DE2422197B2 - Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von aromatischen monocyclischen, gegebenenfalls alkylsubstituierten Aldehyden - Google Patents

Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von aromatischen monocyclischen, gegebenenfalls alkylsubstituierten Aldehyden

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    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/49Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reaction with carbon monoxide

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Description

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von aromatischen, monocyclischen, gegebenenfalls alkylsubstituierten Aldehyden durch Umsetzung eines aromatischen, monocyclischen, gegebenenfalls alkylsubstituierten Kohlenwasserstoffs mit Kohlenmonoxid in Gegenwart von Fluorwasserstoff und Bortrifluond in einer röhrenförmigen Reaktionszone, die eine turbulente S^römun^, der darin enthaltenen Reaktionsflüssigkeit ermöglicht, wobsi das Kohlenmonoxid parallel zu dem Reaktionsfli, sigkeitsstrom eingeleitet wird.
Im Labormaßstab können aromatische, monocyclische Aldehyde durch Umsetzung von aromatischen, monocyclischen Kohlenwasserstoffen mit Kohlenmonoxid unter Verwendung von Fluorwasserstoff und Bortrifluorid als Katalysatoren schnell und selektiv synthetisiert werden. Dabei treten mehr oder weniger starke Reaktionsunterschiede auf, je nach dem Kohlenwasserstoff, von dem man bei dieser Synthese ausgeht. Bei dieser Umsetzung handelt es sich um eine verhältnismäßig stark exotherme Reaktion. Wenn die Reaktionstemperatur ansteigt, entstehen aber neben den gewünschten Aldehyden auch unerwünschte Nebenprodukte, die auf Polymerisationen, Kondensationen und dergleichen zurückzuführen sind, die durch den Fluorwasserstoff und das Bortrifluorid gefördert werden, was zur Folge hat, daß die Ausbeuten an dem gewünschten Endprodukt abnehmen. Man muß daher bei diesen Reaktionen die während der Umsetzung entstehende Wärme so schnell wie möglich abführen.
Bei Durchführung der vorstehend beschriebenen Synthese in großtechnischen Maßstabe, bei der man einen üblichen tankartigen Reaktor verwendet, reichen die Oberflächen des Reaktors jedoch nicht aus, um einen zufriedenstellenden Wärmeübergang für die erforderliehe Abführung der Reaklionswärme zu erzielen, so daß derartige Reaktoren notwendiger Weise mit inneren oder äußeren Wärmeaustauschern ausgerüstet sein müssen.
In der französischen Patentschrift 13 53187 ist beispielsweise ein Verfahren zur Herstellung von t-Toluylaldehyd beschrieben, bei dem Toluol mit Kohlenmonoxid in Gegenwart von Fluorwasserstoff und Bortrifluorid in einer röhrenförmigen Reaktionszone umgesetzt wird. Dabei wird das Kohlenmonoxid parallel zu dem Reaktionsflüssigkeitsstrom eingeleitet Die bei diesem Verfahren erzielbaren Umwandlungen von Toluol betragen jedoch weniger als 50%. Erst bei Anwendung eines sehr hohen Druckes von 67 bar kann eine Toluolumwandlung von 76% erreicht werden. Außerdem entstehen bei der Durchführung des bekannten Verfahrens unerwünschte Nebenprodukte in einer Konzentration von mehr als 1%. Zur Durchführung des bekannten Verfahrens sind ferner offensichtlich auch Wärmeaustauscher erforderlich (vgl. Seite 4, linke Spalte, Absatz 1, dieser Patentschrift), die den Aufbau der verwendeten Reaktoren kompliziert machen.
Aufgabe der Erfindung war es nun, ein Verfahren zu entwickeln, mit dessen Hilfe es möglich ist, in großtechnischem Maßstabe kontinuierlich aromatische, monocyclische, gegebenenfalls alkylsubstituierte Aldehyde durch Umsetzung eines aromatischen, monocyclischen, gegebenenfalls alkylsubstituierten Kohlenwasserstoffs mit Kohlenmonoxid herzustellen, bei dem die während der Umsetzung entstehende Reaktionswärme ohne Verwendung von Wärmeaustauschern schnell und wirksam entfernt wird, so daß der gewünschte Aldehyd in hoher Ausbeute mit einem möglichst geringen Gehalt an unerwünschten Nebenprodukten erhalten wird.
Es wurde nun gefunden, daß diese Aufgabe bei einem Verfahren der eingangs genannten Art erfindungsgemäC dadurch gelöst werden kann, daß die Umsetzung bei einer Temperatur unterhalb 00C und bei einem Druck von 5 bis 50 bar unter solchen Bedingungen durchgeführt wird, daß die lineare Geschwindigkeit des Reaktionsflüssigkeitsstromes 1 bis 7 m/s beträgt, wobei das Kohlenmonoxid getrennt an mehreren Stellen parallel zu dem Reaktionsflüssigkeitsstrom in den Reaktor eingeleitet und das Gas-Flüssigkeitsverhältnis innerhalb des Reaktors unterhalb 0,5 gehalten wird.
