DE2519085A1 - Substituierte benzolmethanolverbindungen und diese enthaltende herbizide mittel - Google Patents

Description

Patentanwälte Dipl.-Ing. K "W; .te km ανγ:, 2519085

Dipl.-Ing. H. Wfickmann, Dipl.-Phys. Dr. K. Fincke Dipl.-Ing. F. A.Veickmann, Dipl.-Chem. B. Huber

8 MÜNCHEN 86, DEN

POSTFACH 860 820

MÖHLSTRASSE 22, RUFNUMMER 98 39 21/22

1 72'19/250-F/li/KR

The Dow Chemical Company, 2030 Abbott Road, Midland,

Michigan, USA

Substituierte Benzolmethanolverbindungen und diese enthaltende herbizide Mittel

Die Erfindung betrifft substituierte Benzolmethanolverbindiingcn der allgemeinen Formel:

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v/orin X H, Cl oder CHo bedeutet, η O bis 3 ist, R einen Substituenten in 3-, ^- oder 5—Stellung bedeutet und unabhängig für Dr, Cl, F, N0_?, CF„, C₁ -Alkyl oder C₁ -Alkoxy steht, T II,

OO
-CH oder -CCH₃

bedeutet und Z für Br, Cl oder Jod steht, oder worin, wenn T H bedeutet, Z für QSOpO- steht, worin Q C_{1 g}-Alkyl_r Hniogon-C' ,-alkyl, Benzyl, Phenyl, substituiertes Benzyl oder Phenyl bedeutet, wobei die Substituenten Halogen, N0_? und/oder C₁ ,-Alkyl sind, oder Q für NR¹R" steht, wobei H' und R" H und/oder C₁ „-Alkyl bedeuten.

Es hat sich gezeigt, daß die Verbindungen mit der obigen Formel η Is Herbizide für die Vor- und Nachlaufkontrolle (pro-"and post-emergent control) von unerwünschtem"Pflanzenwachstum aktiv sind. Durch die Erfindung werden somit auch Mittel in Betracht gezogen, die im Gemisch mit einem geeigneten Träger eine oder mehrere der erf indiingsgemäßen Vorbindungen, enthalten. Bei ihrer Verwendung geht man so vor, daß man eine oder mehrere der Verbindungen oder ein diese Verbindungen enthaltendes Mittel auf den Ort der unervünschten Pflanzen, d.h. die Samen bzw. Sämlinge, das Laubwerk oder andere Teile der wachsenden Pflanzen, oder auf den Boden, in dem die Pflanzen wachsen oder wachsen würden, aufbringt.

Die hierin verwendete Bezeichnung "Alkyl" soll gcradkettige oder verzweigte Gruppen bedeuten, wie z,B. die Gruppen Methyl, iithyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, tert. — But3^rl ,. Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Nonyl, Decyl, Tetradecyl,

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Pentadecyl, Hexadecyl, Heptadecyl und Octndccyl, mit Einschluß dor verschiedenen Homologen und Isomeren. Die hierin verwendete Bezeichnung· "Halogen" bedeutet Brom, Chlor oder Jod. Die hierin verwendete Bezeichnung "Halogenslkyl" bedeutet Gruppen, wie z.B. Chlormethyl , Jodniethyl , Bromniethy.1 , Chloräthyl, Bromäthyl, Jodäthyl, Trichlormethyl, Dibromäthyl, Tribrommethyl, Dijodäthyl, Chlor-n-propyl, Brom-npropyl, Jodisopropyl, Brom-tert, -butyl , 1 , 3 > 3-Trichlorbut3'"l, oder 1,3 j3-Tribrombutyl. Die hierin verwendete Bezeichnung "Alkoxy" kann z.B. Methoxy, Äthoxy, n-Propoxy oder Isopropoxy bedeuten. Die hierin verwendeten Bezeichnungen "substituiertes Phenyl" und " substituiertes Benzyl" bedeuten Phenyl-oder Benzylgruppen, die durch eine oder mehrere, vorzugsweise 1 bis 3» Nitrogruppen, Halogengruppen und/oder C₁ . -Alkylgruppen substituiert sind.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind kristalline Feststoffe oder öle, die in vielen, organischen Lösungsmitteln löslich sind, welche herkömmlicherweise als Träger für Herbizide verwendet werden. Die Verbindungen sind für Herbizide, insbesondere für Vorlaufherbizide (pre-emergent herbicides) geeignet. Es hat sich gezeigt, daß bestimmte dieser Verbindungen in Gegenwart der gewünschten stehenden oder eingesäten Nutzpflanzen besonders gut als selektive Herbizide geeignet sind.

Bevorzugte Verbindungen der obigen Formel sind solche, bei denen X Cl bedeutet, T für H steht, Z Br, Cl oder CH SO₀O-bedeutot, R Cl, Br, Methyl oder Methoxy bedeutet und η 0 bis 2 ist.

Die Verbindungen, bei denen T Wasserstoff und Z Halogen sind, können hergestellt v/erden, indem man eine ausgewählte

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substituierte Styrolausgangsverbindung mit einem Halogenierungsmittel umsetzt. Die Umsetzung wird in Gegenwart von liassor und einem Trägerinodium durchgeführt und sie kann durch folgendes Reaktionsschema angegeben werden:

OH ZCH₂CCH₂CCl₂X

CCH₀CCl₀X

(Z)

2 Lösungsmittel

Stufe (a)

+ HZ

Bei der Durchführung der Umsetzung werden die Styrolausgangsverbindungen mit Wasser vermischt und unter Rühren wird portionsweise das Lösungsmittel-Trägermedium und das Halogenierung.¹-mittel zugefügt. Geeignete Trägermedien sind z.B. Dioxan, Isopropanol, t-Butonol, und Glykoläther. Die Reaktion schreitet über einen weiten Bereich von Temperaturen, z.B. von 0 C bis zur Siedetemperatur des Lösungsmittels, fort. Im allgemeinen sind jedoch Temperaturen λτοτι 20 bis ^O C zweckeäßig und liefern gute Ergebnisse. Allgemein werden, obgleich dies nicht wesentlich ist, die Ausgangsverbindungen in stöchiometrischen Verhältnismengen verwendet. Vorzugsweise wird gewöhnlicherweise eine überschüssige Menge des Halogenierungsmittels eingesetzt. Nach beendigter Zugabe des Halogenierungsmittels wird das Reaktionsgemisch abgekühlt und mit einem Lösungsmittel, wie z.B, Methylenchlorid, Chloroform oder Benzol, extrahiert. Die organische Schicht des Reaktionsgemisches wird abgetrennt und mit Wasser und einem Neutralisationsmittel, wie

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Natriumbicarbonatlösung, gewaschen. Die organische Schicht wird sodann getrocknet und das Lösungsmittel ulrd im Vakuum entfernt, wodurch das gewünschte Produkt als Feststoff oder Öl orha.1 ten v.'ird. Das auf diese Weise erhalte— nc· Produkt kann durch herkömmliche Maßnahmen, z.B. diarch Umkristailisation oder Destillation, weiter gereinigt werden.

