DE2527931A1 - Verfahren zur herstellung von lackbindemitteln - Google Patents
Verfahren zur herstellung von lackbindemittelnInfo
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Description
Dr. Ε· Boettner.
Dipl.-Ing. H.-J. Müller
Dr. Th. Berendt
D 8 München
VIANOVA KUNSTHARZ AKTIENGESELLSCHAFT A-1010 Wien.
Johannesg. 14 (Österreich)
Verfahren zur Herstellung von Lackblndemitteln
509885/1126
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von oxidativ trocknenden Bindemitteln mit verbesserter Überlackierbarkeit
durch praktisch vollständige Co-Kondensation von hydroxylgruppentragenden,
ungesättigte Fettsäurereste enthaltenden Alkydharzen mit Aminoformaldehydharzen.
Das Problem der Überlackierbarkeit spielt bei den meisten oxidativ
trocknenden Lacken eine große Rolle. Wie bekannt, durchlaufen alle bekannten oxidativ trocknenden Bindemittel während
der Vernetzung eine längere Phase, in der sie gegen Lösungsmittel sehr empfindlich sind. In dieser Zeit kann kein zweiter
Lackauftrag vorgenommen werden, v/eil der erste Auftrag durch das Lacklösungsmittel anquellen würde, was sich durch "Aufziehen"
des Lackes (Abheben vom Substrat) bzw. "Runzeln" bemerkbar maont; Erst nach Abschluß des Vernetzungsvorganges kann der Lack
einwandfrei überlackiert werden. Da dieser Zustand von den meisten Lacken oft erst nach mehreren Tagen erreicht wird, ergeben
sich unangenehme Verzögerungen der Arbeitsvorgänge.
Es wurde nun überraschenderweise gefunden, daß man oxidativ trocknende'Lackbindemittel erhält·, die bereits nach relativ
kurzer Zeit störungsfrei überlackiert werden können, wenn man niedrigniolekulare, hydropcylgruppentragende und ungesättigte
Fettsäureresteenthaltende Alkydharze mit Aminoformaldehydharzen in Lösung miteinander weitgehend cokondensiert.
Mischungen von Alkydharzen und Aminoformaldehydharzen (Harnstoff-Benzoguanamin-
bzw. Melamin-Harzen) sind "seit langen als ofentrocknende und säurehärtende Lacke bekannt und im großen
Maße im Einsatz. Bei derartigen Systemen besteht die Vernetzung in einer Verätherungsreaktion zwischen Alkydharz und Aminoformaldehydharz
unter Abspaltung von Wasser oder Alkohol, wozu entweder erhöhte Temperaturen(Ofentrocknung) oder saure Katalysatoren
(Säurehärtung) erforderlich sind. Solche Mischungen werden in manchen Fällen in Lösung oder auch unverdünnt vorkondensiert,
wobei die Reaktion jedoch vorzeitig abgebrochen wird, sodaß der größte Teil der funktioneilen Gruppen des
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Aminoformaldehydharzes für die Filmbildung freibleibt.
Bei den erfindungsgemäßen Bindemitteln wird die Reaktion zwischen
Alkydharz und Aminoformaldehydharz bei der Herstellung
vollständig vorweggenommen, sodaß keine reaktiven Gruppen des Aminoformaldehydharzes zurückbleiben. Die Filmbildung der erfindungsgemäßen
Bindemittel ist daher eine rein oxidative Vernetzung, wie sie von lufttrocknenden Ölen und Alkydharzen bekannt
ist.
Das erfindungsgemäße Verfahren ist daher dadurch gekennzeichnet,
daß man hydroxylgruppentragende Alkydharze, die mindestens 20 Gew.-% ungesättigte Fettsäuren mit mehr als 10 C-Atomen im
Molekülverband enthalten, bei 100 - 1500C mit partiell oder
vollständig mit Monoalkoholen mit 1 bis 4 C-Atomen verätherten Aminoformaldehydharzen praktisch vollständig umsetzt.
Als Alkydharz können alle üblichen, mit mindestens 20 Gew.-% an trocknenden Fettsäuren modifizierten Typen eingesetzt werden,
soweit ihre Grenzviskositätszahl, gemessen in Chloroform bei 20°C, einen Wert von 8 ml/g nicht übersteigt. Bei Harzen
mit höherem Kondensationsgrad ist. meist der Spielraum für die._ Umsetzung mit dem Amin'oformaldehydharz zu gering. Ausgehend von
den Ansätzen für die üblichen hochmolekularen Aikydharzen kommt man zu brauchbaren Vorprodukten, in dem man den Anteil der
Dicarbonsäuren gegenüber der Originalformulierung entsprechend reduziert und die Veresterungsreaktion bei der gewünschten
Grenzviskositätszahl (5-8 ml/g) abbricht.
