DE2533139A1 - Vor einem abbau durch uv-licht stabilisierte polymer-formmasse - Google Patents

Vor einem abbau durch uv-licht stabilisierte polymer-formmasse

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DE2533139A1
DE2533139A1 DE19752533139 DE2533139A DE2533139A1 DE 2533139 A1 DE2533139 A1 DE 2533139A1 DE 19752533139 DE19752533139 DE 19752533139 DE 2533139 A DE2533139 A DE 2533139A DE 2533139 A1 DE2533139 A1 DE 2533139A1
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butadiene
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DE19752533139
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Jun Gether Irick
James Cowan Ownby
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Eastman Kodak Co
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    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
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    • C08K5/0008Organic ingredients according to more than one of the "one dot" groups of C08K5/01 - C08K5/59
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
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Description

  • Vor einem Abbau durch UV-Licht stabilisierte Polymer-Formmasse Vor einem Abbau durch Licht stabilisierte Polymer-Formmasse.
  • Die Erfindung betrifft die Stabilisierung von Polymeren vor einem Abbau durch Einwirkung von UV-Licht.
  • Der zerstörende oder abbauende Effekt von UV-Licht auf die verschiedensten organischen Stoffe ist allgemein bekannt. Von besonderer Bedeutung ist der Photo-Abbau von organischen Stoffen, welche über längere Zeiträume hinweg der Einwirkung von UV-Licht ausgesetzt sind, beispielsweise der Einwirkung von Sonnenlicht.
  • Zu den einem photolytischen Abbau unterliegenden organischen Stoffen gehören Polymere, beispielsweise Polyolefine und Polyester.
  • Werden derartige Polymere über längere Zeiträume hinweg der Einwirkung von Sonnenlicht ausgesetzt, so werden diese Polymeren abgebaut, wobei sich ihre physikalischen Eigenschaften verschlechtern, so daß ihre Verwendbarkeit für viele Zwecke in Frage gestellt wird. Es hat daher nicht an Versuchen gefehlt, den photolytischen Abbau von Polymeren zu verhindern oder mindestens zu vermindern.
  • Es sind die verschiedensten Additive und Stabilisatoren bekannt geworden, welche die Stabilität der Polymeren gegenüber einem Abbau durch UV-Licht verbessern.
  • Es ist des weiteren bekannt, daß verschiedene organische Verbindungen die Eigenschaft haben, elektromagnetische Strahlung eines Wellenlängenbereiches von 2900 bis 4000 X zu absorbieren und daß, wenn derartige organische Verbindungen in plastische Materialien eingearbeitet werden, beispielsweise in transparente Folien oder Blätter, diese als Filter für auf diese Folien oder Blätter auftreffende Strahlung dienen und lediglich solche Strahlung durchlassen, die nicht von den Folien oder Blättern und/oder Absorptionsmitteln absorbiert werden. Auf die Weise ist es möglich, unerwünschte Strahlungen auszufiltern und derartige transparente Folien oder Blätter als Filter auf vielen technischen Anwendungsgebieten zu verwenden, beispielsweise zu Verpackungszwecken, z.B.
  • zum Verpacken von Nahrungsmitteln und dergleichen.
  • Obgleich viele Additive und Stabilisatoren sowie Mischungen von Stabilisatoren bekannt geworden sind, welche die UV-Lichtstabilität von organischen Massen verbessern, besteht dennoch ein starkes Bedürfnis nach noch wirksameren Stabilisatoren, um den photolytischen Abbau organischer Stoffe, die der Einwirkung von UV-Licht unterliegen, zu vermindern.
  • Aufgabe der Erfindung ist es, Polymere vor dem Abbau durch Einwirkung von UV-Licht wirksam zu stabilisieren.
  • Gegenstand der Erfindung ist eine vor einem Abbau durch UV-Licht stabilisierte Polymer-Formmasse oder Mischung aus oder mit 1 bis 98,99 Gew.-t mindestens einem von polymerisierbaren olefinischen Bindungen freien Polyester, 1 bis 98,99 Gew.-t mindestens einem ungesättigten Polymer und 0,01 bis 10 Gew.-t einem UV-Licht-Stabilisator.
  • In vorteilhafter Weise bestehen mindestens 65 Gew.-t der drei Komponenten aufweisenden Polymermasse aus dem Polyester oder dem ungesättigten Polymer, bezogen auf das Gewicht der Komponenten.
  • In vorteilhafter Weise können z.B. das ungesättigte Polymer und der UV-Stabilisator dem Polyester unter Bildung eines stabilisierten Polyesters zugesetzt werden, wobei der Polyester als eine Komponente des stabilisierten Drei-Komponenten-Systems dient. Andererseits können z.B. der Polyester und der UV-Stabilisator dem ungesättigten Polymer zugesetzt werden, unter Bildung eines stabilisierten, ungesättigten Polymeren, wobei das ungesättigte Polymer als eine Komponente des stabilisierten Drei-Komponenten-Systems wirkt.
  • en In vorteilhafter Weise können die stabilisiertenKombinatiot aus Polyester, ungesättigtem Polymer und UV-Stabilisator jedoch auch einem organischen Polymer zugesetzt werden, beispielsweise einem Polyolefin, um dieses zu stabilisieren.
