DE2534735C3 - Verfahren zum Reinigen von Glycin oder D,L-Alanin - Google Patents

Description

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zum Reinigen von Cyano-Verunreinigungen enthaltendem Glycin oder D,L-Alanin.

In den meisten Fällen enthalten die beiden obengenannten «-Aminosäuren, wenn sie synthetisch hergestellt werden, kleine Mengen an Cyano-Bestandteilen. Bei einem bekannten Verfahren zur Synthese dieser «-Aminosäuren wird aus Cyanwasserstoffsäure und dem jeweils in Frage kommenden Aldehyd ein Cyanhydrin hergestellt, dieses dann mit Ammoniak unter Bildung des jeweiligen e-Aminonitrils aminiert, letzteres durch alkalische Hydrolyse in das Alkalimetallsaiz der «-Aminosäure umgewandelt und letztlich das erhaltene Salz mit einer Säure zu Glycin bzw. D,L-Alanin neutralisiert Weiterhin sind noch ähnliche Verfahren bekannt, bei denen anstelle der geschilderten ersten und zweiten Stufen entweder gleichzeitig Cyanwasserstoffsäure, Aldehyd und Ammoniak umgesetzt (»Streckerw-Verfahren) oder anstelle von Ammoniak Ammoniumcarbonat verwendet wird, wobei das Verfahren über ein Hydantoin abläuft. Bei den geschilderten Verfahren enthalten die Endprodukte unvermeidlich geringe Mengen an als Ausgangsprodukt verwendeter CyanwasserstolTsäure oder an als Zwischenprodukt gebildetem Cyanhydrin. Beide Bestandteile gehen bei Zersetzung in cyanogene Verbindungen über. Diese Verunreinigungen enthalten eine Cyanogruppe oder liefern bei Zersetzung ein CN-lon und werden im folgenden, der Kürze halber als »Cyano-Bestandteile« oder als »Cyano-Verunreinigungen« bezeichnet.

Im folgenden wird auf die Cyano-Verunreinigungen insbesondere im Hinblick auf die Synthese von D,L-Alanin Bezug genommen. Zunächst wird durch Umsetzen einer wäßrigen Acetaldehydlösung mit Cyanwasserstoffsäure unter Bildung von Lactqnitril und Umsetzen desselben mit einem großen Überschuß Ammoniak eine wäßrige Lösung von «-Aminopropionitril zubereitet. Bei der Hydrolyse des «-Aminopropionitrils mit Natriumhydroxid erhält man eine wäßrige Lösung von Natrium-a-aminopropionat. Diese wäßrige Lösung enthält neben dem als Nebenprodukt gebildeten Natrium-ö^-iminodipropionat eine geringe Menge an Cyano-Verunreinigungen, die hauptsächlich in Form von Natriumcyanid vorliegen. Dieses Natriumcyanid stammt vermutlich nicht nur aus dem nichtumgesetzten Anteil der als Ausgangsmaterial verwendeten Cyanwasserstoffsäure, sondern auch aus Cyanognippen, die bei der Hydrolyse des; als Zwischenprodukt gebildeten Lactonitrils dissoziiert worden sind. Selbst wenn ein praktisch cyanwasserstoffireies Lactonitril als Ausgangsmaterial verwendet wird, enthält die letztlich gebildete wäßrige Lösung des Natriumsalzes von D,L-Alainin immer eine geringe Menge an Natriumcyanid. Neben dem Natriumcyanid enthält das Reaktionsprodukt auch noch Spuren von Cyano-Bestandteilen unbekannter chemischer Zusammensetzung, die sich bei einer Analyse als CN zu erkennen geben.

Da die α-Aminosäuren Glycin und D,L-Alanin häufig als Nahrungs- oder Futtermittelzusätze: verwendet wer den, dürfen sie keine toxischen Mengen an Cyano-Verunreinigungen einthalten. Somit ist es also erforderlich, diese Verunreinigungen entweder vollständig oder auf einen Wert unterhalb der zulässigen Höchstgrenze zu entfernen.

