DE2416556A1 - Hautpflege- und hautschutzmittel mit einem gehalt an hautfeuchthaltemitteln - Google Patents
Hautpflege- und hautschutzmittel mit einem gehalt an hautfeuchthaltemittelnInfo
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Description
- "Hautpflege- und Hautschutzmittel mit einem Gehalt an Hautfeuchthaltemitteln Die Erfindung betrifft Hautpflege- und Hautschutzmittel mit einem Gehalt an am Stickstoffatom hydroxyalkylsubstituierten nichtaromatischen N-Heterocyclen als Haut-Feuchthaltemittei.
- Es ist allgemein bekannt, daß zu den Schutzmaßnahmen der gesunden HLut neben anderen Faktoren eine gewisse Hygroskopizität gehört. Werden die Substanzen, auf denen diese Hygroskopizität, sowie ihre laufende Wiederherstellung beruhen, der Haut durch Umwelteinflüsse, wie wiederholtes Waschen mit stark netzenden und extrahierenden Stoffen, Chemikalieneinflüsse, starke Witterunseinflüsse entzogen, so treten Veränderungen in der Hornschicht auf, durch die die Schutzwirkung der Haut gegen schädigende Umwelteinflüsse stark herabgesetzt werden kann.
- Es bestand daher die Aufgabe, Hautpflege- und Hautschutzmittel zu entwickeln, durch die die Funktionsfähigkeit der Haut trotz schädigender Umwelteinflüsse voll bzw. in verstärktem Maße erhalten bleibt und im Falle einer eingetretenen Schädigung die Wiederherstellung der Hornhaut wirkungsvoll unterstützt wird.
- Diese Aufgabe wurde dadurch gelöst, daß man Hautpflege- und Hautschutzmittel auf Basis üblicher Bestandteile, wie Emulgatoren, Fettsubstanzen, Pflanzenauszüge, Lösungsmittel, Du4tstoffe, Verdickungs-, Konservierungsmittel verwendet mit einem Gehalt an am Stickstoffatom hydroxyalkylsubstituierten nichtaromatischen N-Heterocyclen bzw. deren Salzen der allgemeinen Formel in der R1 für eine Hydroxyalkyl- oder Dihydroxyalkylgruppe mit 1 - 6 Kohlenstoffatomen, R2 für eine gegebenenfalls durch kurzkettige Alkyl-, Hydroxyalkylgruppen, Hydroxygruppen oder Carbonylsauerstoff substituierte Alkylenkette mit 1 - 4 Kohlenstoffatomen stehen können, R3 eine direkte Bindung oder eine gegebenenfalls durch kurzkettige Alkyl-, Hydroxyalkylgrupnen, Hydroxygruppen oder Carbonylsauerstoff substituierte Alkylenkette mit 1 - 4 Kohlenstoffatomen sein kann und X Sauerstoff, eine gegebenenfalls durch eine Hydroxyalkyl- oder Dihydroxyalkylgruppe mit 1 - 6 Kohlenstoffatomen substituierte Iminogruppe oder eine Methylengruppe bedeutet, mit der Maßgabe, daß das Stickstoffatom zusammen mit R2, X und R3 ein fünf- oder sechsgliedriges Ringsystem bildet, in einer Menge von 1 bis 20 Gewichtsprozent, vorzugsweise 3 - 10 Gewichtsprozent, bezogen auf das gesamte Mittel.
- Diese erfindungsgemäß einzusetzenden Produkte sind in vorzüglicher Weise geeignet, die Wasserretention der Haut aufrechtzuerhalten bzw. wiederherzustellen und hierdurch die Haut weich und flexibel und voll funktionsfähig zu erhalten.
- Die Herstellung der erfindungsgemäß als Haut-Feuchthaltemittel zu verwendenden Verbindungen kann nach allgemein bekannten Verfahren-erfolgen. So läßt sich 2-Hydroxy-2-methyl-4-(2-hydroxyäthyl)-morpholin nach den Angaben von B.M. Mikhailov und A.N. Makarova in Zhur. Obshchei Khim 27, 2526-32 aus NH(CH2-CH2OH)2 und BrCH2-COCH3 bei 500C herstellen.
