DE2510479B2 - Verfahren zur Abtrennung von Maleinoder Phthalsäureanhydrid aus Gasgemischen, die durch Gasphasenoxidation von Kohlenwasserstoffen erhalten worden sind - Google Patents

Verfahren zur Abtrennung von Maleinoder Phthalsäureanhydrid aus Gasgemischen, die durch Gasphasenoxidation von Kohlenwasserstoffen erhalten worden sind

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DE2510479B2 DE19752510479 DE2510479A DE2510479B2 DE 2510479 B2 DE2510479 B2 DE 2510479B2 DE 19752510479 DE19752510479 DE 19752510479 DE 2510479 A DE2510479 A DE 2510479A DE 2510479 B2 DE2510479 B2 DE 2510479B2
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Description

Vorliegende Erfindung betrifft den im Anspruch wiedergegebenen Gegenstand.
Phthal- und Maleinsäureanhydrid sind wichtige technische Chemikalien, die durch Gasphasenoxidation einer Kohlenwasserstoffbeschickung in einem Oxidationsreaktor, Isolierung und Reinigung des Anhydrids hergestellt werden. Die gängigsten Ausgangsstoffe für Phthalsäureanhydrid sind Naphthalin und o-Xylol, und für Maleinsäureanhydrid Benzol, obgleich man auch von anderen Kohlenwasserstoffen, einschließlich Buten und Butan, ausgehen kann.
Die Isolierung des Anhydrids aus dem den Oxidationsreaktor verlassenden Gasstrom kann durch Waschen mit Wasser erfolgen, wobei das Anhydrid zur Säure umgewandelt wird. Die Säure muß dann entwässert werden, damit man das Anhydrid erhält Im Falle des Phthalsäureanhydrids (Kp.=285° C) kann man das Anhydrid auch durch Kondensation aus den den Reaktor verlassenden Gasen abtrennen. Maleinsäureanhydrid (Kp.=202° C) wird häufig isoliert, indem man einen Teil des Maleinsäureanhydrids und Maleinsäure aus den den Reaktor verlassenden Gasen kondensiert und den Rest durch Waschen mit Wasser gewinnt, wobei man eine wäßrige Maleinsäurelösung erhält Sowohl das Kondensat wie die wäßrige Säurelösung müssen jedoch dehydratisiert werden, damit man Maleinsäureanhydrid erhält.
Auch die Gewinnung von Maleinsäureanhydrid oder Phthalsäureanhydrid aus den den Oxidationsreaktor verlassenden Gasen mit einem organischen Absorbens anstelle eines wäßrigen Absorbens wurde bereits beschrieben. Zum Beispiel ist aus der US-PS 25 74 644 die Verwendung von Dibutylphthalat zur Gewinnung von Maleinsäureanhydrid oder Phthalsäureanhydrid aus den Abgasen eines Oxidationsreaktors bekannt Hierbei werden die den Oxidaüonsreaktor verlassenden Gase t>o zunächst abgekühlt, um einen Teil des dampfförmigen Anhydrids zu kondensieren. Der restliche Gasstrom wird mit dem Dibutylphthalat in Berührung gebracht, um das restliche nicht-kondensierte Anhydrid zu absorbieren. Das erhaltene angereicherte Absorbens wird abgestrippt wobei man einen Produktstrom aus Anhydrid erhält.
Die GB-PS 7 27 828 offenbart die Verwendung von Dibutylphthalat zur gleichzeitigen Absorption von Malein- und Phthalsäureanhydrid bei Absorptionstemperaturen oberhalb 4O0C Die US-PS 3040 059 beschreibt die Verwendung von geschmolzenem Wachs als Absorbens zur Entfernung von Malein- oder Phthalsäureanhydrid aus dem den Oxidationsreaktor verlassenden Produktstrom. Die US-PS 28 93 924 betrifft die Verwendung von Diphenylpentachlorid oder Trikresylphosphat als Absorbens zur Absorption von Malein- oder Phthalsäureanhydrid. Die Ja-Ps 35-7460 offenbart die Verwendung von Dibutylmaleta, und die US-PS 38 91 680 die Verwendung bestimmter Dialkylphthalate als Absorbens zur Entfernung von Maleinsäureanhydrid aus Gasströmen, während aus der JA-PS 32-8408 die Verwendung von Dimethylterephthalat zu diesem Zweck bekannt wurde.