Ein Verfahren zum Abtrennen von D,L-AIanin aus einer wäßrigen Lösung von Natrium-ur-aminopropionat besteht darin, die wäßrige Lösung zur Entfernung der Natrium-Ionen einem Kationenaustausch zu unterwerfen, die restliche Lösung zu konzentrieren und/oder zu kühlen und schließlich die gebildeten D,L-Alanin-Kristalle abzutrennen. Bei diesem Verfahren bleibt jedoch die Cyano-Verunreinigungen enthaltende Mutterlauge an der Oberfläche der gesammelten Alanin-Kristalle haften oder wird in den Kristallen eingeschlossen. Folglich läßt sich also ein Einschluß von Spuren von Cyano-Verunreinigungen im Endprodukt nicht vermeiden. Ein anderes Trennverfahren besteht darin, eine wäßrige Lösung von Natrium- «-aminopropionat mit Schwefelsäure zu neutralisieren und dann die Alanin und Natriumsulfat enthaltende wäßrige Lösung ?urGewinnung von zunächstNatriumsuifat und da:.η von Alanin fraktioniert zu kristallisieren. Auch bei diesem Verfahren ist es unvermeidlich, daß die Cyano-Verunreinigungen aus der Mutterlauge beim Abtrennen der Kristalle im das Endprodukt gelangen. Ungeachtet des jeweiligen Trennverfahrens hat bisher jeder Versuch zur Abtrennung von festem Alanin aus einer Cyano-Verunreinigungen enthaltenden Lösung zu demselben Ergebnis geführt. Entsprechendes gilt selbstverständlich auch für die «-Aminosäure Glycin.

Um von Cyano-Verunreinigungen freie «-Aminosäuren anbieten zu können, ist es erforderlich, entweder die Cyano-Verunreinigungen aus dem synthetisierten «-Aminosäureprodukt zu entfernen oder die Cyano-Verunreinigungen während des Syntheseverfahrens zu zersetzen.

Auf dem Gebiet der Abwasserbehandlung ist es üblich, geringe Mengen an in Abwässsrn enthaltenen Cyano-Verunreinigungen zu zersetzen oder zu entfernen. Dies geschieht beispielsweise durch oxidative Zersetzung unter Verwendung eines Oxidationsmittels, wie Wasserstoffperoxid oder Natriumhypochlorit, durch Oxidationsverbrennung, durch Hydrolyse mittels Ammoniak, auf elektrischem Wege durch stille Entladung oder Elektrolyse oder durch Zersetzung mittels Mikroorganismen. Es; ist bekannt, daß sich Cyanwasserstoffsäure beim Erhitzen auf hohe Temperaturen in alkalischer oder saurer wäßriger Lösunj; zersMzt. Diese

(^ Tatsache ausnutzende Abwasserbehandlungsverfahren wurden in großtechnischem Maßstab bereits in Galvanisierfabriken durchfuhrt.
Ein Verfahren zum /.ersetzen von C'yano-Verunrei-

nigungen in einem wertvolle ar-Aminosäuren enthaltenden System ist bisher noch nicht bekanntgeworden. Die Vielzahl bekannter Verfahren zur Herstellung und Weiterverarbeitung von a-Aminosäuren ist nicht geeignet, das vorstehend aufgezeigte Problem zu lösen.

So beschreibt die GB-PS 12 01 169 ein Verfahren zur Herstellung von α-Aminosäuren, bei dem ein Hydantoin mit Ammoniak und Wasser bei einer Temperatur von 120 bis 220⁰C und Überdruck zur Umsetzung gebracht wird. Das Problem der Reinigung von G-Aminosäuren, die als Nahrungs- oder Futtermittelzusätze verwendet werden sollen, wird nicht angeschnitten. Das gleiche gilt fur die DT-AS 15 i 8 339, die sich ebenfalls nur mit Maßnahmen zur Herstellung von verschiedenen Aminosäuren durch Verseifung der entsprechenden Hydantoine in einem wäßrig-alkalischen Medium in der Hitze und unter erhöhtem Druck beschäftigt, wobei die Verseifung bei etwas höherem Druck als dem Dampfdruck des Wassers bei Temperaturen von 130 bis 220'C durchgeführt wird. Die während der Umsetzung entstehenden gasförmigen Verbindungen werden aus dem Reaktionssystem abgetrennt oder abgelassen.

