DE2524041B2 - - Google Patents
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Description
YHNC(CH j),<CH,X)j_ft
κι worin X Wasserstoff und/oder Reste der Formel -OCHj, -N(CHj)2, -C(CHj)J, -C(CHj)2NHY
und/oder - OC(CH3)j, Y Wasserstoff oder den Rest der
Formel — Si(CHj)3 und π 0,1,2 oder 3 bedeutet und/oder
Ammoniak zum Stabilisieren von vor dem Stabilisieren
π Phosphornitridchloride bzw. deren Kondensation
und/oder Äquiliebrierung von Organopolysiloxanen fördernde Umsetzungsprodukte enthaltenden Organopolysiloxanen
gegenüber Viskositätsänderungen, wobei die genannten basischen Stickstoffverbindungen in
Mengen von 1 bis 5 Grammol je Grammäquivalent PNCl2 in den zur Herstellung der Organopolysiloxane
eingesetzten Phosphornitridchloriden eingesetzt werden.
Die Organopolysiloxane, die erfindungsgemäß gegen-
r> über Viskositätsänderungen stabilisiert werden, sind vorzugsweise solche der allgemeinen Formel
AO(SiR2O)1nA.
jo In dieser Formel bedeutet R gleiche oder verschiedene,
einwertige, gegebenenfalls substituierte Kohlenwasserstoffreste oder Wasserstoff mit der Maßgabe, daß an
jedes Si-Atom, an das Wasserstoff gebunden ist, auch
ein Kohlenwasserstoffrest gebunden ist, A Wasserstoff
r, und/oder einen Rest der Formel —SiR'3, wobei R' die
gleiche Bedeutung wie R hat oder ein einwertiger, über Sauerstoff an das Si-Atom gebundener, gegebenenfalls
substituierter Kohlenwasserstoffrest ist, und m eine ganze Zahl im Wert von mindestens 50.
4(i Obwohl durch derartige, häufig verwendete Formeln
nicht dargestellt, können bis zu 5 Molprozent der Diorganosiloxaneinheiten durch andere, meist jedoch
nur als mehr oder weniger schwer vermeidbare Verunreinigungen vorliegende Siloxaneinhciten, wie
■r, Monoorgano- und/oder SiO4/2-Einheiten, ersetzt sein.
Beispiele für einwertige Kohlenwasserstoffreste R sind Alkylreste, wie der Methyl-, Äthyl-, n-Propyl-,
Isopropyi-, η-Butyl- bzw. sec.-butylrest, Alkenylreste, wie der Vinyl- oder Allylrest, oder Arylreste, wie der
w Phenylrest.
Beispiele für einwertige, substituierte Kohlenwasserstoffreste R sind Cyanalkylreste, wie der beta-Cyanäthylrest,
Halogenalkylreste, wie der 3,3,3-Trifluorpropylrest, oder Halogenarylreste, wie o-, m- oder
v> p-Chlorphenylreste.
Wegen der leichten Zugänglichkeit sind vorzugsweise mindestens 50% der Anzahl der R Methylreste. Die
gegebenenfalls vorliegenden übrigen R sind vorzugsweise Vinyl- und/oder Phenylreste oder Wasserstoff.
ho Beispiele für über Sauerstoff an das Si-Atom
gebundene, substituierte oder unsubstituierte Kohlenwasserstoffreste R' sind der Methoxy-, Äthoxy- oder der
Methoxyäthyienoxyrest (CH3OCH2CH2O-).
Die Viskosität, gegenüber deren Änderung die
Die Viskosität, gegenüber deren Änderung die
<,■■>
Organopolysiloxane stabilisiert werden, beträgt meist IOJbis5 χ 107cPbei25°C.
Die größte Bedeutung hat die erfindungsgemäße Verwendung für solche Organopolysiloxane der oben
angegebenen Formel, worin A Wasserstoff und/oder einen Rest der Formel -SiRi bedeutet.
Es können Gemische aus verschiedenen Organopolysiloxanen
erfindungsgemäß stabilisiert werden.
Bei den Phosphornitridchloriden, welche die Organopolysiloxane, die erfindungsgemäß gegenüber Viskositätsänderungen
stabilisiert werden, enthalten, kann es sich um solche handeln, die durch Umsetzung von 400
Gewichtsteilen Phosphorpentachlorid mit 130 Gewichtsteilen Ammoniumchlorid hergestellt worden sind
(vgl. zum Beispiel »Berichte der deutschen Chemischen Gesellschaft«, 57. Jahrgang, 1924, Seite 1345), und/oder
um solche handein, welche durch Umsetzung von 2 Mol Phosphorpentachlorid mit 1 Mol Ammoniumchlorid
hergestellt worden sind (vgl. zum Beispiel US-PS 38 39 388). Bevorzugt sind Phosphornitridchloride der
letzteren Art verwendet worden.
