DE2504136A1

DE2504136A1 - Niedrigviskose loesungen anionischer emulgatoren in hydroxylgruppenfreien loesungsmitteln

Info

Publication number: DE2504136A1
Application number: DE19752504136
Authority: DE
Inventors: Zoltan Dr Damo; Manfred Dr Schmidt; Wilhelm Dr Stenger
Original assignee: Hoechst AG
Current assignee: Hoechst AG
Priority date: 1975-01-31
Filing date: 1975-01-31
Publication date: 1976-08-05
Also published as: LU74270A1; DK38976A; DK145445B; DE2504136B2; NL7600762A; FR2299078B1; DK145445C; GB1532506A; FR2299078A1; IT1054570B; BE838100A

Description

HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT 2504136

Aktenzeichen: Dr.Gr/it HOE 75/F 029

Datum: 3o.1.1975

Niedrigviskose Lösungen anionischer Emulgatoren in hydroxylgruppenfreien Lösungsmitteln

Zur Vernichtung von Insekten oder Unkräutern in der Landwirtschaft werden Bioeide verwendet. Bei den Bioeiden kann es sich um Verbindungen unterschiedlicher chemischer Struktur handeln. Bekannte Bioeide sind zum Beispiel: chlorierte Kohlenwasserstoffe wie etwa die Handelsprodukte DDT (Dichlordiphenyltrichloräthan), Lindan (Hexachlorcyclohexan), Aldrin (Hexachlorhexahydro-dimethano-naphthalin), Dieldrin oder Endrin (Hexachlor-epoxy-octahydro-dimethano-naphthalin), Heptachlor (Heptachlorendomethylen-tetrahydro-inden), Toxaphen (chloriertes Camphen). Bedeutende und für viele Zwecke unentbehrliche Bioeide sind außerdem bestimmte organische Phosphorsäure- und Thiophosphorsäureester wie etwa zum Beispiel die Handelsprodukte Methylparathion (p-Nitrophenyl-dimethy!-thiophosphorsäureester) , Äthylparathion (p-Nitrophenyl-diäthyl-thiophosphorsäureester) und Malathion ( 0,0-Bimethyl-S-(l,2-dicarb-äthoxyäthyl)-dithiophosphat), Diazinon (0,0-Diäthyl-0-/2-isopropyl~ 4-methylpyrimidinyl-(6)/-thiophosphorsäureester und Phosdrin (0,0-Dimethyl-0-(l-carbomethoxy-l-propen-2-yl)phosphorsäureester) sowie andere bekannte wasserunlösliche Bioeide.

Zur Herstellung von Spritzbrühen dieser wasserunlöslichen Bioeide werden diese in Form ihrer Emulsionskonzentrate angewandt, die neben den Wirkstoffen noch organische Lösungsmittel

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und Emulgatoren enthalten. Hierfür geeignete und weitverbreitet verwendete Emulgatoren sind vor allem Mischungen aus Erdalkalisalzen von Alkylbenzolsulfonsäuren oder längerkettigen Chlorparaffinsulfonsäuren und nichtionischen oberflächenaktiven Verbindungen wie zum Beispiel Anlagerungsverbindungen von Äthylenoxid und/oder Propylenoxid an höhermolekulare Alkohole, Thioalkohole, Alkylphenole oder Carbonsäuren mit etwa 8 bis 24 Kohlenstoffatomen und etwa 4 Oxyalkylengruppen. Derartige Emulsionskonzentrate werden zum Beispiel beschrieben in USPS 2.696.453, GBPS 717.279 und DTBPS 2.118.619.

