DE2438035A1 - Biozide zusammensetzungen - Google Patents
Biozide zusammensetzungenInfo
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- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
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Description
Priorität: 21,8,1973 und 16,7.1974 - Großbritannien
Die Erfindung bezieht sich auf biozide Zusammensetzungen,
und insbesondere auf Zusammensetzungen, die gewisse Iso- " thiazolin-3-one und quaternäre Ammoniumverbindungen enthalten.
In der GB-PS 884,541 ist ein Verfahren zum Schützen eines wässrigen Mediums gegen die Infizierung durch Mikro-Organismen
beschrieben,bei welchem dem wässrigen Medium ein
l,2-Benzisothiazolin-3-on, in welchem der Benzolring durch Chlor oder Brom substituiert sein kann, oder ein Salz davon zugegeben wird.
l,2-Benzisothiazolin-3-on, in welchem der Benzolring durch Chlor oder Brom substituiert sein kann, oder ein Salz davon zugegeben wird.
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Die GB-PS 1.224.663 beschreibt dieHerstellung gewisser 3-Hydroxyisothiazole (welche mit Isothiazolin-3-onen tautoraer
sind) und die biozide Anwendung dieser Verbindungen.
In der GB-PA 22 353/73 sind Komplexe und Gemische von Isothiazolin-3-onen mit langkettigen quaternären Ammoniumverbindungen
sowie ihre Verwendung als Biozide beschrieben.
Es wurde nunmehr gefunden, daß Komplexe und Gemische von polymeren quaternären Ammoniumverbindungen mit Isothiazolin-3-onen
ebenfalls als Biozide brauchbar sind.
So werden also gemäß der Erfindung biozide Zusammensetzungen vorgeschlagen, die chemische Komplexe und Gemische einer polymeren
quaternären Ammoniumverbindung und einer Isothiazolin-3-on-Verbindung der allgemeinen Formel
ν*-1
CO
NH
enthalten, worin
R für ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine C^-C^-Alkyl-
gruppe oder eine Cyanogruppe steht;
FL für eine C*-n -Alkylsulphinylgruppe, eine Aralkylsulphinylgruppe
mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen, eine C^-C^-Alkylsulphonylgruppe
oder eine Aralkylsulphonylgruppe mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen steht, wenn R eine Cyanogruppe ist;
R1 für ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Aralkylgruppe
mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen oder eine C^-Ch-Halogenalkylgruppe
steht, wenn R eine C^-Cjj-Alkylgruppe oder ein Halogenatom ist,
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mit der Maßgabe, daß R1 eine Cj-C^-Alkylgruppe sein kann,
wenn R eine C^C^-Alkylgruppe ist; und R1 für eine Aralkylgruppe
mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen oder eine C^-C^-Halogenoalkylgruppe
steht, wenn R ein Wasserstoffatom ist; oder
R und R1 zusammengenommen die zweiwertige Gruppe -CH=CH-CH=CH- bilden,
wobei die Wasserstoffatome derselben durch Substltuenten ersetzt sein können, die aus Halogenatomen, C^-Ch-Alkylgruppen,
C^j-Ch-Alkoxygruppen, der Nitrogruppe und der Cyanogruppe ausgewählt
sind.
Beispiele für Isothiazolin-3-one, die verwendet werden können,
sind l,2-Benzisothiazolin-3-on und die 5- und 6-Chloro-
und Methylderivate davon.
Mit dem Ausdruck "polymere quaternäre Ammoniumverbindungen" sind irgendwelche polymere Verbindungen gemeint, die eine
Vielzahl von quaternären Ammoniumgruppen enthalten, wie z.B. Homopolymere von monomeren quaternären Ammoniumverbindungen,
die mindestens eine zu einer Viny!polymerisation fähige Gruppe aufweisen, die an das quaternäre Stickstoffatom
gebunden ist, sowie Mischpolymere aus zwei oder mehr verschiedenen monomeren quaternären Ammoniumverbindungen
dieser Art oder aus mindestens einer solchen monomeren quaternären Ammoniumverbindung mit mindestens einem weiteren
Monomer, das mindestens eine damit mischpolymerisierbare Gruppe aufweist. Weitere brauchbare polymere, quaternäre
Ammoniumsalze sind solche, die durch Menshutskin-Reaktion
zwischen einem bistertiären Amin und einer Bishalogenverbindung hergestellt werden können. Salze dieser letzteren
Art sind als Ionene bekannt. Polymere quaternäre Ammoniumsalze können auch dadurch hergestellt werden, daß man ein Polymer,
das reaktive Halogenatome aufweist, mein ein oder mehreren tertiären Aminen umsetzt oder daß man umgekehrt ein Polymer,
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das tertiäre Aminogruppe aufweist, mit ein oder mehreren
Halogenverbindungen umsetzt.