  • Die erfindungsgemäßen Polymer-Formmassen eignen sich insbesondere zur Herstellung von solchen plastischen, verformbaren Massen, deren Hauptkomponente aus dem Polyester besteht.
  • Gegebenenfalls können den erfindungsgemäßen Formmassen noch andere übliche Additive zugesetzt werden, beispielsweise Talkum, Fiberglas, Pigmente, Antimonoxid, die Entflammbarkeit unterdrückende halogenierte Verbindungen, Gleitmittel, Verbindungen, welche die Farbstoffaffinität verbessern und dergleichen.
  • Zur Herstellung erfindungsgemäßer Polymer-Formmassen geeignete Polyester sind insbesondere thermoplastische Polyester mit einem Schmelzpunkt von über 2000C, vorzugsweise von 240 bis 3200C. Die Polyester weisen in vorteilhafter Weise eine Kristallinität von etwa 10 bis etwa 809, bestimmt durch Röntgenstrahlbeugung und eine Glasübergangstemperatur Tg von über 300C auf.
  • Die Inherent-Viskosität der thermoplastischen Polyester liegt vorzugsweise bei 0,1 bis etwa 2,5. Der zum Verspinnen und Extrudieren günstigste Viskositätsbereich liegt bei 0,6 bis 1,5 und der für das Formverpressen (molding) geeignetste Bereich liegt bei 0,5 bis etwa 1,5.
  • Sämtliche hier angegebenen Inherent-Viskositäten wurden bei 250C unter Verwendung einer 0,5 gew.-ligen Polymerlösung ermittelt, unter Verwendung eines Lösungsmittels, das zu 60 Gew.-t aus Phenol und zu 40 Gew.-l aus Tetrachloräthan bestand.
  • Die Polyesterkomponente des stabilisierten Drei-Komponenten-Systems der Erfindung ist von olefinischen, zur Polymerisation befähigten Verbindungen frei oder mindestens praktisch frei.
  • Die thermoplastischen Polyester können nach üblichen bekannten Verfahren hergestellt werden, und zwar durch Erhitzen einer Mischung von mindestens einer polybasischen Säurekomponente, vorzugsweise in Esterform,'und mindestens einem mehrwertigen Alkohol bei atmosphärischem Druck und vorzugsweise in Gegenwart eines geeigneten Kondensationskatalysators, z.B. einer amphotären Metallverbindung.
  • Die veresterten Dicarbonsäure-Reaktionskomponenten können beispielsweise in Form von Estern von einwertigen Alkoholen vorliegen, beispielsweise in Form von Methyl-, Äthyl-, n-Propyl-, n-Butyl-, Isobutyl- oder Isoamylestern. Die Reaktion wird in vorteilhafter Weise in Gegenwart eines Veresterungskatalysators durchgeführt, beispielsweise in Gegenwart eines Tetraalkyltitanats bei erhöhten Temperaturen in einem organischen Lösungsmittel. Derartige Verfahren sind bekannt.
  • Die zur Herstellung der Polyester geeigneten mehrwertigen Alkohole bestehen beispielsweise aus Diolen der Formel HO-R-OH, worin R ein divalenter organischer Rest mit vorzugsweise 2 bis 22 Kohlenstoffatomen ist. Die divalenten organischen Reste R können beispielsweise bestehen aus (1) Kohlenwasserstoffresten, z.B. Alkylenresten, Cyclohexanresten, 1,4-Dimethylencyclohexanresten, Phenylenresten, 1,4-Dialkylencyclohexanresten, 2,2-Dimethylpropylenresten und dergleichen oder (2) Alkylen-O-alkylenresten oder (3) Alkylen-O-cyclohexan-0-alkylenresten und dergleichen.
  • Zu den zur Herstellung der Polyester geeigneten Diolen gehören beispielsweise Äthylenglykol; fliäthylenglykol; 1,3-Propandiol; 1,4-Butandiol; 1,5-Pentandiol; 1 1,6-Hexanuiol; 1,7-Heptandiol; 1,8-Octandiol; 1,9-Nonandiol; 1,10-Decandiol; 1 1,12-Dodecandiol; Neopentylglykol; 1,4-Cyclohexandimethanol und 1 1,4-Di-ß-hydroxyäthoxycyclohexan. Auch können Mischungen von Diolen zur Herstellung der Polyester verwendet werden.
  • Die polybasischen Säurekomponenten, die zur Herstellung der Polyester verwendet werden können, bestehen beispielsweise aus Dicarbonsäuren, die sich durch die folgende Formel wiedergeben lassen: worin R" ein divalenter organischer Rest mit vorzugsweise 2 bis 12 Kohlenstoffatomen ist, beispielsweise (1) ein Alkylenrest; (2) ein carboryclischer Rest, beigielsweise ein Phenylenrest und dergleichen. Typische geeignete Dicarbonsäuren sind beispielsweise: Malonsäure, Bernsteinsäure, Glutarsäure, Adipinsäure, Pimeiinsäure, Suberinsäure, Azelainsäure, Sebacinsäure, Dodecandioesäure, Brassylsäure (1,11-Hendecandicarbonsäure), α,ß-Diäthylsuccinsäure, a-Butyl-«-äthylglutarsäure, Naphthalindicarbonsäure, Terephthalsäure und Isophthalsäure. Auch können Mischungen von Dicarbonsäuren zur Herstellung der Polyester verwendet werden. Typische geeignete Polyester für die Herstellung von Polymer-Formmassen nach der Erfindung sind: Poly (äthylenterephthalat); Poly (1,3-trimethylenterephthalat); Poly-(1,4-tetramethylenterephthalat); Poly(l,6-hexamethylenterephthalat); Poly (1,4-cyclohexylendimethylenterephthalat); Poly (2,2-dimethyl-1,3-propylenterephthalat) und Poly(äthylenterephthalat), das mit 20 bis 60 Mol-% Isophthalat modifiziert worden ist, sowie Mischungen von zwei oder mehreren der angegebenen Polyester.