Emulsionskonzentrate werden von den Formulierern der Pflanzenschutzmittel bevorzugt hergestellt durch Abmischung der Bioeide beziehungsweise ihrer Lösungen in organischen Lösungsmitteln mit den meist flüssigen nichtionischen Emulgatoren, den als anionische Emulgator-Komponente dienenden Erdalkalisulfonaten in Form ihrer hochprozentigen Lösungen in organischen Lösungsmitteln sowie im allgemeinen weiteren Anteilen von organischen Lösungsmitteln und anderen Zusätzen. Das Verhältnis der Einzelkomponenten zueinander kann dabei in Abhängigkeit von dem zu emulgierenden biociden Mittel verschieden sein, weil praktisch jedes Bioeid zur Herstellung einer optimal wirksamen Emulsion einer anderen Zusammensetzung des Emulgator-Gemisches bedarf.

Es hat sich daher als zweckmäßig erwiesen, daß die Emulgator-Einze!komponenten im Handel getrennt angeboten und erst von den Formulierern zu fertigen Biocid-Emulsions-Konzentraten abgemischt werden.

Um den Herstellern der Emulsionskonzentrate von Pflanzenschutzmitteln gute Handhabbarkeit der Ausgangsprodukte sowie größtmögliche Freiheit in der Rezeptur ihrer Mischungen zu gewährleisten, werden die als anionische Emulgatoren dienende Erdalkalisulfonate bevorzugt als möglichst hochprozentige gießbare Lösungen in organischen Lösungsmitteln vor allem in Isobutanol, angeboten.

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Nun ist zum Beispiel aus R. Wegler "Chemie der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel" Band 1, S. 248 bis 256; (197o) und C. Fest und K.J. Schmidt, "The Chemistry of Organophosphorus Pesticides", S. 25 bis 42; (1973) bekannt, daß gewisse biocid wirksame wasserunlösliche Phosphorsäureester und ihre Schwefel-Homologen sowie Derivate dieser Verbindungen in Abhängigkeit von ihren Substituenten mehr oder weniger stark mit Wasser oder Alkoholen unter Hydrolyse beziehungsweise Alkoholyse reagieren können, wobei gegebenenfalls ihre biocide Wirksamkeit nachläßt und/oder die Solvolyse-Produkte zum Beispiel durch Ausfällung zu Störungen innerhalb der Mischungen führen.

Hinzu kommt, daß die Zersetzungsprodukte dieser phosphorhaltigen Bioeide eine höhere Warmblüter-Toxizität haben können als die eigentlichen Wirkstoffe. So berichten zum Beispiel D Mello, F.R. Puga und R. Benintendi in Biologico 38, 136 bis 139 (1972) über schwere Vergiftungsfälle durch ein Emulsionskonzentrat des Handelsproduktes "Diazinon", das durch teilweise Zersetzung des Wirkstoffes zu Tetraäthylmonothiopyrophosphat (LD₅₀ 5 mg/kg) dreißigmal toxischer geworden war als ein Konzentrat mit einwandfreiem Wirkstoff (LD₅₀ 3oo mg/kg).

Naturgemäß unterliegen dieser Gefahr der Zersetzung besonders die sogenannten Kurzzeit-Biocide, die ja bereits wenige Tage nach Ausbringung ihre biologische Aktivität verloren haben sollen, damit die behandelten Objekte vermarktet werden können. Dieser beschleunigte Wirksamkeitsverlust der Bioeide wird bevorzugt durch größere Hydrolyse- oder Solvolyse-Empfindlichkeit oder durch einen größeren Dampfdruck des Wirkstoffs erreicht.

Solche gegenüber Wasser und Alkoholen empfindliche Bioeide sind unter anderem auch die in der Praxis angewandten insektiziden Phosphorsäure- und Thiophosphorsäureester wie

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l-Phenyl-3-(0,0-diäthylthiqnophosphoryl) -1,2,4-triazol (nachfolgend als Biocid A bezeichnet), 2-(0,0-diäthylthionophosphoryl) -S-methyl-G-carbathoxy-pyrazolo,/! , 5-a_7pyrimidin (Biocid B) und 6-(0,0-dimethylphosphoryl)-7-chlor-bicyclo/3,2,07-heptadien (Biocid C). Die Hydrolyse-Empfindlichkeit derartiger Biocide zeigen zum Beispiel die folgenden Versuche:

Jeweils 12oo mg des zu untersuchenden Bioeids werden mit ca. 800 mg iso-Butanol 16 Stunden bei 80 bis 9o°C aufbewahrt und anschließend analysiert.

