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Verfahren zur Herstellung von (1-Alkyl--nitro-imidazolyl-2-alkyl)-heteroary1-sulfiden
Es wurde ein Verfahren zur Herstellung von (1-Alkyl-5-nitroimidazolyl-2-alkyl)-heteroaryl-sulfiden
der Formel I gefunden
worin R1 Methyl oder Äthyl, R2 Wasserstoff oder Methyl und R3 ein heterocyclisches.
Ringsystem bedeutet, insbesondere einen Pyridinring, welcher durch Halogen wie Fluor,
Chlor, Brom, Jod, durch Cyan oder Nitro substituiert sein kann, oder einen Oxazol-,
nilazol-, Oxadiazol,- Thiadiazol-, Oxatriazol- oder Thiatriazolring bedeutet, welche
jeweils durch Methyl, Cyan, Nitro oder Amino substituiert sein können, einen Pyrazol-,
Imidazol-, Triazol- oder Tetrazolring bedeutet, die jeweils durch Methyl, Phenyl,
Cyan, Nitro oder Amino substituiert sein können, einen Pyrimidin-, Pyridazin- oder
Pyrazinring bedeutet, die jeweils durch Halogen wie Fluor, Chlor, Brom, Jod, durch
Cyan, Nitro,
Methyl oder Methoxy substituiert sein können, oder
einen Triazinring bedeutet, der durch Methyl oder Methoxy substituiert sein kann,
welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man 1-Alkyl-2-hydroxyalkyl-5-nitro-imidazole
der Formel II
worin R1 und R2 die zu Formel I genannten Bedeutungen haben, mit einer Verbindung
der Formel III X --- Y (III) umsetzt, worin X ein Halogen wie Chlor, Brom oder Jod
und Y einen der nachstehenden Reste bedeutet: Nitrobenzyl der Formel IV
Nitrobenzoyl der Formel V
Nitrobenzolsulfonyl der Formel VI
Dialkylformamidino der Formel VII
N1-Pyridonyl der Formel VIII
N-Succinimido der Formel IX
N-Phthalimido der Formel X
N1-Benzotriazolyl der Formel XI .
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N1-Benzochinazolonyl der Formel XII
N1-Benzotriazinonyl der Formel XIII
worin * einen geradkettigen, verzweigten oder zyklischen .--Alkylrest
mit 1 bis 8 C-Atomen bedeutet, insbesondere Isopropyl, Isobutyl oder Cyclohexyl,
und die Nitrogruppe sich in den betreffenden Ringen in 2-, 3-, oder 4-Position befinden
kann; oder daß man 1-Alkyl-2-halogenalkyl-5-nitro-imidazole der Formel XIV
worin X die zu Formel III genannte Bedeutung hat, mit einer Verbindung der Formel
XV Y - OH (XV), umsetzt, worin Y die zu Formel III genannten Bedeutungen hat, umsetzt,
und die so erhaltenen 1-Alkyl-2-oxyalkyl-5-nitro-imidazole der Formel XVI
worin R1, R2 und Y die oben genannten Bedeutungen haben, mit Heteroarylmerkaptanen,
deren Alkalimetall- oder Ammoniumsalzen der Formel XVII Z # S # R³ (XVII) worin
Z Wasserstoff, ein Alkalimetall, insbesondere Natrium oder Kalium, oder Ammonium
bedeutet und R3 die zur Formel I angegebene Bedeutung hat,
oder
1-Alkyl-2-merkaptoalkyl-5-nitro-imidazole der Formel XVIII
worin Ri, R2 und Z die angegebenen Bedeutungen haben, mit Heteroaryloxy-Verbindungen
der Formel XIX Y # O # R³ (XIX) worin Y und R3 die angegebenen Bedeutungen haben,
umsetzt.
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Die als Zwischenprodukte dieses Verfahrens erwähnten Verbindungen
der Formeln XVI und XIX sind neu.
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Als Ausgangs stoffe der Formel II kommen beispielsweise in Frage 1-Methyl-,
1 -Ä.thyl-2-hydroxy-methyl-, -2-hydroxy- (1-äthyl)-5-nitro-imidazol. Die Verbindungen
sind literaturbekannt.
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Als Ausgangs stoffe der Formel IV kommen beispielsweise in Frage 2-,
3-, 4-Nitrobenzyl-chlorid, -bromid, -jodid.
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Als Ausgangsstoffe der Formel V kommen beispielsweise in Frage 2-,
3-, 4-Nitrobenzoyl-chlorid, -bromid.
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Als Ausgangsstoffe der Formel VI kommen beispielsweise in Frage 2-,
3-, 4-Nitrobenzolsulfosäure-chlorid, -bromid.
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Als Ausgangsstoffe der Formel VII kommen beispielsweise in Frage N,N'-Diisopropyl-,
N,N'-Dicyclohexyl-isoharnstoff-chlorid, -bromid.
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Als Ausgangsstoffe der Formeln VIII - XIII kommen bei Als weise in
Frage N-Chlor-, N-Brom-, N-Jod-pyridon-2, -succinimid, -phthalimid, -benzotriazol,
-benzochinazolon, -benzotriazinon.
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Als Ausgangs stoffe der Formel XIV kommen beispielsweise in Frage
1-Methyl-, 1-Äthyl-2-chlor-, -2-brom-, -2-jod-methyl- oder 1-Methyl-, thyl-2-chlor-,
-2-brom-., -2-jod-(1-äthyl)-5-nitro-imidazol.
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Als Ausgangs stoffe der Formel XV kommen beispielsweise in Frage 2-,
3-, 4-Nitrobenzylalkohol, 2-, 3-, 4-Nitrobenzoesäure, 2-, 3-, 4-Nitrobenzolsulfosäure,
N,N'-Diisopropyl-, N,N'-Dicyclohexyl-Harnstoff, N-Hydroxy-pyridon-2, -succinimid,
-phthalimid, -benzotriazol, -benzochinazolon, -benzotriazinon.