Diese bisher verwendeten Absorbentien zeigen verschiedene Nachfeile, die ihre Einführung und Anwendung in großtechnischem Maßstab verhindert haben. Die esterartigen Absorbentien, nämlich Dialkylphthalate, Maleate und dergleichen, können einer Umesterung mit Maleinsäureanhydrid unterliegen und sich ferner zersetzen, wobei etwas Anhydrid und Alkohol entsteht Alle diese Nebenprodukte verunreinigen das Produkt Maleinsäureanhydrid. Die polychlorierten Biphenyle sind umweltfeindlich und in manchen Ländern sogar durch Gesetze verboten. Geschmolzenes Wachs besitzt nur begrenzte Löslichkeit für Maleinsäureanhydiid. Als Folge davon arbeiten die großtechnischen Anlagen zur Herstellung von Maleinsäureanhydrid mit Wasser oder einem System aus Umschalt-Kondensatoren, wogegen keine mit organischen Medien arbeitenden Aufarbeitungsanlagen betrieben werden.
Ähnliche Nachteile haften auch dem aus der DT-OS 22 61 044 bekannten Verfahren an. Dieses bekannte Verfahren wird bei einer Temperatur von bis zu 260° C (bei einem Druck von 0,07 bis 7 Atmosphären) durchgeführt, wobei als Absorptionsmittel u. a. ein inneres Carbonsäureanhydrid verwendet wird. Letzterem haftet jedoch der Nachteil einer geringeren Wärmebeständigkeit im Vergleich zu dem beim erfindungsgemäßen Verfahren verwendeten Absorbens an. Die als bevorzugt bezeichneten Alkenylanhydride können mit Maleinsäureanhydrid unter Bildung höher siedender Produkte reagieren. Schließlich sind alle vorgeschlagenen intramolekularen Carbonsäureanhydride im Gegensatz zu den Benzophenonen hydrolyseempfindlich.
Die in der DT-PS 6 79 420 als Absorbentien für Maleinsäureanhydrid vorgeschlagenen Lösungsmittel gehören folgenden Gruppen an:
(1) Flüssige aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe: diese sind sämtlich schlechtere Lösungsmittel als das beim erfindungsgemäßen Verfahren verwendete Absorbens und sie zeigen, mit zwei Ausnahmen, zudem so niedrige Siedepunkte, daß in Hochdruck-Absorptionsbehältern gearbeitet werden muß;
(2) aliphatische und aromatische Halogenkohlenwasserstoffe: für diese gilt das Gleiche wie bei (1), mit der Ausnahme von Chlornaphthalinen hinsichtlich des Siedepunktes;
(3) Äther: Diäthyläther hat einen sehr niederen Siedepunkt und kann zu Explosionen führen, während Diphenyloxid schlechte Lösungseigenschaften besitzt;
(4) aromatische Stickstoffverbindungen: diese sind in der Handhabung gefährlich und zudem etwas instabil; und
(5) Ester von Mono- und Polycarbonsäuren: sie sind nicht inert genug und können unter den Verfahrensbedingungen unter Bildung vor, Anhydrid und Alkanol reagieren.
Demgegenüber werden bei dem vorliegenden Verfahren Lösungsmittel verwendet, die ein gutes Lösungsvermögen für Maleinsäureanhydrid und einen erwünschtes hohen Siedepunkt aufweisen und die unter den Betriebsbedingungen stabil und zudem leicht zugänglich sind; dies gilt insbesondere für die Dixylylketone, andererseits aber auch bezüglich Phthalsäureanhydrid, wie aus Beispiel 2 hervorgeht
Für das erfindungsgemäße Verfahren geeignete Polymethylbenzophenone sind solche mit insgesamt 3 bis 5 Methylgruppen und mindestens einer Methylgruppe an jedem aromatischen Ring, d.h. diejenigen der Formel
(CH3L
(CH3).
worin m und π die Zahl 1,2,3 oder 4 bedeuten, und die Summe aus m und π 3,4 oder 5 ist
Beispiele für derartige Polymethylbenzophenone sind Toluylxylylketone, Dixylylketone sowie Xylyltrimethylphenylketone.
Mindestnes 20 Gewichtsprozent dieser Polymethylbenzophenone, beispielsweise 20 bis 100 Gewichtsprozent, bezogen auf das gesamte Absorbens, bestehen aus Tetramethylbenzophenonen, insbesondere Dixylylketonen.
