DE2502016A1 - Zusammensetzung zum stabilisieren von kunststoffen - Google Patents
Zusammensetzung zum stabilisieren von kunststoffenInfo
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Description
- Zusammensetzung zum Stabilisieren von KunStstoffen.
- Die vorliegende Erfindung betrifft eine Zusam=.ensetzung zum Stabilisieren von Kunststofçen gegen den Abbau von Ultraviolett-Strahlen, welche dadurch gekennzeichnet ist, dass diese mindestens 2 Verbindungen enthält, wovon mindestens eine aus den Verbindungen der Formeln (I) und (II) und mindestens eine aus den Verbindungen der Formeln (V), (VI) und (VII) oder mindestens eine dus den Verbindungen der Formel (III) und mindestens eine aus den Verbindungen der Formeln (VI) und (VII) oder mindestens eine aus den Verbindungen der Formel (IV) und mindestens eine aus den Verbindungen der Formel (V). ausgewählt ist, wobei die Verbindung (I) der Formel worin R1 einen Alkylrest mit 1-8 C-Atomen, R2 Wasserstoff, einen Alkyl- oder Alkoxyrest mit 1,2,3 oder 4 C-Atomen, Chlor oder Phenyl bedeuten, die Verbindung (11) der Formel worin n 1 oder 2, und R3 einen Alkylrest mit 1-18 C-Atomen, einen Alkylenrest mit 2-8 C-Atomen, Benzyl, einen n-wertigen Rest des Benzols, wobei dieser als Phenylrest durch 1-3 Alkylreste mit 1-12 C-Atomen und/oder einen Alkoxyrest mit 1-12 C-Atomen substituiert sein kann, und die Summe der C-Atome dieser Substituenten höchstens 18 beträgt, bedeuten, die Verbindung (III) der Formel worin R4 unabhängig voneinander Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1-15 C-Atomen bedeutet, die Verbindung (IV) der Formel worin P Methyl, Aethyl oder einen Phenylrest der ge-5-gebenenfalis durch 1 Halogen, 1 Hydroxy und/ oder einen Alkylrest mit 1-12 C-Atomen substituiert ist, R einen Alkylrest mit 1,2,3 oder 4 C-Atomen 6 oder einen Phenylrest, der gegebenenfalls durch einen Alkylrest mit 1,2,3 oder 4 C-Atomen substituiert ist, R einen Alkylrest mit 4-20 C-Atornen, 7 Cyclohexyl, einen Phenyläthylrest, dessen Arylkern zusätzlich durch eine llydroxylgruppe, und/oder 1 oder 2 Alkylreste mit 1,2,3 oder 4 C-Atomen substituiert sein kann, einen Phenylrest, der gegebenenfalls durch eine Hydroxylgruppe in meta- oder para- Stellung, 1 oder 2 Alkyl- oder eine Alkoxygruppe mit 1,2,3 oder 4 C-Atomen und/oder Phenyl substituiert ist, jedoch höchstens 3 Substituenten trägt, bedeuten, die Verbindung (V) der Formel worin R8 einen gesättigten Alkylrest mit 6-14 C-Atomen bedeutet, und die Verbindung (VI) der Formel worin Rg einen tertiären Alkylrest mit 4-8 C-Atomen, und Rlo einen gesättigten Alkylrest mit 1-4 C-Atomen bedeuten, und die Verbindung (VII) der Formel worin Rll einen Alkylrest mit 6-14 C-Atomen und R einen Alkylrest mit 1-6 C-Atomen oder 12 Cyclohexyl bedeuten, entsprechen.
- Die Erfindung betrifft im weiteren die Verwendung der obigen Zusammensetzung zum Stabilisieren von Polyolefinen, sowie auch Polyolefine, die eine der obig definierten Zusammensetzungen von Verbindungen enthalten.
- R1 ist vorzugsweise Isopropyl, tert.-Butyl, tert.-Amyl oder tert.Octyl, vorzugsweise tert.-Butyl.
- R2 ist vorzugsweise Wasserstoff, Methyl, Methoxy, Chlor, tert.-Butyl oder Phenyl, vorzugsweise Wasserstoff oder tert.-Butyl.