Dabei wurden folgende Resultate gefunden:

Biocid A: Io %iger Wirkstoffverlust unter Freisetzung der entsprechenden Mengen an l-Phenyl-3-hydroxy-l,2,4-triazol und DiäthyMsobutyl-thiophosphat;

Biocid B: 35 %iger Wirkstoffverlust.unter Freisetzung von 2-0xo-5-methyl-6-carbäthoxy-l,2-dihydro-pyrazolo ££, 5-a"7pyrimidin, Diäthyl-isobuty 1-thiophosphat und anderen Zersetzungsprodukten;

Biocid C: 48 %iger Wirkstoffverlust unter Freisetzung von 6-iso-Butyloxy-T-chlor-bicyclo/B,2,Q7-heptadien (2,6), Diäthyl-isobutyl-phosphat und anderen Spaltprodukten.

Wie oben erwähnt, dient als Lösungsmittel für die als anionische Emulgatoren eingesetzten Erdalkalisalze vielfach Isobutanol. Dieses Lösungsmittel hat unter dem Gesichtspunkt der möglichen Solvolyse und Hydrolyse jedoch den Nachteil, einerseits selbst Hydroxylgruppen zu enthalten, die eine Alkoholyse bewirken können, und andererseits bis zu 16 % Wasser zu lösen, dessen vollständige Entfernung durch Azeotropdestillation sich in Gegenwart von Erdalkalisulfonaten sehr mühsam gestaltet.

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-S-

Es wurde daher angestrebt, für diese Erdalkalisulfonate OH-gruppenfreie Lösungsmittel, insbesondere Alkylbenzole wie zum Beispiel Toluol, Xylol und dergleichen sowie Gemische höhersiedender Alkylbenzole mit etwa 3 bis 5 C-Atomen in den Alkylresten (im Handel zum Beispiel unter dem Warenzeichen Shellsol A) zu verwenden. Derartige Versuche zeigten jedoch keine befriedigende Ergebnisse. Für diese Lösungsmittel wurde nämlich als Nachteil festgestellt, daß die damit hergestellten Erdalkalisulfonat-Lösungen schon bei relativ niedrigen Konzentrationen nicht mehr gießbar sind. So ist zum Beispiel bereits eine 2o Gew.%ige Lösung von Calcium-tetrapropylenbenzolsulfat in Xylol hochviskos und eine 25 Gew.%ige Lösung nicht mehr gießbar. Vergleichsweise gelingt es ohne weiteres über 7o Gew.%ige Lösungen von Calcium-tetrapropylenbenzolsulfonat in iso-Butanol herzustellen.

Überraschenderweise wurde nun gefunden, daß der Zusatz geringer Mengen von Verbindungen der allgemeinen Formel I

R¹ - (O - X)_n - 0 η R² (I),

12

in der R und R gleich oder verschieden sein können und Alkylreste mit 1 bis 4 C-Atomen, Alkylcarbonylreste mit 2 bis 4 C-Atomen oder Carbamoylreste mit 1 bis 4 C-Atomen bedeuten und X für einen Alkylenrest mit 2 bis 4 C-Atomen und η für 1 bis 2o stehen zu Lösungen von anionischen_;emulgierend .·"■-..

wirkenden Sulfonaten in nichtpolaren OH-gruppenfreien organischen Lösungsmitteln die Viskosität dieser Lösungen sehr stark herabsetzt, so daß es gelingt, höher konzentrierte, gut gießbare Lösungen herzustellen.

