DE2436108A1 - Substituierte phenylharnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und herbizide mittel - Google Patents

Substituierte phenylharnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und herbizide mittel

Info

Publication number
DE2436108A1
DE2436108A1 DE2436108A DE2436108A DE2436108A1 DE 2436108 A1 DE2436108 A1 DE 2436108A1 DE 2436108 A DE2436108 A DE 2436108A DE 2436108 A DE2436108 A DE 2436108A DE 2436108 A1 DE2436108 A1 DE 2436108A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
formula
urea
dimethyl
phenyl
chlorine
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE2436108A
Other languages
English (en)
Inventor
Dieter Dr Duerr
Otto Dr Rohr
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy AG filed Critical Ciba Geigy AG
Publication of DE2436108A1 publication Critical patent/DE2436108A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/28—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/28—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C275/30—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by halogen atoms, or by nitro or nitroso groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

Dr.-F. Zumstsin ββη. - Dr. E. Assmann O L 3 fi 1 Q 8
Dr.R.Koenigsberger - Dipl. Phys. H. Holzhauer *. "t %J ν» ι WU
Dr. F. Zumstein jjn.
Patentanwälte
8 München 2, Eriiuhaus.-traße 4 / III
5-8906/E
Deutschland
"Substituierte Phenylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung
und herbizide Mittel"
Die vorliegende Erfindung betrifft substituierte Phenylliarnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung, ferner pflanzenbeeinflussende Mittel, die diese neuen Verbindungen als Wirkstoffe enthalten, sowie Verfahren zur selektiven Unkrautbekämpfung in Kulturpflanzungen unter Verwendung der neuen Wirkstoffe oder der sie enthaltenden Mittel.
Herbizid wirksame Phenylharnstoffe sind aus der Literatur in Überaus grosser Zahl bekannt geworden. Aus der Fülle der dem Fachmann zur Verfugung stehenden Literatur sei auf folgende Patentschriften als diebbezüglicher Stand der Technik verwiesen: Deutsche Patentschrift 935 165", US-Patentschriften 2 705 195, 2 764 478 und 2 876 088; sowie die bekanntgemachte Deutsche Patentanmeldung P 19 66 298.7-41.
In der US-Patentschrift 2 876 088 wird beispielsweise auf verschiedene, aus einer der Deutschen Patentschrift 935 165 entsprechenden US-Patentserie bekannte Klassen bodensterilisierender substituierter Phenylharnstoffe bezug genommen. Als für den Gegenstand dieser US-Patentschrift besonders geeignete totalherbizide Verbindungen- werden
509807/1 192
Phenylharnstoffe angegeben, die im Phenylrest an beliebiger Stelle alkyl- bzw. auch halogensubstituiert sein können und am nicht aromatisch gebundenen Stickstoff z.B. Methylgruppen tragen. Herbizide Phenylharnstoffe dieses Typs werden auch in der US-Patentschrift 2 705 195 beschrieben. DarUberhinaus sind aus der US-Patentschrift 2 764 478 herbizide Phenylharnstoffe bekannt, welche in 3-Stellung des Phenylrestes obligatorisch durch eine Methylgruppe und zusätzlich an beliebigen übrigen Stellen des Phenylrestes durch Halogen substituiert sind. Ein Vertreter dieser Gruppe von Verbindungen, der l,l-Dimethyl-3-(3-methyl-4-chlor-phenyl)rharnstoff, wird in der genannten US-Patentschrift als im Vorauflaufverfahren selektiv-herbizid wirksam in Baumwolle- und Maiskulturen angegeben. Demgegenüber lehrt z.B. die bekanntgemachte Deutsche Patentanmeldung P 19 66 298.7-41 die Unbrauchbarkeit dieser Verbindung zum Einsatz als selektives Unkrautbekämpfungsmittel im Getreide. Ebenso ungeeignet zum selektiv-herbiziden Einsatz im Getreide sowie in einer Reihe anderer Nutzpflanzenkulturen wie beispielsweise Mais und Soja sind die bekannten halogenierten Phenylharnstoffe l,l-Dimethyl-3-(4-chlor-phenyl)-harnstoff und l,l-Dimethyl-3-(3,4-dichlor-phenyl)-harnstoff. In Baumwolle führt der Einsatz dieser beiden Verbindungen zur Vernichtung beziehungsweise schweren Schädigung der Kulturen.