!1

Die Verbindungen, bei denen T -CH bedeutet, können in der !.'eise erhalten werden, daß man die Stufe (a) der obigen Reaktionssequenz in Gegenwart von Wasser und Dimethylformamid durchführt. Die Ausgangsstoffe werden, wie oben angegeben, miteinander in Berührung gebracht, wobei das Reaktionsgemisch während der Zugabe des Halogenicrungstni ttel s bei Temperaturen von O bis -25 C gehalten wird. Das Reaktionsgemisch wird gewöhnlich nach beendigter Zugabe des Halogenierungsmittels bei solchen Temperaturen 30 bis 90 min lang gerührt und sodann auf Umgebungstemperatur erwärmen gelassen und üblicherweise weitere 30 bis 90 min gerührt. Hierauf wird dcis Reaktionsgemisch mit Wasser verdünnt und, wie oben angegeben, extrahiert. Das gewünschte Px*odukt wird aus dem Extrakt gewonnen und, wie oben angegeben , gereinigt.

Die Vorbindungen, bei denen T -CCII^ bedeutet, werden in der !.'eise erhalten, daß man eine substituierte Styrolausgangsverbindung der obigen Formel mit einer Acetatausgangsverbindung, z.B. Silberacetat, und einem Halogenierungsmittel , wie es oben angegeben Avird, in Gegenwart einen Lösungsmittel— Trägerinediums miteinander umsetzt.

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Vorzugsweise wird ein zwei- bis dreifacher Überschuß des Acetats und des Halogenierungsmittels verwendet. Geeignete Lösungsmittel trägermedieti sind z.B. Tetrachlorkohlenstoff, Chloroform land Benzol; bei der Durchführung der Umsetzungwird der Acetatausgnngsstoff gewöhnlich mit dem Lösungsmitteltrager vermischt und auf Temperaturen von O bis -25 C abgekühlt. Das Halogenierungsmittel wird mit einem Teil des Trägorrncdiums vermischt und portionsweise unter Rühren zu der abgekühlten Styrolausgangsverbindungslösung gegeben. Nach beendigter Zugabe der Halogenierungsmittols ird das resultierende Gemisch innerhalb des obigen Temperaturbereichs 0,5 bis 3 h lang gerührt. Eine Lösung der Styrolausgangsverbindung in einem Teil des Trä germodiunis v/ird sodann portionsweise, gewöhnlich tropfenweise, zu dein abgekühlten Reaktionsgemisch gegeben. Nach beendigter Zugabe v/ird das Reaktionsgemiscu 1 bis 15 h bei Umgebungstemperaturen gerührt. Das Reaktionsgemisch wird sodann filtriert, um das ausgefällte Silbcrhalogenid-Nebenprodukt zu entfernen, welches mit einem Lösungsmittel, wie Mothylenchlorid, extrahiert wird, und der Extrakt wird mit dem Filtrat kombiniert. Das Gemisch wird sodann gewaschen und das angestrebte Pi*odukt wird, wie oben angegeben, isoliert .

Die Verbindungen, bei denen T Wasserstoff bedeutet, können auch in der Weise erhalten werden, daß rann die Ausgangs-

OO

IT U

stoffe, bei denen T -CH oder -CCH^ bedeutet, mit einem Aikono1 , z.B. Methanol, in Gegenwart einer Säure behandelt. Die Ausgangsverbindungen werden miteinander vermischt und das resultierende Gemisch wird 6 bis 2h h auf Rückflußtem-

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poraturen erhitzt. Nach beendigter Umsetzung wird das Gemisch abgekühlt und das Methanol wird im Vakuum entfernt. Dex" resultierende Rückstand, der das angestrebte Produkt darstellt, wird, wie oben angegeben, behandelt.

Die Verbindungen, bei denen Z QSO^O- bedeutet, werden in der Weise hergestellt, daß man eine ausgewählte substituierte Phenyl-2-hydroxybutanol-Ausgangsverbindung mit einem ausgti'rählten substituierten SuIfonylhalogenid umsetzt. Diese Umsetzung, die üblicherweise in Gegenwart eines inerten Trägerniediums durchgeführt uird, kann durch folgendes Reaktionsschema wiedergegeben werden.

HOCH₀-C-CH₀CCl₀X
2 t 2 Z

Et₃N OH

°~^8Ο2⁰¹ Träger * QSO₂OCH₂-C-CH₂CCl₂X

+ Et₃N.HCl

Der während der Reaktion freigesetzte Chlorwasserstoff wird mittels Bindemitteln, z.B. Triäthylamin oder Calciumcarbonat, entfernt. Im allgemeinen v/erden äquimolare Mengen der Ausgangsverbindungen und des Bindemittels verwendet. Repräsentative Trägermedien sind z.B. Aceton, Benzol, Methylenclilorid und Chloroform.

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Bei dor Durchführung· der Umsetzung wird die substituierte Phenyl-1,2-butandiol-Ausgnngsverbindung mit dem Trägermedium vermischt und das Bindemittel wird zugefügt. Das resultierende Gemisch wird in einem Eisnlkoholbad auf eine Temperatur unterhalb O C, vorzugsweise O bis -10 C, abgekühlt und tropfenweise wird eine Lösung des substituierten SuIfonylhalogenidausgangsstoffes in einem Teil des Trägermediums zugesetzt. Das Reaktionsgemisch wird gerührt und die Temperatur wird während der Zugabo bei unterhalb 0 C gehalten. Nach beendigter Zugabe der SuIf onylha.1 ogenidausgangsvcrbindung wird das Reaktionsgcrnisch auf Umgebungstemperaturen erwärmen gelassen. Das Reaktionsgemisch wird sodann mit Wasser und hierauf mit einer 10bigen Natriumcarbonatlösung und schließlich mit Wasser gewaschen. Die organische Produktschicht wird abgetrennt und über Natriumsulfat getrocknet, filtriert und eingeengt, indem man den größten Teil oder das ganze Trägermedium, das vorhanden ist, im Vakuum entfernt. Der resultierende feste Produktrückstand xirird isoliert und kann durch Umkristallisation aus einem Lösungsmittel, wie z.B. Tetrachloräthylen oder einer der oben angegebenen Substanzen, weiter gereinigt werden. Yenn der Produktrückstand ein Öl ist, dann kann dieses mit einem Benzol-Hexan-Gemisch behandelt werden, um das Produkt zu kristallisieren.