Die Hydroxylzahl der geeigneten Alkydharze liegt zwischen 20 und 120 mg KOH/g. Die erfindungsgemäß eingesetzten Alkydharze
können nach den aus der Literatur bekannten Verfahren hergestellt werden.
Die Alkydharze enthalten als ungesättigte Fettsäuren vorzugsweise die Gemische von Fettsäuren, wie sie in den natürlichen
pflanzlichen und tierischen Fetten enthalten sind bzw. aus
&09885/ 1 1 26
mm 4- —
diesen erhalten werden. Typische Vertreter dieser Gruppe sind z. B. Leinöl, Sojaöl, Holzöl, dehydratisiertes Rizinusöl,
Saffloröl, Fischöl etc. Zur Modifizierung der Alkydharze können
aber auch trocknende oder halbtrocknende Fettsäure-Kondensationsprodukte, z. B. aus Holzöl und Phenolresolen herangezogen
werden.
Weiters können mit α,β-ungesättigten Monomeren modifizierte Alkydharze
eingesetzt werden; bevorzugt wird als Monomeres dabei Styrol oder Vinyltoluol verwendet.
Mit dem Begriff "Aminoformaldehydharz" werden alle ungehärteten
Harze bzw. deren oligomeren oder monomeren Präkondensate verstanden, die durch Kondensation von Formaldehyd mit aldehydkon^-
densierbaren Stickstoffverbindungen erhalten werden. Beispiele dafür sind die partiell oder vollständig mit Monoalkoholen mit
1 _ 4 C-Atomen verätherten Polymethylolverbindungen von Harn- . stoff, Thioharnstoff, Guanidin oder Dicyandiamid, Melamin,
Formo-, Aceto- oder Benzoguanamin u. ä.
Das Kombinationsverhältnis Alkydharz zu Aminformaldehydharz
kann zwischen 95 zu 5 und 70 zu 3O variiert werden. Bevorzugt —
sind Co-Kondensate aus '80* - 90 % Alkydharz und 10 - 20 % Aminoformaldehydharz.
Die Reaktion wird in Lösung bei Temperaturen zwischen 100 - 150°C
vorgenommen und dadurch beschleunigt, daß der b,ei der Reaktion
(Umätherung) entstehende Alkohol durch Destillation entfernt wird. Es ist wichtig, daß die Reaktion zwischen Alkydharz und
Aminoformaldehydharz praktisch vollständig abläuft und nicht vorzeitig
abgebrochen wird, da nur dann optimale Überlackierbarkeit erzielt werden kann. Daher muß mindestens soviel Alkohol
abdestilliert werden, wie 90 Gew. -% der theoretisch durch die Umätherungsreaktion
freiwerdenden Menge entspricht. Andererseits müssen Grenzviskositätszahl des Alkydharzes und Art und Menge des Aminoformaldehydharzes
so aufeinander abgestimmt werden, daß nach Abschluß der Reaktion das Endprodukt den richtigen Kondensations-
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grad besitzt. Angestrebt wird eine Grenzviskositätszahl von
10 - 25 ml/g, gemessen in Chloroform bei 200C. Dabei ist es
für den Fachmann selbstverständlich, daß der Kondensationsgrad je nach Art und Anwendungszweck des betreffenden Bindemittels
innerhalb dieses Bereiches in engeren Grenzen festgelegt werden muß.
Die Reaktion kann durch saure Katalysatoren (z. B. Η^ΡΟ.,-Toluolsulfonsäure)
beschleunigt werden, jedoch ist ein solcher Zusatz meist nicht erforderlich. Außerdem muß beachtet werden, daß
starke Säuren durch Inaktivierung der Sikkative die oxidative
Trocknung des Bindemittels verzögern können.
Folgende Beispiele sollen das Verfahren erläutern, ohne die Anwendung der Erfindung zu begrenzen.
Beschreibung der Alkydharze: . ·
ist ein mit 48 % eines Gemsiches aus technischer Linolsäure und Rizinenfettsäure und 12 % p-tert.-Butylbenzoesäure modifiziertes
Alkydharz auf Basis von o-Phthaisäure und Pentaerythrit. Das —
Harz hat eine Säurezahl von 9,9 mg KOH/gj eine Hydroxylzahl
von 102 mg KOH/g und eine Grenzviskositätszahl von 6,1 ml/g gemessen in Chloroform bei 20°C. Das Harz ist 60%ig in Lackbenzin
gelöst.
ist ein mit 30 % Styrol modifiziertes Soja-Rizinenalkydharz auf
Basis von o-Phthalsäure und Glyzerin. Der Ölgehalt beträgt 36 %,
die Säurezahl 12 mg KOH/g, die Hydroxylzahl 88 mg KOH/g und die
Grenzviskositätszahl 7,9 ml/g (Chloroform/20°C). Das Harz ist 50%ig in Xylol gelöst.