Das erfindungsgemäße Verfahren bietet gegenüber dem aus der französischen Patentschrift 13 53 187 den auch für den Fachmann überraschenden technischen Vorteil, daß der gewünschte aromatische, monocyclische Aldehyd bei milden Reaktionsbedingungen in einer wesentlich höheren Ausbeute von mindestens 85% erhalten wird, wobei praktisch keine unerwünschten Nebenprodukte (weniger als 0,2%) entstehen.
Durch geeignete Auswahl des Rohrdurchmessers wird die erforderliche Rohroberfläche, die dem Reaktorvolumen entspricht, als Wärmeübergangsfläche zur Verfugung gestellt, indem man den Reaktor in ein Kühlmedium eintaucht. Der erforderliche Gas-Flüssigkeits-Kontakt kann dadurch erzielt werden, daß man einen solchen Rohrdurchmesser wählt, daß die Strömungsgeschwindigkeiten der fließfähigen Materialien im Inneren des Rohrs so eingestellt werden können, daß innerhalb des Rohres eine turbulente Strömung herrscht. Gegebenenfalls kann der Kontakt zwischen dem Gas und der Flüssigkeit verstärkt werden, indem man Leitungsmischvorrichtungen oder geeignet geformte Hindernisse an beliebigen Stellen des Reaktors vorsieht.
Das Kohlenmonoxid wird getrennt zu der Strömungsrichtung der Reaktionsflüssigkeit an mehreren Stellen eingeleitet, so daß der aromatische Kohlenwasserstoff und das Kohlenmonoxid innerhalb des gesamten Raums des Reaktors einheitlich reagieren können, ohne daß eine lokale Umsetzung stattfindet, wodurch
eine lokale Temperaturerhöhung vermieden wird. Da das Kohlenmonoxid in der Reaktionsflüssigkeit absorbiert wird, wird ständig frisches Kohlenmonoxid in einer Menge, die der absorbierten Menge entspricht, eingeleitet und dadurch bleiben die Verhältnisse in der Reaktionsflüssigkeit und dem Kohlenmonoxid immer konstant und der Totraum in dem Reaktor kann erniedrigt werden, wodurch die Volumenleistungsfähigkeit des Reaktors stark erhöht wird.
Das Kohlenmonoxid wird an verschiedenen Stellen in den Reaktor eingeführt. Je größer die Anzahl der Einführungsstellen ist, umso größer ist die erzielte Wirkung. Jedoch kann man im allgemeinen eine zufriedenstellende Wirkung erzielen, wenn das Kohlenmonoxid getrennt an drei bis zehn Stellen eingeleitet wird. Bevorzugt wird das Kohlenmonoxid an fünf oder mehr Stellen längs der röhrenförmigen Reaktionszone eingeleitet.
Das Kohlenmonoxid wird auch deshalb an verschiedenen Steilen eingeleitet, daß das Kohlenmonoxidgas bzw. die Konzentration des Kohlenmonoxidgases in dem Reaktor so einheitlich wie möglich innerhalb des ganzen Reaktorraums ist, wobei man die Geschwindigkeit, mit der das Kohlenmonoxid in der ReaKtionsflDssigkeit im Inneren des Reaktors absorbiert wird, in Betracht ziehen muß. Daher ist es bevorzugt, daß das Kohlenmonoxid nicht an Stellen eingeleitet wird, die in gleichen Abständen längs der gesamten Länge des Reaktors verteilt sind, sondern an Stellen, die so angeordnet sind, daß die Abstände der Einleitungsstellen im ersten Abschnitt des Reaktors, wo die Reaktionsgeschwindigkeit hoch ist, kurzer sind als die Abstände der Einleitungsstellen im zweiten Abschnitt des Reaktors, wo die Reaktionsgeschwindkeit niedrig ist.
Die Menge an Kohlenmonoxid, die an jeder Einleitungsstelle eingeleitet wird, muß im allgemeinen nicht kontrolliert werden, und der gewünschte Effekt kann erzielt werden, wenn man die erforderliche Menge an Kohlenmonoxid getrennt und einheitlich an individueilen Einleitungsstellen einführt.
Das getrennte Einleiten des Kohlenmonoxids wird dadurch erreicht, daß man die erforderlichen Düsen bzw. Ausströmungsöffnungen an stationären Stellen des Reaktors anbringt ohne daß spezifische Vorrichtungen erforderlich sind. Zweckmäßig sind die Düsen so konstruiert, daß der Gas-Flüssigkeits-Kontakt in dem Reaktor so wirksam wie möglich ist.
In dem erfindungsgemäßen Verfahren liegt die Reaktionstemperatur unter 00C und sie beträgt bevorzugt 0 bis —200C und der Reaktionsdruck beträgt 5 bis 50 bar, bevorzugt 10 bis 30 bar. Die Menge an Kohlenmonoxid beträgt etwa 0,7 bis 1,0 Mol/Mol des als Ausgangsmaterial verwendeten aromatischen Kohlenwasserstoffs. Die Mengen der Katalysatoren werden so gewählt, daß 3 Ns 6 Mol Fluorwasserstoff und I bis 1,5 Mol Bortrifluorid pro Mol aromatischem Kohlenwasserstoff, der als Ausgangsmaterial verwendet wird, vorhanden sind, und das Molverhältnis von Fluorwasserstoff zu Bortrifluorid beträgt bevorzugt 4:1 bis 10: 1.