Die substituierten SuIfonylhalogenidausgangsverbindungen sind bekannt und entweder im Handel erhältlich oder sie können leicht durch in der Literatur angegebene oder dazu analoge Methoden hergestellt werden. Die substituierten 2-Phenyl-2-hydroxybutanol-Ausgangsverbindungen können nach folgendem allgemeinen Reaktionsschema leicht erhalten werden:

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C-CH₂CCl₂X

OH

+ 40% CH₃CO₃H

Stufe (a)

> CH-XOCH₀CCH^CCI₉X ) ³I ^{2i l}

(B) + CH₃OH

OH
HOCH₂CCH₂CCl₂X

Stufe (b)

Dio Stufe (a) der Reaktion vird gewöhnlich in der Weise durchgeführt, daß man die Ausgangsverbindung Λ mit Eisessig vermischt und konzentrierte Schwefelsäure i?nd Peressigsäure zufügt. Das resultierende Reaktionsgemisch wird gewöhnlich 50 bis 100 h auf Temperaturen von 25 bis 65 C erhitzt. Im allgemeinen wird eine überschüssige Menge der Peressigsäure verwendet. Der Verlauf der Umsetzung v.-ird in der Weise überwacht, daß man das Vorhnndonsoin von Peroxid in dam Reaktionsgemisch ermittelt. Nach der Reaktionsperiode vird das Reaktionsgemisch mit Wasser und einem Lösungsmittel, z.B. Methylenchlorid, verdünnt und dio organische Schicht wird abgetrennt, mit ivasser gewaschen und mit einer Base, z.B. Natriumcarbonat, neutralisiert und über Natriumsulfat getrocknet. Das im Gemisch vorhandene Lösungsmittel wird im Vakuum entfernt und der resultierende Rückstand, der die Ausgangsverbindung B darstellt,

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wird mit Methanol und einer geringen Menge p-Toluolsulfonsäure vermischt. Das resultierende Gemisch wird h bis 2h h nm Rückfluß erhitzt, abgekühlt und mit Wasser und Methylenchlorid vermischt. Die organische Schicht wird von dom resultierenden Gemisch abgetrennt, mit Wasser gevaschen und über Natriumsulfat getrocknet. Das Lösungsmittel wird im Vakuum entfernt, wodurch, das Produkt als Rückstand erhalten wird.

Die beiden Ausgangsverbindungen, die bei der Herstellung der er findungsgemäßen Verbindungen verwendet werden, siiid bek-nnt und sie sind entweder ebenfalls im Handel erhältlich oder sie können nach bekannten oder dnzu analogen Methoden hergestellt werden.

Es hat sich gezeigt, daß die erfindungsgemäßon Verbindungen zur Vor- und Nachlauf !controlIe von Unkräutern und anderer unerwünschter Vegetation geeignet sind. Es hat sich ergeben, d;if3 bestimmte der erfindungsgemäßen Verbindungen gegen ein unerwünschtes Pflanzenwachstum in Gegenwart der gewünschten Nutzpflanzen aktiv sind, wobei sie auf die Nutzpflanzen keine oder nur eine geringe herbizide Wirkung ausüben. Für alle solche Anwendungszwecke können nichtmodifizierte Verbindungen verwendet werden. Die Erfindung sieht aber auch die Verwendung dieser Verbindungen in Mitteln vor, die mit einem inerten Material in fester oder flüssiger Form gebildet werden. So kann z.B. die Verbindung nuf einem feinverteilten Feststoff dispergiert und als Staub verwendet werden. Auch können die Verbindungen als flüssige Konzentrate oder feste Mittel, die einen oder mehrere der Wirkstoffe enthalten, in ¥asser, typischerweise unter Zuhilfenahme eines Netzmittels, dispergiert werden und die resultierende wäßrige Dispersion kann

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als Sprühmittcl verwendet '-'erden. Weiterhin kann der Wirkstoff als Bestandteil von organischen Plüssigkeitsmikteln, Öl-in-Vasser- und Wasser-in-Öl-Emulsionen oder wäßrigen Dispersionen mit oder ohne die Zugabe eines Notzmittels , Dispcrgierungsmittols oder Emulgntors verwendet v/erden.

Geeignete Träger der vorstehenden Art sind bekannt, /luch die Anv/cndung der festen oder flüssigen herbiziden Formulierungen ist bekannt.

Die Konzentration der Verbindungen in den festen oder flüssigen Mitteln beträgt im allgemeinen 0,003 bis 95 Ge¹-'.-^. Konzentrationen von 0,003 bis 50 Geu^f.-$ "erden oftmals fingc'-.'ondot. In Mitteln, die als Konzentrate verwendet v/erden, kann der Wirkstoff in einer Menge von 5 bis 9'°> Gev.4 vorhanden sein. Die Mittel können auch weitere damit verträgliche Zusatzstoffe enthalten, z.B. phytotoxische Mittel, Pflanzenwachstumsregulatoren und Pestizide, und sie können mit festen teilchenförmigen Düngomittelträgorn, \r±o Ammoniumnitrat oder Harnstoff, formuliert werden.

Die genaue Anwendungsmenge hängt nicht nur von der speziellen Verbindung, sondern auch von der jeweiligen Pflanzeniirt, die modifiziert verden soll, und ihrem Vachstumsstadium so'le dem Teil der Pflanze, mit der die Verbindung in Berührung gebracht wird, ab. Somit können alle Verbindungen und diese enthaltenden Mitte], bei ähnlichen Konzentrationen oder gegen die gleichen Pflanzenarten nicht gleich wirksam sein. Bei nicht-selektiven Vorlauf- und Blattworkbchandlungen wurden die erfindungsgemäßen Wirkstoffe gewöhnlich in einer ungefähren Menge von 1,12 bis

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27 kg/ha angewendet , jedoch können in manchen Fällen auch niedrigere oder höhere Mengen angewendet werden. Bei der selektiven Vorlaufbehandlung des Blattwerks wird gewöhnlich eine Dosierung von 0,1^5 bis k,k8 kg/ha verwendet, doch können in manchen Fällen höhere Dosierungen erforderlich sein. Im Einzelfall kann die optimale Menge leicht vom Fachmann bestimmt '.'erden.