Schließlich befaßt sich auch die GB-PS 11 57 393 lediglich mit einem Verfahren zur Herstellung von Aminosäuren, bei dem Aminoacetonitrile in wäßriger Lösung mit Ammoniak und Kohlendioxid oberhalb Atmosphärendruck und bei einer Temperatur von mehr als lOOC zur Umsetzung gebracht werden, um Glycin zu bilden. Es wird in dieser Patentschrift zum Ausdruck gebracht, daß das in Form weißer Kristalle in 70%iger Ausbeute anfallende Glycin für die meisten industriellen Anwendungszwecke ausreichend rein ist. Es wird jedoch auch bemerkt, daß in den Fällen, in denen eine besonders hohe Reinheit erforderlich ist, eine Umkristallisation zwingend durchgeführt werden muß.

In der Literaturstelle Chem. Abstracts, 70 (1969) 68 738 wird lediglich die Behandlung einer Lösung mit Salzsäure beschrieben, die das Natriumsalz des Glycins enthält. Das schließlich gewonnene Glycin soll einen Reinheitsgrad von 90,2% aufweisen. Auch hier wird nur eine bei der Herstellung von Glycin zu verwirklichende Maßnahme und nicht eine Reinigungsmaßnahme beschrieben. Das gleiche gilt für die Literaturstelle Chem. Abstracts, 78 (1973), 98005, die sich insbesondere mit dem Problem der thermischen Polykondensation von Alanin in Gegenwart von Essigsäure befaßt. Die Tatsache, daß Alanin bei einer Temperatur, die unterhalb seiner Zersetzungstemperatur liegt, polymerisiert bzw. polykondensiert, um eine harzartige Substanz zu bilden, macht im übrigen deutlich, wie instabil diese Verbindung ist.

Die Literaturstelle Chem. Abstracts, 73 (1970), 15 199 beschreibt zwar die Zersetzung von Aminosäuren bei unterschiedlichen pH-Werten, nicht jedoch die von Cyano-Verunreinigungen bei gleichzeitigem Erhalt der Aminosäuren. Die Zersetzung der Aminosäuren soll in einer gepufferten Lösung einer Konzentration von 0,2 Mol pro Liter sowie bei 130C erfolgen. Bei einem pH-Wert von 10 soll die Zersetzung nahezu ausscheiden.

Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, ein Verfahren zum Reinigen von Cyano-Verunreinigungen enthaltendem Ciiycin oder D,L-Alanin zu schallen, dessen Verfahrensprodukt weitestgehend von Cyano-Verunreinigungen befreit ist, so dal] es beispielsweise iiuch als Nahrungs- oder Futtermittelzusatz verwendet werden kann.

Die Erfindung löst diese Aufgabe dadurch, daß man eine wäßrige Lösung eines Alkalimetallsalzes von Glycin oder D,L-Alanin mit einem Alkalimetallhydroxid auf 100 bis 180C erhitzt, wobei man durch die Zugabe des Alkalimetallhydroxids einen pH-Wert der wäßrigen Lösung von mindestens 13,5 einhält, anschließend die wäßrige Lösung neutralisiert und das Glycin oder D,L-Alanin daraus in an sich bekannter

ίο Weise abtrennt.