  • Gegebenenfalls können bis zu 25 Gew.-l der Polyesterkomponente aus Resten von anderen Monomeren bestehen, beispielsweise aus Resten von Glykoläthern von vergleichsweise geringem Molekulargewicht (kleiner als 2000), Resten von bromierter Terephthalsäure; Resten von 3-Natriumsulfoisophthalsäure und 3-(4-Natriumsulfophenoxy)isophthalsäure, die als Polyestermodifizierungsmittel verwendet werden. Beispielsweise kann die Polyesterkomponente aus Poly(äthylenterephthalat) bestehen, das mit 1 Mol-% 2,2', 6,6'-Tetrabrombisphenol A modifiziert worden ist.
  • Zur Herstellung der erfindungsgemäßen Polymer-Formmassen geeignete ungesättigte Polymere sind beispielsweise: (1) Acrylnitril-Butadien-Styrol-Polymere, d.h. sogenannte ABS-Polymere; (2) gummiartige Polymere von Dienen, vorzugsweise offenkettigen konjugierten Dienen mit 4 bis 8 Kohlenstoffatomen, z.B. natürliche Gummis, die im wesentlichen aus einem Polymer aus Isopren (cis-1,4-Polyisopren); Butadien-1,3; Isopren; 2,3-Dimethylbutadien-1,3 und dergleichen bestehen und synthetische Gummis, z.B. cis-1,4-Kopf-Schwanz-Polyisopren und andere Polymere, die aus 1,3-Dienen durch Polymerisation erhalten werden; (3) die gummiartigen Copolymeren, Terpolymeren und dergleichen von dieaen und ähnlichen konjugierten Dienen mit mindestens einem copolymerisierbaren Monomer, z.B.
  • Isobutylen, Styrol, Acrylnitril, Methylacrylat, Athylacrylat, Butylacrylat, Methylmethacrylat, 2-Vinylpyridin und dergleichen.
  • Diese polymeren Diengummis bestehen im allgemeinen zu mindestens 50 Gew.-t aus Dienresten, vorzugsweise zu etwa 55 bis 85 Gew.-t aus Dienresten. Jedoch können auch Copolymere, Terpolymere und andere Multi-Komponentenpolymere mit 35 Gew.-t oder weniger Dienresten verwendet werden. So können beispielsweise Polymere verwendet werden, die zu etwa 35 Gew.-t aus Butadien, etwa 35 Gew.-X aus Styrol und zu etwa 30 Gew.-t aus Acrylnitril aufgebaut sind oder zu etwa 97 Gew.-t aus Isobutylen und zu etwa 3 Gew.-t aus Isopren. Zu derartigen gummiartigen Copolymeren gehören beispielsweise Butadien-Styrolpolymere, Poly-1,2-butadien , Poly-1,3-butadien, Neopren, Polyisopren und andere Copolymere von Butadien oder Isopren; (4) polymere Stoffe, die bei Einwirkung von Licht oder Wärme olefinische Bindungen zu erzeugen vermögen. Ein Beispiel für ein Polymers das olefinische Bindungen bei Lichtexponierung erzeugt, ist ein Copolyester aus Terephthalsäure mit 25 Mol-% Diäthylenglykol und 75 Mol-0 1,4-Tetramethylendiol (dieses Polymer liefert olefinische Bindungen nach dem bekannten Norrish Type II Aufspaltungsprozess bei Belichtung mit ultraviolettem Licht) und (5) Polyolefine (z.B. Polyäthylen) mit Olefinbindungend wide sie beispielsweise entstehen bei einem thermischen Abbau / Dehydrogenierung und oxidierte, abgebaute Polyolefine und Mischungen von solchen ungesättigten polymeren Stoffen. Mindestens 5 % der Kohlenstoff-Kohlenstoffbindungen der ungesättigten Polymeren oder ungesättigten Polymermischungen sollen aus olefinischen Bindungen, d.h. Doppelbindungen, bestehen, wobei sich benachbart zu diesen Bindungen ein Kohlenstoffatom befinden soll, das mindestens ein aliphatisches Wasserstoffatom aufweist (z.B. -CH=CH-CH).
  • Die ungesättigten Polymeren werden in typischer Weise in solchen Mengen verwendet, daß 0,02 bis 6 Äquivalente Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindungen pro kg Polyester vorliegen, wobei das Ges amtgewicht der ungesättigten Polymeren vorzugsweise nicht über 35 Gew.-l des Gewichtes des Polyesters liegt. Die bevorzugte Konzentration von Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindungen liegt bei 0,1 bis 2,0 Äquivalenten pro kg Polyester.
