischen IR-Banden für den s-Triazinring
bei 6,4 und 7,25/u.
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Beispiel 2: 80 Tl.Bis-2,2-(4-cyanatophenyl)propan werden mit 20 Tl.
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Bis-Iminokohlensäureester, hergestellt aus 1 Mol Bis-2,2-(4-cyanatophenyl)propan
und 2 Molen Pentachlorphenol, 5 Stunden auf 210 0C erhitzt. Man erhält ein flammwidriges
hellgelbes, transparentes, sehr hartes Polytriazin.
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Beispiel 3: 100 T1. Bis-2,2-(4-cyanatophenyl)propan werden in Gegenwart
von 0,01 Gew.-% Zinkoctoat innerhalb von 7 Stunden bei 1400C in ein cyanatgruppenhaltiges
Prepolymer überführt 90 : 1,5770).
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Nach Zugabe von 20 TL Bis-Iminokohlensäureester, hergestellt aus 1
Mol Bis-2,2-(4-cyanatophenyl)-propan und 2 Molen 2,4,6-Tribromphenol, wird dieses
Gemisch innerhalb von 3 Stunden bei 1800C zu einem flammwidrigen, transparenten,
honigfarbenen Polytriazin ausgehärtet.
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Beispiel 4: 60 Tl.Resorcindicyanat und 40 Tl Bis-Iminokohlensäureester,
hergestellt aus 1 Mol Resorcindicyanat und 2 Molen 2,4,6-Trichlorphenol, werden
4 Stunden auf l60°C und 1 Stunde auf 180°C erhitzt. Man erhält ein hellbraunes,
transparentes, flammwidriges, hartes Polytriazin.
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Beispiel 5: 40 Tl.Bis-2,2-(4-cyanatophenyl)-propan und 60 Tl. Bis-Iminokohlensäureester,
hergestellt aus 2 Molen Phenylcyanat und 1 Mol Bis-2,2-(4-hydroxy-3,5-dibrom-phenyl)propan,
werden 4 Stunden auf 170 0C erhitzt. Man erhält ein nicht brennbares, honigfarbenes,
transparentes, elastisches Polytriazin.