Aufgrund der Lehren des Standes der Technik musste der Fachmann einmal annehmen, dass zur Erreichung von selektiv-herbizider Wirkung in 3-Stellung des Phenylrestes methylsubstituierte Phenylharnstoffe bevorzugt einzusetzen sind und zudem dieser Einsatz auf spezifische Nutzpflanzenkulturen beschränkt ist, zum anderen, dass Phenylharnstoffe mit höherer Alkylsubstitution in 3-Stellung des Phenylrestes.wegen zu starker und unspezifischer phytotoxischer
509807/1192
Wirkung als selektive Heib5z\de für praktische Zwecke nicht i« Frage te^er,. 24 36108
Es wurde nun Überraschenderweise gefunden, dass die neuen Wirkstoffe gemäss vorliegender Erfindung, welche nicht die in der Literatur für die selektiv-herbizide Wirkung angeblich massgebende Konstitution aufweisen, nicht nur entgegen den Angaben in der US-Patentschrift 2 876 088 ausgezeichnete selektiv-herbizide Eigenschaften in einer Reihe von Nutzpflanzenkulturen zeigen, sondern in Unkrautwirksamkeit und Kulturverträglichkeit den in der US-Patentschrift 2 764 478 offenbarten konstitutionell homologen Phenylharnstoffen auch sprunghaft Überlegen sind.
Die erfindungsgemässen neuen Pheny!harnstoffe entsprechen der Formel I
NH-CO-N
in der
R Wasserstoff .oder Chlor und
R Aethyl, Isopropyl oder tert.Butyl bedeuten.
•Besonders ausgeprägte Selektivität zwischen Unkräutern und Nutzpflanzenkulturen besitzen selbst bei niedrigen Aufwandmengen die erfindungsgemässen Verbindungen entsprechend der Formel I in denen R, Wasserstoff bedeutet,
1,l-Dimethyl-3-(3'-äthyl-phenyl)-harnstoff, 1,l-Dimethyl-3(3'-isopropyl-phenyl)-harnstoff und 1,l-Dimethyl-3-(3'-tert.butyl-phenyl)-harns toff
sowie die erfindungsgemisse Verbindung
50980771 192
-A-
1,l-Dimethyl-3-O-äthyl-A-chlor-phenyl)-harnstoff,
Die neuen Phenylharnstoffe der Formel I werden nach bekannten Methoden hergestellt, wobei im Prinzip alle für die Herstellung von Harnstoffderivaten gebräuchlichen Verfahren, einschliesslich der für die Herstellung im technischen Masstab gebräuchlichen Verfahren anwendbar sind.
Sehr zweckmässig ist zum Beispiel die Umsetzung eines Isocyanates der Formel II
N=C=O (II)
in der R^ und R^ die unter Formel I angegebenen Bedeutungen haben, mit Dimethylamin in einem gegenüber den Reaktionsteilnehmern inerten Lösungs- oder Verdünnungsmittel, beispielsweise Benzol, Toluol, Dioxan und ähnlichen. Die
Reaktion wird zweckmässig in einem Temperaturbereich zwischen Raumtemperatur und etwa 800C ausgeführt. Nach Beendigung der Reaktion scheiden sich die erfindungsgem'ässen Phenylharnstoffe beim Abkühlen aus dem Reaktionsgemisch ab oder werden durch Zugabe von Eiswasser zum Reaktionsgemisch zur Abscheidung gebracht. Nach Filtration des so erhaltenen Niederschlags werden die Phenylharnstoffe aus geeigneten Lösungsmitteln oder Lösungsmittelgemischen wie beispielsweise
Benzol/Hexan kristallisiert.
509807/1192
Die als Ausgangsmaterial in dieser Reaktion verwendeten Isocyanate beziehungsweise die zu ihrer Herstellung verwendeten Amine sind entweder bekannte Verbindungen oder werden analog den flir die Herstellung solcher Verbindungen aus dem Stand der Technik bekannten Methoden hergestellt.
Ein anderes Verfahren zur Herstellung der neuen Phenylharnstoffe der Formel I besteht in der Umsetzung von Verbindungen der Formel III
ft \- NH-CO-N' J (HI)
R2
in der
R^ die unter Formel I angegebene Bedeutung hat, mit Chlor oder einem chlor abgebenden Mittel. -- -
Die als Ausgangsmaterialien dienenden Harnstoffderivate werden zweckmässig in.Gegenwart eines Lb"sungs- bzw. Verteilungsmittels, in dem sie gelöst bzw. suspendiert sind, sowie gegebenenfalls in Gegenwart eines säurebindenden Mittels, z.B. Natriumacetat, chloriert oder bromiert. Als Lösungs- bzw. Verteilungsmittel für die zu chlorierenden oder bromierenden Ausgangsmaterialien der Formel III eignen sich beispielsweise Eisessig, halogenierte Kohlenwasserstoffe wie Tetrachlorkohlenstoff, Chlorbenzol etc.