Das erfindungsgemäße Verfahren beruht im wesentlichen auf einer Zersetzung von Cyano-Verunreinigungen in Gegenwart eines Alkalimetallhydroxids. Während sich die Erfinder des erfindungsgemäßen Verfahrens mit dem vorstehend beschriebenen Problem beschäftigen, bildete sich bei ihnen zunächst anhand ihres Fachwissens das Vorurteil, daß ein derartiges Verfahren nicht durchführbar sei, da sich »-Aminosäuren in der Regel schlecht erwärmen lassen und bei derart hohen Temperaturen, wie sie für die Zersetzung von Cyano-Verunreinigungen in Gegenwart von Alkalimetallhydroxiden erforderlich sind, degeneriert oder zersetzt werden. Tatsächlich wurde bereits in der Literatur darüber berichtet, daß «-Aminosäuren, wie Glycin und D,L-Alanin, bei wesentlich niedrigeren Temperaturen als den Zersetzungstemperaturen degeneriert und verfärbt werden und damit ihre Brauchbarkeit als Handelsprodukte verlieren. So ist es beispielsweise aus der einschlägigen Literatur bekannt, daß sich D,L-Alanin bei einer Temperatur von 264 C zersetzt. Wenn das D,L-Alanin jedoch 1 bis 2 Stunden oder langer auf eine Temperatur von 80 bis 100⁰C erhitzt wird, wird es degeneriert und braun. Die Zersetzungstemperatur von Glycin beträgt bekanntlich 233°C. Es wird jedoch bei einer Temperatur von etwa lOOX degeneriert und verfärbt. Die Temperatur, bei der sich Cyano-Verunreinigungen mit Hilfe einer wäßrigen Lösung eines Alkalimetallhydroxids wirksam zersetzen lassen beträgt im übrigen 100"C oder mehr.

Da sich Glycin und D,L-Alanin nur schlecht erwärmen bzw. erhitzen lassen, war nicht zu erwarten, daß sich Cyano-Verunreinigungen unter Hitzeeinwirkung mit Hilfe von Alkalimetallhydroxiden in einem wäßrigen System, in dem auch die genannten a-Aminosäuren enthalten sind, zersetzen lassen.

Überraschenderweise hat es sich jedoch gezeigt, daß Glycin und D,L-Alanin in Form ihrer Alkalimetallsalze gegenüber Hitzeeinwirkung in einem wäßrigen System sehr stabil sind und ohne Degeneration

so oder Verfärbung derart hohe Temperaturen, wie sie zur Zersetzung von in dem System enthaltenen Cyano-Verunreinigungen mit einem Alkalimetallhydroxid erforderlich sind, auszuhalten vermögen. Es hat sich gezeigt, daß D,L-Alanin und Glycin, jeweils in Form ihrer Alkalimetallsalze, selbst bei mehrstündigem Erhitzen in einer wäßrigen Lösung bei Temperaturen von etwa 150 bis 160'C weder verfärbt noch degeneriert werden. Vielmehr werden sie in Form ihrer Alkalimetallsalze gegen Hitzeeinwirkung in wäßriger Lösung extrem stabil. Diese Hitzestabilität ändert sich auch dann nicht, wenn die Alkalimetallhydroxide in der wäßrigen Lösung in großem Überschuß vorhanden sind. Andererseits lassen sich gegebenenfalls in einer solchen wiil.lrigen Lösung enthaltene Cyano-Verunrei-

<>s nigungen durch Erhitzen in Gegenwart überschüssige-Alkalimetallhydroxide sehr leicht zersetzen. Auf dieser F.rkenntnis beruht nun das Verfahren gemäß der Erfindung.

Das Alkalimetall in dem Alkalimetallsalz des Glycins und D,L-Alanins und in dem zur Zersetzung der Cyano-Verunreinigungen verwendeten Alkalimetallhydroxid kann aus jedem beliebigen Alkalimetall bestehen, vorzugsweise handelt es sich jedoch um Natrium. Die Konzentration des Alkalimetallsalzes der erfindungsgemäß gereinigten »-Aminosäuren in der wäßrigen Lösung ist nicht besonders kritisch.