  • Die zur Herstellung der Polymer-Formmassen verwendeten UV-Stabilisatoren sind übliche bekannte anorganische oder organische Stabilisatoren, wie beispielsweise Titandioxid (in Anatas- oder Rutilform), ferner 2-Hydroxybenzophenone, z.B. 2-Hydroxy-4-dodecyloxybenzophenon; 2,4-Dihydroxybenzophenon; 2>2' 2,2',4-Trihydroxy-4'-methoxybenzophenon; 2,2'-Dihydroxy-4,4'-dimethoxybenzophenon; 2,2',4,4'-Tetrahydroxybenzophenon; 2-Hydroxy-5-chlorbenzophenon; 2-Hydroxy-5,2'-dichlorbenzophenon; 2-Hydroxy-5-methyl-2'-chlorbenzophenon; 2-Hydroxy-S,3',4-trichlorbenzophenon; 2-Hydroxy-5-methylbenzophenon; 2-Hydroxy-2'-chlorbenzophenon; 2-Hydroxy-5-chlorbenzophenon-2'-carbonsäure; 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon; 2-Hydroxy-4,4i-dimethoxybenzophenon; 2-Hydroxy-4-chlorbenzophenon und dergleichen; substituierte und nicht substituierte 2-Hydroxyphenylbenzotriazole, z.B. 2-(2H-Benzotriazol-2-yl)-p-kresol, substituierte und nicht substituierte 2-Hydroxyphenylbenzoxazole, z.B. a- (4-Benzoyl-3-hydroxyphenoxy)-2-p-tolylbenzoxazol; heterocyclische Ester, z.B. 4-(1 4-(1,1,3,3-Tetramethylbutyl)phenyl-4-chlor-5-phenyloxazol-2-carboxylat; 4-Isooctylphenyl-4-(2-benzoxazolyloxymethyl)benzoat; 3-Methoxyphenyl-1-methylindol-2-carboxylat; 4-Methylphenyl-4- (2-benzoxazolylvinyl)benzoat; 3-Methoxyphenyl-5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-carboxylat; 4-Chlorphenyl-4-(2-benzoxazolylbenzyloxy)benzoat; 3-Octyloxyphenyl-1,3,4-triazol-2-carboxylat; 3-Methylphenyl-4,5-diphenylthiazol-2-carboxylat; 4-Dodecyloxyphenyl-1-methyl-5-phenylimidazol-2-carboxylat; 3-Methoxyphenyl-4-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)benzoat; 2,4-Dimethylphenyl-3-(5-acetamido-1,3,4-thiadiazol-2-yl)benzoat; 3-Dodecyloxyphenyl-4-(N,N-diphenylamino)benzoat; 2,4-Di-tert.-butylphenyl-4-(N,N-di-4-chlorphenylamino)benzoat; 3-Phenoxyphenyl-3-(3-chlor-2-indolyl)benzoat; 4-Bromphenyl-3-(2-indolyl)benzoat; 4-Cyanophenyl-4-(5-chlor-2-benzotriazolyl)benzoat; 3-Dodecyloxyphenyl-4-(5-brome 2-benzotriazolYl)benzoat; o-Phenylen-bis (p- 2-benzoxazolylbenzoat); 3-Octyloxyphenyl-4- (2-benzoxazolyloxy)benzoat; Di-4-phenylphenyl-1-methyl-2,5-diphenyl-1,3,4-triazol-3',3"-dicarboxylat; Di-4-chlorphenol-1-benzyl-2,5-diphenyl-3',3"-dichlor-1,3,4-triazol-4',4"-dicarboxylat; 3,5-Dichlorphenyl-3-(5-chlor-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-benzoat und 4-Bromphenyl-3- (1-n-butyl-4-cyano-5-phenyl-2-imidazolyl)benzoat; Phenylsalicylate; Phenylbenzoate und die ß-Phenylacrylsäureester-Stabilisatoren und anderen Verbindungen, die beispielsweise als UV-Stabilisatoren für Celluloseester, Polycarbonate, Polyvinylchlorid und dergleichen bekannt sind sowie Kombinationen der verschiedensten Stabilisatoren, beispielsweise Kombinationen aus zwei oder mehreren der Stabilisatoren.
  • Die erfindungsgemäßen, stabilisierten Polymermischungen können in vorteilhafter Weise denverschiedensten organischen Massen und Stoffen zugesetzt werden, die einem Abbau durch Einwirkung von UV-Strahlung unterliegen. Dies bedeutet, daß die stabilisierten Polymermischungen beispielsweise den verschiedensten Polymeren zugesetzt werden können, die zu Fäden und Fasern oder anderen Formkörpern verarbeitet werden können, beispielsweise Polyolefinen, und zwar solchen von hoher, mittlerer oder geringer Dichte, beispielsweise zu Polyäthylenen hoher, mittlerer und niedriger Dichte oder entsprechenden Polypropylenen, Polybutenen und dergleichen, ferner zu Polyamiden, z.B. N-MethoxymethylpolyhexamethSlenadipamid und dergleichen; Polycarbonaten, Celluloseestern, Acrylsäure-Butadien-Styrolpolymeren, Polyacrylpolymeren, z.B. Methylmethacrylaut, Polystyrol, Vinylidenchlowid-Copolymeren, z.B. Copolymeren aus Vinylidenchlorid und Vinylacetat sowie Athylen-Vinylacetat-Copolymeren, Celluloseäthern, z.B. Methylcellulose, Polyvinylestern, z.B. Polyvinylacetat, Polyäthylenoxiden, Polyvinylacetalen, Polyformaldehyden und Polyurethanen.
