DE2521402A1 - Diagnostisches mittel zum nachweis von urobilinogen - Google Patents

Diagnostisches mittel zum nachweis von urobilinogen

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Description

RIEDEL-DE ΪΙΑΕΝ AKTIENGESELLSCHAFT O II O 1
L Ό L I
Seelze / Hannover
Aktenzeichen: Dr,KO/a - HOE 75/D 001
Datum! 12, Mai ,975
Diagnostisches Mittal zum Kachveis von Urobilinogeii
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein diagnostisches-Mittel zum Nachweis von Urobilinogen in Flüssigkeiten, vor- ~*u.srsweise in biologischen Flüssigkeiten, insbesondere in Urin.
Es ist bereits bekannt, Urobilinogen mit einer Lösung von Dimethylaminobenzaldehyd in Salzsäure nachzuweisen» Dieser Ns,ohw-3isj ale Γ-Ixrlioh.~Hsaktion bekannt, hat im Laufe der Zeit, obwohl ar niobt sehr spezifisch ist, in der medizinischen Diagnostik erheblich an Bedeutung gewonnen. Der Nachweis von TJrobiliiiogen in Urin gilt mittlcrv/eile als Standardmethode für die Diagnose von Leber« und Gallenerkrankuiigen,,
Tn Balir/ier. der verbreiteten Arn-rendung von Schnelldiagnosiika sind seit einiger Zeit auch Testpapiere zum Nachweis von Urobilinogen auf der Basis der Ehrlich-Reaktion entwickelt worden. Diese Papiere besitzen naturgemäß die Unspezifität der Ehrlich-Probe und haben zudem noch den Nachteil, daß die Farbreaktion sich sehr langsam entwickelt»
Bereits 1907 (Dissertation Karl Thomas, Freiburg) wurde beschrieben, daß Urobilinogen auch init diazotierten Aminen reagiert. Diese sog. gelbe Diazoreaktion hat aber in der Folgezeit keinen Eingang in das ärztliche Labor gefunden.
In neuerer Zeit (DP 2 130 559, DOS 2 229 611, DOS 2 364 8*ik) sind jedoch Testpapiere zum Nachweis von Urobilinogen in Flüssigkeiten beschrieben worden, die auf der Diazoreaktion beruhen. Als Reagenzien werden aromatisch substituierte bzw. anellierte stabile Phenyl-, Pyrrol- und Pyrazoldxazoniumsalze beschrieben (DOS 2 229 611), oder auch substituierte Benzidinderivate verwendet (DOS 2 364 844). In einem anderen Patent
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DP 2 130 559) wird die Verwendung stabiler Benzoldiazoniumsalze beschrieben, die in o- oder p-Stellung mindestens eine mehratomige raesomeriefähige Elektronendonatorgruppe enthalten, wobei die Summe der Hammettf sehen Sigmawerte allex· Substituenten den Wert 0,4 nicht überschreiten darf»
Die auf* der Diazoreaktion beruhenden Testpapiere sind im allgemeinen veniger störungsanfällig als die auf der Ehrlich» Reaktion beruhenden Papiere» Sie zeigen aber häufig auch noch mit Bilirubin* einem ebenfalls bei Gallen— und Lebererkrankungen im Urin auftretenden Gallenfarbstoff, eine Reaktion,,
Überraschenderweise wurde nun gefusideiig daS Verbindungen der allgemeinen Formel I9
in welchen X ein stabilisierendes Anion bedeutet, für den Nachweis von Urobilinogen. ausgezeichnet brauchbar sind, und empfindliche und spezifische Reagensien auf Urobilinogen darstellen, obwohl die Summe der Hammettssehen Sigmawex'te aller Substituenten 0,77 beträgt. Die Verbindungen der allgemeinen Formel I reagieren nicht mit Bilirubin«
Das stabilisierende Anion der Verbindungen der- Formel I kann ein Chlorid-, Sulfat-5 Tetrafluoroborat-, Hexafluorantimonat—s Hexafluoroantimonsulfonat-, Trifluormethylsulfonat—, Arylsulfonatoder Carbonsäurerest sein.
Diazoniumsalze der Formel I sind ggf» in Verbindung mit einer oder mehreren festen Säuren und/oder einem Stabilisator und/ oder einem Netzmittel und/oder einem optischen Aufheller besonders für die Verwendung auf einem saugfähigen Träger braichbar.