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Als Ausgangsstoffe der Formel XVI kommen beispielsweise in -Frage
1-Methyl-, 1-Äthyl-2-(2-, 3-, 4-Nitrobenzyloxymethyl)-, 1-Methyl-, 1-Athyl-2-(2-,
3-, 4-Nitrobenzyloxy-1-äthyl)-, 1-Methyl-, thyl-2-(2-, 3-, 4-Nitrobenzoyloxymethyl)-,
1-Methyl-, 1-Athyl-2-(2-, 3-, 4-Nitrobenzoyloxy-1-äthyl)-, 1-Methyl-, 1-Äthyl-2-(2-,
3-, 4-Nitrobenzolsulfonyloxymethyl)-, 1-Methyl-, 1-Äthyl-2-(2-, 3-, 4-Nitrobenzolsulfonyloxy-1-äthyl)-,
1-Methyl-, 1-Äthyl-2-(N,N'-diisopropyl-isoureidomethyl)-, 1-Methyl-, 1-Äthyl-2-(N,N'-diisopropyl-isoureido-1-äthyl)-,
1-Methyl-, 1-Äthyl-2-(N,N'-dicyclohexyl-isoureidomethyl)-, 1-Methyl-, 1-Äthyl-2-(N,N'-dicyclohexyl-isoureido-1-äthyl)-,
1-Methyl-, 1-Äthyl-2-(N¹-pyridonyloxymethyl)-, 1-Methyl-, 1-Äthyl-2-(N¹-pyridonyloxy-1-äthyl)-,
1-Methyl-, 1-Äthyl-2-(succinimidooxymethyl)-, 1-Methyl-, 1-Äthyl-2-(succinimidooxy-1-äthyl)-,
1-Methyl-, 1-Äthyl-2-(phtalimidooxymethyl)-, 1-Methyl-, 1-Äthyl-2-(phtalimidooxy-1-äthyl)-,
1-Methyl-, 1-Äthyl-2-(N¹-benzotriazolyloxymethyl)-, 1-Methyl-, 1-Äthyl-2-(N¹-benzotriazolyloxy-1-äthyl)-,
1-Methyl-, 1-Äthyl-2-(N¹-benzochinazolonyloxymethyl)-, 1-Methyl-, 1-Äthyl-2-(N¹-benzochinazolonyloxy-1-äthyl)-,
1-Methyl-, 1-Äthyl-2-(N¹-benzotriazinonyloxymethyl)-, 1-Methyl-, 1-Äthyl-2-(N¹-benzotriazinonyloxy-1-äthyl)-,
5-nitro-imidazol.
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Als Ausgangs stoffe der Formel. XVII kommen beispielsweise in Frage
2-, 3-, 4-Mercapto-pyridin, 2-, 3-, 4-Mercapto-N-oxypyridin, 2-Merkapto-3-, -4-,
-5-, -6-fluor (chlor, brom, jod)-pyridin, 2-Merkapto-3-, --4-, -5-, -6-cyano-, -nitro-pyridin,
3-Merkapto-2-,
-4-, ;5-, -6-fluor (chlor, brom, jod)-pyridin, 3-Merkapto-2-, -4-, -5-, -6-cyano-,
-nitro-pyridin, 4-Merkapto-2-, -3-fluor (chlor, brom, jod)-pyridin, 4-Merkapto-2-,
-3-cyano-, -nitro-pyridin.
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2-Merkapto-oxazol-1,3, -thiazol-1,3, -oxadiazol-1,3,4, -thiadiazol-1,3,4-5-Merkapto-oxartriazol-1,2,3,4-,
-thiatriazol-1,2,3,4, 4- oder 5-Methyl-, -Cyano-, -Nitro- oder -Amino-2-merkapto
oxazol-1,3 4- oder 5-Methyl-, -Cyano-, -Nitro- oder -Amino-2-merkaptothiazol-1,3
5-Methyl-, -Cyano-' -Nitro- oder -Amino-oxatriazol-1,3,4-5-Methyl-, -Cyano-' -Nitro-
oder -Amino-thiadiazol-1'3,4, 5-Mercapto-pyrazol, 2-Mercapto-imidazol, 4 (5)-Mercapto-imidazol,
2-Mercapto-1,3,4-triazol, 2-Mercapto-1,3,4,5-tetrazol, 1-Methyl- oder 1-Phenyl-5-meracpto-pyrazol,
-2-mercapto-imidazol, -4(5)-mercapto-imidazol, -2-mercapto-1,3,4-triazol, -2-mercapto-1,3,4,5-tetrazol
4-Cyano-, 4-Nitro-5-mercapto-pyrazo,l, 4- oder 5-Nitro-2-mercapto-imidazol, 2-Methyl-4(5)-mercapto-imidazol,
4- oder 5-Nitro-4(5)-mercapto-imidazol, 5-Methyl-, 5-Amino-2-mercapto-1,3,4-triazol,
1-Methyl- oder 1-Phenyl-4-cyano-, -4-nitro-5-mercapto-pyrazol, 1-Methyl- oder 1-Phenyl-4-nitro-2-mercapto-imidazol,
1-Methyl- oder 1-Phenyl-5-nitro-2-mercapto-imidazol, 1-Methyl- oder 1-Phenyl-2-methyl-4(59-mercapto-imidazol,
1-Methyl- oder 1-Phenyl-4-nitro-5-mercapto-imidazol, 1-Methyl- oder 1-Phenyl-5-nitro-4-mercapto-imidazol,
1-Methyl- oder 1-Phenyl-5-methyl-, -5-amino-2-mercapto-1,3,4-triazol.
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3-Mercapto-pyridazin, 2- oder 4-Mercapto-pyrimidin, 2-Mercapto-pyridazin,
3-Mercapto-6-methyl-, 3-Mercapto-6-methoxy-pyriclazin, 3-Mercapto-6-cyano-pyrida
zin, 3-Mercapto-4-, -5-fluor-(chlor, brom, jod)-pyridazin, 2-Mercapto-4-oder -5-methyl-
bzw. 4- oder -5-methoxy-pyrimidin, 2-Mercapto-4,6-dimethyl- bzw. -4,6-dimethoxy-pyrimidin,
2-Mercapto-4-methyl
-6-methoxy-pyrimedin, 2-Mercapto-4- oder -5-cyanopyrimidin,
2-Mercapto-5-nitro-pyrimidin, 2-Mercapto-5-fluor (chlor, brom, jod)-pyrlmidin, 4-Mercapto-2-
oder -6-methyl-bzw. -2- oder -6-methoxy-pyrimidin, 4-Mercapto-2,6-dimethyl-, bzw.
-2,6-dimethoxy-pyrimidin, 4-Mercapto-2-methyl-6-methoxypyrimidin, 4-Mercapto-2-methoxy-6-methyl-pyrimidin,
4-Mercapto-5-fluor (chlor, brom, Jod)-pyrimidin, 4-Mercapto-5-nitro-pyrimidin, 4-Mercapto-5-
oder -6-cyano-pyrimidin 2-Mercapto-3- oder -5-methyl bzw. -3- oder -5-mehtoxy-pyrazin,
2-Mercapto-3-oder-5-cyano-pyrazin.