Beispiele für monomere quaternäre Ammoniumverbindungen, aus denen polymere Verbindungen hergestellt werden können, sind:
Trimethy1-2-methacryloyloxyäthyl-ammoniumchlorid, Vlnylbenzyltrimethyl-ammoniumchlorid,
Diallyl-dimethyl-ammoniumchlorid, Dimethyl-äthyl-2-methcryloyloxyäthyl-ammoniummethosulphat,
Trlmethyl-2-hydroxy-3-methacryloyloxypropyl-ammoniumbromid,
Dimethyl^-hydroxyäthyl^-methacryloyloxyäthyl-ammoniumohlorid,
Trlmethyl-2-acryloyloxyäthy1-ammoniumjodid, Dimethyl-hydroxypropy1-2-acryloyloxyäthyl-ammoniumchlorid,
N-Methy1-vinylpyridiniumchlorid,
Trimethyl-3-acrylamidopropyl-ammoniumchlorid, Dimethylbenzyl-3-methacrylamidopropyl-ammoniumbromid,
Trimethyl-vinyloxycarbomethyl-ammoniumchlorid,
Trimethyl-vinyloxyäthyl-ammoniumchlorid,
Diallylmethyl-ß-propionamido-ammoniumchlorid und 1-Vinyl-3-methylimidazolinium-methosulphat.
Beispiele für Verbindungen, die leine monomere quaternäre Ammoniumverbindungen sind, die aber mindestens eine Gruppe enthalt
en,die damit mischpolymerisierbar ist, sind Styrol, Vinyltoluol,
Methylmethacrylat, Äthylacrylat, Vinylacetat, Acrylamid,
Methcrylamid, Acrylonitril, Divinylbenzol und Äthylenglycol-dimethylacrylat.
Diallyl-dialkyl-ammoniumsalze können auch mit Schwefeldioxyd mischpolymerisiert werden.
Beispiele für polymere quaternäre Ammoniumverbindungen, die bei der Formulierung der erfindungsgemäßen Komplexe und Gemische
verwendet werden können, sind Mischpolymere aus Styrol und Trimethyl-2-methacryloxyäthyl-ammoniumchlorid im Molverhältnis
von 60:40, Poly-(trimethyl-2-methacryloyloxy-äthyl-ammoniummethosulphat),
Poly-Cvinylvenzyl-trimethyl-ammoniumchlorid) cyclische
Polymere von Diallyl-dimethyl-ammoniumchlorid, Poly-(N-methylvinylpyridiniumchlor.ld),
Poly-(vinyl-chloroacetat) das mit Pyridin
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quaternisiert ist, Mischpolymere aus Poly-Cvinyl-chloroacetat)
und Vinylacetat, die mit Pyridin quaternisiert sind, und Polymere aus Decamethylendibromid und N,N,N',N'-Tetramethy1-hexamethylen·
diamin.
Die polymeren quaternären Ammoniumsalze können durch Verfahren hergestellt werden, die in der Literatur an sich bekannt sind.
Zahlreiche verfügbare polymere quaternäre Salze und Verfahren zu ihrer Herstellung sind von H.P. Hoover in "Journal of Macromolecular
Science-Chemistry" 1970,M (6), i327-l4l7 beschrieben.