- Zum N-(2'-Hydroxyäthyl)-2-äthyl-oxazolidin gelangt man gemäß der britischen Patentschrift 839 289 durch Umsetzung von Diäthanolamin und Acetaldehyd in Benzol bei Siedetemperatur. N,N'-Bis-(2'hydroxyäthyl)-2-imidazolidon läßt sich gemäß der amerikanischen Patentschrift 2 847 418 aus Monoäthanolamin, Diäthanolamin und Kohlenmonoxid bei 130 0C unter hohem Druck erhalten. Die Herstellung von N-Tris-(hydroxymethyl)-methylmorpholin wird von J.S. Pierce und J. Wotiz im Journal of the American Chemical Society 66, 880 (1944) beschrieben.
- Zum N-(2'-Hydroxyäthyl)-2-hydroxymethyl-morpholin gelangt man nach Angaben von A.A. Schleppnik und C.D. Gutsche im Journal of Organic Chemistry 25, 1381 (1960) durch Umsetzung von Diäthanolamin, Epichlorhydrin und Natriumäthylat. Viele der erfindungsgemäß einzusetzenden Verbindungen lassen sich durch Umsetzung der entsprechenden N-Heterocyclen mit Alkylenoxiden erhalten, wie dies in der Monographie "Epoxides and their Derivatives" von M. S. Malinovskii, Israel Program for Scientific Translations, Jerusalem 1965, auf den Seiten 249 ff. beschrieten ist.
- Erfindungsgemäß einzusetzende, am Stickstoffatom hydroxyalkylsubstituierte, nicht aromatische N-Heterocyclen sind zum Beispiel N-(2'-Hydroxyäthyl)-piperidin, N-(21 3'-Dihydroxypropyl)-piperidin, N-(2' -Hydroxy-2' -methylpropyl)-piperidin, N-(1'-Methyl-2'-hydroxy-2'-methylpropyl)-piperidin, N-(2'-Hydroxyäthyl)-2-piperidon, N-(2'-Hydroxyäthyl)-piperazin, N,N'-Bis-(2'-hydroxyäthyl)-piperazin, N,N'-Bis-(2'-hydroxypropyl)-piperazin, N,N'-Bis-(2'-hydroxy-2'-methylpropyl)-piperazin, -N-(2'-Hydroxy-2'-methylbutyl)-piperazin, N,N'-Bis-(2'-hydroxy-2'-methylbutyl)-piperazin, N,N'-Bis-(1'-methyl-2'-hydroxy-2'-methylpropyS)-piperazin, N-(2'-Hydroxyäthyl)-3-oxo-piperazin, N,N'-Bis-(2'-hydroxypropyl)-2,5-dimethyl-piperazin, N-(2'-Hydroxyäthyl)-piperidazin, N-(2'-HydroxySthyl)-pyrrolidin, N-(2' -Hydroxypropyl)-pyrrolidin N-(2'-Hydroxyäthyl)-2,5-dimethyl-pyrrolidin, N-(2'-Hydroxypropyl)-2-pyrrolidon, N,N'-Bis-(2'-hydroxyäthyl)-2-imidazolidon N-(2'-Hydroxyäthyl)-oxazolidin, N-(2w-Hydroxyathyl)-2-methyloxazolidin, N-(2'-Hydroxyäthyl)-2-äthyl-oxazolidin, N-(2'-Hydroxyäthyl)-morpholin, N-(2'-Hydroxypropyl)-morpholin, N-(21 3' -dihydroxypropyl)-morpholin, N-(2' -Hydroxyäthyl)-2-hydroxymethyl-morpholin, N-(2'-Hydroxyäthyl) -2-hydroxy-2-methyl-morpholin, N-Tris-(hydroxymethyl)-methylmorpholin, ß-Hydroxyäthylsuccinimid. Sie finden in den Hautpflege- und Hautschutzmitteln vorwiegend in Form ihrer Salze Verwendung.