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2-Mercapto-triazin-1,3,5-, 2-Mercapto-4-methyl-triazin-1,3,5 2-Mercapto-4,6,-dimethyl-triazin-1,3,5,
2-Mercapto-4-methoxytriazin-1,3,5, Mercapto-4,6-dimethoxy-triazin-1,3,5, 3-Mercapto-triazin-1,2,4,
3-Mercapto-5-methyl-triazin-1,2,4, 3-Mercapto-6-methyl-triazin-1,2,4 3-Mercapto-5,6-dimethyltriazin.
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Anstelle der freien Mercaptoverbindungen können ihre Alkalimetall-
oder Ammoniumsalze der Mercaptanbildner, wie z.B.
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Isothiouroniumsalze, verwendet werden.
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Die verwendeten Heteroaryl-Mercaptane oder Formel XVII können aus
entsprechenden Halogenheterocyclen durch Umsetzung mit Schwefelwasserstoff erhalten
werden.
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Als Ausgangsstoffe der Formel XVIII kommen beispielsweise in Frage
1-Nethyl-, 1-Äthyl,-2-mercapto-methyl oder 1-Methyl-, 1-Äthyl-2-mercapto-(1-äthyl)-5-nitro-imidazol
oder deren Alkalimetall- oder Ammoniumsalze oder Mercaptanbildner, wie z.B. Isothiouroniumsalze.
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Als Ausgangs stoffe der Formel XIX kommen beispielsweise in Frage
Heteroaryl-Verbindungen der Formel XVII bei denen die Merkaptogruppe durch einen
2-, 3-, 4-Nitrobenzyloxy-, 2-, 3-, 4-Nitrobenzoyloxy-, 2-, 3-, 4-Nitrobenzolsulfonyloxy-,
N,N'-Diisopropyl-isoureido-, N,N'-Dicyclohexyl-isoureido-, N¹-Pyridonyloxy-y Succinimidooxy-,
Phthalimidooxy-, N1-Benzotriazoyloxy-, N1-Benzochinazolonyloxy- N1-Benzotriazinonyloxyrest
ersetzt
ist.
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Die verwendeten Heteroaryloxy-Verbindungen der Formel XIX konnen hergestellt
werden durch Umsetzung von Verbindungen der Formeln IV - XIII mit Hydroxy-Heteroarylverbindungen
oder Verbindungen der Formel XV mit Halogen-Heteroarylverbindungen.
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nie Umsetzungen erfolgen zweckmäßigerweise in äquimolaren Mengen.
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Die Umsetzungen werden vorteilhaft in einem J.ösungs- oder Verteilungsmittel
durchgeführt. Fluor die Umsetzung der Verbindungen II und III bzw. XIV und XV kommen
vorzugsweise aprotische Losungsmittel in Frage, beispielsweise Äther, wie Tetrahydrofuran,
Dioxan, Äthyllenglycoldimethyläther, -diäthylähter, Retone, wie Aceton, Diäthylketon,
Methyläthylketon, Methylisobutylketon, Amide, wie Dimethylformamid Dimethylacetamid,
N-Methylpyrrolidon, Tetramethylharnstoff , Hexamethylphosphorsauretriamid, Dimethylsulfoxid,
heterocyclische Basen, wie Pyridin, Picolin, Chinolin.
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Dabei empfiehlt sich die Verwendung eines säurebindenden mittels.
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Als säurebindende Mittel kommen Basen wie Triäthylamin oder Pyridin,
sowie Alkali- und Erdalkalicarbonate und -bicarbonatew -hydroxide und -alkoxide,
wie z.B. -methoxide, -äthoxide, -butoxide in Frage.
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Die Reaktionstemperaturen liegen zwischen 0 - 100°C vorteilbaft führt
man die Umsetzung bei Raumtemperaturen aus.
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Die Reaktionszeiten betragen wenige Minuten bis einige Stunden.
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Hir die Umsetzung der Verbindungen XVI und XVII bzw. XVIII und XIX
kommen vorzugsweise polare Lösungsmittel in Frage, beispielsweise Alkohole, wie
Methanol, Äthanol, Propanol, Isopropanol, Butanol, 2-DIethoxy-, 2-Athoxy äthanol,
Ketone wie Aceton, Diäthylketon, Methyläthylketon, Methylisobutyketon, Aaide, wie
Dimethylformamid, Dimethylacetamid, N-Methylpyrrodilon, Tetramethylharnstoff, Hexamethylpho
sphorsäuretriamid
, Dimethyl sulfoxid, heterocyclische Basen, wie Pyridin, Picolin, Chinolin.
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Bei Verwendung der freien Merkaptoverbindungen der Formel XVII empfiehlt
sich die Anwendung eines säurebindenden Mittels. Als säurebindende Mittel kommen
Basen wie Triäthylamin oder Pyridin, sowie Alkali- und Erdalkalicarbonate und -bicarbonate,
hydroxide und -alkoxide, wie z.B. -methoxide, -äthoxide, butoxide in Frage.
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Die Reaktionstemperaturen können im allgemeinen zwischen o und 1000C
liegen, vorzugsweise zwischen 20 und 800C.
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Die Reaktionszeiten betragen je nach Temperaturbereich wenige Minuten
bis einige Stunden.
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Die Isolierung der Verfahrenserzeugnisse erfolgt nach Üblichen Methoden
durch Abdestillieren der verwendeten Lösungsmittel oder Verdünnen der Reaktionslösung
mit Wasser. Gegebenenfalls kann eine Reinigung durch Umkristallisieren aus einem
geeigneten Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch erfolgen.
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(1-Alkyl-5-nitro-imidazolyl-2-alkyl )-heteroaryl-sulfide der Formel
I eignen sich zur Bekämpfung von Protozoenerkrankungen beim Mensch und Tier, wie
sie z.B. durch Infektionen mit Trichomonas vaginals, Entamoeba histolytica und Trypanosoma
cruci, Tryp. brucci, Tryp. congolense hervorgerufen werden.
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Herstellungsbeispiele Beispiel 1 1-Methyl-2-(2-pyridylthiomethyl )
-5-nitro-imidazol 12,3 g (0,04 Mol) 1-Methyl-2-(4-nitrobenzoyloxymethyl)-5-nitro-imidazol
und 4,5 g (0,04 Mol) 2-Merkaptopyridin werden in 200 ml Dimethylformamid gelöst,
5,6 g (0,04 Mol) wasserfreien Kaliumcarbonat zugesetzt und die Reaktionsmischung
1 Stunde auf 600C unter Rühren erwärmt. Nach dem Abkühlen wird der Ansatz mit 200
ml Wasser versetzt, die ausgefallene Substanz abgesaugt und aus Isopropanol unter
Kohlezusatz um- -kristallisiert.