Das Wasserstoffatom der NH-Gruppe im Isothlazolln-3-on-Rlng
ist sauer, weshalb salzartige chemische Komplexe zwischen Isothiazolin-3-onen
und quaternären Ammoniumverbindungen gebildet werden. Es ist klar, daß nicht alle quaternäre Ammoniumgruppen
in einer polymeren quaternären Ammoniumverbindung bei der Salzbildung mit der Isothiazolin-3-on-Verbindung teilnehmen müssen.
Es brauchen nur einige der quaternären Ammoniumgruppen beteiligt sein, wobei die anderen unreagiert verbleiben. Die Gemische und
Komplexe der vorliegenden Erfindung umfassen deshalb auch die Fälle, bei denen das Isothiazolin-3-on in einem Überschuß oder
in einem Unterschuß gegenüber der Menge vorliegt, die nötig ist, einen Komplex mit allen quaternären Ammoniumgruppen
in der polymeren quaternären Ammoniumverbindung zu bilden. Die relativen Mengen der polymeren Verbindung und der Isothiazolin-3-on-Verbindung
in der erfindungsgemäßen Zusammensetzung können deshalb stark variieren. Diese beiden Komponenten
können in Gewichtsverhältnissen im Bereich von 50:1 bis
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1:50, vorzugsweise im Bereich von 5:1 bis 1:5, verwendet werden.
Die erfindungsgemäßen bioziden Zusammensetzungen können dadurch hergestellt werden, daß man geeignete Mengen des
polymeren quaternären Salzes und des Isothiazolin-3-ons
entweder trocken oder in Form wässriger Lösungen oder Suspensionen mischt, Lösungen oder Suspensionen in anderen
Medien als Wasser können gegebenenfalls auch verwendet werden, Natrium- und andere Alkali- oder Erdalkali- oder Aminsalze
des Isothiazolin-3-ons können verwendet werden. Die Gemische können in den Medien, in denen sie hergestellt wordensind,
ohne weitere Behandlung verwendet v/erden. Jedoch kann auch der Komplex aus dem polymeren quaternären Salz und dem Isothlazolin-3-on
durch Filtration, sofern er in dem Medium unlöslich ist, oder durch Abdampfen des Mediums oder durch
jedes andere geeignete Isolierungsverfahren abgetrennt und in dieser Form verwendet werden.
Die Zusammensetzungen besitzen gegenüber der Verwendung von Isothiazolin-3-onen alleine den Vorteil, daß die biozide
Wirksamkeit der Isothlazolin-3-one durch die gemeinsame
Verwendung mit einer polymeren quaternären Ammoniumverbindung verstärkt wird, auch wenn letztere nur einen geringen
oder gar keinen bioziden Effekt zeigt.
Andere Vorteile ergeben sich in den Fällen, bei denen Isothiazolin-3-one
ziemlich leicht vom Substrat, auf welches sie aufgebracht worden sind, entfernt und damit unwirksam
gemacht werden, die z.B. durch Auslaugen durch Regen, da die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen eine verringerte
Beweglichkeit aufweisen können und somit dauerhafter sind. Außerdem können im Vergleich zu Isothiazolin-3-onen die
Zusammensetzungen so angesetzt werden, daß sie mit gewissen
Substraten eine verbesserte Verträglichkeit aufweisen.
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Beispielsweise kann die Zusammensetzung durch die Verwendung einer polymeren quaternären Ammoniumverbindung,
welche durch Mischpolymerisation eines quaternären Monomers mit einem nicht-quaternären oleophinen Comonomer erhalten
worden ist, mit ölen verträglich·gemacht werden. Schließlich können die Hautreizungseigenschaften und die
Giftigkeit gegenüber Säugern der erfindungsgemäßen Zusammensetzungen im Vergleich zu den Isothiazölin-3-onen, von
denen sie erhalten worden sind, verringert sein.
Die bevorzugte Isothiazolin-3-on-Verbindung 1st 1,2-Benzisothiazolin-3-on,
■
Die bioziden Zusammensetzungen finden Anwendung als Bakterizide und Fungizide, insbesondere in wässrigen Medien,
beispielsweise in Wasser/Öl-Emulsionen, bei der Lagerung von Anstrichfarben und Klebstoffen auf Wasserbasis
und in Kühlwassersystemen. Sie können auch als Anstrichfilmfungizide und bei der Verhinderung eines Pilzangriffs
auf Holz verwendet werden. Die Zusammensetzungen sind auch in Gegenwart von anionischen Verbindungen wirksam,
wie z.B. in Gegenwart von Seife, die nicht mit quaternären Ammoniumverbindungen verträglich ist.