Chlorabgebende Mittel, die zur Chlorierung der Verbindungen der Formel III verwendet werden, sind insbesondere Sulfurylchlorid, oder auch organische chlorabgebende Verbindungen.
509807/1192
Zwecktnässig wird die Chlorierung der Ver bindungen der Formel III in Cegenwart von Halogenträgern wie z.B. Eisen, Antimon oder Salzen davon, oder Schwefel durchgeführt. Im Übrigen werden die für die Kernhalogenierung von aromatischen Verbindungen Übliche Techniken angewendet. Als bevorzugter Temperaturbereich für die vorstehend beschriebene Chlorierung eignet sich ein solcher zwischen 0° und 10O0C, die Reaktionsdauer liegt zwischen einer halben und 100 Stunden. Die Aufarbeitung des Reaktionsgemisches erfolgt analog wie für das erste Herstellungsverfahren oben beschrieben.
Die Ausgangsniaterialien der Formel III entsprechen den Endprodukten der Formel I für den Fall, dass R, Wasserstoff ist, und v/erden entsprechend dem oben beschriebenen ersten Herstellungsverfahren für die Phenylharnstoffe der Formel I erhalten.
509807/1192
Die folgenden Beispiele veranschaulichen die erfindungsgcmässen Verfahren mit Einschluss der Herstellung von Ausgangsstoffen. Weitere Wirkstoffe der Formel I, die nach einem der beschriebenen Verfahren hergestellt werden, sind in der anschliessenden Tabelle aufgeführt. Die Temperaturen sind in Grad Celsius angegeben.
Beispiel 1
a) 3-Isopropyl-phenylisocyanat
167 g 3-Isopropyl-anilin werden nach der in HOUBEN-WEYL, Methoden der organischen Chemie, Band VIII, Seite 122 (1952), beschriebenen Methode mit Phosgen umgesetzt. Man erhält in nahezu quantitativer Ausbeute 3-Isopropyl-phenylisocyanat, Kp." 90°/ll mm Hg.
b) !,!-Dimethyl··^-(3-isopropyl-phenyl)-harnstoff 64,5 g 3-Isopropyl-phenylisocyanat werden zu einer Lösung von 55 ml 40%igem, wässrigem Dimethylamin und 200 ml Dioxan getropft. Durch Zugabe von Eiswasser, Sammeln und Trocknen des Niederschlages erhält man 72 g 1,1-DimethyL-3-(3-isopropyl-phenyl)-
^ harnstoff. Smp . 10?-103° (aus Benzol/Hexan).
Beispiel 2
l,l-Dimethyl-3-(3-äthyl-4-chlor-phenyl)-harnstoff 37 g l,l-Dimethyl-3-(3-äthyl-phenyl)-harnstoff werden in 250 ml Eisessig gelöst und bei 15° 18,5 ml Sulfurylchlorid innerhalb einer Stunde zugesetzt. Man lässt über Nacht bei Raumtemperatur nachrUhren und versetzt sodann das Reaktionsgemisch mit 1 Liter Eiswasser. Der erhaltene Niederschlag wird abgetrennt und aus Benzol/Hexan kristallisiert. Ausbeute 22 g l,l-Dimethyl-3-(3-äthyl-4-chlor-phenyl}-harnstoff. • Smp. 138°-14O°.
5 0 9 8 0 7/1192
Tabelle
Konstitution
Schmelzpunkt
Cl-
NH-CO-N
/CH3 CHo
C3H7(ISo)
XH,
ClK7 > NH-CO-N'
C4H9(tert.)
102° - 103' 163° - 164'
CH
NH-CO-N
Λ CH 123° - 124'
NH-CO-N'
(tert.)
.CH,
CIL 84'
509 807/1192
Die erfindungsgemessen Verbindungen besitzen sehr gute herbizide Eigenschaften gegen Gramineen wie hirseartige Pflanzen der Gattungen Setaria, Digitaria, EchinochToa etc., gegen Gräser wie Loliumarten, Alopecurus, Avena fatua etc. und auch gegen viele dikotyle Unkrautarten wie Amaranthus, Sesbania, Chrysanthemuni, Sinapis, Ipomoea' Pastinaca etc., ohne dass die für den Einsatz des Wirkstoffs vorgesehene Nutzkultur auch bei hohen Aufwandmengen geschädigt wird. Als Nutzkulturen seien insbesondere Baumwolle, weiters Mais, Soja, Luzerne, Sorghum und Getreide wie Weizen, Gerste und Roggen genannt.
Die Anwendung der Wirkstoffe erfolgt entweder vor oder nach dem Auflaufen der Kulturpflanzen und der Unkräuter und Ungräser. Die Aufwandmengen pro Hektar liegen zwischen 0,2 und 16,0 kg Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 4,0 kg.
Beispiel 3
Herbizide Wirkung bei Applikation der Wirkstoffe vor dem Auflaufen (pre-emergence) der Pflanzen
Unmittelbar nach der Einsaat der Versuchspflanzen werden die Wirkstoffe als wässrige Suspension, erhalten aus 25%igen Spritzpulvern, auf die Erdoberfläche appliziert. Die Saatschalen werden dann bei 22-230C und 50-707o relativer Luftfeuchtigkeit im Gewächshaus gehalten.
•Jeder Wirkstoff wird in Aufwandmengen entsprechend 4 kg 2 kg 1 kg 0,5 kg Wirkstoff pro Hektar appliziert.