1 2

In der allgemeinen Formel stehen R und R besonders für Methyl-, Äthyl- oder t-Butylreste, für die Carbonylreste Acetyl öder Butyryl oder für die Carbamoylreste der Methyl- oder Butylcarbaminsäure. Für den Alkylenrest X kommt besonders der Äthylen-, Methyläthylen-, Trimethylen oder der Tetramethylenrest in Betracht.
Vorzugsweise steht X für den Äthylenrest.

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-β- 250A 1 36

Für diese erfindungsgemäße Verwendung als Verflüssiger haben sich als besonders vorteilhaft Verbindungen der obengenannten

1 2 allgemeinen Formel erwiesen, in denen R und R Alkylreste mit 1 bis 4 C-Atoraen, X Äthylen und η 1 bis 4 bedeuten.

Als nichtpolare, OH-gruppenfreie organische Lösungsmittel zur Herstellung der Konzentrate gemäß der Erfindung kommen vor allem aromatische Kohlenwasserstoffe und deren Gemische mit aliphatischen Kohlenwasserstoffen in Betracht. Geeignete Lösungsmittel sind zum Beispiel Benzol, Toluol, Xylol, polymethyliertes Naphthalin, Gemische aromatischer Kohlenwasserstoffe, wie sie in dem Handelsprodukt Shellsol A vorliegen, oder Gemische aus aromatischen und aliphatischen Kohlenwasserstoffen, wie sie im Kerosin vorliegen.

Zur Herstellung der erfindungsgemäßen Lösungen von anionischen Emulgatoren in den nichtpolaren Lösungsmitteln ist im allgemeinen ein relativ geringer Zusatz der als Verflüssiger dienenden Verbindungen der Formel I ausreichend. In Abhängigkeit von der Konzentration der Emulgatoren kommen meist Mengen von etwa o,5 bis etwa 15 Gew.%, insbesondere von 1 bis Io Gew.% bezogen auf das Gewicht der Emulgator-Lösung zur Anwendung.

Im Rahmen der Erfindung kommen als anionische Emulgatoren die bekannten, zur Herstellung von Emulsionskonzentraten wasserunlöslicher organischer Bioeide üblicherweise verwendeten Emulgatoren in Betracht. Derartige anionische Emulgatoren sind insbesondere die Erdalkalisalze, vornehmlich Calciumsalze von Alkylbenzolsulfonsäuren oder längerkettigen Chlorparaffinsulfonsäuren, wie sie zum Beispiel in US-PS 2 696 453 und DT-PS 2 118 619 beschrieben sind.

In den Lösungen gemäß der Erfindung können die anionischen Emulgatoren in Konzentrationen von etwa 25 bis etwa 75 Gew.% vorliegen. Bevorzugt werden die Lösungen auf Konzentrationen im Bereich von 35 bis 6o Gew.% eingestellt.

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Zur Bereitung der Emulsionskonzentrate von wasserunlöslichen Bioeiden kommen neben den erfindungsgemäßen Lösungen anionischer Emulgatoren außerdem nichtionische Emulgatoren zur Anwendung. Bei diesen nichtionischen Emulgatoren kann es sich um die für diesen Einsatz bekannten, eingangs beschriebenen Anlagerungsverbindungen von Äthylenoxid und/oder Propylenoxid an Fettalkohole, Fettsäuren, Alkylphenole oder Thioalkohole handeln. Als nichtionische Emulgiermittel für hydrolyseempfindliche organische Bioeide kommen jedoch bevorzugt die in der deutschen Patentschrift (Patentanmeldung HOE 75/F o26) beschriebenen Verbindungen der nachfolgend angegebenen Formeln II und/oder III zur Anwendung

R₁C-O-X)_n-Y (II)