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Man erhält so 8,2 g = 81 % der Theorie 1-Methyl-2-(2-pyridylthiomethyl)-5-nitro-imidazol
vom Fp. 1470C in Form von cremefarbigen Kritallen.
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1-Methyl-2-(2-pyridylthiomethyl)-5-nitro-imidazol erhält man in gleichen
Ausbeuten aus 1-Methyl-2-(3-nitrobenzoyloxymethyl) -5-nitro-imidazol und 2-Merkaptopyridin
in Gegenwart von Kaliumcarbonat unter gleichen Bedingungen wie in Beispiel 1 beschrieben.
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Das als Ausgangsstoff verwendete 1-Methyl-2-(4-nitrobenzoyloxymethyl)-5-nitro-imidazol
kann man durch Umsetzung von 1-Methyl-2-hydroxymethyl-5-nitro-imidazol mit äquimolaren
Mengen 4-Nitro-benzoylchlorid in Pyridin bei 10-200C in fast quantitativer Ausbeute
mit einem Fp. 1470C erhalten.
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Auf gleiche Weise ist der Ausgangsstoff 1-Methyl-2-(3-nitrobenzoyloxymethyl)-5-nitro-imidazol
aus 1-Methyl-2-hydroxymethyl-5-nitro-imidazol und 3-Nitrobenzoylchlorid mit einem
Fp. 1490c.
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Anstelle von Pyridin als säurebindendes Agens und Lösungsmittel kann
die Umsetzung auch in Aceton unter Zusatz von Triäthylamin durchgeführt werden.
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1-Methyl-2-(2-pyridylthiomethyl)-5-nitro-imidazol kann gleichfalls
auf folgende Weise dargestellt werden: 27,4 g (0,1 Mol) 1-Methyl-2-(N1-benzotriazolyloxymethyl)-5-nitro-imidazol
und 13,3 g (0,1 Mol) 2-Merkaptopyridin-Natriumwerden in 200 ml Dimethylformamid
bei Raumtemperatur suspendiert. In leicht ex.othermer Reaktion bis 400C geht alles
in Losung. Nach Abkühlung auf Raumtemperatur (15 Minuten) wird -die Reaktionslösung
in Eiswasser gegossen, der Niederschlag abgesaugt und aus Isopropanol unter Kohlezusatz
umkristallisiert.
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Ausbeute: 2,3 g = 92 % der Theorie, Fp. 147°C.
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1-Methyl-2-(2-pyridylthiomethyl )-5-nitro-imidazol erhält man ferner
in analoger Weise durch Umsetzung von 1-Methyl-2-(N-succinimidooxymethyl)-5-nitro-imidazol
oder 1-Methy1-2-(N1-benzotriazinonyloxyme+hyl)-5-nitro-imidazol mit 2-Merkaptopyridin-Natriumsalz
in Dimethylformamid.
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Das als Ausgangsstoff verwendete 1-Methyl-2-(N1-benzotriazolyloxymethyl)-5-nitro-imidazol
kann man durch Umsetzung von 1-Methyl-2-chlormethyl-5-nitro-imidazol mit äquimolaren
Mengen N1-Hydroxybenzotriazol in Butanon und Gegenwart von Triäthylamin bei 60-800C
in hoher Ausbeute mit einem Fp. 1640C erhalten.
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Auf gleiche Weise ist der Ausgangsstoff 1-Methyl-2-(N-succinimidooxymethyl)-5-nitro-imidazol
aus 1-Methyl-2-chlormethyl-5-nitro-imidazol und N-Hydroxysuccinimid mit einem Fp.
1830C und der Ausgangsstoff 1-Methyl-2-(N¹-benzotriazinonyloxymethyl)-5-nitro-imidazol
aus 1 1-Methyl-2-chlormethyl-5-nitro-imidazol und N1-Hydroxybenzotriazinon mit einem
Fp. 2060c erhältlich.
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Auf gleiche Weise erhält man in guten Ausbeuten: Beispiel 2 1- Methyl-2-(3-pyridylthiomethyl)-5-nitroimidazol
vom Fp.
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127°C aus 1-Methyl-2-(4-Nitrobenzoyloxymethyl)-5-nitroimidazol und
3-Merkaptopyridin.
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Beispiel 3 1 -Methyl-2-(4-pyridylthiomethyl)-5-nitro-imidazol vom
Fp.
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1430C aus 1-Methyl-2-(4-Nitrobenzoyloxymethyl)-5-nitroimidazol und
4-Merkaptopyridin.
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B e i s p i e 1 4 1-Methyl-2- (N-oxy-2-pyridylthiomethyl )-5-nitro-imidazol
vom Fp.
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2570C unter Zersetzung aus 1-Methyl-2-(4-Nitrobenzoyloxymethyl)-5-nitro-imidazol
und 2- Merkaptopyridin-N-oxid.
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Beispiel 5 1-Methyl-2- (N-oxy-3-pyridylthiomethyl )-5-nitroimidazol
aus 1-Methyl-2-(4-Nitrobenzoyloxymethyl)-5-nitroimidazol und 3-Merkapto-pyridin-N-oxid
B e i s p i e l 6 1-Methyl-2- (N-oxy-4-pyridylthiomethyl )-5-nitro-imidazol vom
Fp. 2500C unter Zersetzung aus 1-Methyl-2-(4-nitrobenzoyloxymethyl)-5-nitroimidazol
und 4-Merkaptopyridin-N-oxid.
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B e i s p i e l 7 1-Äthyl-2-(2-pyridylthiomethyl)-5-nitroimidazol
vom Fp. 680c unter Zersetzung aus 1 -Äthyl-2- (4-nitrobenzoyloxymethyl ) -5-nitroimidazol
und 2-Merkaptopyridin.
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Bei sp i e 18 1-Äthyl-2-(3-pyridylthiomethyl)-5-nitroimidazol aus
1-Äthyl-2-(4-nitrobenzoyloxymethyl)-5-nitroimidazol und 3-Merkaptopyridin.
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B e i s p i e l 9 1-Äthyl-2-(4-pyridylthiomethyl)-5-nitroimidazol
vom Fp. 650C unter Zersetzung aus 1-Äthyl-2-(4-nitrobenzoyloxymethyl)-5-nitroimidazol
und 4-Merkaptopyridin.
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B e i 5 p i e 1 10 1-Äthyl-2- (N-oxy-2-pyridylthiomethyl )-5-nitroimidazol
vom Fp.
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1760C unter Zersetzung aus 1-Äthyl-2-(4-nitrobenzoyloxymethyl)-5-nitroimidazol
und 2-Merkaptopyridin-N-oxid.
