DE2517447B1 - Verfahren zur herstellung von pent-4-en-1-al - Google Patents
Verfahren zur herstellung von pent-4-en-1-alInfo
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Description
Gase fraktioniert kondensiert, wobei man das Pentenal in etwa 90- bis 98%iger Ausbeute, auf den Umsatz,
erhält. Geht man von acetaldehyddiallylacetal aus, so erhält man die entsprechende Menge Allylalkohol als
weiteres Verfahrensprodukt, der sich je nach Art des Kontaktes zu etwa 5 bis 40% zu Propionaldehyd
umlagert. Die Acetale I sowie die abgespaltenen Alkohole ROH werden in den Verfahrenskreislauf
zurückgeführt.
Pent-4-en-l-al ist ein wichtiges Zwischenprodukt für organische Synthesen aller Art. Hydroformyliert man
beispielsweise die Verbindung, so gelangt man zum Hexan-1,6-dial und weiter auf einfache Weise zum
Hexan-1,6-diol, zur Adipinsäure und zum Hexamethylendiamin,
Verbindungen, die für die Herstellung von Kunststoffen bekanntermaßen größte Bedeutung haben.
Durch ein Rohr von 80 cm Höhe und 19 cm2 Querschnitt, das mit kugelförmigen (Durchmesser
5 mm) Aluminiumoxidpreßlingen gefüllt war, wurden bei 380° C und unter einem Druck von 200 Torr pro
Stunde 301 (gerechnet unter Normalbedingungen) eines Gasgemisches aus 75 Vol.-% Acetaldehyddiallylacetal
und 25 Vol.-% Stickstoff geleitet. Die übliche destillative Aufarbeitung des Reaktionsgemäsches lieferte das
Pent-4-en-l-al in 89%iger Ausbeute, bezogen auf einen Umsatz von 48%. 28% des als Nebenprodukt
anfallenden Allylalkohol hatten sich in Propionaldehyd umgelagert.
Durch ein Wirbeibett von 10 cm Höhe und 19 cm2
Querschnitt, in welchem sich 100 ml feinkörniges Aluminiumoxid (mittlerer Teilchendurchmesser 0,2 mm)
befand, wurden bei 380 bis 400° C und unter einem Druck von 40 Torr pro Stunde 301 (gerechnet unter
Normalbedingunge) des im Beispiel 1 genannten Gasgemisches geleitet. Bei einem Umsatz von 80%
betrugen die Ausbeuten, bezogen auf diesen Umsatz, 91% an Pent-4-en-l-al. 38% des Allylalkohol waren zu
Propionaldehyd umgelagert.
Analog Beispiel 2, jedoch mit einem Aluminiumoxid, auf das etwas Ruß (etwa 2 Gew.-%) niedergeschlagen
war, wurde ein etwas geringerer Umsatz (47%) erzielt, jedoch eine höhere Ausbeute an Pent-4-en-l-al (94%)
und nur 8% an Propionaldehyd.
Auf die im Beispiel 2 angegebene Weise, jedoch bei 36O0C und Normaldruck und mit Acetaldehydmethylallylacetal
v/urde ein Umsatz von 87% erzielt. Die Ausbeute an Pent-4-en-l-al betrug 80%.
Claims (3)
1. Verfahren zur Herstellung von Pent-4-en-l-al,
dadurch gekennzeichnet, daß man ein Acetaldehydacetal der allgemeinen Formel I
O—CH,-CH=CH,
CH3-CH
O—R
in der R eine Allylgruppe oder eine Ci-C3-Alkylgruppe
bedeutet, bei 350 bis 4500C in der Gasphase
über einen oberflächenaktiven Kontakt leitet.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Aluminiumoxid als Kontaktmaterial
verwendet.
3. Verfahren nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man oxidische Kontakte
verwendet, auf die eine dünne Kohleschicht aufgebracht ist.
Die vorliegende Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur Herstellung von Pent-4-en-l-al
CH2=CH-CH2-CH2-CHO
Es ist bekannt, dieses für organische Synthesen wichtige Zwischenprodukt in einer zweistufigen Reaktion
durch Erhitzen von Acetaldehyddiallylacetal in Gegenwart von Phosphorsäure und anschließende
thermische Umlagerung des gebildeten Allylvinyläthers herzustellen (J. Chem. Soc. 1961, S. 4092 ff.). Diese
technisch umständliche Verfahrensweise liefert jedoch das Pentenal neben schwer abtrennbaren polymeren
Stoffen nur in Gesamtausbeuten von ungefähr 40%.
Der Erfindung lag daher die Aufgabe zugrunde, das Pent-4-en-l-al technisch und wirtschaftlich besser
zugänglich zu machen.
Es wurde gefunden, daß man das Pent-4-en-l-al in einer bemerkenswerten Reaktion und in hohen
Ausbeuten auf einfache Weise erhält, wenn man ein Acetaldehydacetal der allgemeinen Formel I
O—CH,-CH=CH,
CH3-CH
O—R
in der R eine Allylgruppe oder eine Ci-C3-Alkylgruppe
bedeutet, bei 350 bis 45O0C in der Gasphase über einen oberflächenaktiven Kontakt leitet.
Als Ausgangsstoff I verwendet man vorzugsweise das Diallylacetal des Acetaldehyde. Daneben eignen sich
aber auch das Methylallyl-, Äthylallyl- und Propylallylacetal.
Diese Acetale sind in bekannter Weise durch einheitliche oder gemischte Acetalisierung von Acetaldehyd
erhältlich.