Ob Organopolysiloxane, die durch Kondensation und/oder Äquilibrierung von Organosiliciumverbindungen,
die Si-gebundenen Sauerstoff enthalten, mit Phosphornitridchloriden als die Kondensation und/oder
Äquilibrierung fördernden Katalysatoren erhalten worden sind, vor dem Stabilisieren außer Phosphornitridchloriden
oder anstelle von Phosphornitridchloriden, deren die Kondensation und/oder Äquilibrierung von
Organopolysiloxanen fördernde Umsetzungsprodukte tatsächlich enthalten, ist nicht geklärt. Dementsprechend
kann auch die Art dieser Umsetzungsprodukte nicht angegeben werden. Das Vorliegen solcher
Umsetzungsprodukte in Organopolysiloxanen, die durch Kondensation und/oder Äquilibrierung von
Organosiliciumverbindungen, die Si-gebundenen Sauerstoff enthalten, mit Phosphornitridchloriden als die
Kondensation und/oder Äquilibrierung fördernden Katalysatoren erhalten worden sind, vor dem Stabilisieren
dürfte aber auch nicht völlig ausgeschlossen werden können.
Die Herstellung von Phosphornitridchloride bzw. deren die Kondensation und/oder Äquilibrierung von
Organopolysiloxanen fördernde Umsetzungsptodukte enthaltenden Organopolysiloxanen ist allgemein bekannt
und beispielsweise in US-PS 28 30 967, patentiert 15. April 1958, US-PS 29 90 419, patentiert 27. Juni 1961,
GB-PS 10 49 188, veröffentlicht 23. November 1966, US-PS 3186 967, patentiert 1. Juni 1965, US-PS
33 98 176 (vgl. oben), US-PS 37 06 775, patentiert 19. Dezember 1972, US-PS 36 52 711, patentiert 28. März
1972, kanadische Patentschrift 8 09 229, veröffentlicht 25. März 1969 sowie US-PS 38 39 388 (vgl. oben), deren
jeweilige Offenbarungen auch Teil der Offenbarung der Erfindung bilden, eingehend beschrieben.
Im größten Umfang und damit bevorzugt erfolgt zur Zeit die Herstellung von Phosphornitridchloriden bzw.
deren die Kondensation und/oder Äquilibrierung von Organopolysiloxanen fördernden Umsetzungsprodukten
enthaltenden Organopolysiloxanen durch Kondensation von Organopolysiloxanen der allgemeinen
Formel
HO(SiR2O)n, H,
wobei R die oben dafür angegebene Bedeutung hat und m' eine ganze Zahl im Wert von 1 bis 1000 ist,
gegebenenfalls im Gemisch mit Triorganosiloxygruppen enthaltenden Organosiloxanen der allgemeinen
Formel
R3Si(OSiR2),„R,
wobei R und m' jeweils die bereits dafür angegebene Bedeutung haben, oder anderer Triorganosiloxygruppen bildenden Organosiliciumverbindungen.
wobei R und m' jeweils die bereits dafür angegebene Bedeutung haben, oder anderer Triorganosiloxygruppen bildenden Organosiliciumverbindungen.
Bei der Herstellung von Phosphornitridchloride bzw. deren die Kondensation und/oder Äquilibrierung von
■3 Organopolysiloxanen fördernden Umsetzungsprodukten
enthaltenden Organopolysiloxanen, werden die Phosphornitridchloride im allgemeinen in Mengen von
0,001 bis 0,1 Gewichtsprozent, vorzugsweise 0,003 bis 0,05 Gewichtsprozent, jeweils bezogen auf das Gesamt-
Ki gewicht der Organosiliciumverbindungen, deren Kondensation
und/oder Äquilibrierung gefördert werden soll, eingesetzt.