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B e i s p i e l 11 1-Athyl-2-(N-oxy-3-pyridylthiomethyl)-5-nitroimidazol
aus 1-Äthyl-2-(4-nitrobenzoyloxymethyl)-5-nitroimidazol und 3-Merkaptopyridin-N-oxid.
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B e i 5 p i e 1 12 l-Äthyl-2- (N-oxy-4-pyridylthiomethyl )-5-nitrpimidazol
vom Fp. 1670c unter Zersetzung aus 1-Athyl-2-(4-nitrobenzoyloxysethyl)-5-nitroimidazol
und 4-Merkaptopyridin-N-oxid.
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B e i s p i e l 13 1-Methyl-2-(5-brompyridyl-2-thiomethyl)-5-nitroimidazol
vom Fp. 116°C aus 1-Methyl-2-(4-nitrobenzoyloxymethyl)-5-nitroimidazol und 2-Merkapto-5-brompyridin.
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B e i s p i e l 14 1-Methyl-2- (5-cyanopyridyl-2-thiomethy1 )-5-nitroimidazol
vom Fp. 1800C aus 1-Methyl-2-(4-nitrobenzoyloxymethyl)-5-nitroimidazol und 2-Merkapto-5-cyanpyridin.
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B-e i s p i e 1 15 1-Methyl-2- (5-nitropyridyl-2-thiomethyl )-5-nitroimidazol
vom Fp. 142°C aus 1-Methyl-2-(4-nitrobenzoyloxymethyl)-5-nitroimidazol und 2-Merkapto-5-nitropyridin.
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13 e i s p i e 1 16 1-Äthyl-2- (5-nitropyridyl-2-thiomethyl)-5-nitroimidazol
vom Fp. 630C aus 1-thyl-2-(4-nitrobenzoyloxymethyl)-5-nitroimidazol und 2-Merkapto-5-nitropyridin.
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Auf gleiche Weise können ferner hergestellt werden: 1 -Methyl-2- (5-fluorpyridyl-2-thiomethyl
) -5-nitro-imidazol 1-Methyl-2-(5-chlorpyridyl-2-thiomethyl)-5-nitro-imidazol 1-Methyl-2-
(3-fluorpyridyl-2-thiomethyl ) -5-nitro-iinidazol 1-Methyl-2- (3-chlorpyridyl-2-thiomethyl
)-5-nitro-imidazol 1 -Methyl-2- (3-brompyridyl-2-thiomethyl ) -5-nitro-imidazol
1-Methyl-2- ( 3-cyanopyridyl-2-thiomethyl )-5-nitro-imidazol 1-Methyl-2-(3-nitropyridyl-2-thiomethyl)-5-nitro-imidazol
1-Methyl-2-(5-fluorpyridyl-3-thiomethyl)-5-nitro-imidazol 1-Methyl-2-(5-chlorpyridyl-3-thiomethyl)-5-nitro-imidazol
1-Methyl-2-(5-brompyridyl-3-thiomethvs)-5-nitro-imidazol 1-Methyl-2-(5-cyanopyridyl-3-thiomethyl)-5-nitro-imidazol
1-Methyl-2- (5-nitropyridyl-3-thio=ethyl)-5-nitro-imidazol 1-Methyl-2-(3-fluorpyridyl-4-thiomethyl)-5-nitro-imidazol
1-Methyl-2-(3-chlorpyridyl-4-thiomethyl)-5-nitro-imidazol 1-Methyl-2- (3-brompyridyl-4-thiomethyl
)-5-nitro-imidazol 1-Methyl-2- (3-cyanopyridyl-4-thiomethyl )-5-nitro-imidazol 1-Methyl-2-
(3-nitropyridyl-4-thiomethyl )-5-nitro-iidazol 1-Äthyl-2- (5-fluorpyndyl-2-thiomethyl
)-5-nitro-imidazol 1-Äthyl-2-(5-chlorpyridyl-2-thiomethyl )-5-nitro-imidazol 1-Athyl-2-(5-brompyridyl-2-thiomethyl)-5-nitro-imidazol
1-A.thyl-2- (5-cyanopyridYl-2-thiomethyl ) -5-nitro-imidazol 1-Athyl-2-(3-fluorpyridyl-2-thiomethyl)-5-nitro-imidazol
1-Äthyl-2- (3-chlorpyridyl-2-thioinethyl )-5-nitro-imidazol 1-Athyl-2-(3-brompyridyl-2-thiomethyl)-5-nitro-imidazol
1-Xthyl-2-(3-cyanopyridyl-2-thiomethyl)-5-nitro-imidazol 1-Äthyl-2- (3-nitropyridyl-2-thiomethyl)-5-nitro-imidazol
1-Äthyl-2- (5-fluorpyfldyl-3-thiomethyl) -5-nitro-imidazol 1-Äthyl-2- (5-chlorpyridyl-3-thiomethyl)-5-nitro-imidazol
1-Äthyl-2-
(5-brompyridyl-3-thiomethyl ) -5-nitro-imidazol 1-Athyl-2-(5-cyanopyridyl-3-thiomethyl)-5-nitro-imidazol
1-Äthyl-2- (5-nitropyridyl-3-thiomethyl )-5-nitro-imidazol 1-Äthyl- 2- ( 3-fluorpyridyl-4-thiomethyl
)-5-nitro-imidazol 1-Äthyl- 2- (3-chlorpyridyl-4-thiomethyl )-5-nitro-imidazol 1-Äthyl-
2- (3-brompyridyl-4-thiomethyl )--5-nitro-imidazol 1-Äthyl-2- ( 3-cyanopyridyl-4-thiomethyl
)-5-nitro-imidazol 1-Äthyl-2- (3-nitropyridyl-4-thiomethyl )-5-nitro-imidazol 1-Methyl-2-(1,3-thiazolyl-2-thiomethyl)-5-nitro-imidazol
Fp. 840C aus 1-Methyl-2-(4-nitrobenzoyloxymethyl)-5-nitroimidazol und 2-Merkapto-1,3-thiazol.
-
1-Methyl-2-(1,3,4-thiadiazolyl-2-thiomethyl)-5-nitro-imidazol vom
Fp. 1 060c aus 1 -Methyl-2- (4-nitrobenzoyloxymethyl )-5-nitro-imidazol und 2-Merkapto-1,3,4-thiadiazol.
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1-Methyl-2-(5-methyl-1,3-oxazolyl-2-thiomethyl)-5-nitro-imidazol vom
Fp. 95°C aus 1-Methyl-2-(4-nitrobenzoyloxymethyl)-5-nitro--imidazol und 2-Merkapto-5-methyl-7,3-oxazol.