Der Versuch wird nach 5, 15 und 25 Tagen boniert. Die Bonitierung erfolgt nach dem 9er Index:
509807/1192
-LO-
1 = Pflanzen abgestorben
2 - 4 = Zwischenstufen der Schädigung (Über 50%
irreversible Schäden)
5 - 8 = Zwischenstufen der Schädigung (unter 50%
reversible Schaden)
9 = Pflanzen ungeschädigt (Kontrolle).
In diesem Versuch zeigen sich
l,l-Dimethyl-3-(3-äthyl-4-chlor-phenyl)-harnstoff, 1,l-Dimethyl-3-(3-äthyl-phenyl)-harnstoff, und 1,1-Dimethy1-3-(3~isopropyl-phenyl)-harnstoff
als sehr wirksam gegen Gräser/Hirsen und dikotyle Unkräuter bei sehr guter Verträglichkeit in Baumwolle, Mais, Sorghuni, Soja, Weizen und Gerste.
Beispiel 4
Herbizide Wirkung bei Applikation der Wirkstoffe nach dem Auflaufen (post-emergence) der Pflanzen
Die Versuchspflanzen werden im 2-4 Blattstadium mit wässrigen Suspensionen der Wirkstoffe, erhalten aus 257oigen Spritzpulvern, behandelt. Die Aufwandmengen entsprechen
4 kg 2 kg 1 kg 0,5 kg Wirkstoff pro Hektar.
Nach der Behandlung werden die Pflanzen bei 22-250C und 50-70% relativer Luftfeuchtigkeit im Gewächshaus gehalten.
\ Der Versuch wird nach 14 Tagen und 21 Tagen boniert. Die Bonitierung erfolgt nach den 9er Index:
1 = Pflanzen abgestorben
2 - 4 = Zwischenstufen der Schädigung (über 50%
irreversible Schäden)
5 - 8 = Zwischenstufen der Schädigung (unter 50%
reversible Schaden)
9 = Pflanzen ungeschädigt (Kontrolle)
509807/1192
Die erfindungsgemässen Verbindungen wirken in diesem Versuch gleichmössig gut gegen unerwünschte Gräser und bekämpfen darüberhinaus auch breitblättrige Unkräuter bei sehr guter Kulturverträglichkeit. Als besonders gut unkrautwirksam und kulturverträglich erweisen sich auch in diesem Versuch die iin Beispiel 3 hervorgehobenen Verbindungen.
Zur selektiven Unkrautbekämpfung in Nutzpflanzenkulturen werden die erfindungsgemässen Verbindungen der Formel I auf verschiedenai'tige Weise eingesetzt. So kann man sie zusammen mit geeigneten Trägerstoffen und/oder Verteilungsmitteln zu Mitteln formuliereny die als Stäubemittel·, Spritzpulver, Emulsionen, Granulate etc.. zum Einsatz zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums gelangen. Die Ueberflihrung der erfindungsgemässen Wirkstoffe in die günstigste Applikationsform gehört zum Stand der Technik, d.h. zum Allgemeinwissen der entsprechenden Fachleute. Illustrativ, aber nicht limitativ, wird nachstehend die Herstellung einiger solcher Mittel näher erläutert. Teile bedeuten dabei immer Gewichtsteile.
A) Stätibemittel
Gleiche Teile Wirkstoff gemäss Formel I und gefällte Kieselsäure werden fein vermählen. Durch Vermischen mit Kaolin oder Talkum können daraus Stäubemittel mit bevorzugt 1 bis 6 % Wirkstoffgchalt hergestellt werden.
\ . ■■■-■■·
B) Spritzpulver
Zur Herstellung eines Spritzpulvers werden beispielsweise die folgenden Komponenten gemischt und fein vermählen:
509807/1 1,92
50 Teile Wirkstoff gemäss Formel 1 20 Teile llisil (hoch adsorptive Kieselsäure) 25 Teile Bolus alba (Kaolin) 3,5 Teile ReaktJonsprodukt aus p-tert.-Octyl-
phenol und Aethylenoxyd
1,5 Teile Natriumsalz der l-Benzyl-2-stearylbenzimidazol-6,3 '-dis\ilfonsaure.
C) Emuls ion skon gentrar t
Der Wirkstoff kann auch als Emulsionskom;entrat nach folgender Vorschrift formuliert werden:
20 Teile Wirkstoff gemäss Formel I 70 Teile Xylol
10 Teile einer Mischung aus einem Reaktionsprodukt eines Alkylphenols mit Aethylenoxyd und Calcium-dodecylbenzolsulfonat.
werden gemischt. Beim Verdünnen mit Wasser auf die gewünschte Konzentration entsteht eine spritzfähige Emulsion.
Den beschriebenen erfindungsgemä'ssen Mitteln lassen sich andere biozide Wirkstoffe oder Mittel beimischen. So können die neuen Mittel ausser der genannten Verbindungen der Formel I z.B. Insektizide, Fungizide, Bakterizide, Fungistatika, Bakteriostatika, Nematozide oder weitere Herbizide zur Verbreiterung des Wirkungsspektrums und ausserdem, gewünschtenfalls, auch Düngemittel, Spurenelemente usw. enthalten .
509807/1192 BAD ORIGINAL

