DE2453330A1 - 1-acyl-4-subst.-alkyl-piperazin- und -homopiperazinderivate und verfahren zur herstellung dieser verbindungen - Google Patents

1-acyl-4-subst.-alkyl-piperazin- und -homopiperazinderivate und verfahren zur herstellung dieser verbindungen

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DE2453330A1
DE2453330A1 DE19742453330 DE2453330A DE2453330A1 DE 2453330 A1 DE2453330 A1 DE 2453330A1 DE 19742453330 DE19742453330 DE 19742453330 DE 2453330 A DE2453330 A DE 2453330A DE 2453330 A1 DE2453330 A1 DE 2453330A1
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piperazine
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Hideo Kato
Takaaki Mouri
Tomoyasu Nishikawa
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Abbott Japan Co Ltd
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Hokuriku Pharmaceutical Co Ltd
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Description

  • 1-Acyl-4-subst. -alkyl-piperazin- und -homopiperazinderivate und Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen-Die Erfindung betrifft neue 1-Ac-yl-4-subst.-alkyl piperazin-und -homopiperazinderivate mit pharmazeutischen Aktivitaten und ein Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen. Die Erfindung betrifft insbesondere neue 1-Acyl-4-subst.-alRylpiperazin- und -homopiperazinderivate der Formel worin R1 ein Benzoesäure-, Nicotinsäure- oder Zimtsäurerest, der durch niedrige Alkylgruppen, niedrige Alkoxygruppai und/oder Halogenato substituiert sein kann, ist, R2 eine niedrige Alkylgruppe oder eine Phenyl-,oder Styrylgruppe, die durch niedrige Alkylgruppen, niedrige Alkoxygruppenund/oder Halogenatome substituiert sein kann, und m und n 2 oder 3 bedeuten, und die entsprechenden pharmazeutisch annehmbaren Säureadditionssalze.
  • Gegenstand der Erfindung ist auch ein Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I), das dadurch gekennzeichnet ist, daß ein Piperazin- oder Homopiperazin-monoalkanolester der Formel worin m, n und R1 die oben gegebenen Definitionen besitzen, mit einem Säurehalogenid der Formel R2-CO-X (iii) worin R2 die oben gegebene Definition besitzt und X ein Halogenatom bedeutet, bevorzugt in Anwesenheit eines Mittels, um Säure zu binden, in an sich bekannter Weise acyliert wird.
  • Als Mittel, um die Säure zu binden, seien erwähnt: kaustische Soda oder Pottasche, Kalium- oder Natriumcarbonat, Triäthylamin usw. Triäthylamin ist am meisten bevorzugt.
  • Bei der Umsetzung kann man irgendein Reaktionslösungsmittel, das die Umsetzung nicht inhibiert, verwenden. Beispielsweise sind Benzol, Toluol, Xylol, Chloroform, Äthylacetat usw.
  • geeignet.
  • Die Umsetzung wird im allgemeinen bei Normaltemperatur oder bei höheren Temperaturen und bevorzugt bei Temperaturen in der Nähe des Siedepunktes des Lösungsmittels durchgeführt.
  • Die erfindungsgemäßen Produkte können mit irgendeiner anorganischen oder organischen Säure in die entsprechenden Salze überführt werden.
  • Spezifische Beispiele von anorganischen Säuren umfassen die Halogenwasserstoffsäuren, z.B. Chlorwasserstoffsäure, Bromwasserstoffsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure usw. Organische Säuren sind beispielsweise Milchsäure, Maleinsäure, Bernsteinsäure, Weinsäure, Salicylsäure, Oxalsäure, Citronensäure, Benzoesäure usw.