Dixylylketone sind Tetramethyldiphenylketone, die auch als Tetramethylbenzophenone bezeichnet werden. Sie besitzen zwei Methylgruppen an jedem Arylring und weisen folgende Formal auf:
CH3
CH
worin die Methylgruppen zwei der fünf freien Stellungen an jedem Ring einnehmen.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird bei einer Temperatur zwischen etwa 65 und 125° C, bevorzugt zwischen etwa 65 und 95° C, durchgeführt.
Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens wird
(a) eine Absorbersäule mit dem flüssigen Absorbens beschickt, vorzugsweise indem man es dem oberen Teil der Absorbersäule zuführt;
(b) der Absorbersäule, vorzugsweise am unteren Teil, ein Strom des Malein- oder Phthalsäureanhydrid enthaltenden Gasgemischs zugeführt;
(c) das flüssige Absorbens und Gasgemisch in der Absorbersäule bei einer Temperatur zwischen etwa 65° C und 125° C im Gegenstrom miteinander in Berührung gebracht, wobei man mit Phthal- bzw. Maleinsäureanhydrid angereichertes Absorbens und einen an Phihal- bzw. Maleinsäureanhydrid verarmten Gasstrom erhält; und
(d) das mit Phthal- bzw. Maleinsäureanhydrid angereicherte Absorbens aufgearbeitet, während der an Phthal- bzw. Maleinsäureanhydrid verarmte Gasstrom abgeblasen wird.
Unter »oberem Teil« wird hierbei etwa das obere
ίο Viertel der Säule verstanden. Wie aus der Zeichnung ersichtlich, wird das Absorbens besonders bevorzugt etwa am Kopf der Absorbersäule zugeführt Unter dem
»unteren Teil« wird etwa das untere Viertel der Säule verstanden. Wie aus der Zeichnung ebenfalls ersichtlich, wird der an Maleinsäureanhydrid reiche Gasstrom besonders bevorzugt etwa am Boden des Absorbers zugeführt
Das beim erfindungsgemäßen Verfahren verwendete
Absorbens kann neben dem bzw. den Polymethylbenzophenon(en) ggbf. noch weitere polyalkylsubstituierte
Benzophenone mit einem Siedepunkt im Bereich von
3t5 bis 360, vorzugsweise 315 bis 350°C, enthalten.
Vorzugsweise wird die Menge an äthylsubstituierten Diarylketonen gering gehalten.
Die Menge an Tetramethylbenzophenonen im flüssigen Absorbens beträgt vorzugsweise mindestens etwa 30 Gewichtsprozent Ein besonders bevorzugtes flüssiges Absorbens besteht im wesentlichen aus einem Dixylylketon oder isomeren Dixylylketonen. Ein weiteres bevorzugtes Absorbens besteht im wesentlichen aus etwa gleichen Teilen Ditolylketon, Dixylylketon und Tolylxylylketon und mindestens eine kleinere Menge eines unterhalb Dixylylketon siedenden Materials enthält, besonders günstig ist um hohe Absorptionswirkung und relativ leichte Regenerierung des Absorbens zu erreichen, z. B. in einem durch Wasserdampf erhitzten Abstreifer, insbesondere mit einem durch Wasserdampf erhitzten Aufkocher. Daher werden ein Tolylxylylketon und ein oder mehrere Dixylylketone, oder Ditolylketon und ein oder mehrere Dixylylketone enthaltende Absorbentien besonders bevorzugt
Die Beschickung für das erfindungsgemäße Absorptionsverfahren ist ein Gemisch aus den Gasen, die den Oxidationsreaktor einer Phthal- ode Maleinsäureanhydrid-Anlage verlassen. Es enthält Stickstoff, Sauerstoff, Wasser und Kohlendioxid sowie das Produkt Phthal- oder Maleinsäureanhydrid in Gasform. In Gegenwart von Wasser kondensierte Maleinsäureanhydridgase reagieren unter Bildung von Maleinsäure, die teilweise zu Fumarsäure isomerisieren kann. Das erfindungsgemäße Verfahren ist besonders vorteilhaft bei Anwendung auf die Abtrennung von Maleinsäureanhydrid aus dem gasförmigen Produkt einer Maleinsäureanhydrid-Anlage aus einem Oxidationsreaktor, wobei insbesondere die gleichzeitige Bildung von Malein- und Fumarsäure vermieden wird.
