DE2432611B1 - 3-(Heptafluorisopropoxy)-propylsilan - Google Patents
3-(Heptafluorisopropoxy)-propylsilanInfo
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Classifications
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description
- So wird z. B. ein erfindungsgemäß oberflächenmodifiziertes SiO2-Pulver in 1 %der wäßriger NaOH-Lösung nach 5 Stunden bei Siedetemperatur nicht benetzt. In solcher Weise oberflächenmodifiziertes feinverteiltes Siliciumdioxid findet vorteilhafte Verwendung in Entschäumersubstanzen.
- Auch Kunststoffprodukte, wie Polyvinylchlorid-und Polyäthylenpulver und selbst äußerst inertes Teflonpulver, werden mit 3-(Heptafiuorisopröpoxy)-propylsilanin der Dampfphasevorteilhaft oberflächenmodifiziert. Derartig modifiziertes Teflonpulver ist zur Herstellung von Trennlackdispersionen, z. B. mit Methylsiliconharz als BindemitteI, geeignet. Demgegenüber ist unmodiziertes Teflonpulver nicht vernünftig in Methylsiliconharzlösung dispergierbar.
- Die erfindungsgemäße Verbindung läßt sich auf verschiedenen Wegen herstellen. Bevorzugt ist ein Verfahren, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man Verbindungen der Formel mit stöchiometrischen Mengen Lithiumaluminiumhydrid in einem inerten Lösungsmittel bei gegebenenfalls erhöhter Temperatur umsetzt und das Verfahrensprodukt abdestilliert und gegebenenfalls rektifiziert.
- Es ist natürlich auch möglich, mit größeren als stöchiometrischen Mengen Lithiumaluminiumhydrid zu arbeiten, jedoch ist dies nicht notwendig und vermindert die Rentabilität des Verfahrens. Als inerte Lösungsmittel werden vorzugsweise Diäthyläther und Di-n-butyläther verwendet. Weitere geeignete Lösungsmittel werden in der einschlägigen Literatur genannt, iB. »Lithiumaluminiumhydrid in organic chemistry in Serbian Academy of Science Monographs«, Vol. 237 (1955). Diese Lösungsmittel bestimmen weitgehend bei drucklosem Arbeiten die Temperatur, bei der das Verfahren durchgeführt wird.
- Bevorzugt wird Diãthyläther verwendet, da dieser für LiAIH4 eine höhere Lösekapazität als Di-n-butyläther aufweist.
- In den folgenden Beispielen wird die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindung sowie ihre Verwendung zur Oberflächenbehandlung von Baumwollgewebe und Papierproben beschrieben.
- Beispiel 1 0,75 Mol Lithiumaluminiumhydnd (28,6 g) werden mit 200ml trockenem Diäthyläther in einem sorgfältig getrockneten und mit Stickstoff gespülten Reaktionskolben vorgelegt. 1 Mol (cF3)2cFO(cH2b SiCl3 wird derart zu der Suspension getropft, daß der Äther durch die Reaktionswärme leicht siedet. Anschließend läßt man das Reaktionsgemisch noch 2 Stunden unter Rückfluß reagieren, filtriert gebildetes Lithiumchlorid und Aluminiumchlorid vom Reaktionsprodukt und vom Diäthyläther ab. Im Vakuum wird der Ather mit dem Reaktionsprodukt (cF')2CFO(CH2)3SiH, von sich erneut abscheidenden Salzanteilen abgetrennt.
- Das reine, vom Lösungsmittel befreite (CF3kCFO(CH2)3SiH3 erhält man durch Abdestillieren des Diäthyläthers und Kolonnendestillation bei 34° C/60 Torr. Die Aus- beute an Reinsubstanz beträgt 228,3 g = 88,7% der Theorie.
- Das erfindungsgemäße 3-(Heptafluorisopropoxy)-propylsilan ist eine farblose Flüssigkeit mit dem Siedepunkt 979%/760 Torr. Der Brechungsindex betragt n2 = 1,3328. Der Gehalt von an Silicium gebundenem Wasserstoff wurde gasvolumetrisch zu 1,16% ermittelt. Die Verbindung vom Molekulargewicht 258 ist weiterhin charakterisiert durch ihr IRspektrum, welches Absorptionen bei 2970, 2940, 2915 (m), 2160 (vs), 1330 (s), 1245 (vs), 1180 (vs) und 1005(s) cm-l aufweist.