CII₂-OCO-( CH₂) ₇-CH=CH-CH₂-CH- ( CH₃ ) 5-CH₃

(OCH₂CH₂)_x-Y

CH-COC(CH₀) ,7-CH=CH-CH₀-CH-(CH₀) (,-CH₀

2 7 2 j 2 5 ο (III),

(OCH₂CH₂) -Y CH₂-OCO-(CH₂)₇-CH=CH-CH₂-CH-(CH₂)₅-CH₃

C
(O

CH₂CH₂) _Z-

In diesen Formeln bedeuten:

R- einen Alkyl- oder Alkenylrest mit 8 bis 2o Kohlenstoffatomen oder einen Alkylphenylrest mit 4 bis 12 Kohlenstoffatomen im Alkylradikal,

X Äthylen- oder Äthylen- und Propylenradikale, vorzugsweise Äthylenradikale,

Y Halogen, besonders Chlor oder Brom oder Rest OR₂, wobei R₀ für einen niederen Alkylrest, den Phenyl-, ToIy1- oder Benzylrest, einen C₁ bis C₁₈ - Alkylcarbonylrest, den Acetoacetylrest

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- 8 oder einen N-Alkyl- oder Phenyl-Carbamylrest,

n, x, y und ζ Zahlen 6 bis 6o

wobei die Summe von x, y und z, die gleiche oder verschiedene Werte annehmen können, 18 bis 18o beträgt.

Wasserunlösliche organische Bioeide.zu deren Emulgierung wegen ihrer Empfindlichkeit gegenüber Hydrolyse oder Solvolyse die Lösungen anionischer Emulgatoren in hydroxylgruppenfreien Lösungsmitteln gemäß der Erfindung und die nichtionischen Emulgiermittel der allgemeinen Formeln II und III zur Anwendung kommen können sind vor allem solche aus dem Bereich der Phosphorsäure- oder Thiophosphorsäureester oder deren Derivate.

Als solche hydrolyse- oder solvolyse-

empfindlichen Bioeide seien beispielsweise folgende Produkte genannt: Tetraäthylpyrophosphat (TEPP), /2-Chlor-2-(diäthylcarbamoyl)-l-methylvinylZ-dimethylphosphat (Phosphamidon), Dimethylphosphat von S-Hydroxy-NjN-dimethyl-cis-crotonamid (Dicrotophos), Dimethylphosphat von 3-Hydroxy-N-methyl-ciscrotonamid (Monocrotophos), Dimethyl-2, 2, 2-trichlor-l-n-butyry1-oxäthylphosphonat (Butonate), Dimethyl-3-hydroxyglutakonatdimethylphosphat (Bromyl) , Dimethyl-2,2-dichlorvinyl-phosphat (DDVP), Dimethyl-2,2-dibrom-2,2-dichloräthyl-phosphat (Dibrora) , Dirnethyl-(2,2,2-trichlor-l-hydroxyäthyl)-phosphonat (Dipterex), 2-Chlor-l-(2,4,5-trichlorphenyl)-vinyl-dimethyl-phosphat (Gardona) , Ä'thy 1-3-methy 1-4-(methyl-thio) -phenyl- (1-methyl-äthyI) phosphorsäur earn id (Nemacur), 0,0-Diäthyl-0-(2-isopropyl-6-methyl-5-pyrimidinyl)phosphorthioat (Diaconon) , l-Phenyl-3-(O,O-diäthylthionophosphoryl)-l ,2,4thiazol (Hostathion) , O, 0-Diäthyl-0-(3-thion oxo-2-phenyl-dihydro-pyridazin-6-yl)phosphorthionat (Ofnak) , Ο,Ο-Diäthyl-l, 5-phenyl-l ,3-isoxazolyl-phosphorthioat (Isoxathion) , 2-Carboraethoxy-l-methylvinyl-dimethyl-phosphat (Phosdrin) , 0,0-Diäthyl-0-2-quinoxalinyl-phosphorthioat (Bayrusil) , 0.0-Diäthyl-0-(CL-cyano-benzyliden-amino)-raonothiophosphat (Phoxim) , OjO-Dimethyl-S-iN-methyl-N-phormylcarbamoylmethyD-phosphordithioat (Formothion), N-(Mercaptomethyl)-phthalimid-S~(0,0-dimethyl-