Alkydharz C
ist ein mit 65 % Sojaöl modifiziertes Alkydharz auf Basis von
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Phthalsäureanhydrid und Pentaerythrit. Die Hydroxylzahl beträgt 41 mg KÖH/g, die Säurezahl 12 mg KOH/g und die Grenzviskositätszahl
6,8 ml/g. Das Harz ist 70%ig in Lackbenzin gelöst.
Beschreibung der Aminoformaldehydharze
ist ein handelsübliches, mit einer Mischung aus Butanol und Äthanol hochveräthertes Harnstoffharz, 60%ig in Äthanol gelöst
. x '
ist ein handelsübliches, weitgehend mit Butanol veräthertes
Benzoguanaminharz;, 70%ig in Butanol gelöst. · *
f ο r mal d ehyd_,<
Aminoharz Z · '
Aminoharz Z · '
ist ein handelsübliches Hexametheximethylmelamin. Beispiel 1 ;
153 g Alkydharz A werden in einer Glasapparatur mit Rührer,
Thermometer, .Rückflußkühler und Wasserabscheider auf 130°C .._
geheizt. Dann werden 8 g AminDformaldehydharz Z, gelöst in
5 g Äthanol, im Verlauf von 4 Stunden aus einem Tropftrichter gleichmäßig zugegeben. Anschließend wird weitere 3 Stunden bei
1300C gehalten, wobei insgesamt 15 g Destillat übergehen. Da
_.ographι
das Destillat nach gaschromatischer' Analyse 3,8 g Methanol und 4 g Äthanol enthält, muß die Reaktion zwischen Alkydharz und Aminoformaldehydharz praktisch vollständig abgelaufen sein (theoretisch sollten 3,94 g Methanol entstehen).
das Destillat nach gaschromatischer' Analyse 3,8 g Methanol und 4 g Äthanol enthält, muß die Reaktion zwischen Alkydharz und Aminoformaldehydharz praktisch vollständig abgelaufen sein (theoretisch sollten 3,94 g Methanol entstehen).
Das Reaktionsprodukt wird mit Lackbenzin auf 55 % verdünnt.
Die Prüfung ergibt folgende Konstanten:
Festkörpergehalt: 54,5 %
Grenzvisksitätszahl (Chloroform) : 13,1 ml/g Viskosität: 98 s DIN 53 211 auf 45 % mit Lackbenzin verdünnt
Säurezahl : 9,3 mg KOH/g
509885/1126
Auf analoge Weise wie in Beispiel 1 beschrieben, werden 137 g Alkydharz A und 26 g Aminoformaldehydharz Y umgesetzt, wobei in
insgesamt 12 Stunden 23 g Destillat anfallen. Das Harz wird gleichfalls auf 55 % mit Lackbenzin verdünnt.
Konstanten:
Festkörpergehalt : 55,6 %
Grenzviskositätszahl (Chloroform): 12,9 ml/g Viskosität: llV s DIN 53 211, 20°C
auf 45 % mit Lackbenzin verdünnt Säurezahl : 8,3 mg KOH/g
Die Harze gemäß Beispiel 1 und 2 werden in einem Autoreparaturlack
mit einem für diese Anwendung empfohlenen, handelsüblichen Alkydharz verglichen. Das Vergleichsharz ist durch folgende
Daten charakterisiert:
Ölgehalt: 45 %
Ölart: ' Rizinen-Soja
Festkörpergehalt: 55 %
Viskosität: 167 s. DIN 53 211
Ölart: ' Rizinen-Soja
Festkörpergehalt: 55 %
Viskosität: 167 s. DIN 53 211
45 %ig in Lackbenzin Säurezahl: 8,7 mg KOH/g
Die in üblicher Weise hergestellten Lacke sind wie folgt zusammengesetzt: *
Gew.-Teile
Harz gemäß Beispiel 1 bzw. 2 __ nn
bzw. Vergleichsharz
Chromgelb 15,50
Co-Sikkativ 1 % . 2,20
Pb-Sikkativ 10 % 3,10
Zr-Sikkativ 4 % 1,10
Antihautmittel 55 % 0,40 >
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- 8 - | • | 2527931 |
Verlaufmittel | Gew.-Teile | |
Äthylenglylcolmonoät hy lather | 0,15 | |
Testbeniiin | 4,55 | |
3,00 |
100,00
Prüfung der Lacke:
Lack 1 | Lack 2 | vergleich | |
Trocknung: ^ | |||
klebfrei | 1 Stunde 30 min. |
1 Stunde 15 min. |
1 Stunde 20 min |
durchgetrocknet | 6 Stunden | 6 Stunden | 6 Stunden 30 min. |
Überlackierbarkeit | |||
nach 30 min 80°C | i.O. | i.O. | starke Runzelbildg |
nach Trocknung bei Raum temperatur |
|||
nach 8 Stunden | i.o: | i.O. | leichte Runzelbldg. |
nach 16 Stunden | i.O. | i.O. | starke Runzelbldg. |
nach 24 Stunden | i.O. | i.O. | starke Runzelbldg. |
nach 32 Stunden | i.O. | i.O. | .leichte Runzelbldg. |
nach 40 Stunden | i.O. | i.O. | i.O. |
Die Überlackierbarkeit wurde durch Überspritzen der leicht angeschliffenen
1. Schicht geprüft.
In den übrigen Filmeigenschaften, wie Härte (nach König), Elastizität
(Erichsentiefung), Haftung (Gitterschnitt) und Benzinbeständigkeit
sind keine Unterschiede feststellbar.
180 g Alkydharz B werden analog Beispiel 1 bei 130 - 135°C
mit 17 g Aminoformaldehydharz X umgesetzt. Nach insgesamt 14 Stunden haben sich 15 g Destillat abgeschieden. Das Harz wird
mit Xylol auf 50 % angelöst und ergibt bei der Ausprüfung folgende Daten:
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Festkörpergehalt: 49,8 %
Grenzviskosi.tätszahl: 18,9 ml/g
(Chloroform)
(Chloroform)
Viskosität: 89 s DIN 53 211, 20°C
auf 40 % mit Xylol verdünnt Säurezahl: 10,8 mg KOH/g
Das Harz gemäß Beispiel 3 wird in einem Landmaschinenlack mit einem handelsüblichen, mit 33 % Styrol modifiziertem Alkydharz
verglichen, das folgende Konstanten aufweist:
Lieferform: 43%ig in Xylol
Viskosität: 75 s DIN 53 211, 20°C
Viskosität: 75 s DIN 53 211, 20°C
40%ig in Xylol
Säurezahl: 4,5 mg KOH/g t
Säurezahl: 4,5 mg KOH/g t
Verg leichslack Lack 3
Vergleichsharz 43 % .86,00
Harz gemäß Beispiel 3, 50% - 74,00
Molybdatrot 4,15 4,15
Pigment Red 112 " 1,04 1,04
Xylol 6,22 18,22
Co-Sikkativ 1 % ' " ·· 1,48 1,48
Antihautmittel 55 % 0,74 0,74
Verlaufmittel 0,37 0,37
100,00 " , 100,00
509885/1 126
Prüfung der Lacke:
Lack 3
Vergleichslack
Trocknung: | 1 Stunde 15 min. | 0. | 1 Stunde |
klebfrei | 5 Stunden | 4 Stunden | |
durengetrocknet | i. | 0. | > stark aufgezogen |
ijberlackierbarkeit nach 30 min. 800C |
0. | ||
nach Trocknung bei Raum temperatur |
i. | 0. | einzelne Runzeln |
nach 8 Stunden, | i. | 0. | leichte Runzeln |
nach 16 Stunden | * i. | 0. | starke Runzeln |
nach 24 Stunden | i. | 0. | starke Runzeln |
nach 32 Stunden | i. | leichte Runzeln _ | |
nach 40 Stunden | i. | i. 0. | |
nach 48 Stunden | |||
Die übrigen Eigenschaften zeigen gegenüber dem Vergleichslack
keine Unterschiede.
Auf gleiche Art wie bei..Beispiel 1 beschrieben, werden 126 g
Alkydharz C mit 17 g Aminoformaldehydharz Y bei 140 - 145°C
umgesetzt. Während der Reaktion gehen im Verlauf von 15 Stunden 20 g Destillat über.