Beispiele für erfindungsgemäß verwendete Amine, also für Verbindungen der allgemeinen Formel
YHNC(CH3Jn(CH2X)3-/?,
wobei X, Y und η jeweils die oben dafür angegebenen Bedeutung haben, sind
tert.-Butylamin (CH3J3CNH2,
N-Trimethylsilyl-tert.-butylamin
N-Trimethylsilyl-tert.-butylamin
[(CH3J3SiNHqCH3J3],
tert.-Octylamin
tert.-Octylamin
[(CH3)3CCH2C(CH3)2NH2],
N-Trimethylsilyl-tert.-octylamin
N-Trimethylsilyl-tert.-octylamin
[(CH3J3SiNHC(CHa)2CH2C(CHj)3],
2,2,4,6,6- Pentamethylheptylamin-4
2,2,4,6,6- Pentamethylheptylamin-4
([(CH3)3CCH2]2CCH3NH2(,
jo 2-Amino-2-methyl-1 -methoxypropan
jo 2-Amino-2-methyl-1 -methoxypropan
[CH3OCH2C(CH3J2NH2] oder
2,4-Diamino-2,4-dimethylpentan
2,4-Diamino-2,4-dimethylpentan
|[H2NC(CH3)2]2CH2}.
j-) Es können Gemische verschiedener Amine verwendet
werden.
Zur besseren Verteilung und einfacheren Dosierung werden die erfindungsgemäß verwendeten Amine
und/oder Ammoniak vorzugsweise in Form ihrer Lösungen in einem gegenüber dem Amin bzw.
Ammoniak inerten, nicht oxidativ dehydrierbaren Lösungsmittel, wie Wasser, Alkoholen, wie tert.-Butanol
oder tert.-Octanol, Kohlenwasserstoffen, wie 2,2,4,4-Tetramethylpentan,
Benzol, Toluol oder Xylolen, Halogenkohlenwasserstoffen, wie Methylenchlorid, Perchloräthylen
oder Chlorbenzol, Äthern, wie Di-tert.-buthyläther oder Ketonen, wie Di-tert.-butylketon, eingesetzt.
Zweckmäßig enthalten diese Lösungen 1 bis 60 Gewichtsprozent Amin und/oder Ammoniak, bezogen
so auf das Gesamtgewicht von Lösungsmittel und Amin und/oder Ammoniak.
Ammoniak kann auch gasförmig und/oder gelöst in Aminen der erfindungsgemäß verwendeten Art eingesetzt
werden. Ammoniak kann als solcher verwendet oder in situ erzeugt werden. Wird erfindiingsgemäß bei
Temperaturen über 1500C stabilisiert, so kann Ammoniak in situ ζ. B. durch die Spaltung von Harnstoff, der
z. B. in Formamid gelöst ist, erzeugt werden.
Zweckmäßig wird erfindungsgemäß bei 0 bis 2000C,
Zweckmäßig wird erfindungsgemäß bei 0 bis 2000C,
«ι insbesondere bei 100 bis 18O0C, stabilisier·. Der Druck
der umgebenden Atmosphäre kann also z. B. bei 760 mm Hg (abs.), oder bei höheren oder niedrigeren Drücken
liegen. Die Stabilisierung kann erfindungsgemäß absatzweise oder kontinuierlich durchgeführt werden. Um
t,5 eine gute Verteilung der verwendeten Stoffe ineinander
zu gewährleisten, wird das Gemisch aus Phosphornitridchloride bzw. deren die Kondensation und/oder
Äquilibrierung von Organopolysiloxanen fördernde
Umsetzungsprodukte enthaltenden Organopolysiloxanen und erfindungsgemäß verwendeten Amin und/oder
Ammoniak vorzugsweise bewegt, beispielsweise in einem Planetenmischer einem Doppelschnecken-Kneler
oder einer Zahnradpumpe.
Das in den folgenden Beispielen verwendete Phosphornitridchlorid wurde hergestellt wie folgt:
Ein Gemisch aus 417 g (2 Mol Phosphorpentachlorid
und 53,5 g (1 Mol) Ammoniumchlorid in 1000 ml Tetracliioräthan wird 12 Stunden mittels eines Ölbads
mit einer Temperatur von 160°C zum Sieden unter Rückfluß erhitzt. Aus der so erhaltenen, hellgelben
Lösung werden bei 160° und unter Erniedrigung des Drucks bis auf etwa 1 mm Hg (abs.) die flüchtigen
Anteile entfernt. Als Rückstand verbleiben gelbliche Kristalle, die im wesentlichen aus der Verbindung der
Formel
bestehen.