- R3 ist vorzugsweise Alkyl wie Aethyl oder ein gegebenenfalls durch 1 oder 2 Alkylreste mit 1-12 C-Atomen substituierter Phenylrest, wobei die Summe der C-Atome höchstens 12 beträgt, wie z.B. para-Nonylphenyl, paratertiär-Butylphenyl oder 2,4-tert.-Butylphenyl.
- R4 ist vorzugsweise Wasserstoff oder tert.-Butyl.
- R5 ist vorzugsweise Methyl oder Phenyl, vorzugsweise Phenyl.
- R6 ist vorzugsweise Methyl oder Phenyl, vorzugsweise Methyl.
- R7 ist vorzugsweise ein linearer, gesättigter Alkylrest mit 9, 10 oder 11 C-Atomen, paratert.-Butylphenyl oder 3,5-Ditert.-Butyl -4-hydroxyphenyl.
- R8 ist vorzugsweise ein gesättigter Alkylrest mit 8,9 oder 10 C-Atomen.
- Rg ist vorzugsweise tert.-Butyl oder tert.-Amyl.
- Rlo ist vorzugsweise Aethyl oder Propyl.
- ist ist vorzugsweise ein linearer Alkylrest mit 6,8,9 oder 12 C-Atomen.
- R12 ist vorzugsweise Propyl, Butyl oder Cyclohexyl.
- Beispiele für Verbindungen der Formel (I) sind solche wo R1 tert.-Butyl und R2 Wasserstoff oder vorzugsweise in para-Stellung, tert.-Butyl, Methoxy oder Chlor bedeuten.
- Beispiele für Verbindungen der Formel (II) sind vorzugsweise solche, worin n 1 und R3 Aethyl, 2,4-Di-tert.-butylphenyl, para-Nonylphenyl bedeuten.
- Beispiele für Verbindungen der Formel (III) sind solche, worin beide R4 tert.-Butyl oder das an dem durch Aethyl substituierten Phenylkern sich befindliche R4 Wasserstoff und das andere R4 tert.-Butyl bedeuten.
- Beispiele für Verbindungen der Formel (IV) sind solche, worin R5 Phenyl, R6 Methyl und R7 Undecyl, Decyl, Nonyl, oder para-tert.-Butylphenyl oder solche worin R5 und R6 Phenyl und R7 315-Di-tert.-butyl-4-hydroxyphenyl bedeuten.
- Beispiele für Verbindungen der Formel (VI) sind solche worin Rg tert.-Butyl und Rlo Aethyl oder Propyl bedeuten.
- Beispiele für Verbindungen der Formel (VII) sind solche worin R11 n-Hexyl oder n-Octyl oder n-Nonyl oder n-Dodecyl und R12 Propyl, Butyl oder Cyclohexyl bedeuten.
- Bevorzugt ist eine Zusammensetzung gemäss obiger Definition, welche dadurch gekennzeichnet ist, dass die Verbindung (I) der Formel die Verbindung (II) der Formel die Verbindung (III) der Formel worin R'4 einen tert.-Butyl- oder Dodecylrest bedeutet, die Verbindung (1V) der Formel worin R' einen Alkylrest mit7,8,9,10 oder 11 C-Ato-7 men bedeutet, die Verbindung (V) der Formel die Verbindung (VI) der Formel und/oder die Verbindung (VII) der Formel worin R'12 einen Butyl- oder Cyclohexylrest bedeutet, entspricht.
- Bevorzugt ist auch eine Zusammensetzung gemäss obiger Definition, welche dadurch gekennzeichnet ist., dass die Verbindungen (I), (II), (III), (V), (VI) und (VII) die obige Bedeutung haben und die Verbindung (IV) der Formel worin R"7 einen Alkylrest mit 9, 10 oder 11 C-Atomen bedeutet, entspricht.
- Bevorzugt ist eine Zusammensetzung welche dadurch'gekennzeichnet ist, dass diese 2 Verbindungen enthält, welche den Formeln (I)/(V), (I)/(VI),(I)/(VII),(II)/(V), (II)/(VI), (II)/(VII), (III)/(VI), (III)/VII), oder (IV)/(V) entsprechen.