Hinsichtlich der allgemeinen und selektiv herbiziden Eigenschaften dar erfindungsgemäßen Verbindungen wird nachstehend eine Gruppe von kontrollierten Ge-'ächshausversuchcn beschrieben. Bei diesen Versuchen wurden Scheunenhofgras (Echinochloa crusgalli), Fingergras (Digitnria spp), Sudangras (Sorghum Halepense), Hafergras (Avena fatua) und gelbor Fuchsschwanz (Setnria glauca) verwendet.

Verschiedene Arten der Pflanzen wurden in einem Gewächshaus in Betten von guter Landwirtschaftserde eingepflanzt. Nach dom Auftauchen der Pflanzen und dem Wachsen bis zu einer Höhe von 5 bis 15 cm wurden bestimmte der Pflanzen mit einem gegebenen Volumen einer Lösung besprüht, welche 'lOOO ppm des joA^oiligen ¥irkstoffs enthielt. Diese Lösung war durch Vermischen des ausgewählten Wirkstoffs und eines Emulgators oder Dispergierungsmittels mit !fässer hergestellt !-.'orden. Ausreichende Volumenmengen der Lösungen wurden angewendet, um ungefähr 11,2 kg/ha der Testverbindung zur Verfugung zu stellen. Andere Pflanzen wurden unbehandelt gelassen, um als Kontrollproben zu dienen.

Nach ungefähr Ik Tagen wurde durch Vergleich mit einer Kontrollpflanzengruppe der Effekt der einzelnen Testsubstanzen auf die Pflanzen ermittelt.

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Dabei ergab sich, dnß die Testverbindungen k , h , 'l-Trichlor-2-phenyl-2-hydroxybutyl-1-methansulfonat (a), k,h,k-Tv±~ chlor-2-phen3'-l-2-hydroxybutyl-1-benzolsulfonat (b) , h,h,k-Trichlor-2-phenyl-2-hydroxybutyl-1 -( 4-ineth.ylbenzolsulf onat ) (C) , '4, ^,^-Trichlor-2-hydrox3^-2-phenylbutyl-1 -hexadecansulfonat (d) , und h , h , 'f-Trichlor-2-phenyl-2-hydrox3'·- butyl-i-('t-nitrobcnzolsulfonat) (e) eine 70- bis 1OO$ige Kontrollo des Wachstums von Fingergras, Sudangras, Scheunenhofgms und Hafergras ergaben. Bei den gleichen Versuchen ergab sich, dnß die Verbindungen 4,k,^-Trichlor-2-phon3^rL-2-hydroxybutyl-1-(methylsulfatnat ) (f) , h,k ,4-Trxchlor-2-phen3^rl-2-h3^rdroxybutyl-1 - ( 3-chlorpropansulf onat) (g) , k,h,h-Triehlor-2-(3-chlorphenyl)-2-hydroxybutyl-1-methansulfonnt (il) und k , k , h -Trichlor-2- ( 3 , 5-dichlorphenyl )-2-hydrox3i^rbut3''l-1-methansulfonat (i) eine 70- bis lOO^iige Kontrollo des Wachstums von Fingergras, Scheunenhofgras, Haforgr.-'S und gelbem Fuchsschwanz ergaben, während festgestellt wurde , daß die Verbindungen h , 'l , 4-Trichlor-2-h3^rdroxy-2-phen3^r.i.butyl-1-butnnsulfonat (j) , k , h , 4-Trichlor-2-li3^droxy-2-phenylbutyl-2-propansulfonat (κ) und h,h,4-Trichlor-2-hydrox3'^--2-phenylbutyl-1-( 1-methyläthylsulf ona t ) (l) eine 70-bip 100'äige Kontrolle des Wachstums von Fingergrns und gelbem Fuchsschwanz ergaben. Dabei zeigte sich weiterhin, daß die Verbindungen A, C, E, F, G und H gegenüber Baunr./ollpflrmzen im wesentlichen nicht-phytotoxisch waren.

Bei weiteren Versuchen ergab sich, daß die Testverbindungen oC -(Chlormethyl )-cx>-(2 ,2,2-trichloräthyl)benzolmethanol (Λ¹), 0O-(Chlormethyl)-3,5-dichlor-o6-(2,2,2-trichloräthyl)benzolmethanol (B' ), oO-( Brommethyl )-3-me thyl-ÖC/-( 2 , 2 , 2-trichloräth3'-l )benzolmethanol (C ' ) , 0^- (Brommethyl )-3-chlor- <?O-(2,2,2-trichloräthyl )benzolmethanol (D' ), OO- (Brommethyl )-3-methoxy-oo, -(2,2, 2-trichloräthyl )benz ο !methanol (E¹) , 3-

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Brom-oO-(brommethyl)-öC -(2,2,2-trichloräthyl)-benzo!methanol (F¹), 3-Brom-oC-(chlormethyl)-o6-(2,2,2-trichloräthyl)-be;lzolmeth.anol (G¹ ), oC- (Brommethyl )-^-chlor-3 > 5-dimethyl-OC-(2,2,2-trichloräthyl)benzolmethanol (Η¹), <?C-(Chlormethyl )-3-nitro-£*--( 2 , 2 , 2-trichloräthyl )benzolmeth.inol (l¹ ) , 3,k- Dichlor-(X,-(chlormethyl)-i?C-(2,2,2-trichloräthyl)benzolmethanol (j¹), und oC-(Chlormethyl)-3-äthyl-oC-(2,2,2-trichloräthyl )benzolmethanol (Κ') eine erhebliche bis vollständige (z.B. 70- bis 1OO$ige) Kontrolle des Wachstums von Fingergrns und von Scheunenhofgras ergaben. Bei weiteren Versuchen ergab sich, daß die Testverbindungen ßO -(Brommethyl )-CL-(2,2,2-trichloräthyl)benzolmethanol (L¹ ), oC -(Brommethyl )-3 , 5-d.iinethyl- (/L-(2 , 2 , 2-trichloräthyl )benzolmethanol (M¹), OC-(Brommethyl)-^-chlor-o6-(2,2,2-trichloräthyl)benzolmethanol (N¹), oC -(Brommethyl)-oC~(2,2-dichlorpropyl )-benzolmethanol (θ' ), oC-(Brommeth3^rl )-<Λ/-( 2 , 2-dichloräthyl )-3,5-dimethylbenzolmethanol (P¹), oC-(Brommethyl)-OC-(2,2-dichlorpropyl )-3 > 5-fiitnethylbenzolmethanol (Q' ), 3-Chlor-cC-(chlormethyl)-oC-(2,2,2-trichloräthyl)benzolmethanol (R¹ ), 3-Brom-OC-(chlormethyl)-5-methyl-OC -(2,2,2-trichloräthyl)-benzolmethanol (S¹), oC -(Brommethyl)-3-äthyl-oC-(2,2,2-trichloräthyl )benzolmethanol (Τ ' ) , ^-Brom-(?C- (brommethyl ) -3 > 5-diinr«.thyl-<?C -( 2 , 2 , 2-trichloräthyl )benzolmethanol (U¹) und it-Chl or-iX-( chlormethyl )-3, 5-dimethyl-(?O-( 2, 2, 2-trichloräthyl )benzolmethanol (V) eine erhebliche bis vollständige Kontrolle (z.B. eine 70- bis 100$ige Kontrolle) des· Wachstums von Scheunenhofgras, Fingergras und Sudangras ergaben.