Claims (9)

- 13 Pa u f,· η t a ii s ρ r U c h e 2 A 3 610
1. Verbindungen der Fonnol' I
/ V-NH - CO - Ν" (I)
W ^CH3
in der
R, Wasserstoff, oder Chlor und R2 Aethyl, Isopropyl oder tert.Butyl bedeuten.
2. Die Verbindungen gemäss Formel I Patentanspruch 1, in denen R, Wasserstoff bedeutet.
3. l,l-Dimethyl-3-(3-äthyl-phenyl)-harnstoff.
4. l,l-Dimethyl-3-(3-isopropyl-phenyl)-harnstoff.
5. 1,l-Dimethyl-3-(3-tert.butyl-phenyl)-harnstoff.
6. 1,1-Dime thy1-3-(3-äthy1-4-chlor-phenyl)-harnstoff.
7.. Verfahren zur Herstellung von Harnstoffen der Formel I des Anspruchs 1, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Isocyanat der Formel II
= C=O
(ID
509807/1192
äl I angegebenen Bee haben, mit Dimethylamin umsetzt
in der R, und R„ die unter Formel I angegebenen Bedeutungen
8. Verfahren zur Herstellung von Harnstoffen der Formel I des Anspruchs 1, in der
R. Chlor und
R„ Aethyl, Isopropy 1 oder tert.Butyl dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel III
CH
NII - CO - N^ 3 (III) CH3
in der
R2 die unter Formel I angegebene Bedeutung hat, mit Chlor oder einer chlor abgebenden
Verbindung umsetzt.
9. - Mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwachsturns, dadurch gekennzeichnet, dass sie als Wirkstoff eine Verbindung gem'a'ss Anspruch 1 zusammen mit geeigneten Trägerstoffen und/oder Verteilungsmitteln enthalten.
•10·. Verfahren zur selektiven Unkrautbekämpfung in Nutzpflanzenkulturen, dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen gem'äss Anspruch 1 verwendet.
509807/1192
DE2436108A 1973-07-30 1974-07-26 Substituierte phenylharnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und herbizide mittel Withdrawn DE2436108A1 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH1105173A CH575208A5 (de) 1973-07-30 1973-07-30