- Beispiel 2 a) Die Imprägnierung von weißen, nicht vorbehandelten Baumwollgewebestücken (10 10 cm) erfolgt in einer Glasapparatur, welche aus einem VerdampfungskölbchenVt, auf welches mittels Schliffverbindungen ein Glaskolben V2 (500 ml) und eine Kühlschlange aufgesetzt sind, besteht. In Vt werden 2g 3-(Heptafiuorisopropoxy)-propylsilan und 0,1 ml Triäthylamin als Katalysator eingebracht. Das zu imprägnierende Baumwollgewebestück wird in den Gasraums, gebracht Durch Außenbeheizung wird das Imprägniermittel verdampft und gelangt so in innigen Kontakt mit dem Baumwollgewebe. Nach 2 Stunden wird das Probestück entnommen.
- b) In gleicher Weise wird in einer Parallelapparatur ein Vergleichsgewebe mit 3-(Heptafluorisopropoxy)-propylmonochlorsilan imprägniert. Dieses Vergleichsstück vergilbt bereits kurz nach Versuchsbeginn.
- Seine Gewebestruktur ist bei Probeentnahme derart angegriffen, so daß das Material leicht einreißbar ist.
- Beispiel 3 Wie im Beispiel 2a) wird weißes Filterpapier mit a) 3-(Heptafiuorisopropoxy)-propylsilan und b) 3-(Heptafluorisopropoxy)-propylmonochlorsilan imprägniert.
- Die Ergebnisse der Beispiele 2 und 3 sind in nachstehender Tabelle gegenübergestellt: Versuchsnummer 2a) 2b) Gewebezustand unverändert leicht einreilß nach der Im- reißfest, nicht bar, vergilbt prägnierung vergilbt Wasser- keine unregelmäßige abweisung*) Benetzung Benetzung Olabweisung**) 6 2 Versuchsnummer 3a) 3b) Papierzustand unverändert brüchig, nach der Im- reißfest, nicht vergilbt prägnierung verfärbt Wasser- keine rasch fortabweisung*) Benetzung schreitende Benetzung Olatlweisung**) 5 1 *) Die Wasserabweisung wurde durch Auftropfen von Wasser aus 10 cm Höhe auf die um 45" zur Horizontale geneigte Substanzprobe beurteilt.
- **) Die Olabweisung wurde nach dem AATCC-Test 118 bis 1966T beurteilt.
Claims (3)
- Patentansprüche: 1. 3-(Heptafluorisopropoxy)-propylsilan.
- 2. Verfahren zur Herstellung der Verbindung des Anspruchs 1, dadurch gekennzeichnet, daß man das entsprechende Trichlorsilan mit stöchiometrischen Mengen Lithiumaluminiumhydrid in einem inerten Lösungsmittel bei gegebenenfalls erhöhter Temperatur in an sich bekannter Weise umsetzt.
- 3. Verwendung der Verbindung des Anspruchs 1 zum gleichzeitigen Hydrophobieren und OIeophobieren von -textilem Matenal und Papierbahnen aus der Gasphase.Die Erfindung betrifft das 3-(Heptafluorisopropoxy)-propylsilan der Formel ein Verfahren zur Herstellung dieser Verbindung sowie die Verwendung dieser Verbindung zum gleichzeitigen Hydrophobieren und Oleophobieren von textilem Material, von Papierprodukten und zur Oberflächenbehandlung von vorwiegend anorganischen und organischen Feststoffen, insbesondere von basischen Pigmenten, welche gleichzeitig hydrophob und oleophob werden.In der US-PS 3441 431 sind Verbindungen beschrieben, welche der allgemeinen Formel entsprechen. In dieser Formel bedeuten X und X' jeweils ein Halogenatom, Y ein Halogenatom oder eine Alkoxy- oder Aroxygruppe, R ein Wasserstoffatom oder eine einwertige, gegebenenfalls halogenierte Kohlenwasserstoffgruppe, m ist 2 oder 3, n ist 1 oder 2, p ist 1,2 oder 3, q ist 0, 1 oder 2 und die Summe von n, p und q ist 4.Eine besondere Eigenart dieser Verbindungen ist es, daß durch den sterischen Aufbau des Fluorisopropoxypropylrestes den Verbindungen ein hoher Grad an Oleophobie zukommt, wenn sie auf textiles Material aufgebracht wird. Durch die gleichzeitige Anwesenheit von Silicium enthaltenden Gruppen wird zusätzlich das textile Material hydrophobiert, so daß Oleophobie und Hydrophobie in gewünschter Weise durch Einwirkung einer Verbindung auf textiles Material herbeigeführt werden.Ein Nachteil dieser Verbindungen besteht darin, daß sie, wenn Y ein Halogenatom ist, bei der Einwirkung auf Gewebe oder Papiersubstrate, auch in Gegenwart eines Säurefängers, in