Bei weiteren repräsentativen Vorlaufversuchen ergab sich, daß die Verbindungen oü -(Chlormethyl)-3,S-dichlor-oC (2,2, 2-trichloräthyl )benzylf orrniat (V ) , oC -( Chlormethyl ) 3,5-dimcthyl-0O-(2,2,2-trichloräthyl)bcnzolmethanol (X¹),

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oO-(Brommethyl)-3,5-dichlor-0^~(2,2,2-trichloräthyl)benzolmethanol (Y¹ ), OC -(Brommethyl )-3 , 5-dichlor- oC-(2 , 2 , 2-trichloräthyl )benzylf ormiat (Z^!) und oC-( Brommethyl )-3-chlor-oC-(2,2,2-trichloräthyl)benzylformiat eine erhebliche bis vollständige Kontrolle von gelbem Fuchsschwanz ergaben. Es wurde ifoiterhin festgestellt, daß alle diese Testverbindungen eine ausgezeichnete Kontrolle von gelbem Fuchsschwanz bei sehr niedrigen Atiwendungsmengen von 0,18 bis 1,4 kg/ha bei keinen oder nur geringen phytotoxischen Effekten auf die Nutzpflanzen, wie z.B. Mais, Sojabohnen, Zuckerrüben oder Baumwollpflanzen ergaben.

Es v.-urdo auch festgestellt, daß bestimmte Verbindungen bei der Nachlaufbehandlung gegen eine oder mehrere der obengenannten Unkrautarten sowie eine oder mehrere der obengenannten Pflanzenarten aktiv waren. Viele der Verbindungen waren gegen bestimmte unerwünschte Pflanzonnrten aktiv, während sie bei verschiedenen Anwendungsmengen gegenüber den gewünschten Nutzpflanzen im wesentlichen nicht-phytotoxisch waren, So wurde z.B. festgestellt, daß die Verbindungen A', D¹, L¹ und X' eine ausgezeichnete Kontrolle von Fingergras bei Amvendungsmengen von 1,4 kg/ha ohne Beschädigung der Baumwollpflanzen ergaben. In ähnlicher Weise wurde festgestellt, daß die Verbindungen F¹, M¹, N¹, 0^r, P¹, Q¹, R¹, S¹, T', U¹, V und X¹ eine ausgezeichnete Kontrolle von Fingergras, Scheunenhofgras, Sudangras und/oder Hafergras bei so geringen Anwendungsmengen wie 0,67 kg/ha und bei keinen oder nur geringen Schädigungen der gewünschten Nutzpflanzen Baumwolle, Sojabohnen oder Zuckerrüben ergaben.

Bei repräsentativen Vorlaufbehandlungen werden Samen der ausgewählten Unkrautarten in Samenbeete eingepflanzt und,

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während sie freigesetzt sind, mit Mitteln besprüht, die die Wirkstoffverbindung enthalten. Die Samen werden sodann mit einer Erdschicht bedeckt und die Testbetten werden etwa 1^4- Tage bei wachstumsfördernden Bedingungen g-ehalten. Es wurde festgestellt, daß die Verbindungen A, B, C, D, E, G und J und die Verbindungen k, k, 4-Trichlor-2-hydroxy-2-phenylbutyl-1-(4-brombenzolsulfonat) (μ), h,h _s4-Trichlor-2-hydroxy-2-phenylbutyl-1-benzolmethansulfonat (N)₁ ^,4,4-Trichlor-2-hydroxy-2-phenylbutylsulfamat (θ) und 4,4,4-Trichlor-2-hydroxy-2-phenylbutyläthansulfotiat eine 70- bis 1OO$ige Kontrolle der Keimung· und des Wachstums von Fingergras, Sudangras und Scheunenhofgras bei einer Anwendungsmenge von 1,12 kg/ha ergaben. Es wurde festgestellt, daß keine der vorstehenden Verbindungen -iTgendwelche signifikante phytotoxisch^ Effekte auf die Keimung' und das Wachstum der Baumwollsamen ausübten. Die Verbindungen F₅ H» I und K ergaben in ähnlicher Weise eine 70= bis lOC^ige Kontrolle des Wachstums von Fingergras-₈ Scheuiaenhof-gTas-9 Kaf ergras·= und gelben Fuchsschwaazsamea bei einer Aiiwendungsmenge von 11_C2 kg/ha. Die Verbindungen F Tand I seigten keine signifikanten pfoytotoxischen

Effekte auf das Wachsiuisa von 3^^¹l£Γäx·/olIg^.EaelΠ'. bei einer sol» ohea Anwenäuagsraenge.

Bsi weiteren repräsentativen allgemeinen Vorlaufbehandlungen ergaben die Verbindungen L¹, M¹ und R¹ eine vollständige Kontrolle des Wachstums von Fingergras, Sudangras, Scheunenhofgras und Hafergras bei Mengen von 0,27 kg/ha, ohne daß das Wachstum der Baumwollsamen behindert wurde. Bei weiteren Versuchen ergaben die Verbindungen oO -(Brommethyl )-3 ,-5-dläthyl-o6-(2,2,2-trichloräthyl)benzolmethanol, oO-(Bromniethyl )-3 » ^-dimethyl-oC- (2 , 2 , 2-trichloräthyl )-

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benzolmethanol und üb-(Jodmethyl)-öü-(2,2,2-trichloräthyl)-benzolmethanol und die Verbindungen C', E¹, N', R¹, S¹ und T¹ eine erhebliche bis vollständige Kontrolle des Wachstums von Fingergras-, Scheunenhof gras- und Sudangrassamenarten bei Mengen von 0,56 kg/ha, ohne daß die Keimung oder das Wachstum von Baumwoll- und Sojabohnensamen nennenswert verschlechtert wurden.