-
1-Methyl-2-(5-methyl-1,3-thiazolyl-2-hiomethyl)-5-nitro-imidazol vom
Fp. 79 0C aus 1-Methyl-2-(4-nitrobenzoyloxymethyl)-5-nitro-imidazol und 2-Merkapto-5-metyl-1,3-thiazol.
-
1-Methyl-2-(5-nitro-1,3-thiazolyl-2-thiometyl)-5-nitro-imidazol vom
Fp. 1 600C aus 1-Methyl-2-(4-nitrobenzoyloxymethyl)-5-nitroimidazol und 2-Merkapto-5-nitro-1,3-thiazol.
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1-Methyl-2-(5-methyl-1,3,4-oxadiazolyl-2-thiomethyl)-5-nitroimidazol
vom Fp. 1420C aus 1-Methyl-2-(4-nitrobenzoyloxymethyl)-5-nitro-imidazol und 2-Merkapto-5-Methyl-1,3,4-oxadiazol.
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1-Methyl-Z-(5-cyano-1,3-thiazolyl-2-thiomethyl)-5-nitro-imidazol vom
Fp. 185-187°C aus 1-Methyl-2-(4-nitrobenzoyloxymethyl)-5-nitro-imidazol und 2-Merkapto-5-cyano-1,3-thiazol.
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1-Methyl-2-(5-methyl-1,3,4-thiadiazolyl-2-thiomethyl)-5-nitro-imidazol
vom Fp. 129°C aus 1-Methyl-2-(4-nitrobenzoyl oxymethyl)-5-nitro-imidazol und 2-
Merkapto-5-methyl-1,3,4-thiadiazol.
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1-Methyl-2-e5-amino-1,A,4-thiadiazolyl-2-thiomethyl)-5-nitroimidazol
vom Fp. 1760C aus 1-Methyl-2-(4-nitrobenzoyloxymethyl)-5-nitro-imidazol und 2-Merkapto-5-amino-1,3,4-thidiazol.
-
1-Äthyl-2-( 5-nitro-1 3-thiazolyl-2-thiomethyl )-5-nitro-imidazol
vom' Fp. 85-880C aus 1-Äthyl-2-(4-nitrobenzoyloxymethyl)-5 nitro-imidazol und 2-Merkapto-1
3-thiazol.
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1-Methyl-2-(1,3-oxazolyl-2-thiometyl)-5-nitro-imidazol 1-Methyl-2-(r,3,4-oxadiazolyl-2-thiozethyl)-5-nitro-imidazol
1-Methyl-2-(1,2,3,4-oxatriazolyl-5-thiomethyl)-5-nitro-imidazol 1-Methyl-2-(1,2,3,4-thiatriazolyl-5-thiometyl)-5-nitroimidazol
1-Methyl-2-(5-amino-1,3-oxazolyl-2-thiometyl)-5-nitro-imidazol 1-Methyl-2-(5-cyano-1
3-oxazolyl-2-thiomethyl)-5-nitro-imidazol 1-Methyl-2-(5-nitro-1,3-oxazolyl-2-thiometyl)-5-nitro-imidazol
1-Methyl-2-(5-amino-1,3-triazolyl-2-thiometyl)-5-nitro-imidazol 1-Methyl-2-(5-amino-1,3,4-oxadiazolyl-2-thiometyl)-5-nitroimidazol
1-Methyl-2-(5-cyano-1,3,4-oxadiazolyl-2-thiometyl)-5-nitroimidazol 1-Methyl-2-(5-nitro-1,3,4-oxadiazolyl-2-thiometyl)-5-nitroimidazol
1-Methyl-2-(5-cyano-1 3, 4-thiadiazolyl-2-thiomethyl )-5-nitroimidazol 1-Methyl-2-(5-nitro-1,3,4-thiadiazolyl-2-thiometyl)-5-nitroimidazol
1-Äthyl-2-(1,3-oxazolyl-2-thiomethyl)-5-nitro-imidazol
1-Äthyl-2-(1,3-thiazolyl-2-thiomethyl)-5-nitro-imidazol 1-Äthyl-2-(1,3,4-oxadiazolyl-2-thiomethyl)-5-nitro-imidaziol
1-Athyl-2-(1,3,4-thiadiazolyl-2-thiomethyl)-5-nitro-imidazol 1-Athyl-2-(1,2,3,4-oxatriazolyl-5-thiomethyl)-5-nitro-imidazol
1-Äthyl-2-(1,2,3,4-thiadiazolyl-2-thiomethyl)-5-nitro-imidaziol 1-Athyl-2-(5-methyl-1,3-oxazolyl-2-thiomethyl)-5-nitro-imidazol
1-Athyl-2-(5-amino-13bxazolyl-2-thiomethyl)-5-nitro-imidazol 1-Xthyl-2-(5-cyano-1,3-oxazolyl-2-thiomethyl)-5-nitro-imidazol
1-Äthyl-2-(5-nitro-1 , 3-oxazolyl-2-thiomethyl)-5-nitro-imidazol 1-Athyl-2-(5-methyl-1,3-thiazolyl-2-thiomethyl)-5-nitro-imidazol
1-Athyl-2-(5-amino-1,3-thiazolyl-2-thiomethyl)-5-nitro-imidazol 1-Ä'thyl-2- (5-cyano-1
3-thiazolyl-2-thiomethyl )-5-nitro-imidazol 1-Äthyl-2-(5-methyl-1,3,4-oxadiazolyl-2-thiomethyl)-5-nitroimidazol
1-Athyl-2-(5-amino-1,3,4-oxadiazolyl-2-thiomethyl)-5-nitroimidazol 1-Äthyl-2-(5-cyano-1,3,4-oxadiazolyl-2-thiomethyl)-5-nitroimidazol
1-Äthyl-2-(5-nitro-1,3,4-oxadiazolyl-2-thiomethyl)-5-nitroimidazol 1-Athyl-2-(5-methyl-1,3,4-thiadiazolyl-2-thiomethyl)-5-nitroimidazol
1-Äthyl-2-(5-amino-1,3,4-thiadiazolyl-2-thiomethyl)-5-nitroimidazol 1-Athyl-2-(5-cyano-1,3,4-thiadiazolyl-2-thimethyl)-5-nitroimidazol
1-Athyl-2-(5-nitro-1,3,4-thiadiazolyl-2-thiomethyl)-5-nitroimidazol
1-Methyl-2-(pyrimidyl-2-thiomethyl)-5-nitro-imidazol
vom Fp. 1430C aus 1-Methyl-2-(4-nitrobenzoyloxymethyl)-5-nitroimidazol und 2-Merkapto-pyrimidin.
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1-Methyl-2-(4-methyl-pyrimidinyl-2-thiometyl)-5-nitro-imidazol vom
Fp. 138°C aus 1-Methyl-2-(4-nitrobenzoyloxymethyl)-5-nitroimidazol und 4-Methyl-2-mercapto-pyrimidin.