- Bevorzugt ist weiter eine Zusammensetzung welche dadurch gekennzeichnet ist, dass diese 2 Verbindungen enthält, welche den Formeln (Ia)/(Va), (Ia)/(VIa), (Ia)/(VIIa) , (IIa)/(Va) , (IIa)/(VIa), , (IIa)/(VIIa) (IIIa)/(VIa), (IIIa)/(VIIa) oder (IVa)/(Va) entsprechen.
- Bevorzugt ist auch eine Zusammensetzung, welche dadurch gekennzeichnet ist, dass diese 2 Verbindungen der Formeln (IVb)/(Va) enthält.
- Die obigen Zusammensetzungen sind dadurch gekennzeichnet, dass diese die 2 Verbindungen im Gewichtsverhältnis von 1:9 bis 9:1, vorzugsweise 2:8 bis 8:2, vorzugsweise 4:6 bis 6:4 enthalten.
- Als Alkylreste kommen, insofern nichts anderes bestimmt ist, natürlich vorkommende oder synthetisierbare primäre, sekundäre oder tertiäre, geradkettige oder beliebig verzweigte in Frage. Beispiele für primäre Reste sind Methyl, Aethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl und die unverzweigten Alkylreste mit 7 bis 20 C-Atomen.
- Beispiele für sekundäre Alkylreste sind Isopropyl, 2-Butyl, 3-Methyl-2-butyi, 2-Pentyl, 3-Hexyl, 2-Methyl-3-pentyl.
- Beispiele für tertiäre Alkylreste sind tert.-Butyl, 2-Methyl-2-butyl, tert.-Octyl.
- Im weiteren kommen auch verzweigte Reste in Frage, wie z.B. 2-Methyl-l-propyl, 2,2-Dimethyl-l-propyl, 2,2-Dimethyl-l-butyl.
- Als Alkoxyreste gelten die genannten Alkylreste, welche über ein Sauerstoffatom an das benachbarte C-Atom gebunden sind.
- Die Herstellung und Beispiele der Verbindungen der Formel (I) sind in der schweiz. Patentanmeldung Nr. 10608/72 beschrieben.
- Die Herstellung und Beispiele der Verbindungen der Formel (II) sind in der schweiz. Patentanmeldung Nr. 6343/73 beschrieben.
- Die Herstellung und Beispiele der Verbindungen der Formel (III) sind in der schweiz. Patentschrift Nr. 511806 beschrieben.
- Die Herstellung und Beispiele der Verbindungen der Formel (IV) sind in der schweiz. Patentanmeldung Nr. 3514/73 beschrieben.
- Die Herstellung der Verbindungen der Formel (V) ist in der DAS No. 1 794 302 beschrieben.
- Die Herstellung der Verbindungen der Formel (VI) ist in den DOS 1'694'259 und DOS 2'042'808 beschrieben.
- Die Herstellung der Verbindungen der Formel (VII) ist ïm U.S. Patent No. 3 763 066 beschrieben.
- Für die Verwendung als Stabilisatoren werden die Verbindungen vorzugsweise in gegen Licht empfindliche Polyolefine, insbesondere Polyäthylen und Polypropylen, eingearbeitet. Durch ihre stabilisierende Wirkung bewahren die so einaesetzten Verbindungen die empfindlichen Substanzen vor Zerstörung.
- Die besondere Wirkung der erfindungsgemässen Zusammensetzung besteht darin, dass die Stabilisationswirkung der Zusammensetzung höher ist, als diejenige die sich auf aufgrund einer Addition der Wirkung der einzelnen darin enthaltenen Komponenten ergibt. Dieser Effekt wird auch als Synergismus bezeichnet.
- Es können aber auch andere Kunststoffe mit der erfindungsgemässen Zusammensetzung stabilisiert werden wie z.B. Polyester, Polyamid, Polyurethanen, Polyacrylnitril, ABS-Terpolymeren, Terpolymeren von Acrylester, Styrol und Acrylnitril, Copolymere von Styrol und Acrylnitril oder Styrol und Butadien.