  • Besteht die Hauptkomponente der Polymermasse gemäß der Erfindung aus einem Polyester, so enthält die Masse den UV-Stabilisator in vorteilhafter Weise in einer Konzentration von 0,01 bis 10 Gew.-t und das ungesättigte Polymer in einer Konzentration von 1 bis 35 Gew.-t, bezogen auf das Gewicht des Polyesters. Vorzugsweise liegt der W-Stabilisator in einer Menge von etwa 0,1 bis etwa 3 Gew.-l vor und das ungesättigte Polymer in einer Menge von 5 bis 15 Gew.-t. Wird beispielsweise Titandioxid als W-Stabilisator verwendet, so kann dieses in Mengen von mehr als 10 Gew.-l verwendet werden. Gegebenenfalls ist es auch möglich, das Titandioxid in Konzentrationen bis zu etwa 50 Gew.-l und darüber zu verwenden, in welchem Falle das Titandioxid sowohl als Stabilisator als auch als Füllmittel dient. Dies bedeutet also, daß im Falle der Verwendung von Titandioxid, der UV-Lichtstabilisator auch in Konzentrationen von mehr als 10 Gew.-l vorliegen kann, beispielsweise in Konzentrationen von bis zu 50 Gew.-z.
  • Besteht andererseits die Hauptkomponente der erfindungsgemäßen Polymermassen aus einem ungesättigten Polymer, so liegt der UV-Lichtstabilisator vorzugsweise in einer Menge von 0,01 bis 10 Gew.-% vor und der Polyester in einer Konzentration von 1 bis 35 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht des ungesättigten Polymeren. Vorzugsweise wird der UV-Lichtstabilisator in einer Konzentration von etwa 0,1 bis 3 Gew.-t und der Polyester in einer Konzentration von etwa 5 bis 15 Gew.-l verwendet.
  • Wird demgegenüber die erfindungsgemäße Polymer-Masse zum Stabilisieren eines organischen Materials, z.B. zum Stabilisieren eines Polymeren verwendet, bei dem es sich um keinen Polyester oder um kein ungesättigtes Polymer, wie beispielsweise ein Polyolefin, z.B. Polypropylen handelt, so wird der W-Lichtstabilisator vorzugsweise in Mengen von 0,01 bis 10, insbesondere in Konzentrationen von 0,1 bis 3 Gew.-l verwendet, und der Polyester und das ungesättigte Polymer beide in Mengen von 1 bis 20, vorzugsweise 5 bis 15 Gew.-t, bezogen auf das Gewicht des zu stabilisierenden organischen Materials.
  • Die erfindungsgemäßen stabilisierten Polymermassen können des weiteren übliche bekannte Additive, z.B. Pigmente, färbende Komponeunten, Stabilisatoren und dergleichen enthalten. So können beispielsweise polymere Massen, wie z.B. Polyolefine, andere Additive, z.B. weiße oder farbige Pigmente oder andere färbende Komponenten enthalten, Antioxidationsmittel, Plastifizierungsmittel, Fließhilfsmittel, Verarbeitungshilfsmittel, polymere Modifizierungsmittel und dergleichen.
  • Die UV-Lichtstabilisatoren, Polyester und ungesättigten Polymeren können in andere organische Polymere nach üblichen bekannten Methoden eingemischt oder eingearbeitet werden, beispielsweise durch Vermischen in der Schmelze, oder aber die erfindungsgemässen Polymermassen können auf die Oberfläche eines Polymeren oder plastischen Materials aufgebracht werden, bevor das Polymer bzw.
  • das plastische Material verformt, extrudiert oder vergossen wird.
  • Den erfindungsgemäßen Polymermassen können des weiteren auch Beschichtungsmassen zugesetzt werden, welche auf die Oberfläche eines Formkörpers aufgebracht werden.
  • Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher veranschaulichen.
  • Beispiel 1 Mischungen von linearen Polyestern, z.B. aus Poly(äthylenterephthalat), Poly(1 ,4-cyclohexylendimethylenterephthalat), Poly(1 >4-cyclohexylendimethylenterephthalat), modifiziert mit 50 Mol-t Isophthalat, Poly(äthylenterephthalat), modifiziert mit 20 Mol-l Isophthalat und Poly(2,2-dimethyl-1,3-propylenterephthalat), einem üblichen W-Stabilisator, z.B. Titandioxid; 2-Hydroxy-4-dodecyloxibenzophenon (DOBP) oder 2-(2H-Benzotriazol-2-yl)-p-cresol (Tinuvin P) und einem ungesättigten Additiv, z.B. Poly-1,3-butadien, einem plastischen ABS-Polymeren oder einem Styrol-Butadien-Copolymeren wurden durch Vermischen der einzelnen Komponenten in der Schmelze in einer üblichen Mischvorrichtung hergestellt, z.B.