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE2436108A1 true DE2436108A1 (de) 1975-02-13

Family

ID=4369566

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE2436108A Withdrawn DE2436108A1 (de) 1973-07-30 1974-07-26 Substituierte phenylharnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und herbizide mittel

Country Status (9)

Country Link
JP (1) JPS5042036A (de)
CA (1) CA1058217A (de)
CH (1) CH575208A5 (de)
DE (1) DE2436108A1 (de)
ES (1) ES428712A1 (de)
FR (1) FR2245623B1 (de)
GB (1) GB1473889A (de)
IL (1) IL45269A (de)
ZA (1) ZA744808B (de)

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0001225A1 (de) * 1977-09-01 1979-04-04 BASF Aktiengesellschaft Phenylharnstoffderivate, diese Verbindungen enthaltende Herbizide und Verwendung dieser Herbizide
EP1690853A1 (de) 1999-01-13 2006-08-16 Bayer Pharmaceuticals Corporation W-carboxyaryl substituierte diphenyl harnstoffe als raf kinase inhibitoren
WO2007053574A2 (en) 2005-10-31 2007-05-10 Bayer Pharmaceuticals Corporation Combinations comprising sorafenib and interferon for the treatment of cancer
EP2298311A1 (de) 1999-01-13 2011-03-23 Bayer Healthcare Llc Omega-carboxyarylsubstituierte-Diphenyl-Harnstoffe als p38-Kinasehemmer
EP2386545A1 (de) 2001-04-20 2011-11-16 Bayer Healthcare LLC Stickstoff Atom enthaltenden Heteroaryl-Harnstoffe als Inhibitoren der P38-Kinase

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102603573B (zh) * 2012-02-15 2013-12-18 江苏快达农化股份有限公司 一种合成氟草隆原药的方法
CN110938019B (zh) * 2019-12-10 2022-06-24 江苏快达农化股份有限公司 连续化合成异丙隆方法

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IL36218A0 (en) * 1970-02-27 1971-04-28 Ciba Geigy Ag 4-isopropylphenylureas,their manufacture and use in combating pests