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1-Methyl-2-(5-methylpyrimidinyl-2-thiometyl)-5-nitro-imidazol vom
Fp. 1220C aus 1-Methyl-2-(4-nitrobenzoyloxymethyl)-5-nitro imidazol und 5-Methyl-2-mercapto-pyrimidin.
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1-Methyl-2-(4,6-dimethyl-pyrimidinyl-2-thiometyl)-5-nitro-imidazol
vom Fp. 11100 aus 1-Methyl-2-(4-nitrobenzoyloxymethyl)-5-nitro-imidazol und 4,6-Dimethyl-2-mercapto-pyrimidin.
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1-Methyl-2-(4-methoxy-pyrimidinyl-2-thiometyl)-5-nitro-imidazol vom
Fp. 196°C aus 1-Methyl-2-(4-nitrobenzoyloxymethyl)-5-nitroimidazol und 4-Methoxy-2-mercapto-pyrimidin.
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1-Methyl-2-(pyridazinyl-5-thiomethyl)-5-nitro-imidazol vom Fp.
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172°C aus 1 -Methyl-2- (4-nitrobenzoyloxymethyl )-5-nitro-imidazol
und 3-Mercapto-pyridazin.
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1-Methyl-2-(6-methyl-pyridazinyl-3-thiomethyl)-5-nitro-imidazol vom
Fp. 16200 aus 1-Methyl-2-(4-nitrobenzoyloxymethyl)-5-nitroimidazol und 6-Methyl-3-mercapto-pyridazin.
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1-Methyl-2-(6-methoxy-pyrimidinyl-3-thiometyl)-5-nitro-imidazol vom
Fp. 920C aus 1-Methyl-2-(4-nitrobenzoyloxymethyl)-5-nitro-imidazol und 6-Methoxy-3-mercapto-pyridazin.
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1-Methyl-2-(4-Methyl-6-methoxy-pyrimidinyl-2-thiomethyl)-5-nitro-imidazol
vom Fp. 16500 aus 1-Nethyl-2-(4-nitrobenzoyloxymethyl ) -5-nitro-imidazol und 4,
6-Dimethoxy-2-mercapto pyrimidin.
-
1-Methyl-2-(5-chlor-pyrimidinyl-2-thiomethyl)-5-nitro-imidazol vom
Fp. 12700 aus 1-Methyl-2-(4-nitrobenzoyloxymethyl)-5-nitro-imidazol und 5-Chlor-2-mercapto-pyrimidin.
-
1-Methyl-2-(5-cyano-pyrimidlnyl-2-thiomethyl)-5-nitro-imidazol vom
Fp. 15800 aus 1-Methyl-2-(4-nitrobenzoyloxymethyl)-5-nitro-imidazol und 5-Cyano-2-mercapto-pyrimidin.
-
1-Methyl-2-(5-nitro-pyrimidinyl-2-thiometyl)-5-nitro-imidazol vom
Fp. 127°C aus 1-Methyl-2-(4-nitrobenzoyloxymethyl)-5-nitroimidazol und 5-Nitro-
2-mercapto-pyrimidin.
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1-Äthyl-2(pyrimidinyl-2-thiomethyl)-5-nitro-imidazol vom Fp.
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640C aus 1 -Äthyl-2- (4-nitrobenzoyloxymethyl) -5-nitro-imidazol und
2-Mercapto-pyrimidin.
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1-Methyl-2- (pyrimidinyl-4-thiomethyl )-5-nitro-imidazol vom Fp.
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11100 aus 1-Methyl-2-(4-nitrobenzoyloxymethyl)-5-nitroimidazol und
4-Mercapto-pyrimidin.
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1-Methyl-2-(2,6-dimethyl-pyrimidinyl-4-thiomethyl)-5-nitroimidazol
vom Fp. 1000C aus 1-Methyl-2-(4-nitrobenzoyloxymethyl)-5-nitro-imidazol und 2,6-Dimethyl-4-mercapto-pyrimidin.
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1-Methyl-2- (pyrazinyl-2-thiomethyl )-5-nitro-imidazol vom Fp.
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146°C aus 1-Methyl-2-(4-nitrobenzoyloxymethyl)-5-nitro-imidazol und
2-Mercapto-pyrazin.
-
1-Methyl-2-(5-methoxy-pyrimidinyl-2-thiomethyl)-5-nitro-imidazol.
-
1-Methyl-2-(4,6-dimethoxy-pyrimidinyl-2-thiomethyl)-5-nitroimidazol.
-
1-Methyl-2-(2-methyl-pyrimidinyl-4-thiomethyl)-5-nitroimidazol 1-Methyl-2-(6-methyl-pyrimidinyl-4-thiomethyl)-5-nitroimidazol
1-Methyl-2-(2-methoxy-pyrimidinyl-4-thiomethyl)-5-nitroimidazol 1-Methyl-2-(6-methoxy-pyrimidinyl-4-thiometyl)-5-nitroimidazol
1-Methyl-2-(2-methyl-6-methoxy-pyrimidinyl-4-thiomethyl)-5-nitro-imidazol 1-Methyl-2-(
2-methoxy-6-methyl-pyrimidinyl-4-thiomethyl )-5-nitro-imidazol 1-Methyl-2- (3-methyl-pyrazinyl-2-thiomethyl
>5-nitro-imidazol 1-Methyl-2- ( 5-methyl-pyrazinyl-2-thiomethyl )5-nitro-imidazol
1-Methyl-2- (3-methoxy-pyrazinyl-2-thiomethyl )-5-nitroimidazol 1-Methyl-2-(5-methoæynpyra2inyl»2-thiomethyl)"5wnitroimidazol
1-Methyl-2-(6-cyano-pyridazinyl-3-thiomethyl)-5-nitroimidazol 1-Methyl-2-(4-cyano-pyrimidinyl-2-thiomethyl