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phosphordithioat) (Iraidan) , G-COjO-DiTnethylphosphoryD-Y-chlorbicyclo(3,2,0)~heptadien(2,6) (Hostaquick) , G-Chlor-4-thiochromanyl-diäthyl-thiophosphat, 2-(0,0-Diäthyl~thionophosphoryl)~ S-methyl-ö-carbäthoxy-pyrazolo-l,5,6-pyrimidin (Pyrazophos) und Diäthyl-dithiobis-(thionoformat) (Herbisan 5) .

Die Emulsionskonzentrate von organischen wasserunlöslichen Bioeiden weisen im allgemeinen einen Gehalt von etwa 5 bis 35 Gewichtsprozent, vorzugsweise von Io bis 25 Gewichtsprozent an Emulgatoren, besonders an einem Gemisch der nichtionischen und anionischen Emulgatoren auf. Dabei kann das Verhältnis von nichtionischen zu anionischen Emulgatoren in weiten Grenzen variieren; im allgemeinen beträgt dieses Verhältnis etwa 4 zu bis 1 zu 2, vorzugsweise 3 zu 1 bis 1 zu 1 Gewichtsteile. Die Emulsionskonzentrate der Bioeide können ferner auch noch zusätzliche Anteile, und zwar insgesamt bis zu 5o Gewichtsprozent an organischen Lösungsmitteln enthalten. Solche geeigneten organischen Lösungsmittel für die hydrolyseempfindlichen Bioeide wie sie im Rahmen der Erfindung Verwendung finden sind vor allem Kohlenwasserstoffe wie Benzol, Toluol, Xylol oder Kerosin/ vorzugsweise beträgt der Gehalt der Emulsionskonzentrate an solchen Lösungsmitteln Io bis 3o Gewichtsprozent. Der Anteil der biociden Wirkstoffe in den Emulsionskonzentraten kann in Abhängigkeit von dem Wirkstoff und der Art der Anwendung in weiten Grenzen variieren. Der Wirkstoffgehalt der Konzentrate beträgt im allgemeinen etwa 3o bis 9o Gewichtsprozent,vorzugsweise 4o bis 6o Gewichtsprozent.

Gemäß der Erfindung läßt sich zum Beispiel durch Zusatz von 1 Gew.% des Diäthylenglykoldimethyläthers eine gießbare 4o Gew.%ige Lösung von Calcium-tetrapropylenbenzolsulfonat in Xylol herstellen, während bei Einsatz von 8 Gew.% dieses Äthers sogar eine gießbare 7o Gew.%ige Lösung erhalten werden kann, die in ihrer Konzentration somit den handelsüblichen hydroxylgruppenhaltigen Losungen entspricht.

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-loin den nachstehenden Tabellen 1 und 2 sind für Lösungen von anionischen Emulgatoren, wie sie zur Herstellung von Emulsionskonzentraten wasserunlöslicher organischer Bioeide Verwendung finden, in verschiedenen nichtpolaren organischen Lösungsmitteln, bei unterschiedlichen Mischungsverhältnissen, mit und ohne Zusatz von Verflüssigern die jeweiligen mit dem Kugelfallviskosimeter nach Koppler ermittelten Viskositäten aufgeführt.

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Tabelle

Lösungen von Calcium-tetrapropylenbenzolsulfonat

Lösungsmittel

Verflüssiger

Gewichts-

Terhältnis Ca-SaIz/

Lösungsmittel/Ver-

flüssiger Viskosität bei 25° in cP

Toluol

Aethylenglykol-dimethyläther

Xylol w

Shellsöl A

Xylol η

η tt ti η ti

tt it ti η tt

η tt

It

Aethylenglykol-diäthyläther

Mäthylenglykol-dimethyläther η

iriäthylenglykol-dimethyläther

Il

Tetraäthylenglykol-dimethyläther

If

Mäthylenglykol-dibutyläther

Methyltetraglykol-t.-butyläther

Hethylglykol-acetat ^!