- Die zu schützenden Stoffe können in Form von Spritzguss- und Extrusionsartikeln wie Platten, Stäbe, Ueberzüge, Folien, Filme, Bänder, Faser, Granulate, Pulver oder Hohlkörper vorliegen. Die Einverleibung der Zusammensetzung in das Polymere erfolgt nach an sich bekannten Methoden. Ein besonders wichtiges Anwendungsverfahren besteht in der innigen Vermischung beispielsweise von Polypropylen in Granulat- oder Pulverform mit den Verbindungen, z.B. in einem Kneter, wobei die Komponenten der erfindungsgemässen Zusammensetzung einzeln oder in Mischung in Pulverform oder in Form von Lösungen oder Dispersionen oder in Form eines Masterbatches zugesetzt werden.
- Anschliessend kann man die erhaltene Masse extrudieren und beispielsweise folien, Schläuche oder Fäden herstellen. Die gesamte Menge der einverleibten Schutzmittel schwankt zwischen 0.01-5%, vorzugsweise zwischen 0.05-2%, vorzugsweise zwischen 0.2-1,5, bezogen auf das Gewicht der zu schützenden Materialien. Die stabilisierten organischen Materialien können nur Verbindungen der erfindungsgemässen Zusammensetzung enthalten oder noch zusätzlich andere Hilfsmittel zur Verbesserung der Eigenschaften. Solche Hilfsmittel sind beispielsweise weitere Stabilisatoren oder Costabilisatoren gegen die Zerstörung durch Litze und Sauerstoff oder UV-Licht.
- Es kommen vor allem solche in Frage, welche anderen Stoffklassen angehören.
- In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente. Die Temperaturen si.nd in Celsiusgraden angegeben.
- In den folgenden Beispielen entsprechen die Verbindungen (Ia), (Va) und (VIa) denjenigen des obigen Textes.
- Die Verbindung (IVc) entspricht der Formel und die Verbindung (VIIb) der Formel Beispiel 1 Zu 100 g unstabilisiertem Polypropylenpulver werden 0,1 g eines primären Antioxidans für Polypropylen der Formel Octadecyl-3-(3,5-ditert.-butyl-4-hydroxyphenyl) propionat und 0,15 g von Verbindung (Ia) und 0,10 g von Verbindung (VIa) zugegeben. Das Pulver wird mit diesen Additiven im Labormischer bei 1800 Umdrehungen pro Minute während 5-10 Minuten bei 40°C gemischt.
- Diese Mischung wird auf einem 2-zValzenstuhl (bei 170/ 1800C; 34/28 Umdrehungen pro Minute; 5 Minuten) verarbeitet. Das Kunststoffell wird in einer beheizten Presse (2300C/ 30 t, 5 Minuten) zu Platten von 0,3 resp.
- 0,1 mm Dicke verpresst. Proben von 36x10 mm werden in einem Bewitterungsgerät Typ Atlas Weatherometer mit Xenonlampe der Atlas Electric Devices Co., Chicago, U.S.A. bei 55% relativer Feuchtigkeit und 50-600C belichtet. Anhand des IR-Absorptionsspektrums werden in Belichtungszeitintervallen vor allem die Zunahme der Carbonylbande bei ca. 5,8,u als Grad des Kunststoffabbaues gemessen. Als Endpunkt gilt die Differenz der Extinktion der Carbonylbande zwischen dem unbelichteten und dem belichteten Material von ## = 0,4.Für das Resultat siehe Tabelle 1, No. 2.
- Beispiel 2 Zu 1000 g unstabilisiertem Polypropylenpulver einer Fasertype wurden 1 g primäres Antioxidans gemäss Beispiel 1,1,5g der Verbindung (Ia) und 1,0g der Verbindung IIb) zugegeben. Das Pulver wird mit diesen Additiven in einem mechanischen Mischwerkzeug bei 1800 Umdrehungen pro Minute (40°C,5-10 Minuten)durchmischt.
- Diese Mischung wird in einer Schneckenpresse bei 190-2100C/90-100 Umdrehungen pro Minute Schneckendrehzahl kontinuierlich zu einem Strang mit 0,3-/0,5 cm Dicke extrudiert, welcher nach Abkühlung in einem Wasserbad in eine Schneidmühle zu Stücken von 0,3-0,8 cm Länge granuliert wird.