  • Verbindungen der allgemeinen Formel (I), die auf erfindungsgemäß Weise hergestellt sind, besitzen koronar vasodilatatorische, analgetische, spasmolytische, hypotensive Aktivitäten und sind als pharmazeutische Mittel für Kreislauforgane geeignet.
  • In den obigen Formeln (I) und (II) umfaßt der Ausdruck "niedere Gruppen mit 1-6, vorzugsweise 1-4 besonders bevorzugt 1-3 C-atomen. Der Säurerest R1 kann durch mehrere, bevorzugt eine Alkylgruppe, und/oder durch eine oder mehrere, bevorzugt bis zu 3 niedrige Alkoxygruppen wie Methoxy-, Äthoxy- oder Propoxygßuppen und/oder durch mehrere, bevorzugt ein Halogenatom wie Fluor, Chlor, Brom oder Jod substituiert sein. Wenn die Gruppe R2 eine Benzyl-, Phenyl- oder Styrylgruppe ist, kann diese durch eine oder mehrere bevorzugt bis zu 3 Alkoxygruppen wie Methoxy-, Äthoxy-, Propoxy-Gruppen, mehrere, bevorzugt eine Alkylgruppe wie Methyl-, Äthyl-, Propylgruppe und/oder mehrere, bevorzugt ein Halogenatom wie Fluor, Chlor, Brom oder Jod substituiert sein.
  • Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung, ohne sie zu beschränken.
  • Beispiel 1 Zu einer Lösung aus 1,06 g 1-[3-(o-Chlorbenzoyloxy)-propyl]-piperazin und 0,91 g Triäthylamin in 50 ml Chloroform fügt man tropfenweise eine Chloroformlösung von 0,86 g Butyl- -chlorid. Die Mischung wird 10 Stunden am Rückfluß erwärmt. Anschließend wird die Reaktionsmischung gekühlt und mit 10%iger Natriumcarbonatlösung gewaschen. Die Chloroformschicht wird mit 105'obiger HCl-Lösung extrahiert. Die wäßrige Schicht wird mit Kaliumcarbonat bis zur alkalischen Reaktion versetzt und mit Äther extrahiert. Die Ätherschicht wird über Na2S04 getrocknet und eingedampft. Der Rückstand wird durch EtOH/HCl in das HCl-Salz überführt. Die erhaltenen Kristalle werden aus EtOH umkristallisiert, wobei man 1-Butyryl-4-[3-(o-chlorbenzoyloxy)-propyl]-piperazin-hydrochlorid erhält, bp. 1660 bis 1680C.
  • Elementaranalyse: Cl 8H25N203Cl .HCl .H20 berechnet: C 53,07% H 6,93/% N 6,88,%' gefunden : 52,85 7,20 6,86 Beispiel 2 Zu einer Suspension aus 0,97 g 1-[2-(3,4,5-Trimethoxybenzoyloxy)-äthyl]-piperazin und 0,83 g Kaliumcarbonat in 50 ml Äthylacetat fügt man tropfenweise eine Äthylacetatlösung von 0,55 g Benzoylchlorid. Die Mischung wird 3 Stunden am PLückfluß n3wärmt, Nachdem die Reaktionsmischung mit 10%iger HCl-Lösung extrahiert war, wird die wäßrige Schicht mit Kaliumcarbonat alkalisch gemacht und mit Äther extrahiert. Die Ätherschicht wird über Na2S04 getrocknet und eingedampft. Der Rückstand wird an Silikagel mit Chloroform chromatographiert.
  • Die Fraktion, die mit Chloroform eluiert wird, wird mit Maleinsäure behandelt und die Kristalle, die man erhält, werden aus Äthanol umkristallisiert, wobei man 1-Benzoyl-4-[2-(3,4,5-trimethoxybenzoyloxy)-äthyl]-piperazin-maleat, Fp. 136 bis 137,50C, erhält.
  • Elementaranalyse: C23H28N206. C4H404 . H20 berechnet: C 57,65% H 6,090» N 4,98% gefunden : 57,38 6,26 4,94 B e i s p i e 1 3 Zu einer Lösung aus 0,83 g 1-[3-(3-Methylbenzoyloxy)-propyl]-hexahydro-1H-1,4-diazepin und 0,61 g Triäthylamin in 50 ml Chloroform wird tropfenweise eine Chloroformlösung von 0,86 g 3,4,5-Trimethoxybenzoylchlorid zugefügt. Die Mischung wird 8 Stunden am Rückfluß erwärmt. Dann wird die Reaktionsmischung abgekühlt und mit 10%iger Kaliumcarbonatlösung gewaschen. Die wäßrige Schicht wird mit Kaliumcarbonat bis zur alkalischen Reaktion versetzt und mit Äther extrahiert. Die Ätherschicht wird über Na2S04 getrocknet und dann eingedampft.