Auf jeden Fall muß so viel Alkalimttallhyüroxid verwendet werden, daß der pH-Wert der wäßrigen Lösung mindestens 13,5 beträgt. Die Menge an benötigtem Alkalimetallhydroxid steigt mit zunehmender Menge an in der wäßrigen Lösung enthaltenen Verunreinigungen. Folglich muß also entsprechend der Menge an vorhandenen Cyano-Verunreinigungen die Menge an zugesetztem Alkalimetallhydroxid so groß sein, daß der pH-Wert der wäßrigen Lösung selbst nach der Hitzezersetzung mindestens auf einem Wert von 13,5 bleibt. Die Obergrenze an zuzusetzender Menge an Alkalimetallhydroxid ist nicht entscheidend, eine übermäßig große Menge ist jedoch unzweckmäßig, da sie ntch der Zersetzung neutralisiert werden muß. Wäßrige Lösungen der Alkalimetallsalze von Glycin und D,L-Alanin sind etwas alkalisch. So besitzt beispielsweise eine 25%ige wäßrige Lösung des Natriumsalzes von D,L-Ai.inin einen pH-Wert von etwa 12,4. Wenn jedoch eine solche alkalische wäßrig ■ Lösung ohne Zusatz eines Alkalimetallhydroxide erhitzt wird, werden die darin enthaltenen Cyano-Verunreinigungen nicht zersetzt.

Der Zersetzungsgrad der Cyano-Verunreinigungen ist bei höheren Hitzebehandlungstemperaturen etwas höher, wobei sich gleichzeitig die Behandlungsdauer verkürzen läßt. Folglich müssen erfindungsgemäß Temperaturen von 100 C oder mehr, bei denen die Cyano-Verunreinigungen wirksam zersetzt werden, eingehalten werden. Übermäßig hohe Temperaturen sind jedoch nicht erwünscht, da sonst eine Degeneration der Alkalimetallsalze des wertvollen Glycins oder D,L-Alanins möglich ist. Die Temperaturobergrenze muß 180"C betragen. Der bevorzugte Temperaturbereich liegt zwischen 130 und 160 C. Je nach der gewählten Temperatur wird das Verfahren gemäß der Erfindung bei Eigendruck des Systems durchgeführt. Bei großtechnischer Durchführung des Verfahrens gemäß der Erfindung ist es üblich, in einem Druckgefäß zu arbeiten und überhitzten Dampf in die wäßrige Lösung einzuleiten.

Die Erhitzungsdauer hängt von der gewählten Temperatur und dem gewünschten Zersetzungsgrad der Cyano-Verunreinigungen ab. In der Regel erreicht man eine ausreichende Zersetzung der Cyano-Verunreinigungen, wenn man 0,5 bis 5 h lang erhitzt. Nach beendeter Zersetzung wird der wäßrigen Lösung zu ihrer Neutralisation in üblicher bekannter Weise eine Säure zugesetzt. Hierbei geht das Alkalimetallsalz des Glycins oder des D,L-Alanins in die freie Säure über. Beim Abkühlen und/oder Einengen läßi sich die vollständig oder weitestgehend von Cyano-Verunreinigungen befreite «-Aminosäure abtrennen.

Wie bereits erwähnt, läßt sich das Verfahren gemäß der Erfindung unter Verwendung von Cyano-Verunreinigungen enthaltendem Glycin oder D,L-Alaiiin als Ausgangsmaterialien sowie während der Synthese dieser «-Aminosäuren durchführen. Da bei der Synthese dieser ^-Aminosäuren deren Alkalimetallsalze gebildet werden, ist es unter wirtschaftlichen Gesichtspunkten /weckmäßig, das crllndungsgemäße Verfahren nach der Stufe der Bildung der AJkalimetallsalze der α-Aminosäuren einzuschalten.

Die folgenden Beispiele sollen das Verfahren gemäß der Erfindung näher veranschaulichen.