- Das Granulat wird in einer Schmelzspinnanlage (Automatic KdS 40) bei 2700C aufgeschmolzen und durch eine Düse zu 14 Endlosfäden versponnen. Nach Passieren des Kühlschachts werden die Fibrillen mit 90 m/Sek. aufgewickelt.
- Die 14 Fibrillen werden auf einer Streckanlage im Streckverhältnis 4:1 zu einem Faden von 100 den. verstreckt.
- Anschliessend wird dieser Faden zu einem Multifilament von 100 Touren/m verzwirnt.
- Nach Entfernen von Spinnhilfsmitteln durch Waschen werden die Fäden in einem Xenotest 150 (Xenonlampen) der Firma Original Anbau Quarzlampen GmbH, Hanau, BRD belichtet. In Intervallen wird vom belichteten Material die Reissfestigkeit bestimmt. Als Endpunkt wird die Belichtungszeit zum 50%igen Reissfestigkeitsverlust angenommen.
- Die Beispiele Nr. 1,3 und 4 in Tabelle 1 wurden analog dem beschriebenen Beispiel 1 durchgeführt und aufgezeichnet.
- T a b e l l e 1
Komponenten Muster Std. Belichtung bis Endprodukt* No. Dicke (mm) A Konz. B Konz. A B A+B A+B Form % % al- al- berechnet experim. leine leine (additiv) synergistisch - - - - - 0,3 mm Platten - - - 300 1 Ia 0,1 Va 0,15 0,3 mm Platten 320 330 650 980 2 Ia 0,15 VIa 0,1 0,3 mm Platten 380 320 700 1550 3 Ia 0,15 VIIb 0,1 0,3 mm Platten 380 400 780 1280 4 IVc 0,1 Va 0,4 0,3 mm Platten 180 470 650 1100
Claims (6)
- PatentansprücheI. Zusammensetzung zum Stabilisieren von Kunststoffen gegen den Abbau von Ultraviolett-Strahlen, dadurch gekennzeichnet, dass diese mindestens 2 Verbindungen enthält, wovon mindestens eine aus den Verbindungen der Formel (I) und (II) und mindestens eine aus den Verbindungen der Formeln (V), (VI) und (VII) oder mindestens eine aus den Verbindungen der Formel (III) und mindestens eine aus den Verbindungen der Formeln (VI) und (VII) oder mindestens eine aus den Verbindungen der Formel (IV) und mindestens eine aus den Verbindungen der Formel (V) ausgewählt ist, wobei die Verbindung (I) der Formel worin R1 einen Alkylrest mit 1-8 C-Atomen, R2 Wasserstoff, einen Alkyl- oder Alkoxyrest mit 1,2,3 oder 4 C-Atomen, Chlor oder Phenyl bedeuten, die Verbindung (11) der Formel worin n 1 oder 2, und R3. einen Alkylrest mit 1-18 C-Atomen, einen Alkylenrest mit 2-8 C-Atomen, Benzyl, einen n-wertigen Rest des Benzols, wobei dieser als Phenylrest durch 1-3 Alkylreste mit 1-12 C-Atomen und/oder einen Alkoxyrest mit 1-12 C-Atomen substituiert sein kann, und die Summe der C-Atome dieser Substituenten höchstens 18 beträgt, bedeuten, die Verbindung (III) der Formel worin R4 unabhängig voneinander Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1-15 C-Atomen bedeutet, die Verbindung (IV) der Formel worin R Methyl, Aethyl oder einen Phenylrest der ge-5 gebenenfalls durch 1 Halogen, 1 Hydroxy und/ oder einen Alkylrest mit 1-12 C-Atomen substituiert ist, R einen Alkylrest mit 1,2,3 oder 4 C-Atomen 6 oder einen Phenylrest, der gegebenenfalls durch einen Alkylrest mit 1,2,3 oder 4 C-Atomen substituiert ist, R einen Alkylrest mit 4-20 C-Atomen, 7 Cyclohexyl, einen Phenyläthylrest, dessen Arylkern zusätzlich durch eine iIydrox.ylgruppe, und/oder 1 oder 2 Alkylreste mit 1,2,3 oder 4 C-Atomen substituiert sein kann, einen Phenylrest, der gegebenenfalls durch eine EIydroxylgruppe in meta- oder para-Stellung, 1 oder 2 