CbPNPCl2NPCl3 · PCi0
In das Organopolysiloxan
eingemischtes Amin
eingemischtes Amin
IO
15
2(1
a) In bekannter Weise wird in einem Kneter ein Gemisch aus 4000 g eines in den endständigen Einheiten
je eine Si-gebundene Hydroxylgruppe aufweisenden Dimethylpolysiloxans mit einer Viskosität von 18OcSt
bie 25° C, 70 g eines durch Trimethylsiloxygruppen endblockierten Dimethylpolysiloxans mit einer Viskosität
von 130 cSt bei 25° C und 1 ml einer 25gewic':tsprozentigen
Lösung des Phosphornitridchlorids in Methylenchlorid bei 10 mm Hg(abs.)so lange auf 80°C erhitzt,
bis ein durch Trimethylsiloxylgruppen endblockiertes Dimethylpolysiloxan mit einer Viskosität, die einer
Plastizität von 540 mkp entspricht, vorliegt.
b) In jeweils 400 g des so erhaltenen hochviskosen, durch Trimethylsiloxygruppen endblockierten Dimethylpolysiloxans
werden bei Raumtemperatur und etwa 760 mm Hg (abs.) 0,4 ml 25gewichtsprozentige Lösungen
der in der folgenden Tabelle I angegebenen, erfindungsgemäß bzw. zum Vergleich verwendeten
Amine in Methylenchlorid eingeknetet. Die so erhaltenen Mischungen sind farblos und innerhalb eines halben
Jahres ist eine Viskositätsänderung nicht festzustellen. Proben dieser Mischungen werden in einem Trockenschrank
16 Stunden auf 200° erhitzt. Es werden folgende Ergebnisse erhalten:
Aussehen des Organopolysiloxanes nach
dem Erhitzen
dem Erhitzen
tert.-Butylamin farblos, klar
N-Trimethylsilyl-tert-butyl- farbloü, klar
amin
terL-Octylamin farblos, klar
NTrimethylsilyl-tert.- farblos, klar
octylamin
Tri-n-butylamin*) braun, trüb
Tri-n-propylamin*) braun
Triäthylamin*) gelbbraun
Diäthylbenzylamin*) graubraun, trüb
Diäthylisoamylamin*) braun
Dimethyllaurylamirt*) gelbbraun
*) Vergleichsversuche.
In einen Doppelschnecken-Kneter mit einer bei 150°C und 5 mm Hg (abs.) betriebenen, 140 cm langen
Reaktionszone werden kontinuierlich 1001 je Stunde
> > eines in cen endständigen Einheiten je eine Si-gebundene
Hydroxylgruppe aufweisenden Dimethylpolysiloxans mit einer Viskosität von 104 cSt bei 250C, 1,21 je 1
Stunde eines durch Trimethylsiloxygruppen endblokkierten Dimethylpolysiloxans mit einer Viskosität von
jo 135 cSt bei 25°C und 140 ml je Stunde einer
2,5gewichtsprozentigen Lösung des Phosphornitridchlorids in Methylenchlorid eingespeist. Über eine
Austragsschnecke gelangt in das Austragsrohr ein durch Trimethylsiloxygruppen endblockiertes Dimethylpolysiloxan
mit einer Viskosität, die einer Plastizität von 520 mkp entspricht.
Mittels einer Zahnradpumpe wird zu verschiedenen Zeiten am Austragsrohr das hochviskose durch
Trimethylsiloxygruppen endblockierte Dimethylpolysiloxan, das noch eine Temperatur von etwa 150° C
aufweist, mit 140 ml je Stunde von 5gewichtsprozentigen Lösungen der in der folgenden Tabelle angegebenen,
erfindungsgemäß bzw. zum Vergleich verwendeten Amine in Methylenchlorid vermischt. Proben dieser
Mischungen werden in einem Trockenschrank 16 Stunden auf 200°C erhitzt. Es werden folgende
Ergebnisse erhalten:
In das Organopolysiloxan eingemischtes Amin
Aussehen des Organopolysiloxans
nach dem Abkühlen auf 2O0C
nach dem Abkühlen auf 2O0C
tert-Octylamin
N-Trimethylsilyl-tert-butylamin
Dimethylcocosfettamin*) Triisoamylamin·)
*) Vergleichsversuche.
farblos, klar
farblos, klar
gelb, trüb
gelb, trüb
farblos, klar
gelb, trüb
gelb, trüb
Aussehen des
Organopolysiloxans nach
16 Stunden
bei 2000C
Organopolysiloxans nach
16 Stunden
bei 2000C
farblos, klar
farblos, klar
braun, trüb
braun, trüb
farblos, klar
braun, trüb
braun, trüb
In den Doppelschneckenkneter mit einer bei 150°C 65 Hydroxylgruppe aufweisenden Dimethylpolysiloxans
und 5 mm Hg (abs.) betriebenen, 140 cm langen mit einer Viskosität von 95 cSt bei 25°C und 70 ml je
Reaktionszone werden kontinuierlich 1001 je Stunde Stunde einer 2,5gewichtsprozentigen Lösung des
eines in den endständigen Einheiten eine Si-gcbundcnc Phosphornitridchiorids in Methylenchlorid eingespeist.