  • Der Rückstand wird an Silikagel mit Chloroform chromatographie Die Fraktion, die mit Chloroform eluiert wurde, wird mit Oxalsäure behandelt und die erhaltenen Kristalle werden aus Äthanol umkristallisiert, wobei man 1-(3,4,5-TriinethoxybenzOyl)-4-[3-methylbenzoyloxy)-propyl]-hexaXydro-1H-1,4-diazepin-oxaleat, Fp. 145 bis 1460C, erhält.
  • Elementaranalyse: C26H34N204.C 2H204.H20 berechnet: C 58,12 H 6,62 N 4,84% gefunden : 57,99 6,84 4,80 Be;ispiel 4 Zu einer Lösung aus 0,56 g 1-[3-(p-Chlorbenzoyloxy)-propyl]-hexahydro-1H-1,4-diazepin und 0,40 g Triäthylamin in 50 ml Chloroform fügt man tropfenweise eine Chloroformlösung aus 0,50 g Cinnamoylchlorid. Die Mischung wird 10 Stunden am Rückfluß erwärmt. Dann wird die Reaktionsmischung abgekühlt und mit 10%iger Kaliumcarbonatlösung gewaschen. Die Chloroformschicht wird mit 10%iger HCl-Lösung extrahiert. Die wäßrige Schicht wird mit Kaliumcarbonat bis zur alkalischen Reaktion versetzt und mit Äther extrahiert. Die Ätherschicht wird über Na2SO4 getrocknet und eingedampft. Der Rückstand wird in das HCl-Salz durch EtOH/HCl überführt. Die erhaltenen Kristalle werden aus Äthanol umkristallisiert, wobei man 1-Cinnamoyl-4-[3-(p-chlorbenzoyloxy)-propyl]-hexahydro-1H-1,4-diazepin-hydrochlorid, Fp. 200 bis 2020C, erhält.
  • Elementaranalyse: C24H27N20Cl .HCl .H20 berechnet: C 59,88% H 6,28% N 5,82 gefunden : 59,67 6,33 5,84 Dig in der folgenden Tabelle aufgeführten Verbindungen werden auf ähnliche Weise wie die Verbindungen der Beispiele 1 bis 4 hergestellt.
    Nr. R2 m n R1 Salz Fp.(Oc)
    1 CH3 2 3 OCH OCH3 Hydro- 155-157
    -CO e - OCH Chlorid
    OCH
    OCH3
    2 n 2 3 -CO 4 t-OCH3 - 119120,5
    OCH3
    3 § 3 3 w Oxalat 'i 113^-115
    4 C2H5 2 3 -CO -TT\-F Hydro-
    4 C2H5 2 3 -CO h? chlorid 87
    OCH 3
    5 CH, 2 3 -CO zuCH3 " 164 ~166
    OCH
    Cl
    6 II 3 3 -CO 4 1I 164 -167
    OCH3
    7 n-C3H7- 2 3 -CO zu -OCH3 Maleat i 198201
    OCH3
    OCH, OCH3
    8 t 3 3 -CO Q OCH3 zu Zip zuII 140 ~143
    CH CH3
    9 t CH 2 3 CH3 \) Hydro- 179 -181
    CH3
    Nr. R2 m n R1 Salz Ep.( C)
    CH OC43 -
    10 3, CH 2 3 -CO g OCH3 Hydro- 183 186
    dc:H ' Chlorid
    11 " 3 3 -CO O Maleat 139 -140
    OCH3
    12 O ~ 2 3 CO,\ OCH Hydro- 18O182
    chlorid
    OCH3
    OCH OCH3
    13 3 3 -CO b OCH3 Oxalat i 134136
    OCHR OCH3 OCH3
    14 OCHffi 2 3 -CO-OCH3 Hydrochlo- 173176
    OCH3 -
    15 n 2 3 -CO X -OCH5 - 92 ~ 93
    OCH3
    16 " 3 3 1I Maleat 101 5104
    CH3O
    17 CHHSO 2 2 -CO e " 115 ~129
    CH3
    CH 0
    18 3
    30 9 CH2- 2 3 110 t 110 >111
    CH3O
    OCH3
    19 n 2 3 -CO < OCH3 - 117118
    CH3
    20 e CH=CH- 2 3 -CO X Maleat 169 -170
    OCH3
    21 " 2 3 -CO e OCH3 - 1O71O8,5
    OCH3
    Nr. R2 m n R1 Salz Fp.(0C)
    , , ; s ,l
    OCH zuOCH3 OCH3 OCH3
    22 OCH3ffi'CH=CH-2 2 CD ffi' OCH3 Maleat 123'126
    OCH3
    23 " 2 3 -CO 4 OCH3 Hydro- 123125
    - chlorid
    OCH3
    24 " 3 3 -CO-CH=CHI e Maleat 137 ~140