Alkyl- oder eine Alkoxygruppe mit 1,2,3 oder 4 C-Atomen und/oder Phenyl substituiert ist, jedoch höchstens 3 Substituenten trägt, bedeuten, die Verbindung (V) der Formel worin R8 einen gesättigten Alkylrest mit 6-14 C-Atomen bedeutet, und die Verbindung (VI) der Formel worin Rg einen tertiären Alkylrest mit 4-8 C-Atomen, und R10 einen gesättigten Alkylrest mit 1-4 C-Atomen bedeuten, und die Verbindung (VII) der Formel worin R11 einen Alkylrest mit 6-14 C-Atomen und R1211 einen Alkylrest mit 1-6 C-Atomen oder Cyclohexyl bedeuten, entsprechen.II. Verwendung der Zusammensetzung nach Patentanspruch I zum Stabilisieren von Polyolefinen.III. Polyolefine die eine Zusammensetzung nach Patentanspruch I enthalten.Unter ansprüche 1. Zusammensetzung nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung (I) der Formel die Verbindung (II) der Formel die Verbindung (III) der Formel worin R' einen tert.-Butyl- oder Dodecylrest bedeutet, 4 die Verbindung (IV) der Formel worin R' einen Alkylrest mit 7,8,9,10 oder 11 C-Ato-.7 men bedeutet, die Verbindung (V) der Formel die Verbindung (VI) der Formel und/oder die Verbindung (VII) der Formel . worin R'12 einen Butyl- oder Cyclohexylrest bedeutet, entspricht.
- 2. Zusammensetzung nach Patentanspruch I und Unteranspruch 1 worin die Verbindung (I), (II), (III), (V), (VI) und (VII) die Bedeutung nach Patentanspruch I und Unteranspruch 1 haben und die Verbindung (IV) der Formel worin Rll7 einen Alkylrest mit 9, 10 oder 11 C-Atomen bedeutet, entspricht.
- 3. Zusammensetzung nach Patentanspruch I und den Unteransprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass diese 2 Verbindungen enthält, welche den Formeln (I)/(V), (I)/(VI), (I)/(VII), (II)/(V), (II)/(VI), (II)/(VII), (III)/(VI), (III)/(VII), oder (IV)/(V) entsprechen.
- 4. Zusammensetzung nach Patentanspruch I und den Unteransprüchen 1-3, dadurch gekennzeichnet, dass diese 2 Verbindungen enthält, welche den Formeln (Ia)/(Va) , (Ia)/VIa) , (Ia)/(VIIa) , (IIa)/(Va), (IIa)/(VIa), (IIa) / (VIIa) , (lIla) / (VIa) , (lila) / (VIIa) oder (IVa)/(Va), entsprechen.
- 5. Zusammensetzung nach Patentanspruch I und den Unteransprüchen 1-4, dadurch gekennzeichnet, dass diese 2 Verbindungen der Formeln (IVb)/(Va) enthält.
- 6. Zusammensetzung nach Patentanspruch I und den Unteransprüchen 1-5, dadurch gekennzeichnet, dass diese die 2 Verbindungen im Gewichtsverhältnis von 1:9 bis 9:1, vorzugsweise 2:8 bis 8:2, vorzugsweise 4:6 bis 6:4 enthält.
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|---|---|---|---|
| CH910474A CH596254A5 (de) | 1974-07-03 | 1974-07-03 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN119431148A (zh) * | 2024-11-04 | 2025-02-14 | 福州大学 | 一种耐迁移复合抗老化剂的制备方法及应用 |
-
1974
- 1974-07-03 CH CH910474A patent/CH596254A5/xx not_active IP Right Cessation
-
1975
- 1975-01-20 DE DE19752502016 patent/DE2502016A1/de active Pending
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN119431148A (zh) * | 2024-11-04 | 2025-02-14 | 福州大学 | 一种耐迁移复合抗老化剂的制备方法及应用 |
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| Publication number | Publication date |
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| CH596254A5 (de) | 1978-03-15 |
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