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252U02
Die erfindungsgemäßen Verbindungen reagieren mit XJrobilinogen innerhalb weniger Sekunden zu roten Farbstoffen. Die Farbreaktion wird durch, die natürlichen Harninhaltsstoffe, wie z. B. Harnindikan und Harnstoff nicht gestört. Auch mit Bilirubin reagieren die erfindungsgemäßen Diazoniumverbindungen nicht, so daß bei gleichzeitigem Vorhandensein von Bilirubin und Urobilinogen das letztere spezifisch nachgewiesen werden kann.
Das ist um so erstaunlicher, als in der DAS 2 I30 559, Spalte ht Zeilen 2.6 — 29 der Hinweis gegeben wird, daß zur Unterdrük— kung der Reaktion mit Bilirubin als Indikator ein Diazonium— salz relativ niedriger Elektrophilie zu verwenden ist. Demgegenüber wird hier mit einer Diazoniumverbindung relativ hoher Elektrophilie eine große Spezifität bei gleichzeitiger Anwesenheit beider Inhaltstoffe erreicht.
Vorzugsweise werden die Verbindungen der Formel I zur Herstellung von Testpapieren verwendet. Sie werden zu diesem Zweck mit einer Säure und ggf. mit Zusatzstoffen, wie Stabilisatoren, Netzmitteln und Aufhellern auf einen saugfähigen Träger aufgebracht.
Zur Herstellung wild ein saugfähiger Träger, vorzugsweise Papier oder Polyestervlies, mit einer Lösung der o. g. Reagenzien in einem Gemisch aus einem organischen mit Wasser mischbaren Lösungsmittel und Wasser getränkt und anschließend in bewegter Luft zwischen 0 und 8O0C getrocknet.
Die Diazoniumverbindung der Formel I, die in Mengen von 0,02 2 g, vorzugsweise 0,1 - 0,5 g, / 100 ml der Tränklösung zugesetzt wird, kann nach den üblichen Verfahren der Diazochemie hergestellt werden, oder wird in der Tränklösung aus dem entsprechenden aromatischen Amin nach in der Diazochemie bekannten Verfahren erzeugt.
Als feste Säuren, die in Mengen von 1 - 30 g,vorzugsweise 5 — 15 e> / 100 ml der Tränklösung zugesetzt werden, kommen organische aromatische und aliphatische Carbon- bzw. Sulfonsäuren
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_4- 252HQ2
allein oder in Mischung, auch mit anorganischen Säuren, in Betracht Stabilisatoren wie Naphthalin (1,5) disulfonsäure-Dinatriumsalz bzw. Natriumlaurylsulfat sind aus der Diazochemie hinlänglich bekannt. Sie können in Mengen von 1 — 10g, vorzugsweise 1 - 7 gi / 1 00 ml der Tränklösung zugesetzt werden.
Netzmittel wie Dodecylbenzolsulfonsäure oder Natriumlaurylsulfat können in Mengen von 0,1 —5g» vorzugsweise 0,5 -1g» / 100 ml der Tränklösung zugesetzt werden.
Optische Aufheller, die eine Verbesserung der Ablesbarkeit ergeben, können in Mengen von 0,01 -5g vorzugsweise 0,1 - 2 g / 100 ml der Tränklösung zugegeben werden. In Betracht kommen Stilben-Derivate, wie sie unter der Bezeichnung Blanlcophor^"' von Bayer AG in den Handel gebracht werden.
Als Lösungsmittel kommt Wasser in Verbindung mit einem wasser— mischbaren organischen Lösungsmittel, vorzugsweise einem niederen Alkohol, z. B3 Methanol, in Betracht, wobei das Verhältnis Wasser zu Lösungsmittel nicht kritisch ist, sondern lediglich von der Löslichkeit der Komponenten bestimmt wird.
Als saugfähige Träger können Filterpapiere, aber auch Vliese aus Polyamid bzw. Polyester oder anderen säurebeständigen Kunststoffen in Frage kommen. Das Material des saugfähigen Trägers ist aber nicht kritisch. Auch andere Materialien, die in der Lage sind, die Tränlclösung aufzunehmen, können verwendet werden. Die einzelnen Bestandteile der Rezeptur können selbstverständlich auch nacheinander auf den Träger aufgebracht werden, wenn die Löslichkeit oder besondere Umstände es erfordern sollten.
Die Verbindungen der Formel I können auch für einen Nachweis in Lösung verwendet werden. Man stellt sich dann nach der o. g. Vorschrift eine Lösung her, in die zweckmäßigerweise die Untersuchungslösung eingetropft wird. In diesem Fall ist die Verwendung eines optischen Aufhellers nicht nötig. Die Ablesung wird entweder in Vergleich mit einer Farbtafel oder mit einem Spektralphotometer durchgefiihrt.