Die Erfindung betrifft demgemäß auchein Verfahren zum
Schütze von wässrigen Medien gegen Infizierung durch Mikro-Organismen und zur Beeinflussung oder Verhinderung
der Proliferation von Mikro-Organismen in bereits infizierten wässrigen Medien, welches dadurch ausgeführt wird, daß
man dem wässrigen Medium 1 bis 1000 Gew,-ppm, einer bioziden
Zusammensetzung zugibt, die aus einem chemischen Komplex oder einem Gemisch einer polymeren quaternären Ammoniumverbindung
und einer Isothiazolin-3-on-Verbindung, wie sie oben definiert wurden, besteht, :
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Die beiden Komponenten können dem wässrigen Medium gegebenenfalls unabhängig zugegeben werden.
Die Erfindung wird durch das folgende Beispiel näher erläutert,
Eine 1 ml-Probe einer wässrigen Suspension einer über
Nacht gezogenen Agakultor von Pseudomonas aeruglnosa
wurde zu 100 ml der Test-Biozidlösung in einem 250 ml fassenden konischen Kolben zugegeben und bei Raumtemperatur
inkubiert, Proben wurden in Zeitabständen entnommen, und die überlebenden Bakterien wurden ausgezählt. Die
Resultate sind in der folgenden Tabelle angegeben.
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-P | ο- | Γ-ν. | Ο- | 0 | Lf\ | O | Ο- | r ο | O | - 9 | C | /-*. | - | O | OJ | O | - | O | |
CO | O | O | O | O | V | O | V | ν | Ό | V | O | 0- | O | ||||||
V" | \— | r~ | V | V | s/ | V" | V | ||||||||||||
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X | X | X | X | X | X | + | |||||||||||||
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CD | « | T" | O | O | ν~ | Ο- | V" | O | V | ω | |||||||||
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ω | cvj | ΚΛ | «· | Ph | |||||||||||||||
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ω | Pl ^-^ | O | O | O | + | ||||||||||||||
fl | ω t! | O | O | O | O | O | O | O | |||||||||||
N pi | O | O | O | O | O | O | ■^ | O | |||||||||||
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O | -P | -P | H | Γ^ | to | • Ti | |||||||||||||
•r-l | -P | PQ | <^ | Ph | Ph | O | JiJ | ||||||||||||
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H | EH | EH | \^ | H | |||||||||||||||
Pl | H | OT | EH | Ü | co | ||||||||||||||
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O | |||||||||||||||||||
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BAD ORJGINAl,
cn
co
00 O
co
cn
CO
Biozide Lösung überlebende Bakterien (B.-r.kteriensellen/ml) | 100 + 100 3IT 100 + 100 |
2 Std. | 3 Std. | .110 | 4 3t--·.. | nach | I | * Ip '/.'..10 |
Kittel Konzentration (ppm) |
||||||||
PVBTAC + BIT eyeIo-PDDAG + |
O
1
■z
GJ CO O CO
cn
In der obigen Tabelle bedeuten die Abkürzungen folgendes:
BIT = l,2-Benzisothiazolin-3-on;
S/TMMAC = ein Mischpolymer aus Styrol und Trimethyl-
2-methacryloyloxyäthyl-ammoniumchlorid im
Molverhältnis 6O:*JO;
TMMAM = Poly-Ctrimethyl-^-methacryloyloxyäthyl-ammo-
niummethosulphat);
PVBTAC = Poly-Cvlnylbenzyltrlmethyl-ammoniumchlorid);
cycb-PDDAC = cyclisches Polymer von Diallyl-dimethyl-
ammonlumchlorid.
Die vorteilhafte Wirkung, die durch die gemeinsame Verwendung der Isothiazolin-3-on-Verbindung und der polymeren
quaternären Ammoniumverbindung im Vergleich zur Verwendung
der einzelnen Bestandteile erhalten wird, ist klar ersichtlich.