Batylglykol-acetat

Glykol-diacetat ' '

Kethyldiglykol-acetat

Ae thylglykol-me thy lure than

Kethyldiglykol-me thy lure than

(l, 3)-P3?opandiol-diacetat

(l,4)-Butandiol-diacetat

(l, 4)-Butandiol-dimethylurethan 25:75:0

25:70:5
35:60:5
45:50:5
55:40:5
25:75:0
35:60:5
25:75:0
35:60:5

35:60:5
35:60:5

45:50:5
35:60:5

45:50:5
35:60:5
45:60:5
35:60:5

It ti Il Il Il ti ti It ti ti

90.643 2 8

101

3.031

> ΙΟ⁶

15 -> ίο⁶

35

72

89

15

747

14

2.050

1.110

2.773 4.086

174 58 11

3-997 3-247 5.005

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Tabelle 2

- Al-

-Lösungen von ralcium-chlorparaffinsulfonat (Kettenlänge C₁₃I₁₈, Chlorierungsgrad 1,4)

Lösungsmittel . ' Verflüssiger	Aethylenglykol-dimethyläther	Gewichts- Terhältnis Ca-SaIz/ Lösungsmittel/Ver- flüssiger	45:50:5	Viskosität bei 25° in cP
Toluol	Il	25:75:0	> XO⁶
Il	Il	35:60:5	7
Il	-	45:50:5	72
Il	Diäthylenglykol-dimethyläther	55:40:5	• 14.436
Xylol	Il	* 25:75:0	> 10⁶
Il	Il	- 35:60:5	7
Il	45:50:5	47
It	55:40:5	51.640
Il	Tetraäthylenglykol-dime-thyläther 35:60: 5	17
. Il	Il	3.320

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Claims

" ¹³ " HOE 75/F 029

30.1.75 Patentansprüche

Niedrigviskose Konzentrate von anionaktiven Biocid-Emulgatoren in organischen OH-gruppenfreien, nichtpolaren Lösungsmitteln, dadurch gekennzeichnet, daß sie als viskositätsvermindernde Zusätze Verbindungen der allgemeinen Formel I

R¹ _(o - X)_n - 0 - R² (I),

12

in der R und R Alkylreste mit 1 bis 4 "Kohlenstoffatomen:, Alkylcarbonylreste mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Carbamoylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, X einen Alkylenrest mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen und η 1 bis bedeuten, enthalten.

2. Konzentrate von anionaktiven Biocid-Emulgatoren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie die anionischen Emulgatoren in einer Konzentration von etwa 25 bis 75 Gev/.% enthalten.

3. Konzentrate von anionaktiven Biocid-Emulgatoren, gemäß Anspruch 1) oder 2), dadurch gekennzeichnet, daß sie die Verbindungen der allgemeinen Formel I in Mengen von etwa 0,5 bis 15 Gew. % enthalten.

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-"- 250A 1 36

4. Konzentrate von anionaktiven Biocid-Emulgatoren nach Ansprüchen 1 bis 3 dadurch gekennzeichnet, daß sie als viskositätsvermindernde Zusätze Verbindungen der

1 2

allgemeinen Formel I enthalten, in der R und R Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, X Äthylen und η 1 bis 4 bedeuten.

5. Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel I

R¹ - (O - X) - O -R² (I),

1 2

in der R und R Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkylcarbonylreste mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, oder Carbamoylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, X einen Alkylenrest mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen und η 1 bis 2o bedeuten, als viskositätsvermindernde Zusätze für Lösungen von anionaktiven Biocid-Emulgatoren in organischen OH-gruppenfreien, nichtpolaren Lösungsmitteln.

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