  • einem Brabender Plasti-Corder oder in dem aufgeheizten Schneckenteil einer Injektions-Spritzgußmaschine oder einer Spinnvorrichtung. Die Mischungen wurden dann zu Filmen, Beschichtungen, Fäden oder anderen plastischen Formkörpern nach üblichen bekannten Methoden verarbeitet.
  • Es zeigte sich, daß die UV-Lichtstabilität (oder Bewetterungsstabilität) der hergestellten Formkörper beträchtlich größer war als die entsprechenden Stabilitäten im Falle von Mischungen aus den entsprechenden Polyestern und UV-Lichtstabilisatoren oder im Falle der Verwendung von Mischungen aus Polyester und ungesättigtem Polymer.
  • Die folgende Tabelle 1 veranschaulicht die erhaltenen Ergebnisse mit Poly(1,4-cyclohexylendimethylenterephthalat), modifiziert mit 50 Mol-% Isophthalat und einer Inherent-Viskosität von 0,70.
  • Die Zeitspanne, die erforderlich ist, um einen 750gen Verlust der ursprünglichen Schlagzähigkeit, gemessen nach Impact, ASTM-Methode D256-56, herbeizuführen, ist viel größer (über 500 Stunden) im Falle der Prüflinge, die sowohl den W-Lichtstabilisator als auch das ungesättigte Polymer enthielten.
  • Tabelle 1 Wirkung verschiedener Additive auf die Wetterbeständigkeit von Polyestern.
  • Schlagzähigkeit nach Impact (ASTM-Methode D 256-56 nach Versuch mit 0 Std. 20 Stdn. 50 Stdn. 120 Stdn. 240 Stdn. 500 Stdn.
  • 1. Polyester 17 2 1 1 - -2. Polyester + 1 Gew.-% Tinuvin P 17 3 3 3 - -3. Polyester + 5 Gew.-% TiO2 (Ti-Pure R-100) 14 2 1 2 - -4. Polyester + 15 Gew.-% Acryloid KM611 17 1 1 1 - -5. Mischung+ + 1 Gew.-% TiO2 (Ti-Pure R-100) 16 2 2 2 - -6. Mischung+ + 5 Gew.-% TiO2 (Ti-Pure R-100) 16 14 11 15 8 7 7. Mischung+ + 10 Gew.-% TiO2 (Ti-Pure R-100) 14 10 10 10 9 6 8. Mischung+ + 1 Gew.-% Tinuvin P 17 16 16 17 16 15 9. Mischung+ + 1 Gew.-% NS-1 16 15 16 17 16 15 + Mischung = Polyester + 15 Gew.-% Acryloid KM611.
  • Acryloid KM611 bestand aus einem Copolymer aus 20 Mol-% Methylmethacrylat, 40 Mol-% Styrol und 40 Mol-% Butadien.
  • NS-1 bestand aus α-(4-Benzoyl-3-hydroxyphenoxy)-2-p-tolylbenzoxazol.
  • Die Prüflinge wurden in einer Bewetterungsvorrichtung mit zwei 1000 Watt Quecksilberlampen und zwei Fluoreszenz-Sonnenlampen mit 280 bis 750 nm bewettert.
  • Die Massen der Versuche 1 bis 9 wurden in Form der feinteiligen Komponenten durch eine Extruderöffnung von 1,587 mm extrudiert, worauf das Extrudat zu Pellets zerkleinert wurde. Diese Pellets wurden dann nach dem Injektionsspritzgußverfahren zu flachen Stäben einer Größe von 1,587 x 12,7 x 63,5 mm verarbeitet, die dann dem Bewetterungstest unterworfen wurden.
  • Beispiel 2 Das in Beispiel 1 beschriebene Verfahren wurde wiederholt, wobei jedoch diesmal andere Polymer-Formmassen verwendet wurden. Wie sich aus den Ergebnissen der folgenden Tabelle 2 ergibt, besaßen die hergestellten Formkörper eine Bewetterungsstabilität, die um mindestens 5 mal so groß war als die Bewetterungsstabilität eines Polyesters mit entweder einem UV-Lichtstabilisator allein oder einem ungesättigten Polymeren allein.
  • Tabelle 2 Schlagzähigkeit nach Impact nach Beispiel Zusammensetzung der Formmassen Belichtung mit Hg-Lampe nach 0 Std. 100 Stdn. 500 Stdn.
  • 3 Poly(äthylenterephthalat) mit einer I.V.
  • von 0,7 12 8 6 Poly-1,2-butadien = (8%) 2-Hydroxy-4-dodecyloxybenzophenon = (1 %) (DOBP) 4 Poly (äthylenterephthalat) mit einer I.V.