) -5-nitroimidazol 1-Methyl-2-(5-fluor-pyrimidinyl-2-thlomethyl)-5-nitroimidazol
1-Methyl-2-(5-brom-pyrimidinyl-2-thiometyl)-5-nitro-imidazol 1-Methyl-2- (5-cyano-pyrimidinyl-4-thiomethyl
)-5-nitro-imidazol 1-Methyl-2-(6-cyano-pyrimidinyl-4-thiometyl)-5-nitro-imidazol
1-Methyl-2- (5-fluor-pyrimidinyl-4-thiomethyl )-5-nitro-imidazol 1-Methyl-2- (5-chlor-pyrimidinyl-4-thiomethyl
)-5-nitro-imidazol
1-Methyl-2-(5-brom-pyrimidinyl-4-thiomethyl)-5-nitro-imidazol
1-Methyl-2-(5-nitro-pyrimidinyl-4-thiomethyl)-5-nitro-imidazol 1-Methyl-2-(3-cyano-pyrazinyl-2-thiomethyl)-5-nitro-imidazol
1-Methyl-2-(5-cyano-pyrazinyl-2-thiomethyl)-5-nitro-imidazol 1-Äthyl-2- (6-methyl-pyridazinyl-3-thiomethyl)-5-nitro-imidazol
1-thyl-2-t6-methoxy-pyridazinyl-3-thiomethyl)æ5-nitroimidazol 1-Äthyl-2- (4-methyl-pyrimidinyl-2-thiomethyl
)-5-nitro-imidazol 1-Xthyl-2-(5-methyl-pyrimidinyl-2-thiomethyl)-5-nitro-imidazol
1-Äthyl- 2- (4-methoxy-pyrimidinyl-2-thiomethyl ) -5-nitroimidazol 1-Äthyl-2- (5-methoxy-pyrimidinyl-2-thiomethyl
)-5-nitroimidazol 1-Athyl-2-(4,6-dimethyl-pyrimidinyl-2-thiomethyl)-5-nitroimidazol
1-Äthyl-2- (4, 6-dimethoxy-pyrimidinyl-2-thiomethyl )-5-nitroimidazol 1-Äthyl-2-
( 4-methyl-6-methoxy-pyrimidinyl-2-thiomethyl )-5-nitro-imidazol 1-Athyl-2-(2-methyl-pyrimidinyl-4-thiomethyl)-5-nitro-imidazol
1-Äthyl- 2- (6-methyl-pyrimidinyl-4-thiomethyl)-s'-nitro-imidazol 1-Äthyl-2- (2-methoxy-pyrimidinyl-4-thiomethyl
)-5-nitroimidazol 1-Äthyl-2- ( 6-methoxy-pyrimidinyl-4-thiomethyl ) -5-nitroimidazol
1-Athyl-2-(2,6-dimethyl-pyrimidinyl-4-thiomethyl)-5-nitroimidazol 1-Athyl-2-(2s6-dimethoxy-pyrnmidinyl-4-thiomethyl)-5-nitroimidazol
1-Athyl-2-(2-methyl-6-methoxy-pyrimidinyl-4-thiomethyl)-5-nitro-imidazol
1-Äthyl- 2- ( 2-methoxy-6-methyl-pyrimidinyl-4-thiomethyl ) -5-nitro-imidazol 1-Äthyl-2-(3-methyl-pyrazinyl-2-thiomethyl)-5-nitro-imidazol
1-Äthyl-2-(5-methyl-pyrazinyl-2-thiomethyl)-5-nitro-imidazol 1-Athyl-2- ( 3-methoxy-pyrazinyl-2-thiomethyl
) -5-nitro-imidazol 1-Athyl-2-(5-methoxy-pyrazinyl-2-thiomethyl)-5-nitro-imidazol
1-Athyl-2-(pyridazinyl-3-thiomethyl)-5-nitro-imidazol 1-Äthyl-2- (6-cyano-pyridazinyl-3-thiomethyl
)-5-nitro-imidazol 1-Athyl-2-(4-cyano-pyrimidinyl-2-thiomethyl)-5-nitro-imidazol
1-Äthyl-2- ( 5-cyano-pyrimidinyl-2-thiomethyl )-5-nitro-imidazol 1-Äthyl-2- (5-nitro-pyrimidinyl-2-thicmethyl
)-5-nitro-imidazol 1-Äthyl-2- (pyrimidinyl-4-thiomethyl )-5-nitro-imidazol 1-Äthyl-2-(5-cyano-pyrimidinyl-4-thiomethyl)-5-nitro-imidazol
1-Äthyl-2- (6-cyano-pyrimidinyl-4-thiomethyl )-5-nitro-imidaz6l 1-Äthyl-2- (5-nitro-pyrimidinyl-4-thiomethyl
) -5-nitro-imidazol 1-Äthyl-2- (pyrazinyl-2-thiomethyl )-5-nitro-imidazol 1-Äthyl-2-
(3-cyano-pyrazinyl-2-thiomethyl )-5-nitro-imidazol 1-Äthyl-2- (5-cyano-pyrazinyl-2-thiomethyl
)-5-nitro-imidazol 1-Methyl-2-(1,3,5-triazinyl-2-thiomethyl)-5-nitro-imidazol 1-Methyl-2-(4-methyl-1,3,5-triazinyl-2-thiomethyl)-5-nitro
imidazol 1-Methyl-2-(4,6-dimethyl-1,D,5-triazinyl-2-thiomethyl)-5-nitro-imidazol
1-Methyl-2-(4-methoxy-1,3,5-triazinyl-2-thiomethyl)-5-nitroimidazol
1-Methyl-2-(4,6-dimethoxy-1,3,5-triazinyl
2-thiomethyl)-5-nitro-imidazol vom Fp. 11200 1-Methyl-2-(1,2,4-triazinyl-3-thiomethyl)-5-nitroiminidazol
vom Fp. 10300 1-Methyl-2-(5-metyl-1,2,4-triazinyl-3-thiometyl)-5-nitroimidazol 1-Methy1-2-(6-methyl-1,2,4-triazinyl-3-thiomethyl)-5-nitro
imidazol vom Fp. 12600 1-Methyl-2-(5,6-dimethyl-1,2,4-triazinyl-3-thiomethyl)-5-nitro-imidazol
vom Fp. 13800 1-Athyl-2-(1,3,5-triazinyl-2-thiomethyl)-5-nitro-imidazol 1-Athyl-2-(4-methyl-1,3,5-triazinyl-2-thiomethyl)-5-nitroimidazol
1 hyl-2-(4,6-dimethyl-1s3,5-triazinyl-2-thiomethyl)-5-nitroimidazol l-Äthyl-2-(4-nethoxy-i,3,5-triazinyl-2-thiomethy)-5-nitroimidazol
1-Athyl-2-(4,6-dimethoxy-1,3,5-triazinyl-2-thiomethyl)-5-nitro-imidazol 1-Athyl-2-(1,2,4-triazinyl-3-thiomethyl)-5-nitro-imidazol
1-Äthyl-2-(5-metyl-1,2,4-triazinyl-3-thiometyl)-5-nitroimidazol 1-Äthyl-2-(6-metyl-1,2,4-triazinyl-3-thiometyl)-5-nitroimidazol
1-Äthyl-2-(5,6-dimetyl-1,2,4-triazinyl-3-thiometyl)-5-nitroimidazol