Claims (6)

  1. Patentansprüche 1. 1-Acyl-4-subst.-alkyl-piperazin- und -homopiperazinderivate der Formel worin R1 einen Benzoesäure-, Nicotins'iure- oder Zimtsäurerest bedeutet, der durch eine niedrige Alkylgruppe, eine oder mehrere niedrige Alkoxygruppen und/oder ein Halogenatom substituiert sein kann, R2 eine niedrige Alkylgruppe oder eine Phenyl-, Styryl- oder Benzylgruppe, die durch eine niedrige Alkylgruppe, eine oder mehrere niedrige Alkoxygruppen und/oder ein Halogenatom substituiert sein kann, bedeutet und m und n 2 oder 3 bedeuten und die entsprechenden pharmazeutisch annehmbaren Säureadditionssalze.
  2. 2. 1-Acetyl-4-[3-(3,4,5-trimethoxybenzoyloxy)-propyl] hexahydro-1H-1,4-diazepin-oxalat.
  3. 3. 1-Butyryl-4-[3-(3,4,5-trimethoxybenzoyloxy)-propyl]-piperazin-maleat.
  4. 4. 1-Cinnamoyl-4-[3-(3,4,5-trimethoxybenzoyloxy)-propyl]-piperazin.
  5. 5. Verfahren zur Herstellung von 1-Acyl-4-subst.-alkylpiperazin- und -homopiperazinderivaten der Formel worin R1 einen Benzoesäure-, Nicotinsäure- oder Zimtsaurerest bedeutet, der durch eine niedrige Alkylgruppe, eine oder mehrere niedrige Alkoxygruppen und/oder ein Halogenatom substituiert sein kann, R2 eine niedrige Alkylgruppe oder eine Phenyl-, Styryl- oder Benzylgruppe, die durch eine niedrige Alkylgruppe, eine oder mehrere niedrige Alkoxygruppen und/oder ein Halogenatom substituiert sein kann, bedeutet und m und n 2 oder 3 bedeuten, und der entsprechenden pharmazeutisch annehmbaren Säureadditionssalze, dadurch g e k e n n z e i c h n e t , daß man einen Piperazin- oder Homopiperazin-monoalkanolester der Formel worin R1, m und n die oben gegebenen Definitionen besitzen, mit einem Säurehalogenid der Formel R2-CO-X worin R2 die oben gegebene Bedeutung besitzt und X ein Halogenatom wie ein Fluor-, Chlor-, Jod- oder Bromatom bedeutet, acyliert und gegebenenfalls das Produkt in das entsprechende Salz überführt.
  6. 6. Arzneimittel, enthaltend übliche Trägerstoffe und Hilfsmittel, g e k e n n z e i c h n e t durch einen Gehalt an einer oder mehreren der Verbindungen gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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EP0330910A1 (de) * 1988-02-16 1989-09-06 Kowa Company, Ltd. Propan-Derivate

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EP0330910A1 (de) * 1988-02-16 1989-09-06 Kowa Company, Ltd. Propan-Derivate

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