Die Erfindung wird in den Beispielen erläutert. Beispiel 1

0O-(2,2,2-Trichloräthyl)styrol (117,5 g, 0,5 Mol) wurde mit 1,0 1 Wasser und 1,0 1 Dioxan vermischt. Chlorgas (42,5 S₁ 0,6 Mol) wurde in das Reaktionsgemisch etwa 20 min lang eingedampft, wobei die Gemischtemperatur auf 30 bis 35 C anstieg. Nach der Chlorzugabe wurde zu dem Reaktionsgemisch 1 1 Methylenchlorid gegeben und die organische Schicht des resultierenden Gemisches wurde nacheinander mit 1 1 einer 5$igen NaHCOo-Lb"sung und 1 1 Wasser gewaschen. Die organische Schicht wurde sodann über Natriumsulfat getrocknet und das Lösungsmittel wurde im Vakuum entfernt. Beim Stehenlassen ergab der erhaltene Rückstand ein kristallines Material, das aus Hexan umkristallisiert wurde, wodurch 58,5 g £*/-( Chlormethyl )-öO -(2,2, 2-trichlormethyl)benzolmethanol als weißer kristalliner Feststoff mit einem Fp. von 58 bis 60 C erhalten wurden. Die Struktur wurde durch Elementaranalyse und durch NMR-Analyse bestätigt.

Beispiel 2

0O~(2,2,2-Trichloräthyl)-3,5-dichlorstyrol (9,1 g, 0,03 Mol) wurde mit 100 ml Dimethylformamid, und 3»0 ml Wasser

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vermischt. Die resultierende klare Lösung wurde auf etwa
-10 C abgekühlt und im Verlauf von 10 min wurde Chlorgas
(3i2 g, 0,0*1 Mol) zugegeben. Das gelbe Reaktionsgemisch
wurde sodann 1 h bei etwa -10 C gerührt, auf Umgebungstemperatur erwärmen gelassen und weitere 2 h gerührt. Hierauf wurde das Reaktionsgemisch mit 300 ml Wasser verdünnt. Das in dem Reaktionsgemisch gebildete unlösliche Material
wurde mit Methylenchlorid (200 ml) extrahiert und der Extrakt wurde nacheinander mit Wasser (drei 200-ml-Portionen), 5$iger NaHSO.,-Lösung (200 ml), Wasser (zwei 100-ml-Portionen) und 200 ml einer gesättigten Natriumchloridlösung gewaschen. Die organische Schicht des Gemisches wurde sodann über Natriumsulfat getrocknet und im Vakuum eingeengt. Das erhaltene zurückbleibende Öl kristallisierte beim Stehenlassen. Das auf diese Weise erhaltene kristalline Material wurde aus Hexan umkristallisiert und in siedendem Hexan
gelöst. Die Hexanlösung wurde filtriert, durch Eindampfen
auf ein Volumen von etwa 75 ml eingeengt und abgekühlt. Der resultierende kristalline Niederschlag wurde durch Filtration gewonnen. 3 , 5-Dichlor-oC- (chlormethyl )-ois-( 2 , 2 , 2-trichloräthyl)benzylformiat, 5»6 g, wurde als kristalliner
Feststoff mit einem Fp. von 115 bis 117°C erhalten.

Beispiel 3

Silberacetat (17,O g, 0,10 Mol) wurde mit 200 ml Tetrachlorkohlenstoff vermischt und das Gemisch wurde in einem wäßrigen Alkoholbad auf -11 bis -13°C abgekühlt. Eine Lösung von Brom (i6,0 g, 0,10 Mol) in 100 ml Tetrachlorkohlenstoff wurde tropfenweise zu der Acetatlösung gegeben, wobei die Temperatur des Reaktionsgemisches unterhalb -11 C gehalten wurde. Nach beendigter Bromzugabe wurde das

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Reaktionsgemisch bei Temperaturen unterhalb -11 C etwa 30 min lang gerührt. Hierauf wurde eine Lösung· von ß(/-(2,2,2-Trichloräthyl)styrol (11,2 g, 0,05 Mol) in 100 ml Tetrachlorkohlenstoff tropfenweise im Verlauf von etwa 1 h zugesetzt, wobei die Temperatur bei unterhalb 5 C gehalten wurde. Das Gemisch wurde auf Umgebungstemperatur erwärmt und etwa I5 h lang gerührt. Sodann wurde das Gemisch filtriert und das ausgefallene Silberhalogenid wurde mit Methylenchlorid extrahiert. Der Extrakt wurde mit dem Filtrat kombiniert und das Gemisch wurde nacheinander mit 5$iger NaHS0„-Lösung (drei 100-ml-Portionen) und 100 ml Wasser gewaschen und über Natriumsulfat getrocknet. Hierauf wurde die organische Schicht im Vakuum verdampft, wodurch 22,1 g OC-(BrommethylJ-oC-^^^ als hellgelbes Öl erhalten wurden.

Beispiel 4

34,5 S des Produkts des Beispiels 2 wurden mit 0,5 g p-Toluolsulfonsäure und 400 ml Methanol vermischt. Das Gemisch wurde etwa 19 i* zum Rückfluß erhitzt. Sodann wurde das Gemisch abgekühlt uud überschüssiges Methanol wurde abgedampft. Das zurückgebliebene Öl wurde mit 400 ml Methylenchlorid vermischt und die resultierende Lösung wurde mit 400 ml 10biger Na^CO^-Lösung und drei 400-ml-Portionen Wasser gewaschen. Die organische Schicht wurde abgetrennt, über Natriumsulfat getrocknet und das Methylenchlorid wurde abgedampft. Der auf diese Weise erhaltene weiße Feststoff wurde aus Hexan umkristallisiert. öO-(Chlormethyl )-3 , 5-dichlor-<?C -(2,2, 2-trichloräthyl )benzolmethanol wurde als weißer kristalliner Feststoff mit einem Fp. von 69 bis 7O,5°C, Ausbeute 95$, erhalten.