Beispiel 1

Eine 80%ige wäßrige Lösung von handelsüblichem Lactonitril wurde mit Wasser auf eine Konzentration von 50% verdünnt und dann mit 6 Mol pro Mol Lactonitril flüssigen Ammoniaks versetzt. Hierauf wurden die Reaktionsteünehmer in einem Autoklaven zur Bildung einer wäßrigen Lösung von cr-Aminopropionitril reagieren gelassen. Nachdem das Ammoniak bei Atmosphärendruck abgedampft worden war, wurde

is das <7-Aminopropionitril unter Erwärmen mit einer 2C%igen wäßrigen Natriumhydroxidlösung in einer Menge von 1,2 Mol pro Mol a-Aminopropionitril umgesetzt, wobei eine wäßrige Lösung von Natriuma-aminopropionat erhalten wurde.

Die chemische Zusammensetzung dieser Lösung war folgende:

Natrium-ff-aminopropionat 25,2 Gew.-'¹··,,

Natiium-ff.c-iminodipropionat 2,9 Gew.-%

Natriumhydroxid 1.9Gew.-%

"⁵ Cyano-Verunreinigungen (als CN) 0,8 Gew.-%

Wasser und sonstige Bestandteile Rest

pH-Wert über 14

Färbung (APHA) 2000

ίο 300 g dieser Lösung wurden in einen 500 ml fassenden Autoklaven gefüllt und in einem Ölbad erhitzt. Das Erhitzen erfolgte während 3 h auf eine Temperatur von 150 C. Der Druck betrug zunächst 4,5 kg/cm² (Manometerdruck), nach 3 h war er auf 5,0 kg/cm' (Manometerdruck) angestiegen. Nach dem Abkühlen der Reaktionslösung wurden 295 g eines Reaktionsproduktes der folgenden chemischen Zusammensetzung erhalten:

Natrium-a-aminopropionat 25,1 Gew.-V₁, Natrium-a^'-iminodipropionat 2,9 Gew-%

Natriumhydroxid 1,7 Gew.-%

Cyano-Verunreinigungen (als CN) 0,01 Gew.-%

Wasser und sonstige Bestandteile Rest

pH-Wert über 14

Färbung (APHA) 1200

Hierbei wurden also 97,9% Natrium-ff-aminopropionat rückgewonnen. Unter Berücksichtigung des Verarbeitungsverlustes betrug sein Zersetzungsgrad we-

so niger als 1 %. Andererseits betrug der Zersetzungsgrad der Cyano-Verunreinigungen 98 bis 99%.

Bei der geschilderten Behandlung wurde die Färbung der Reaktionslösung stark aufgehellt. Wurde die behandelte Lösung mit Schwefelsäure neutralisiert, kam es bei einem pH-Wert von etwa 6 zu einem geringen Aufschäumen (Kohlendioxid-Entwicklung).

Beispiel 2 (Vergleichsversuch)

Handelsübliches D,L-Alanin wurde in Wasser gelöst, fto worauf die erhaltene Lösung mit einem Äquivalentgewicht einer 48%igen wäßrigen Natriumhydroxidlösung versetzt wurde. Der pH-Wert der Lösung stieg at¹·" 12,4. Hieraul wurde noch Natriumcyanid zugesetzt, um eine liisung der folgenden Zusammensetzung fts zu erhalten:

Natrium-(7-aminopropionat 26,(1 Gew.-%

Cyano-Verunreinigungen (als CN) 0.8 Gew.-'!·.,

Wasser und sonstige Bestandteile Rest
ρ H-Wert 12.4

Wurde die Lösung in der in Beispiel I geschilderten Weise 3 h lang auf eine Temperatur um 150 C crhil/t, wurde eine Lösung der folgenden chemischen Zusammensetzung erhalten:

Nalriuni-w-aminopropional 25.9 Gew.-"·.. Cyano-Verunreinigungen (als CN) 0.74 Gew.-';..

Wasser und sonstige Bestandteile Rest

ρ H- Wert 12.4

E-s zeigte sich, daß die Cyano-Verunreinigungen in Abwesenheit eines Alkalimeiallhvdroxids kaum zersetzt wurden.