Nach den bisherigen Beobachtungen hat die chemische Natur des oberflächenaktiven Kontaktes keinen
nennenswerten Einfluß auf die Reaktion, bei der es sich in erster Linie um eine heterogene Thermolyse eines
gasförmigen Stoffes an einem Feststoff handelt. Als oberflächenaktive Stoffe kommen daher Aktivkohle,
entgaste Kohle (Koks), Aluminiumoxid, Titandioxid, Bimsstein und Kieselsäure in Betracht. Andere, meis*
teurere oxidische Kontakte wie Eisenoxid und Zinkoxid sind ebenfalls geeignet, sofern sie nicht oxidative
Eigenschaften, wie beispielsweise Vanadin- und Chromoxide, haben. Gut bewährt haben sich vor allem
Aluminiumoxid sowie allgemein oxidische Kontakte.
Verwendet man Acetaldehyddiallylacetal als Ausgangsstoff, so wird bei der Reaktion Allylalkohol abgespalten, der unter den Reaktionsbedingungen dazu neigt, sich in Propionaldehyd umzulagern. Zwar ist Propionaldehyd ebenfalls ein Wertprodukt, jedoch ist seine Bildung im vorliegenden Fall aus Gründen der Verfahrensökonomie unerwünscht. Es hat sich gezeigt, daß diese Umlagerung bei Verwendung chemisch indifferenter Kontakte wie Kohle zurückgedrängt wird. An Stelle von Kohle lassen sich auch andere Materialien verwenden, die mit 0,1 bis 4% einer dünnen Schicht Kohle, etwa Ruß, im Hinblick auf die Propionaldehydbildung desaktiviert worden sind. Eine derartige Desaktivierung tritt im Laufe der Betriebszeit übrigens von selber ein, da bei der Thermolyse organischer Stoffe ohnehin etwas Kohlenstoff gebildet wird, der sich auf den Kontakt niederschlägt. Gute Erfolge erzielt man auch hier besonders mit Aluminiumoxid als Kontaktmaterial.
Verwendet man Acetaldehyddiallylacetal als Ausgangsstoff, so wird bei der Reaktion Allylalkohol abgespalten, der unter den Reaktionsbedingungen dazu neigt, sich in Propionaldehyd umzulagern. Zwar ist Propionaldehyd ebenfalls ein Wertprodukt, jedoch ist seine Bildung im vorliegenden Fall aus Gründen der Verfahrensökonomie unerwünscht. Es hat sich gezeigt, daß diese Umlagerung bei Verwendung chemisch indifferenter Kontakte wie Kohle zurückgedrängt wird. An Stelle von Kohle lassen sich auch andere Materialien verwenden, die mit 0,1 bis 4% einer dünnen Schicht Kohle, etwa Ruß, im Hinblick auf die Propionaldehydbildung desaktiviert worden sind. Eine derartige Desaktivierung tritt im Laufe der Betriebszeit übrigens von selber ein, da bei der Thermolyse organischer Stoffe ohnehin etwas Kohlenstoff gebildet wird, der sich auf den Kontakt niederschlägt. Gute Erfolge erzielt man auch hier besonders mit Aluminiumoxid als Kontaktmaterial.
Die Reaktion findet sowohl an fest angeordnetem Kontakt als auch in der Wirbelschicht statt.
Beim Festbettverfahren verwendet man den Kontakt vorzugsweise in Form kugelförmiger oder annähernd
kugelförmiger Teilchen, deren Durchmesser 3 bis 8 mm beträgt. Um Nebenreaktionen weitgehend zu unterbinden,
empfiehlt es sich, die mittleren Verweilzeiten der Acetale I am Kontakt nicht zu groß werden zu lassen.
Bewährt haben sich Gasströmungsgeschwindigkeiten von 10 bis 300, vorzugsweise 30 bis 1001 pro Stunde,
wobei das Gas nur aus I oder auch aus 30 bis 90°/oigen Mischungen mit inerten Gasen wie Stickstoff oder
Kohlendioxid bestehen kann.
Zur Erzielung eines 20- bis 50%igen Umsatzes pro Durchgang, wie es sich als zweckmäßig erwiesen hat,
sind unter Berücksichtigung der angegebenen bevorzugten Strömungsgeschwindigkeiten etwa 20 bis 100 cm
hohe Kontaktschichten erforderlich. Der Querschnitt dieser Schichten ist der vorgegebenen Kapazität
proportional. Pro Kilogramm I pro Stunde beträgt dieser Querschnitt etwa 10 bis 100 cm2. Aus Gründen
der Wärmeführung bevorzugt man an Stelle zusammenhängender Schichten mit großem Querschnitt me'hrere
Festbettsäulen mit je 10 bis 50 cm2 Querschnitt.
Bei der Arbeitsweise in der Wirbelschicht gelten im Prinzip die gleichen Maßgaben. Unter Berücksichtigung
der bevorzugten Teilchengrößen von 0,1 bis 0,8 mm, der genannten bevorzugten Strömungsgeschwindigkeiten
und angegebenen bevorzugten Umsätze pro Durchgang ergeben sich Wirbelbettschichten von bevorzugt 5 bis
40 cm Höhe. Bei Querschnitten von 10 bis 100 cm2, wie
sie in der Wirbelbettechnologie allgemein üblich sind, entspricht dies Leistungen von 0,04 bis 0,8 kg I pro
Stunde.
Beide Verfahrensweisen, die man bei Normaldruck oder vorzugsweise bei einem Druck von 20 bis 400 mbar
vornimmt, entsprechen den üblichen Methoden für
katalytisch Festbett- bzw. Wirbelbettverfahren, bieten
keine besonderen Probleme und lassen sich an Hand einer Testreihe von Fall zu Fall leicht optimieren.
Nach beendeter Umsetzung am Kontakt werden die
Nach beendeter Umsetzung am Kontakt werden die
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