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Weitere Beispiele für erfindungsgemäße Verbindungen, die nach analogen Verfahrenstnaßnahmen erhalten werden können, sind die folgenden Substanzen:

0C-(Brommethyl )-ό(, -(2 , 2 , 2-trichloräthyl )benzolmethanol, Fp. 62 bis 68°C;

OC-(Chlormethyl)-oC-(2,2,2-trichloräthyl)benzylformiat, ein hellgelbes Öl;

OC-(Brommethyl)-3»5-dimethyl-C>0-(2, 2, 2-trichloräthyl )benzolmethanol, Fp. 55 bis 56,5 C;

OC-(Brommethyl )-3-methyl- CK,-(2 , 2 , 2-trichloräthyl )benzolmethanol, Fp. 65 bis 66,5°C;

OC -(Brommethyl)-3-chlor-o6-(2,2,2-trichloräthyl)benzo!methanol, ein hellgelbes Öl;

0O-(Brommethyl)-3-methoxy-oO~(² j ²12-trichloräthyl)benzolmethanol, Fp. 75*5 bis 78⁰G;
DC-(Bromine thy I)-4-chlor-oO-(2,2,2-trichloräthyl)benzolmelj Fp. 69,5 bis 7"5^Cj

Brommethyl )-3 > 4-dimethyl-oC·- (2 „ 2 „ 2-trichloräthyl )bensolinetlianol ₅ Fp. 83,5 ^is 85⁰C;

OC ■=( Brommethyl) -$/-(2,2, 2-t richloräthyl )-3-(trif luorme- ihyl)henzolwieth&nol, Kp, 1kl bis 1^7₅5°C bei 0,3 an Hg; oi -(Brommethyl )~h-iaethyi»cC-(2 , 2 , 2=-tr-iclilorätliyl )bera.sol-Hietlianol, Fp. 85,5 fels 87 _P 5⁰C 5

J-OO - {brommethyl )-0L>- (2,2, 2-trichloräthyl )benzolsnethanol, ein hellgelbes Öl;

00-(Brommethyl)-oC-(2,2-dichloräthyl)benzolmethanol, n^ = 15573^, Kp. 110°C bei 0,2 mm Hg;

oC~(Brommethyl)-3,5-diäthyl-^-(2,2,2-trichloräthyl)ben-

2 5
zolmethanol, n_D = 1,5595;

06-(Brommethyl)-0G-(2,2-dichlorpropyl)benzolmethanol, Fp. 40 bis 41,5°C;

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ίΧ/-( Jo dme thy 1 )-öC-(2 , 2 , 2-trichloräthyl ) benzo lmethanol,
Fp. 75 bis 77,5°C;

OC-(Brommethyl )-öC -(2 , 2-dichloräthyl )-3 ι 5-dimethylbenzol-

2 5
methanol, ein gelbes Öl, n_ß = 1,5665;

ÖC -(Brommethyl )-<?C -(2 , 2-dichlorpropyl )-3 ι 5-dimetnylbenzol methanol, ein braunes Öl, n_ = 1,5615»

3-Chlor- oC-(chlormethyl)- α,-(2,2,2-trichloräthyl)benzol-

methanol, Fp. 55,5 bis 58,5°C;

3-Brom-(X. -(chlormethyl )-oC-(2 , 2 , 2-trichlormethyl )benzolme thanol, Fp. 56 bis 59°C;

3-Brom-pC-(chlormethyl)-5-methyl-c?C-(2, 2, 2-trichloräthyl )

25
benzolmethanol, ein hellgelbes 01, n_n = 1,5820;

c*C-(Brommethyl )-3-äthyl-eO-(2 , 2 , 2-trichloräthyl )benzolme-

2 5
thanol, ein gelbes 01, η = 1,5695;

i}-Brom- 0O-(brommethyl ) -3 , 5-dimethyl- <ύ— ( 2, 2 , 2-trichloräthyl )benzolmethanol, Fp. 91 bis 95°C;

CX--(Chlormethyl )-3, 5-diäthyl-OC-(2, 2, 2-trichloräthyl )ben-

25
zolmethanol, ein gelbes Öl, n_ = 1,5^90;

OC-(Brommethyl)-4-chlor-3,5-dimethyl-oO-(2,2,2-trichloräthyl )benzolme thanol , Fp. 91 bis 93°C;

cC-(Brommethyl)-3-chlor-4-methyl-oC-(2,2,2-trichloräthyl) benzolmethanol, Fp. 62 bis 6k C;
X/-(Brommethyl )-3 , 5-bis ( 1 -methyläthyl )-<7^-{ 2 , 2 , 2-trichlor äthyl)benzolmethanol, ein gelbes Öl, n„ = 1,5^62;

00-(Chlormethyl)-3-nitro-PC-(2,2,2-trichloräthyl)benzolmethanol, Fp. 55,5 bis 57°C;

4-Chlor-OC— (chlormethyl)-3,5-dimethyl-σθ-(2,2,2-trichloräthyl )benzolmethanol, Fp. 67 bis 69⁰C;

OC-(Chlormethyl)-3,5-dimethyl-oG-(2,2,2-trichloräthyl)ben zolmethanol, Fp. 65 bis 67 C;

3 , il-Dichlor- oC- (chlormethyl )-oC— (2,2, 2-trichloräthyl )benzolmethanol, Fp. 79 bis 8O,5°C;

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CC - (Chlormethyl) -3-methoxy-iX/ -(2,2, 2-trichloräthyl )benzolmethanol, Fp. 77,5 bis 79,5°C ;

OC-(Brommethyl)-3,5-dichlor-0C-(2,2,2-trichloräthyl)benzolmethanol, Fp. 6O,5 bis 62,5°C;

OC-(Brommethyl)-oC -(2,2,2-trichloräthyl)benzylacetat, ein hellbraunes Öl;

OC-(Brommethyl)-3,5-dichlor-oC-(2,2,2-trichloräthyl)benzylformiat, Fp. 113 bis 115°C ;

o6-(Chlormethyl)-3-äthyl-0O-(2,2,2-trichloräthyl)benzolmethanol, ein hellgelbes Öl, n^⁵ = 1,5555; cO-(Brommethyl)-3-chlor-oC -(2,2,2-trichloräthyl)benzylformiat, ein gelbes Öl;

4-Chlor-oC-(chlormethyl)-p6-(2,2,2-trichloräthyl)benzolmethanol, Fp. 61 bis 62,5°C;

^-(Chlormethyl )-c?C-( 2 , 2 , 2-trichloräthyl )benzylformiat , ein gelbes Öl.

Beispiel 5

4,4,4-Trichlor-2-phenyl-2-hydroxybutanol (ΐβθ g, 0,6θ Mol) wurde mit 2000 ml Methylenchlorid vermischt und Triäthylamin (63>6 g, 0,63 Mol) wurde zugesetzt. Das Gemisch wurde in einem Eis-Methanol-Bad auf eine Temperatur von -6 bis -8⁰C abgekühlt. Methansulfonylchlorid~(69 g, 0,60 Mol) in 25Ο ml Methylenchlorid wurde tropfenweise zu dem gerührten Gemisch im Verlauf von k$ min zugesetzt. Die Temperatur wurde während der Zugabe unterhalb 0 C gehalten. Nach beendigter Zugabe des Methansulfonylchlorids wurde die Temperatur des Gemisches auf Raumtemperatur ansteigen gelassen. Sodann wurde das Gemisch mit Wasser (vier 700-ml--Portionen) und sodann mit 7OO ml einer lO^igen Natriumcarbonatlösung und schließlich mit 700 ml Wasser gewaschen.