Beispiel 3

Eine 48%ige wäßrige Natriumhydroxidlösung wurde in einer solchen Menge 7ii der in Beispiel 2 verwendeten Ausgangslösung zugesetzt, daß die Natriumhydroxidkonzentration 2,0 Gew.-% erreichte. Hierbei erhöhte sich der pH-Wert der Lösung auf über 14. Dann wurde die Lösung 3 h lang auf eine Temperatur von 150 C erhitzt. Die Menge an Cyano-Verunreinigungen wurde auf 0,01 Gew.-% erniedrigt. Der Zersetzungsgrad des Natrium-ii-aminopropionats lag unter 1 "/,.

Beispiel 4

Eine 5()7..ige wäßrige Lösung von handelsüblichem Hydroxyacetonitril wurde mit flüssigem Ammoniak in einer Menge von 6,0 Mol pro Mol Hydroxyacetonitril versetzt. Dann wurde die Lösung in einem Autokla\ zu einer wäßrigen Aminoacctonitriüüsung umgesetzt. Nach Entspannen des Drucks auf Atmosphärendruck wurde das Ammoniak abgedampft. Die restliche Lösung wurde bei erniedrigtem Druck sorgfältig destilliert, wobei Aminoacetonilril einer Reinheit von etwa 94 % erhalten wurde. Die Menge an Cyano-Verunreinigungen (als CN) betrug 0.4"...

Das erhaltene Aminoacetonitril wurde mit Wasser auf eine 5()%ige wäßrige Aminoacetonitrillösung ver dünnt, worauf diese mit einer 48%igen wäßrigen Na inumhydroxidlösung in einer Menge von 1,1 Mol pn Mol Aminoacetonilril versetz! wurde. Hierbei wurd ^s das Aminoacetonitril hydrolisiert und eine wäßrig Lösung von Natriumaminoacetat der folgenden ehe mischen Zusammensetzung erhalten:

Natriumaminoacetat 51,4 Gew.-%

Iminodiessigsäure 1.0 Gew.-%

Natriumhydroxid 2.2 Gew.-"/,.

Cyano-Verunreinigungen (als CN) 0,1 Gew.-¹'..

Wasser und sonstige Bestandteile 45,3 Gew.-"/..

pH-Wert über 14

is Die erhaltene wäßrige Lösung wurde in der in Bei spiel 1 geschiiderien Weise 3 h iang in einem Äuiokia' auf eine Temperatur von 150 C erhitzt. Der Zerset zungsgrad des Nalriumaminoacetats betrug 0,8 %. De Zersetzungsgrad der Cyano-Verunreinigungen betrui

:o 97,2%.

Beispiel 5

Unter Verwendung der in Beispiel 4 benutzten Aus gangslösung wurde das in Beispiel 1 geschilderte Ver 2s fahren mit geänderten Reaktionstemperaturen um -zeiten wiederholt. Die Reaktionsbedingungen und di< Zersetzungsgrade für das Natriumaminoacetat und di< Cyano-Verunreinigungen sind in der folgenden Zu sammenstellung aufgeführt:

Reaktions	Reaktionv	/erset/ungsgrad	C'yano-Verun-
dauer (h)	lemperatur		reinigungen
	( C)	Natrium	78.0
		aminoacetat	87,3
1	150	0,1	64,0
2	150	0,2	79,0
1	120	0,0	90,0
2	120	0,0
3	120	0,0

Claims (2)

Patentansprüche:

1. Verfahren zum Reinigen von Cyano-Verunreinigungen enthaltendem Glycin oder D,L-Alanin, dadurch gekennzeichnet, daß man eine wäßrige Lösung eines Alkalimetallsalzes von Glycin oder D₁L-A lanin mit einem Alkalimetallhydroxid auf 100 bis 180⁰C erhitzt, wobei man durch die Zugabe des Alkalimetallhydroxid« einen pH-Wert der wäßrigen Lösung von mindestens 13,5 einhält, anschließend die wäßrige Lösung neutralisiert und das Glycin oder D,L-Alanin daraus in an sich bekannter Weise abtrennt

2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man auf eine Temperatur von 130 bis 160°C erhitzt.