Über eine Austragsschnecke gelangt in das Austragsrohr ein in den endständigen Einheiten je eine
Si-gebundene Hydroxylgruppe aufweisendes Dimethylpolysiloxan mit einer Viskosität, die einer Plastizität von
580 mkp entspricht.
In das Austragsrohr werden 400 ml (bezogen auf Normaldruck) je Stunde gasförmiger Ammoniak eingeleitet
und mittels einer am Austragsrohr angebrachten Zahnradpumpe mit dem hochviskosen Dimethylpolysil-
oxan vermischt.
Proben dieser Mischung werden in einem Trockenschrank 16 Stunden auf 2000C erhitzt. Alle Proben
bleiben klar und farblos.
Bei sämtlichen, wie oben beschrieben, hergestellten Mischungen aus Organopolysiloxan und Amin ist eine
Viskositätsänderung innerhalb eines halben Jahres nicht festzustellen.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formelworin X Wasserstoff und/oder Reste der Formel -OCH3, -N(CHj)2, -C(CHj)3, -C(CHj)2NHY und/oder —OC(CH3)j, Y Wasserstoff oder den Rest der Formel -Si(CHJj und π 0,1, 2 oder 3 bedeutet und/oder Ammoniak zum Stabilisieren von vor dem Stabilisieren Phosphornitridchloride bzw. deren Kondensation und/oder Äquilibrierung von Organopolysiloxanen fördernde Umsetzungsprodukte enthaltenden Organopolysiloxanen gegenüber Viskositätsänderungen, wobei die genannten basischen Stickstoffverbindungen in Mengen von 1 bis 5 Grammol je Grammäquivalent PNCI2 in den zur Herstellung der Organopolysiloxane eingesetzten Phosphornitridchloriden eingesetzt werden.Die Erfindung betrifft eine Verbesserung des Stabilisierens von vor dem Stabilisieren Phosphornitridchloride bzw. deren die Kondensation und/oder Äquilibrierung von Organopolysiloxanen fördernde Umsetzungsprodukte enthaltenden Organopolysiloxanen gegenüber Viskositätsänderungen durch Umsetzung der genannten Phosphorverbindungen mit basischen Stickstoffverbindungen. Die Verbesserung besteht insbesondere darin, daß die Organopolysiloxane, die erfindungsgemäß gegenüber Viskositätsänderungen stabilisiert werden, im Gegensatz zu bisher bekannten Organopolysiloxanen, die Phosphornitridchloride bzw. deren die Kondensation und/oder Äquilibrierung von Organopolysiloxanen fördernde Umsetzungsprodukte enthielten und mit Aminen vermischt wurde.n, um diese Organopolysiloxane gegenüber Viskositätsänderungen zu stabilisieren, sich bei Temperaturen über 1500C nicht verfärben. Die Verbesserung wird durch die Verwendung von bestimmten, mindestens ein an Stickstoff gebundenes Wasserstoffatom aufweisenden Aminen und/oder von Ammoniak als basische Stickstoffverbindung erzielt.Beispielsweise aus US-PS 33 98 176, patentiert 20. August 1968, und US-PS 38 39 388, patentiert 1. Oktober 1974, ist es bekannt, Organopolysiloxane, die durch Kondensation und/oder Äquilibrierung von Organosiliciumverbindungen, die Si-gebundenen Sauerstoff enthalten, mit Phosphornitridchloriden, also Verbindungen, die häufig auch als »Phosphornitrilchloride« bezeichnet werden, als die Kondensation und/oder Äquilibrierung fördernden Katalysatoren erhalten worden sind und somit vor dem Stabilisieren Phosphornitridchloride bzw. deren die Kondensation und/oder Äquilibrierung von Organopolysiloxanen fördernde Umsetzungsprodukte enthalten, mit tertiären Aminen zu vermischen, um durch Umsetzung dieser Amine mit den genannten Phosphorverbindungen diese Organopolysiloxane gegenüber Viskositätsänderungen zu stabilisieren. Es hat sich jedoch gezeigt, daß so erzeugte und behandelte Organopolysiloxane sich bei Temperaturen über 150°C gelb bis braun verfärben. Die Organopolysiloxane, die erfindungsgemäß gegenüber Viskositätsänderungen stabilisiert werden, bleiben dagegen auch bei Temperaturen über 1500C farblos.Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel
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