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Weitere 6OO ml Methylenchlorid, wurden zu der organischen Schicht gegeben, welche hierauf über Natriumsulfat getrocknet wurde. Das Volumen wurde durch Eindampfen des Trägermediums im Vakuum auf etwa 400 ml verringert. Der resultierende weiße Niederschlag wurde durch Filtration erhalten, 4,4,^-Trichlor-S-phenyl-^-hydroxybutyl-i-methansulfonat, 133 g» wurde als weißer kristalliner Feststoff, Fp. 128 bis 13O°C, erhalten.

Beispiel 6

4,4,4-Trichlor-2-(3,5-dichlorphenyl)-2-hydroxybutanol (5,2 g, 0,015 Mol) wurde in 75 ml Methylenchlorid aufgelöst und es wurde Triäthylamin (1,61 g, 0,016 Mol) zugesetzt. Das Gemisch wurde in einem Eis-Methanol-Bad auf unterhalb O C abgekühlt und tropfenweise wurde eine Lösung von Methansulf onylchlorid (1,83 g, 0,016 Mol) in 25 ml Methylenchlorid zugesetat;» Sodann wurde das Reaktionsgemisch bei Umgebungstemperatur etwa 16 h lang gerührt, mit 100 ml Methylenchlorid verdünnt und nacheinander mit Wasser (zwei 100-ml-Portionen), 100 ml einer 10$igen Na„C0,,~Lösung und weiteren 100 ml Wasser g-swaschen. Die organische Schicht wurde über Natriumsulfat getrocknet und das Trägermedium wurde im Vakuum entfernt, wodurch ein ölige Rückstand zurückblieb. Der ölige Rückstand wurde mit einem Benzol-Hexan-Gemisch vermischt, wodurch das angestrebte Produkt als weißer Feststoff erhalten wurde. Dieser wurde sodann zweimal aus einem Benzol-Hexan-Gemisch umkristallisiert. 4,4,4-Trichlor-2-(3,5-dichlorphenyl)-2-hydroxybutyl-1-methansulfonat, 1,0 g, wurde als weißer Feststoff, Fp. 99 bis 104°C, erhalten.

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In ähnlicher Weise wurden weitere erfindungsgemäße Verbindungen hergestellt, wie z.B. die folgenden Substanzen:

4,4,4-Trichlor-2-phenyl-2-hydroxybutyl-1-benzolsulfonat, Fp. 103,5 bis 105,5°C;

4,4,4-Trichlor-2-phenyl-2-hydroxybutyl-1-(4-methylbenzolsulfonat), Fp. 121 bis 123°C;

4,4,4-Trichlor-2-hydroxy-2-phenylbutyl-1-(4-brombenzolsulfonat), Fp. 127 bis 128°C;

4,4,4-Trichlor-2-hydroxy-2-phenylbutyl-1-hexadecansulfonat, Fp. 53,5 bis 5^,5°O;

4,4,4-Trichlor-2-hydroxy-2-phenylbutyl-1-(4-nitrobenzolsulfonat), Fp. 109,5 bis 110,5°C;

4,4,4-Trichlor-2-hydroxy-2-phenylbutyläthansulfonat, Fp.

72 bis 74°C;

4,4,4-Trichlor-2-hydroxy-2-phenylbutyl-1-benzolmethansulfonat, Fp. 145 bis 146,5°C;

4,4,4-Trichlor-2-hydroxy-2-phenylbutylmethylsulfonat, Fp.

101,5 bis 102°C;

4,4,4-TΓichlor-2-hydroxy-2-phenylbutyl-1-(3-chlorpropansulfonat), Fp. 78,5 bis 80°C;

4,4,4-Trichlor-2-(3-chlorphenyl)-2-hydroxybutylmethansulfonat, Fp. 111 bis 113°C;

4,4,4-Trichlor-2-hydroxy-2-phenylbutyl-1-butansulfonat, Fp. 5^,5 bis 57°C;

4,4,4-Trichlor-2-hydroxy-2-phenylbutyl-2-propansulfonat, Fp. 74,5 bis 76^OC;

4,4,4-Trichlor-2-hydroxy-2-phenylbutylsulfama.t, Fp. 144 bis

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Claims (1)

1. Pat entansprüche

   1 .J Substituierte Benzolmethanolverbindungen der allgemeinen Formel:

   OT
   Z-CH₂-C-CH₂CCl₂X

   worin X H₁ Cl oder CHo bedeutet, η O bis 3 ist, R einen Substituenten in 3-» ^- oder 5-Stellung bedeutet und unabhängig für Br, Cl, F, NO₂, CF₃, C₁ „-Alkyl oder

   O O

   Il Il

   C₁ „-Alkoxy steht, T H, -CH oder -CCH., bedeutet und Z für Br, Cl oder Jod steht, oder worin, wenn T H bedeutet, Z für QSO₂O- steht, worin Q C ₁„-Alkyl, Halogen-Cj ^-alkyl, Benzyl, Phenyl, substituiertes Benzyl oder Phenyl bedeutet, wobei die Substituenten Halogen, N0„ und/oder C₁ ,-Alkyl sind, oder Q für NR¹R" steht, wobei R· und R" H und/oder C₁ „-Alkyl bedeuten.

   2. 00-(Chlormethyl)-0C-(2,2,2-trichloräthyl)benzolmethanol.

   3. OC -(Chlormethyl)-3,5-dichlor-öC-(2,2,2-trichloräthyl )benzolmethanol.

   h. oC-(Brommethyl)-OC-(2,2,2-trichloräthyl)benzolmethanol.

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   5. OO -(Brommethyl)-3,5-dimethyl-OC-(2,2,2-trichloräthyl)benzolmethanol.

   6. o6 - (Brommethyl) -3-chlor- <?O- ( 2,2, 2-t richloräthyl ) benzolmethanol.

   7. 3-Chlor- OL-(chlormethyl)-oC-(2,2,2-trichloräthyl)-benzolmethanol.

   8. 3-Brom- &~-(chlormethyl)-OC-(2,2,2-trichloräthyl)-benzolmethanol.

   9. h,h,^-Trichlor-^-phenyl-^-hydroxybutyl-1-methansulfonat.

   10. 4,4,4-Trichlor-2-(3,5-dichlorphenyl)-2-hydroxybutyl-1-methansulfonat.

   11. Herbizides Mittel, dadurch gekennzeich net, daß es im Gemisch mit einem Träger wenigstens eine Verbindung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 10 enthält.

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