  • von 0,7 12 9 9 Polyisopren = (3%) 2-(2H-Benzotriazol-2-yl)-p-cresol = (2%) (Tinuvin P) 5 Poly (äthylenterephthalat) modifiziert mit 20 Mol-% Isophthalat 12 8 7 Poly-1,2-butadien = (7%) α-(4-Benzoyl-3-hydroxyphenoxy)-2-ptolylbenzoxazol) = (0,5%) (NS-1) 6 Poly (1,4-cyclohexylendimethylenterephthalat) modifiziert mit 60 Mol-% Isophthalat 16 12 12 Tinuvin P = (1%) Poly (1,2-butadien) = (6%) 7 Poly (1,4-cyclohexylendimethylenterephthalat) modifiziert mit 50 Mol-% Isophthalat 18 17 16 Tinuvin P = (1%) Butadien-Styrol-Copolymer (20/80) = 12% Fortsetzung von Tabelle 2 Schlagzähigkeit nach Impact nach Beispiel Zusammensetzung der Formmassen Belichtung mit Hg-Lampe nach 0 Std. 100 Stdn. 500 Stdn.
  • 8 Poly (1,4-cyclohexylendimethylenterephthalat) modifiziert mit 50 Mol-% isophthalat 18 18 16 Tinuvin P = (1%) Butadien-Styrol-Copolymer (30/70) = (15%) 9 Poly (1,4-cyclohexylendimethylenterephthalat) modifiziert mit 50 Mol-% Isophthalat 18 18 18 Tinuvin P = (1%) Butadien-Styrol-Copolymer (40/60) = (15%) 10 Poly (2,2-dimethyl-1,3-propylenterephthalat) 16 15 13 Acryloid KM611 = (10%) NS-1 = (1%) 11 Poly (2,2-dimethyl-1,3-propylenterephthalat) 16 12 7 Poly-1,3-butadien = (3%) NS-1 = (1%) 12 Poly (1,4-cyclohexylendimethylenterephthalat) 12 6 6 Polyisopren = (10%) DOBP = (1%) 13 Poly (1,4-cyclohexylendimethylenterephthalat) modifiziert mit 50 Mol-% Isophthalat 18 17 17 Tinuvin P = (1%) Butadien-Styrol-Copolymer (60/40) = (8%) 14 Poly (1,4-cyclohexylendimethylenterephthalat) modifiziert mit 50 Mol-% Isophthalat 18 18 18 NS-1 = (1%) Butadien-Styrol-Copolymer (60/40) (14%) Fortsetzung von Tabelle 2 Schlagzähigkeit nach Impact Beispiel Zusammensetzung der Formmassen nach Belichtung mit Hg-Lampe nach 0 Stdn. 100 Stdn. 500 Stdn.
  • 15 Poly (1,4-cyclohexylendimethylenterephthalat) 12 11 8 Poly-1,2-butadien = (3%) NS-1 = (1%) 16 Poly (1,4-cyclohexylendimethylenterephthalat) 12 12 8 Poly-1,3-butadien = (2%) DOBY 3 (1%) 17 Poly (1,4-cyclohexylendimethylenterephthalat)/ 20% Fiberglas 12 12 7 Poly-1,3-butadien = (12%) DOBP = (1%) 18 Poly (1,4-cyclohexylendimethylenterephthalat) modifiziert mit 50 Mol-% Isophthalat/10 % Talkum 14 14 11 Poly-1,2-butadien = (4 %) Tinuvin P = (3%) 19 Poly (äthylenterephthalat) mit einer I.V. von 0,7 und 2 Mol-% Na-5-sulfoi@ophthalat als Modifizierungsmittel 12 10 8 Poly-1,2-butadien = (2 %) NS-1 = (0,5 %) 20 Poly (äthylenterephthalat) mit einer I.V. von 0,7 und 2 Mol-% 5-(4-Natriumsulfophenoxy)-isophthalat als Modifizierungsmittel 12 8 8 Poly-1,2-butadien = (2 %) NS-1 = (0,5%) 21 Poly (äthylenterephthalat) mit einer I.V. von 0,7 und 1 Mol-% 2,2',6,6'-Tetrabrombisphenol A als Modifizierungsmittel 12 12 7 Poly-1,2-butadien = (12 %) DOBP = (1%) Fortsetzung von Tabelle 2 Schlagzähigkeit nach Impact nach Beispiel Zusammensetzung der Formmassen Belichtung mit Hg-Lampe nach 0 Std. 100 Stdn. 500 Stdn.
  • 22 Poly (1,4-cyclohexylendimethylenterephthalat) modifiziert mit 60 Mol-% Isophthalat 10 9 9 Poly-1,3-butadien = (4%) Titandioxid = (30 %) 23 Poly (1,4-cyclohexylendimethylenterephthalat) modifiziert mit 50 Mol-% Isophthalat 19 19 17 NS-1 = (1 %) Butadien-Styrol-Copolymer (80/20) = (7%) 24 Poly (1,4-cyclohexylendimethylenterephthalat) modifiziert mit 50 Mol-% Isophthalat 18 18 11 Acryloid KM611 = (10 %) DOBP = (1 %) 25 Poly (1,4-cyclohexylendimethylenterephtahalt) modifiziert mit 60 Mol-% Isophthalat 18 18 17 Acryloid KM611 = (10%) NS-1 = (0,5 %) 26 Poly (1,4-cyclohexylendimethylenterephthalat) 16 16 11 Acryloid KM611 = (5 %) DOBP = (1 %) 27 Poly (2,2-dimethyl-1,3-propylenterephthalat) 16 12 12 Poly-1,2-butadien = (5 %) Titandioxid = (10 %) 28 Poly (2,2-dimethyl-1,3-propylenterephthalat) Polyisopren = (7 %) NS-1 = (0,5 %) 29 Poly (1,4-cyclohexylendimethylenterephthalat) modifiziert mit 50 Mol-% Isophthalat 18 18 12 NS-1 = (1 %) Copolyester aus Terephthalsäure und 1,4-Cyclohexandicarbonsäure im Verhältnis 70:30 und Tetramethylenglykol und Poly (tetramethylenglykol) im Verhältnis 75:25 Fortsetzung von Tabelle 2 Schlagzähigkeit nach Impact nach Beispiel Zusammensetzung der Formmassen Belichtung mit Hg-Lampe nach 0 Stdn. 100 Stdn. 500 Stdn.