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0001225A1 (de) * 1977-09-01 1979-04-04 BASF Aktiengesellschaft Phenylharnstoffderivate, diese Verbindungen enthaltende Herbizide und Verwendung dieser Herbizide
EP1690853A1 (de) 1999-01-13 2006-08-16 Bayer Pharmaceuticals Corporation W-carboxyaryl substituierte diphenyl harnstoffe als raf kinase inhibitoren
EP2298311A1 (de) 1999-01-13 2011-03-23 Bayer Healthcare Llc Omega-carboxyarylsubstituierte-Diphenyl-Harnstoffe als p38-Kinasehemmer
EP2386545A1 (de) 2001-04-20 2011-11-16 Bayer Healthcare LLC Stickstoff Atom enthaltenden Heteroaryl-Harnstoffe als Inhibitoren der P38-Kinase
WO2007053574A2 (en) 2005-10-31 2007-05-10 Bayer Pharmaceuticals Corporation Combinations comprising sorafenib and interferon for the treatment of cancer
EP2289515A2 (de) 2005-10-31 2011-03-02 Bayer HealthCare LLC Kombinationen enthaltend einen Diarylharnstoff und einen Interferon

Also Published As

Publication number Publication date
FR2245623A1 (de) 1975-04-25
ES428712A1 (es) 1977-01-01
IL45269A (en) 1978-01-31
IL45269A0 (en) 1974-10-22
FR2245623B1 (de) 1978-11-24
ZA744808B (en) 1975-08-27
GB1473889A (en) 1977-05-18
JPS5042036A (de) 1975-04-16
CA1058217A (en) 1979-07-10
CH575208A5 (de) 1976-05-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CH633260A5 (de) N'-(4-phenylaethyloxyphenyl)-n-methyl-n-methoxyharnstoffe, bei denen der phenylrest des phenylaethylrestes substituiert ist.
DE2744169A1 (de) N-eckige klammer auf 4-(subst.- benzyloxy)-phenyl eckige klammer zu -n'- methyl-n'-methoxyharnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide
EP0062905A1 (de) Heterocyclische Phenylether, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende herbizide Mittel
EP0036390B1 (de) Diphenyläther-Harnstoffe mit herbizider Wirkung
EP0056969B1 (de) Substituierte Phenylsulfonylharnstoff-Derivate, Verfahren und neue Zwischenprodukte zu deren Herstellung sowie diese Derivate als Wirkstoffe enthaltende herbizide Mittel
DE2436108A1 (de) Substituierte phenylharnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und herbizide mittel
DD224760A5 (de) Herbizide mittel
DD144499A5 (de) Schimmelbekaempfungsmittel
EP0055213B1 (de) Phenylharnstoffe
DD154216A1 (de) Verfahren zur herstellung von harnstoffen mit cyclischen substituenten
DE3046672A1 (de) Acylharnstoffe, insektizide mittel enthaltend diese verbindungen sowie verfahren zu ihrer herstellung
DE2044735C3 (de) Phenylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Schädlingsbekämpfungsmittel
DE2210540C2 (de) Cyanphenylcarbonate, Verfahren zu deren Herstellung sowie diese enthaltende herbizide Mittel
EP0013429A1 (de) Vorlauf- und Nachlauf-Herbizide, deren aktive Substanz ein N-(Trimethyl-cyclohexen-1-yl)-N-isopropy-alpha-chloracetamid ist
EP0023976B1 (de) N-Aryl-N'-acryloyl-ureide, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Mikrobizide
DE1543614B2 (de) N-(Trihalogenmethylthio)-N-trifluor-methylamino-benzamide, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
DE1793502B2 (de) 2-Methyl-5,6-dihydropyran-3-carbonsäureanilide und diese Verbindungen enthaltende Pflanzenschutzmittel
EP0046557B1 (de) N-Sulfenylierte Harnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung, diese enthaltende fungizide Mittel und ihre Verwendung
DE2036968C3 (de) 3-Chlor-4-n und i-Propoxyphenylharnstoffe, ihre Herstellung und diese enthaltende Schädlingsbekämpfungsmittel
DE3018003A1 (de) Heterocclische phenylether und diese enthaltende herbizide mittel
DE1668085A1 (de) O-Halogenphenyl-carbamate
DE2546916A1 (de) Neue aryl-iso-thio-cyanate zur beeinflussung des pflanzenwachstums
DE2230076A1 (de) Verfahren zur Herstellung neuer heterocyclischer Stoffe
DE2160912C3 (de) 3-Phenylhydantoine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide
CH583509A5 (de)

Legal Events

Date Code Title Description
8141 Disposal/no request for examination