Es ist mit besonderem Vorteil auf die Abtrennung von Maleinsäureanhydrid aus Gasen anwendbar, die durch Oxidation von C4-Kohlenwasserstoffen (z.B. Butan, n-Butene oder Butadien) unter Verwendung eines Vanadinoxid-Phosphoroxid-Katalysators erhalten worden sind.
Unter »Gas« oder »gasförmig« werden im vorliegenden sowohl vergaste Stoffe wie auch Substanzen, die bei Normal temperatur und -druck gasförmig sind, verstanden. Beispielsweise enthält das aus einem Oxidaiionsreaktor austretende Produkt, auch nach gewisser Abkühlung, typischerweise kleine Mengen Wasserdampf, wird
jedoch hier zur Vereinfachung als »gasförmiges Gemisch« bezeichnet.
Die Tempertur, mit der die gasförmige Beschickung dem erfindungsgemäßen Absorptionsverfahren zugeleitet wird, ist vorzugsweise so hoch, daß sämtliche Komponenten in der Gasphase vorliegen. Im Fall des Maleinsäureanhydrids sollte die Temperatur normalerweise oberhalb 95 und vorzugsweise oberhalb 11O0C liegen. Selbstverständlich hängt die genaue Temperatur, bei der die Gasphase aufrechterhalten wird, vom Druck und der Zusammensetzung des dem Absorptionsverfahren zugeführten Gasstroms ab. Vorzugsweise wird der gesamte aus dem Oxidationsreaktor austretende Gasstrom dem erfindungsgemäßen Absorptionsverfahren zugeleitet
!n der Zeichnung ist eine bevorzugte Ausführungsform der Erfindung durch ein schematisches Fließdiagramm veranschaulicht.
Das anhydridhaltige Gasgemisch wird über Leitung 1 dem Absorber 2 zugeführt. Es ist im allgemeinen hinreichend heiß, so daß seine Temperatur oberhalb des Kondensationspunkts sämtlicher Komponenten liegt. Bei durch Oxidation eines Kohlenwasserstoffs mit Luft hergestelltem Maleinsäureanhydrid liegt der Kondensationspunkt im allgemeinen zwischen etwa 95 und 1200C, in Abhängigkeit vom Druck und der Zusammensetzung des Gases, insbesondere seines Wassergehalts. Das aus der Oxidation des Kohlenwasserstoffs resultierende heiße Gasgemisch wird erforderlichenfalls abgekühlt, ehe es dem Absorber 2 zugeleitet wird.
Im Absorber 2 wird das Anhydrid mit dem flüssigen Polymethylbenzophenon-Absorbens aus dem Gasgemisch ausgewaschen. Das Absorbens wird durch Leitung 3 dem Absorber zugeführt und fließt im Gegenstrom zum aufwärtsströmenden Gasgemisch abwärts durch den Absorber. Wenn das Gasgemisch den Kopf des Absorbers erreicht, ist es im wesentlichen von Anhydrid frei. Das austretende Gasgemisch kann als verarmtes Gasgemisch bezeichnet werden, da es im Vergleich zum Beschickungsgas, an Maleinsäureanhydrid verarmt ist Typische Maleinsäureanhydrid-Gehalte für Beschickungsgas und abgehendes verarmtes Gas liegen bei etwa 0,3 bis 1,2 Volumprozent für die Beschickung und bei 0,003 bis 0,012 Volumprozent für das abgehende Gasgemisch. Das verarmte Gasgemisch tritt über Leitung 5 aus, und das an Anhydrid angereicherte Absorbens verläßt den Unterteil des Absorbers über Leitung 4.