  • 30 Poly (1,4-cyclohexylendimethylenterephthalat) modifiziert mit 50 Mol-% Isophthalat 18 18 15 Tinuvin P Copolyester aus Terephthalsäure und 1,4-Cyclohexandicarbonsäure im Verhältnis 70:30 und Tetramethylenglykol und Poly (tetramethylenglykol) im Verhältnis 75:25 31 Poly (äthylenterephthalat) 12 6 2 32 Poly (1,4-cyclohexylendimethylenterephthalat) 14 8 1 33 Poly (1,4-cyclohexylendimethylenterephthalat) modifiziert mit 50 Mol-% Isophthalat 18 1 1 Getestet wurden flache Stäbe einer Größe von 1,587 x 12,7 x 63,5 mm, die aus Schmelzen der Formmassen hergestellt wurden.
  • +/ Das Poly(tetramethylenglykol) hatte ein Molekulargewicht von 1000.
  • Die erfindungsgemäßen Polymer-Formmassen und Drei-Komponenten-Mischungen lassen sich in hervorragender Weise als UV-Stabilisatoren zur Stabilisierung organischer Stoffe und Formmassen verwenden, welche einer Stabilisierung gegenüber der Einwirkung von UV-Licht bedürfen. Dies bedeutet, daß die erfindungsgemäßen Massen oder Mischungen beispielsweise als Stabilisatoren zum Stabilisieren von Fäden und Fasern sowie Folien und anderen Formkörpern aus Polyestern verwendet werden können, ferner zum Stabilisieren von Poly-a-olefinen, Polycarbonaten, Acrylpolymeren, Celluloseestern und dergleichen und hieraus hergestellten Formkörpern, beispielsweise Folien, Fäden und Fasern und dergleichen. Auch können Beschichtungen aus derartigen Polymeren mit den erfindungsgemäßen Formmassen bzw. Mischungen stabilisiert werden.

Claims (10)

  1. Patentansprüche
    1 Vor einem Abbau durch UV-Licht stabilisierte Polymer-Formmasse aus oder mit 1 bis 98,99 Gew.-t mindestens einem von polymerisierbaren olefinischen Bindungen freien Polyester, 1 bis 98,99 Gew.-% mindestens einem ungesättigten Polymer und 0,01 bis 10 Gew.-t einem UV-Licht-Stabilisator.
  2. 2. Formmasse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Polyester in einer Konzentration von 1 bis 35 Gew.-t, bezogen auf das Gewicht des ungesättigten Polymeren, vorliegt.
  3. 3. Formmasse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das ungesättigte Polymer in einer Konzentration von 1 bis 35 Gew.-%, bezogen auf den Polyester, vorliegt.
  4. 4. Formmasse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Polyester enthält: Poly(äthylenterephthalat), Poly(trimethylenterephthalat), Poly (1,4-cyclohexylendimethylenterephthalat), Poly-(1,4-cyclohexylendimethylenterephthalat) modifiziert mit 50 Mol-t Isophthalat, Poly(äthylenterephthalat) modifiziert mit 20 Mol-% Isophthalat und Poly(2>2-dimethyl-1 ,3-propylenterephthalat).
  5. 5. Formmasse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie einen Polyester mit einer Inherent-Viskosität von etwa 0,1 bis etwa 2,5 enthält.
  6. 6. Formmasse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das ungesättigte Polymer besteht aus Poly-1,2-butadien, Poly-1,3-butadien, Polyisopren, einem Butadien-Styrol-Copolymeren und/oder einem Methylmethacrylat-Styrol-Butadien-Copolymeren.
  7. 7. Formmasse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie als UV-Licht-Stabilisator Titandioxid enthält.
  8. 8. Formmasse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie als UV-Licht-Stabilisator enthält: a-(4-Benzoyl-3-hydroxyphenoxy)-2-p -tolylbenzoxazol; 2-(2H-Benzotriazol-2-yl)-p-cresol und/oder 2-Hydroxy-4-dodecyloxybenzophenon.
  9. 9. Verwendung von Polymer-Formnassen nach Ansprüchen 1 bis 8 als UV-Licht-Stabilisatoren zum Stabilisieren organischer Massen.
  10. 10. Verwendung nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß man die Polymer-Formmassen zum Stabilisieren von organischen Polymeren verwendet.
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