- Als Salze der vorstehend aufgeführten, am Stickstoffatom hydroxyalkylsubstituierten,nichtaromatischen Heterocyclen kommen zum Beispiel die Halogenide, insbesondere Chloride, Sulfate, Phosphate, Acetate, Lactate, Tartrate, Citrate, Glykolate, Oxalate, Fumarate, Succinate und Malate in Frage.
- Die Salze werden vorzugsweise so eingestellt, daß sie in konzentrierter wäßriger Lösung eine pH-Wert von 6 aufweisen.
- Sämtliche vorgenannten Salze stellen farblose und geruchlose völlig stabile Produkte dar, die eine ausgezeichnete physiologische Verträglichkeit besitzen und keine nachteiligen Auswirkungen auf die mit ihnen versetzten Hautpflege- und Hautschutzmittel haben.
- Als Hautpflege- und Hautschutzmittel, denen durch den Zusatz der erfindungsgemäß zu verwendenden, am Stickstoff hydroxyalkylsubstituierten, nichtaromatischen Heterocyclen bzw.
- deren Salzen besondere hautpflegende Eigenschaften verliehen werden, sind Tagescremes, Babycremes, Nacht- und Nährcremes, Reinigungscremes, Hautschutzcremes, Glycerincremes, Cremes mit speziellen Zusätzen tierischer und pflanzlicher Herkunft, Sonnenschutzcremes und Sonnenschutzemulsionen, Gesichtswasser, Rasierwasser zu nennen. Die Einarbeitung in die Hautpflege- und Hautschutzmittel kann in bekannter Weise durch einfaches Einrühren bzw. Auflösen erfolgen. Neben den erfindungsgemEß einzusetzenden, am Stickstoff hydroxyalkylsubstituierten, nichtaromatischen Heterocyclen bzw. deren Salzen können die kosmetischen Präparationen die in diesen üblicherweise vorhandenen Bestandteile, wie z. B. Emulgatoren, Fettsubstanzen, Pflanzenauszüge, Konservierungsmittel, Duftstoffe, Lösungsmittel in den herkömmlichen Mengen enthalten.
- Der pH-Wert der Hautpflege- und Hautschutzmittel kann sich im Bereich von sauer bis neutral bewegen und wird zweckmäßigerweise auf schwach saure Werte um pH 6 eingestellt.
- Die nachfolgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung näher erläutern, ohne ihn jedoch hierauf zu beschränken.
- .Beispiele Von den erfindungsgemäß als Haut-Feuchthaltemittel einzusetzenden, am Stickstoffatom hydroxyalkylsubstituierten nichtaromatischen N-Heterocyclen wurden nachstehend aufgeführte Verbindungen den Prüfungen unterworfen und in Rezepturen verwendet.
- A) N-(2'-Hydroxyäthyl)-piperazin . HCl (pH 6) Das Produkt wurde nach den Angaben von M. S. Malinovskii aus Äthylenoxid und Piperazin hergestellt und mit HCl auf pH 6 eingestellt.
- B) N-(2',3t-Dihydroxypropyl)-piperidin . HC1 (pH 6) Die Verbindung wurde nach den Angaben von M. S.
- Malinovskii durch Umsetzung von Piperidin mit 1-Chlor-propandiol-2,3 erhalten.
- C) N-(2'-Hydroxyäthyl)-morpholin.
- Die Herstellung der Verbindung erfolgte gemäß den Angaben von M. S. Malinovskii aus Xthylenoxid und Morpholin.
- Das gUnstige Verhalten der erfindungsgemäß einzusetzenden Verbindungen im Hinblick auf Wasseraufnahme fähigkeit und Wasserriickhaltevermögen wurde mittels nachstehend näher beschriebener Prüfmethoden festgestellt.
- Die Bestimmung des Wasseraufnahmevermdgens erfolgte durch Messung der Gewichtszunahme bei Lagerung bei 100 % relativer Luftfeuchtigkeit über 48 Stunden in mg Wasser pro 100 mg Substanz.
- Das Wasserretentionsvermögen wurde ermittelt durch Bestimmung des Restwassergehaltes einer mit 300 mg Wasser pro 100 mg Substanz befeuchteten Probe nach Lagerung bei 0 % relativer Feuchtigkeit unter einem Druck von 12 Torr während einer Zeit von 45 Minuten, 1 1/2 Stunden und 8 Stunden als mg Wasser pro 100 mg Substanz.