Im Abstreifer 18 wird das gelöste Anhydrid aus dem angereicherten Absorbens abgestrippt. Das abgestrippte Anhydrid verläßt den Abstreifer über Leitung 13. Der Vorgang verlangt eine Wärmezufuhr, wie durch den Erhitzer 6 angedeutet Wie aus der Zeichnung ersichtlich, erfolgt die Wärmezufuhr mit heißer Flüssigkeit, die in Leitung 7 durch den Erhitzer 6 fließt, im Gegenstrom zum Absorbens, das durch Leitung 8 dem Erhitzer zugeführt wird. Heißes, teilweise verdampftes Absorbens wird aus dem Erhitzer 6 abgezogen und über Leitung 9 dem Abstreifer 18 zugeführt
Der Abstreifer kann als Destilliersäule bezeichnet werden, insbesondere weil die Anhydridgewinnung typischerweise nicht durch injiziertes Abstrippgas erfolgt, sondern durch Verwendung eines Aufkochers und einer Destilliersäule. Jedenfalls ist es wichtig, das Absorbens vom gelösten Anhydrid zu trennen, und diese Trennung kann entweder als »Abstrippen« oder »Destillation« bezeichnet werden. Das beim Abstrippen erhaltene gereinigte Absorbens kann als »verarmtes« Absorbens bezeichnet werden. Es wird am Boden des Abstreifers 18 über Leitung 12 abgezogen.
Das verarmte Absorbens kann gekühlt werden, ehe man es dem Absorber 2 zuführt Wie aus der Zeichnung ersichtlich, wird das Absorbens im Kühler 10 durch Wärmeaustausch mit im Gegenstrom fließender Flüssigkeit (siehe Pfeil 11) gekühlt Die Beseitigung von Wärme aus der Absorbersäule wird in bekannter Weise, in der Regel mit einem Kühler 10, oder auch durch
κι Einführung eines kalten Rückflußstroms oder eines Äquivalents dafür am Kopf der Absorbersäult durchgeführt
Beispiel 1
Als Absorptionsmittel wurde ein Gemisch isomerer Dixylylketone verwendet das durch Umsetzung von Phosgen mit meinem Gemisch isomerer Xylole (25% para, 60% meta und 15% ortho) unter Verwendung von Aluminiumchlorid als Katalysator hergestellt worden war. Das durch Destillation gereinigte Lösungsmittel besaß einen Siedebereich bei Normaldruck von 334 bis 347°C. Das Maleinsäureanhydrid enthaltende Gas bestand aus den Produktgasen der Oxidation eines n-Butan/Luft-Gemischs in Gasphase im Festbett-Reaktor. Der Gastrom enthielt etwa 0,6 Volumprozent Maleinsäureanhydrid. Der Kontakt zwischen Gasstrom und Dixylylketon erfolgte in einer Säule von 5,1 cm Innendurchmesser mit 30 Siebbödea Die Trennung von Maleinsäureanhydrid und Absorbens erfolgte in einer Säule mit 2,54 cm Innendurchmesser und 10 Siebboden.
Das Beispiel wurde nach dem durch die Zeichnung
dargestellten Verfahren ausgeführt Es wurde solang fortgesetzt bis sich ein stationärer Zustand eingestellt
υ hatte. Dann wurden die Messungen hinsichtlich Absorptionswirkung, Maleinsäureanhydrid-Ausbeute, Maleinsäureanhydrid-Qualität und Lösungsmittelverlust durchgeführt.
Das Beschickungsgas wurde in einer Geschwindigkeit von 0,48 m3 pro Stunde (gemessen bei 1 at und 21°C) und mit einem Gehalt von 508 g Maleinsäureanhydrid pro 28,3 m3 über Leitung 1 in den Absorber 2 geführt, der eine Tempertur von 76" C aufwies. Der Absorber wurde bei 1,73 kg/cm2 gehalten. Gleichzeitig wurden dem Absorber 100 g Dixylylketon pro Stunde über Leitung 12 und 3 zugeführt Die Abgase, die 0,9 g Maleinsäuranhydrid pro 283 m3 enthielten, wurden über Leitung 5 abgelassen. Das Absorbens mit nun 7,5 Gewichtsprozent Maleinsäureanhydrid wurde über
so Leitung 4 aus der Absorbersäule abgezogen und dem Boden 2 der Destillationssäule in einer Menge von 522 g/Stunde zugeleitet
Die Abstripp(Destillier)-säule wurde bei einem durchschnittlichen Druck von 50 Torr betrieben. Die Aufkochtempertur wurde bei 246°C gehalten, und Dixylylketon-Absorbens mit 0,4 Gewichtsprozent Maleinsäureanhydrid wurde durch Leitung 12 abgezogen und der Absorbersäule wieder zugeführt.
Das Maleinsäureanhydrid-Produkt wurde am Kopf der Säule über Leitung 13 abgezogen. Es besaß einen Festpunkt von 52,530C (theoretischer Wert 52,80C) und war gemäß gaschromatographischer Analyse 99,6%ig. Während des Versuchs entstanden weniger als 0,1 Gewichtsprozent Fumarsäure.