Die lineare Geschwindigkeit und das Gas-Flüssigkeits-Verhältnis in dem Reaktor sind bei der Umsetzung besonders wichtige Faktoren. Die durchschnittliche lineare Geschwindigkeit in dem Reaktor muß im Bereich von 1 bis 7 m/sec liegen. Wenn die Geschwindigkeit niedriger ist als 1 m/sec, wird die bei der Umsetzung entstehende Wärme nicht ausreichend schnell entfernt und das Gas wird in der Flüssigkeit nicht ausreichend gut dispergiert. Das Gas-Flüssigkeiis-Verhältnis, d. h. das Gasvolumen/Gasvolumen + Flüssigkeitsvolumen-Verhältnis wird innerhalb des gesamten Reaktors bei einem Wert unterhalb 0,5 :1 gehalten.
Zu Kohlenwasserstoffen, die man zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens verwenden kann, gehören monocyclische, aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Diphenyl, Diarylmethane, alkylsubstituierte aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Toluol, Äthylbenzole, Propylbenzole, Butylbenzole, Hexylbenzole und dgl.
Erfindungsgemäß können aromatische Aldehyde in hohen Ausheuten aus aromatischen Kohlenwasserstoffen und Kohlenmonoxid durch Verwendung einer extrem einfachen Vorrichtung hergestellt werden. Der technische Wert der vorliegenden Erfindung ist daher sehr hoch einzuschätzen.
Das erfiindungsgemäße Verfah/en wird in dem folgenden Beispiel anhand der Zeichnung erläutert, in der das Fließschema einer Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens dar i;stellt ist
Beispiel
Als Reaktor 5 (vgl. Fig. 1, das gleiche gilt für die folgenden Ausführungen) wird ein Rohr mit einer Gesamlänge von 800 m hergestellt, indem man rostfreie Stahlrohre mit einem innendurchmesser von 30 mm und einer Einheitslänge von 10 m miteinander verbindet. Der Reaktor wird in ein Kühlmittel, das bei — 200C gehalten wird, eingetaucht. Inder Mischvorrichtung 1 wird Toluol mit Fluorwasserstoff und Bortrifluorid vermischt, wobei man eine Toluolkomplexlösung erhält, die dann mittels einer Hochdrucklampe kontinuierlich durch die Leitung 2 in den Reaktor 5 eingeführt wird, so daß die Mengen an Toluol, Bortrifluorid und Fluorwasserstoff 12,5kg-Mol, 13,5kg-Mol bzw. 67,5 kg-Mol pro Stunde (h) betragen. Dann wird 99% reines Kohlenmonoxid, das Stickstoff als Verunreinigung enthält, über die Drucktrommel 3 unte1" einem Druck von 30 bar durch die Einlaßöffnung des Reaktors und durch insgesamt sieben Düsen in den Reaktor eingeleitet, die von der Einlaßöffnung 20, 100, 150, 250, 350, 500 bzw. 650 m entfernt angebracht sind. Der Innendruck im Reaktor wird bei einem Wert von 25 bar gehalten, indem man die Menge an eingeführtem Kohlenmonoxid reguliert. An der Ausgangsöffnung des Reaktors wird die Syntheseflüssigkeit durch die Leitung 6 entnommen und in einer Gas-Flüssigkeits-Trenntrommel gelagert, die unter dem gleichen Druck gehalten wird wie der, der als Reaktionsdruck angewendet wird. In der Gasphase liegt der Stickstoff, der in dem als Ausgangsmaterial verwendeten Kohlenmonoxid enthalten war, in konzentrierter Form vor und ein Teil der Ga5ihase wird kontinuierlich über die Leitung 9 abgelassen.
Durch Thermoi lemente, die an verschiedenen Stellen des Reaktors vorgesehen sind, wird sichergestellt, daß die Umsetzungsflüssigkeit längs der gesamten Länge des Reaktors unterhalb 0°C gehalten wird, und so wird eine geeignete V. ärmeabführung erzielt. Die Menge an eingeführtem Kohlenmonoxid beträgt 10,8 kg-Mol/h. Die Umwandlungen von Toluol und Kohlenmonoxid betragen 85% bzw. 98%, und ein Toluyialdehyd, der 7u 96,5% aus p-Toluylaldehyd und zum Rest aus o-Toluylaldehyd besteht, wird quantitativ aus dem umgesetzten Toluol und Kohlenmonoxid erhalten. Der Mengenanteil der Nebenreaktionsprodukte liegt bei dem erhaltenen
Aldehyd unter 0,2%. Die Syntheseflüssigkeit in der Gas-Flüssigkeits-Trennsäule wird über die Leitung 8 entnommen und dann thermisch zersetzt, um Fluorwasserstoff und Bortrifluorid und den Toluylaldehyd zu gewinnen.
Vergleichsbeispiel
Die Umsetzung wird unter den gleichen Bedingungen wie im vorstehenden Beispiel durchgeführt, jedoch mit der Ausnahme, daß das Kohlenmonoxid nur durch eine Düse eingeleitet wird, die von der Einlaßöffnung des Reaktors 20 m entfernt angebracht ist. In diesem Falle beträgt die Umwandlung des Toluols 60% und der Gehalt an Nebenreaktionsprodukten beträgt 1,5%.
Verwendet man einen tankartigen Reaktor mit der dreifachen Volumengröße des in diesem Beispiel verwendeten Reaktors, so beträgt die Umwandlung des Toluols 70% und der Gehalt an Nebenprodukten beträgt 1,0%.
Hierzu 1 Blatt Zeichnungen