der Lage sind, Textil- und Papiermaterialien unter HY-Abspaltung anzugreifen und zu zerstören. Dadurch werden die möglichen Imprägnierwirkungen verhindert bzw.durch andere schädigende Nebenwirkungen wertlos gemacht.Wenn Y eine Alkoxy- oder Aroxygruppe ist, besteht wegen der relativen Reaktionsträgheit dieser Gruppen der Nachteil, daß bei nur partiell erfolgter Umsetzung der Ausgangssilane hydrophile und oleophile Alkoxy- und Aroxygruppen in der Imprägniersubstanz gebunden bleiben. Dadurch wird auf den Oberflächen aller zu -modifizierenden Substrate die Imprägnierwirkung des Fluoralkoxyalkylsiloxansystems stark reduziert oder verhindert. Weiterhin bestehen diese Nachteile in unterschiedlichem - Grade auch bei der Anwendung auf feste anorganische und organische Substrate. Insbesondere können Yerbindungen mit Y als Halogenatom nicht auf basische Substrate angewendet werden, da sie diese bei der Einwirkung von Feuchtigkeit unter HY-Abspaltung angreifen.Uberraschenderweise ist es jedoch mit 3-(Heptafluorisopropoxy)-propylsilan möglich, textile Materialien (wie Baumwolle) und Papierprodukte äußerst schonend in der Dampfphase zu imprägnieren, ohne daß die erfindungsgemäße Verbindung auf - Grund ihres Hydridgehaltes zu den bei Wasserstoffsilanen bekannten, störenden Reaktionen führt. Vorzugsweise wird die Imprägnierungsreaktion in der Dampfphase durch Spuren flüchtiger tertiärer Amine katalysiert.Es gelingt deshalb, den durch die US-PS 3441 431 gebildeten Stand der Technik in wesentlicher anwendungstechnischer Hinsicht zu verbessern, da die erfindungsgemäße Verbindung ohne Verwendung von Säurefängern und ohne Verwendung von organischen Hilfslösungsmitteln direkt aus trockener Dampfphase auf das textile Material oder Papiermaterial einwirken kann. Die vorhandenen -- Si - H-Bindungen können bei dieser Einwirkung mit funktionellen Gruppen des Substratmaterials, z. B. OH-Gruppen, reagieren; dadurch wird die Imprägnierung auf dem Substrat fixiert. Die so erhaltenen imprägnierten Textil- und Papiermaterialien zeigen hohe Oleophobie und Wasserabweisung.Mit der Imprägnierung mit der erfindungsgemäßen Substanz aus der Gasphase sind - im Gegensatz zur Verwendung anderer Substanzen nach dem Stand der Technik als wäßrige Emulsionen bzw. Lösungen in organischen Lösungsmitteln - keine schwerwiegenden Umweltprobleme verbunden.Mit dem 3-(Heptafluorisopropoxy)-propylsilan ist es auch möglich, neben den textilen Materialien, z. B.Baumwolle, Wolle, Kunstfasererzeugnissen, Mischgeweben und Papiererzeugnissen, einer Vielzahl von Festsubstanzen, z. B. den Metallpulvern von Mg, Zn, Al, Fe, Cu, von Messing und Bronze, Oxidpulvern, z. B. MgO, CaO, BaO, SiO2, GeO2, SnO2, TiO2, Pb3O4, Cr2O3, V205 sowie auch Graphit und kompakteren Substraten, wie Glaswolle oder Glas, faserförmigen anorganischen Substraten, wie Asbest, hydrophobe und oleophobe Eigenschaften zu verleihen.Dadurch werden die behandelten Pulversubstanzen derart wasserunverträglich, daß sie häufig trotz höheren spezifischen Gewichtes auf Wasseroberflächen schwimmen. Die Hydrolysestabilität der Pulversubstanzen ist nach der Behandlung deutlich erhöht.
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Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2432611B1 true DE2432611B1 (de) | 1975-09-04 |
DE2432611C2 DE2432611C2 (de) | 1976-04-08 |
Family
ID=
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0075865A2 (de) * | 1981-09-25 | 1983-04-06 | Wacker-Chemie GmbH | Hexafluoropropyl-oxy-alkyl-silane |
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EP0075865A2 (de) * | 1981-09-25 | 1983-04-06 | Wacker-Chemie GmbH | Hexafluoropropyl-oxy-alkyl-silane |
EP0075865A3 (de) * | 1981-09-25 | 1984-05-09 | Wacker-Chemie GmbH | Hexafluoropropyl-oxy-alkyl-silane |
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