Das Verfahren wurde mit 4 Rückführungen wiederholt Der Einfachheit halber gibt die folgende Tabelle nur die Ergebnisse des ersten und des vierten Kreislauf-Durchgangs wieder:
Anfangs
4. Rückführung
Absorber 77
Temperatur ( I ) 0,7 0,7
Druck (kp/L-nv'l 2137 1867
Gevvicntsmcnge /ugcliihrtes
Absorbens (g) 0 0,3«
Maleinsäureanhydrid im
/ugcfuhricn Absorbens
(Gewichlsprii/cnl) 218 218
Verhältnis Absorbcns/Gas
(g/m1)
Abstreifer 50 50
Druck (Torr) 116 116
Kopflcmperatur ( C ) 243 246
Kochertenineralur ( ( )
Durch Umsetzung von Phosgen mit einem Gemisch aromatischer Kohlenwasserstoffe aus 50% Toluol, 12% p-Xylol, 30% m-Xylol und 8% o-Xylol wurde ein weiteres Polymethylbenzophenon-Gemisch als Absorbens hergestellt. Das Produkt besaß einen Siedebereich von 323 bis 351°C. Auf dem Dampfdruck dieses Gemischs und des Maleinsäureanhydrids beruhende Berechnungen zeigen an, daß der in Leitung 12 zurückgeführte Absorbensstrom weniger als 0,4 Gewichtsprozent Maleinsäureanhydrid enthält, während alle anderen Faktoren die gleichen sind wie in obigem Beispiel.
Beispiel 2
Durch Umsetzung eines Gemischs isomerer Xylole mit Phosgen wurde ein Gemisch isomerer Dixylylketone hergestellt, das im nachfolgenden Versuch auf sein ι» Geeignelsein als Absorptionsmittel für Phthalsäureanhydrid getestet wurde.
Hierzu wurde ein 500-ml-Krlenmeycrkolben mit 200 g dieses Absorptionsmittel beschickt; ein magnetischer Rührstab wurde in den Kolben eingebracht, der mit π meinem Innentherniometer versehen wurde. Der Kolben wurde sodann auf die Heizplatte eines Magnetrührers gestellt und unter Rühren auf etwa 600C erwärmt, wonach 17,7Jg Phthalsäureanhydrid zugegeben wurde. Der Kolbeninhalt wurde sodann auf 1090C -Ii erwärmt, wobei eine klare Lösung erhalten wurde.
Man ließ nun den Kolben sich abkühlen, bis Phthalsäureanhydrid ausfiel. Er wurde langsam unter Rühren aufgewärmt, wobei bei 94"C eine klare Lösung erhalten wurde. Beim darauffolgenden langsamen Abkühlen wurde die Lösung bei 73° C trübe.
Unter Zugrundelegung dieser Ergebnisse ergibt sich ein Lösungsvermögen des Dixylylketon-Absorptionsmittels für Phthalsäureanhydrid von etwa 8 Gewichtsprozent bei 800C.
Hierzu 1 Blatt Zeichnungen

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Abtrennung von Malein- oder Phthalsäureanhydrid aus Gasgemischen, die durch Gasphasenoxidation von Kohlenwasserstoffen erhalten worden sind, durch Absorption in einem flüssigen organischen Lösungsmittel, dadurch gekennzeichnet, daß man die Absorption bei einer Temperatur zwischen etwa 65 und 125° C und einem zur Absorption des Anhydrids ausreichenden Druck in einem Lösungsmittel durchführt, das aus einem oder mehreren Polymethylbeiizophenonen mit mindestens einer Methylgruppe an jedem Ring und 3 bis 5 Methylgruppen insgesamt, von denen is mindestens 20 Gewichtsprozent — bezogen auf das gesamte Absorbens — Tetramethylbenzophenone sind, besteht und gegebenenfalls weitere polyalkylsubstituierte Benzophenone mit einem Siedepunkt im Bereich von 315 bis 3600C enthält
DE19752510479 1974-03-18 1975-03-11 Verfahren zur Abtrennung von Maleinoder Phthalsäureanhydrid aus Gasgemischen, die durch Gasphasenoxidation von Kohlenwasserstoffen erhalten worden sind Expired DE2510479C3 (de)

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