Claims (1)

  1. Patentanspruch;
    Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von aromatischen, monocyclischen, gegebenenfalls alkylsubstituierten Aldehyden durch Umsetzung eines aromatischen, monocyclischen, gegebenenfalls alkylsubstituierten Kohlenwasserstoffs mit Kohlenmonoxid in Gegenwart von Fluorwasserstoff und Bortrifluorid in einer röhrenförmigen Reaktionszone, die eine turbulente Strömung der darin enthaltenden Reaktionsflüssigkeit ermöglicht, wobei das Kohlenmonoxid parallel zur Strömung der ReaktionsflQssigkeit eingeleitet wird, dadurch gekennzeichne it, daß die Umsetzung bei einer Temperatur unter 00C und bei einem Druck von 5 bis 50 bar unter solchen Bedingungen durchgeführt wird, daß die lineare Geschwindigkeit des Reaktionsflüssigkeitsstromes 1 bis 7 m/s beträgt, wobei das Kohlenmonoxid getrennt an mehreren Stellen parallel zu dem Reaktionsflüssigkeitsstrom eingeleitet und das Gas-Flüssigkeits-Verhältnis innerhalb des Reaktors unterhalb 0,5 gehalten wird.
DE19742422197 1973-05-10 1974-05-08 Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von aromatischen monocyclischen, gegebenenfalls alkylsubstituierten Aldehyden Expired DE2422197C3 (de)

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