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Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens werden die nach der oben beschriebenen Methode hergestellten diagnostischen Mittel kurz in die zu untersuchende Flüssigkeit eingetaucht. Nach wenigen Sekunden kann man den Farbumschlag ggf. durch Vergleich mit einer Farbskala ablesen.
In den folgenden Beispielen wird das erfiridungsgemäße
diagnostische Mittel näher erläutert:
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" 6 " 2S2HQ2
Filterpapier Schleicher & Schüll 2316 wird mit je einer der Lösungen folgender Zusammensetzung (Beispiel 1—3) getränkt und bei Raumtemperatur getrocknet.
Beispiel 1
h-Fluor-3-nitrobenzoldiazoniumfluoroborat 1 g
Methanol 10 ml
Sulfosalicylsäure 2 g
!fässer ca. 100 ml
Das Testpapier zeigt nach Eintauchen in urobilinogenhaltigen Urin innerhalb von 10 - 15 Sek. eine rote Fax-be.
Beispiel 2
4-Fluor-3~nitrobenzoldiazoniumsalz 0,1 g
Methanol 10 ml
meta-Phosphorsäure 10 g
Citronensäure-1-hydrat 3 S
Dodecylbenzolsulfonsäure 1 g
Wasser ca, 100 ml
Als Diazoniumsalze werden verwendet; h—Fluor— 3--nitrobenz;ol— diazoniumtetrajfluoroborat, — trifluorrnethylsulfonat und -Hexafluoroantimonsulfonat·
Alle nach diesem Beispiel hergestellten Testpapiei-e zeigen 0,5 mg Urobilinogen/100 ml Lösung an und geben mit urobilinogeiihaltigem Urin eine rote Färbung»
Beispiel 3
4-Fluor-3-nitrobenzoldiazoniumtetrafvluoroborat 0,1 g·
Methanol 10 ml Citronensäure—"!—hydrai; 3 S
meta-Phosphorsäure 10 g
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_ 7 _ 252H02
Naphthalin(i,5)disulfonsäuredinatriumsalz 1 g
Dodecylbenzolsulfonsäure 1 g
Aufheller (Blankophor PSL von Bayer) 1 g
¥asser ca. 100 ml
Ein nach, diesem Beispiel hergestelltes Testpapier zeigt nach Eintauchen in normalen Urin abhängig von seinem Urobilinogengehalt eine schwach rosa Färbung. Mit stark urobilinogenhaltigem Urin ergeben sich rote bis tiefrote Färbungen.
Die gleichen Färbungen werden erhalten, wenn den Urinproben vor dem Test jeweils 10 mg Bilirubin pro 100 ml Lösung zugesetzt werden. Dagegen zeigt das Testmittel mit urobilinogenfreiem, aber bilirubinhaltigern Urin innerhalb vergleichbarer Zeiten keine Farbreaktion. Während noch nach 5 Minuten keine Färbung zu beachten ist, tritt erst nach 10 Minuten eine Grünfärbung auf.
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Claims (4)

  1. Patentansprüche
    in welcher X~ ein stabilisierendes Anion bedeutet für den Nachweis von Urobilinogen in Flüssigkeiten, vorzugsweise in biologischen Flüssigkeiten,insbesondere im Urin,
  2. 2. Verwendung von Verbindungen gemäß Anspruch i), in welchen X~ einen Chlorid-, Sulfat-, Tetrafluoroborat-, Hexafluoroantimonat-, Hexafluoroantimonsulfonat-, Trifluormethyl-sulfonat-, Arylsulfonat- oder Carbonsäurerest bedeutet, für den Nachweis von Urobilinogen.
  3. 3β !Reagenz zum Nachweis von Urobilinogen, dadurch gekennzeichnet, daß es ein Diazoniumslaz gemäß Anspruch i) bzw· 2), eine oder mehrere feste Säuren und ggf. ein Netzmittel sowie einen oder mehrere Stabilisatoren enthält.
  4. 4. Mittel gemäß Anspruch 3)» dadurch gekennzeichnet, daß es als Diazoniumsalz h—Fluor—3—nitrobenzoldiazoniumtetrafluoroborat, als Säure ein Gemisch aus Metaphosphorsäure und Citronensäure, als Netzmittel Dodecylbenzolsulfonsäure und als Stabilisator Naphthalin(1,5)disulfonsäuredinatriumsalz sowie ggf. einen optischen Aufheller enthält.
    5· Mittel, gemäß einem der Ansprüche 3 oder h, dadurch gekennzeichnet, daß es auf einem saugfähigen Träger imprägniert
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