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Claims (6)
- Biozide Zusammensetzungen, dadurch gekennzeichnet, daß sie aus chemischen Komplexen bzw. Gemischen einer polymeren quatern__£ren Ammoniumverbindung und einer Isothiazolin-3-on-Verbindung der allgemeinen FormelR,£0NHbestehen, worin R für ein Wasserstoffatom, ein Halogenated, eine C.-^y.-Alkylgruppe oder eine Cyanogruppe steht; ' Hx, ['eine G.-C^-Alkylsulphinylgruppejeine Aralkylsulphinylgruppe mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen, eine CL-CL-Alkylsulphonylgruppe oder eine Aralkylsulphonylgruppe mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen steht, wenn R eine Cyanogruppe ist;Ry1 für ein.-Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Aralkylgruppe mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen oder eine C.-Co,-Halo geno alkylgruppe steht, wenn R eine C^-C.-Alkylgruppe oder ein Halogenatom ist, mit der Maßgabe, daß Hx. eine Cx.-G^-Alkylgruppe sein kann, wenn R. eine CL-C2,-Alkylgruppe ist; und Hx, für eine Aralkylgruppe mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen oder, eine C.-C.-H&logenoalkylgruppe steht, wenn H ein Wasserstoffatom ist; oderR und Hx, zusammengenommen die zweiwertige Gruppe -CH=CH-CH=GH- bilden, wobei die Wasserstoffatome derselben durch Substituenten ersetzt sein können, die aus Halogenatomen, C^-C^-Alkylgxvppen, C^-C.-Alkoxygruppen, der l'Titrogruppe und der Cyanogruppe ausgewählt sind. ■509809/1053
- 2. Biozide Zusammensetzungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die polymere quaternäre Ammoniumverbindung aus folgenden ausgewählt ist: .Mischpolymer aus Styrol und Trimethyl-2-methacryloyloxyäthyl-ammoniumchlorid im Molverhältnis 60^0,PoIy-CtTimethyl-2-methacryloyloxyäthyl-amrnoniummethosulphat), Poly-Cvinylbenzyl-trimethylammoniumchlorid), cyclisches Polymer aus Diallyl-dimethyl-ammoniumchlorid, Poly-(N-methyivinyl-pyridhiumchlorid), Poly-Cvinyl-chloroacetat), das mit Pyridin quaternisiert ist, Mischpolymere aus Poly-(vinyl-• chloroacetat) und Vinylacetat, die mit Pyridin quaternisiert sind und das Mischpolymer aus Decamethylen-dibromid und Ν,Ν,Ν1,N'-Tetramethyl-hexamethylendiamin. ; - . .
- 3. Biozide Zusammensetzungen nach Anspruch 1.oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß da. s Gewichtsverhältnis der polymeren. . quaternären Ammoniumverbindung und der Isothiazolin-3-on-Verbindung in der Zusammensetzung im Bereich von 50:1 bis 1:50 liegt.
- 4. Biozide Zusammensetzungen nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß das Gewichtsverhältnis der polymeren quaternären Ammoniumverbindung und der Isothiazolin-3-on-Verbindung in der Zusammensetzung im Bereich von 5:1 bis 1: 5 liegt.
- 5. Biozide Zusammensetzungen nach einem der Ansprüche 1 bis 4,. dadurch gekennzeichnet, daß die Isothiazolin-3-on-Verbindung aus l,2-Benzisothiazolin-3-on besteht..
- 6. Verfahren zum Schützen von wässrigen Medien gegen Infizierung durch Mikro-Organismen und zur Bekämpfung oder509809/1053Verhinderung; der Proliferation von Kikro-Organisrccn in bereits infizierten vä ssrigen Medien, dadurch gekennzeichnet, daß man dem wässrigen Medium 1 bis 1OCO G-ew.-ppm. einer bioziden Zusammensetzung nach Anspruch 1 zugibt.UtINTAMWXLTB OB -IMO. a FINCKE DIPL.-ING. H. BOHR509809/1053
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1974
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