Das Harz wird mit Lackbenzin auf 60 % verdünnt. Bei der Prüfung
wurden folgende Werte gefunden:
Festkörpergehalt: 60,4 %
Festkörpergehalt: 60,4 %
Grenzviskositatszahl: 12,7 ml/g
(Chloroform)
(Chloroform)
Viskosität:
Säurezahl:
76 s DIN 53 211
auf 50 % mit Lackbenzin verdünnt
10,2 mg KOH/g
509885/1126
2I27Ü1
Das Harz gemäß Beispiel 4 wird in einem Malerlack (weiß, für innen und außen) mit einem hochwertigen, handelsüblichen Alkydharz
verglichen, das folgende Kenndaten aufweist:
Ölgehalt: 64 % | • |
Ö'lart: Soja | |
Lieferform: 60 % in Lackbenzin | Gew.-Teile |
Viskosität: 67 s DIN 53 211 | |
50%ig in Lackbenzin | 53,50 |
Lackzusammensetzung: > |
25,50 |
Harz gemäß Beispiel 4 bzw. | 1,60 |
Vergleichsharz | 1,60 |
Titandioxid Rutil | 1,60 |
Co-Sikkativ 1 % | 0,32 |
Pb-Sikkativ 10 % | 0,13 |
Ca-Sikkativ 2 % • |
8,35 |
Antihautmittel 55 % | 7,40 |
Verlaufmittel | |
Kristallöl 60 | |
Testbenzin | |
100,00
Vergleichslack | Lack 4 | |
Trocknung | ||
klebfrei ' | 3,5 Stunden | 4 Stunden |
durchgetrocknet | 12 Stunden | " 10 Stunden |
Überlackierbarkeit nach |
||
Trocknung bei Raum temperatur |
||
nach 24 Stunden | starke Runzeln | i. 0. |
nach 48 Stunden | Runzeln | i. 0. |
nach 72 Stunden | i. 0. | i. 0. |
In den übrigen Eigenschaften zeigen sich keine Unterschiede.
&Q9888/1126
Claims (1)
- Patentansprüche1. Verfahren zur Herstellung oxidativ trocknender Lackbindemittel auf Alkydharzbasis, dadurch gekennzeichnet, daß man hydroxylgruppentragende Alkydharze, die mindestens 20 Gew.-% ungesättigte Fettsäuren mit mehr als 10 C-Atomen im Molekülverband enthalten, bei 100 - 150 0C mit partiell oder vollständig mit Monoalkoholen mit 1 bis 4 C-Atomen verätherten Aminoformaldehydharzen praktisch vollständig umsetzt.2. Verfahren nach Anspruch 1,dadurch gekennzeichnet, daß Alkydharze eingesetzt werden, die eine Grenzviskositätszahl von maximal 8 ml/g, gemessen in Chloroform bei 20 0C, vorzugsweise eine solche zwischen 5 und 8 ml/g, und eine Hydroxylzahl von 20 bis 120 mg KOH/g aufweisen.3. Verfahren nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man 70 - 95 Gew.-%, vorzugsweise 80 - 90 Gew.-% des Alkydharzes mit 5-30 Gew. -%, vorzugsweise 10-20 Gew.-#> des Aminoformaldehydharzes cokondensiert.h. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man die Komponenten bis zu einer Grenzviskosität von 10-25 ml/g, gemessen in Chloroform bei 20 0C kondensiert, wobei der bei der Umätherung frei werdende Verätherungsalkohol abdestilliert wird.- 13 5 0 9 8 8 b/1 12 65.Verfahren nach Anspruch 4,dadurch gekennzeichnet, daß mindestens 90 Gew.-% der theoretischen Menge des VerätherungsalkohoIs abdestilliert werden.6. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß man die Reaktion in Gegenwart der üblichen Lösungsmittel für die Harzkomponenten durchführt.7. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 6,dadurch gekennzeichnet, daß die Reaktion in Gegenwart saurer Katalysatoren durchgeführt wird.509885/1 1 26 RnflRftfi/1126
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
AT580174A AT330922B (de) | 1974-07-12 | 1974-07-12 | Verfahren zur herstellung von lackbindemitteln |
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Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2527931A1 true DE2527931A1 (de) | 1976-01-29 |
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Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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DE (1) | DE2527931A1 (de) |
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Families Citing this family (1)
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---|---|---|---|---|
ZA791171B (en) * | 1978-03-22 | 1980-08-27 | Ici Ltd | Coating compositions |
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1974
- 1974-07-12 AT AT580174A patent/AT330922B/de not_active IP Right Cessation
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1975
- 1975-06-23 DE DE19752527931 patent/DE2527931A1/de not_active Withdrawn
- 1975-07-08 FR FR7521412A patent/FR2277867A1/fr active Granted
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Publication number | Publication date |
---|---|
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
8139 | Disposal/non-payment of the annual fee | ||
8128 | New person/name/address of the agent |
Representative=s name: BERENDT, T., DIPL.-CHEM. DR., PAT.-ANW., 8000 MUEN |