- Hierbei wurden die in nachstehender Tabelle 1 aufgeführten Meßwerte erhalten.
- Tabelle 1 Wasserretentions- und Wasseraufnahinevermögen von am Stickstoffatom hydroxyalkylsubstituierten, nichtaromatischen N-Heterocyclen.
Produkt Wasserretention in mg/100 mg Substanz Wasseraufnahme in mg/100 mg Substan: nach 45 Min. nach 90 Min. nach 8 Std. nach 118 Stunden A 114 81 12 375 B 102 52 8 228 C 126 45 6 104 - Nachstehend werden noch einige Beispiele für kosmetische Zubereitungen aufgeführt, die die erfindungsgemäß einzusetzenden Substanzen als Haut-Feuchthaltemittel enthalten.
- Tagescreme schwach fettend Fettsäurepartialglycerid Cutina MD(R) Dehydag 6,0 Gew.-Teile Stearinsäure 8,0 Gemisch nichtionogener Emulgatoren Eumulgin C 700(R) Dehydag 3,0 2 Octyldodecanol 4,0 " Pflanzenöl 3,0 Paraffinöl 5,0 Triäthanolamin 0,4 " 1,2-Propylenglykol 3,0 Produkt A 3,0 Nipagin M 0,2 Parfümöl 1,0 Wasser 63,11 Baby-Creme Gemisch höhermolekularer Ester, vorwiegend Mischester aus Pentaerythrit-Fettsäureester und Zitronensäurefettalkoholester Dehymuls E(R) Dehydag 7,0 Gew.-Teile Ölsäuredecylester 10,0 Vaseline 10,0 Wollfett 5,0 Borsäure 0,2 Talkum 12,0 Zinkoxid 8,0 Nipagin M 0,2 Produkt B 5,0 Wasser 42,6 Nacht creme Kolloiddisperses Gemisch aus 90 Teilen Cetylstearylalkohol und 10 Teilen Natriumlaurylsulfat 10,0 Gew.-Teile 2-Octyldodecanol 12,0 Pflanzenöl 7,0 Wollfett 2,0 Glycerin 1,0 Produkt C 5,0 n Nipagin M 0,2 Parfümöl 1,0 Wasser 61,8 Bor-Glycerin-Creme Kolloiddisperses Gemisch aus 90 Teilen Cetylstearylalkohol und 10 Teilen Natriumlaurylsulfat 12,0 Gew.-Teile 2 Octyldodecanol 8,0 Pflanzenöl 5,0 Borsäure 2,0 Glycerin 28,0 Nipagin M 0,2 Produkt A 3,0 " Wasser 41,8 " Sonnen schutz creme Gemisch höhermolekularer Ester mit Fettstoffen Dehymuls K(R) Dehydag 30,0 Gew.-Teile blsäuredecylester 15,0 Lichtschutzmittel 5,0 Nipagin M 0,2 Produkt B 3,0 Wasser 46,8 Gesichtsmaske Gemisch von Fettsäurepartialglycerid mit Emulgatoren Cutina LE(R) Dehydag 12,0 Gew.-Teile olsäuredecylester 4,0 Vitaminöl 5,0 Kaolin 2,0 Reisstärke 5,0 n Nipagin M 0,2 Produkt C 6,0 Wasser 67,8 Rasierwasser Oleyl-Cetylalkohol 1,0 Gew.-Teile Äthanol 96 % 67,5 Menthol 0,2 Kampfer 0,2 Perubalsam 0,1 Parfüm 0,5 Hammamelisextrakt 10,0 Borsäure 0,5 Produkt B 10,0 Wasser 10,0 Gesichtswasser Gurkensaft 15,0 Gew.-Teile Citronensäure 0,2 Äthanol 96%ig 15,0 Produkt A 10,0 Duftstoff 1,0 Wasser 58,8 An die Stelle der in den vorstehenden Rezepturen genannten erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen können mit gleich gutem Erfolg auch andere der aufgeführten erfindungsgemäß einzusetzenden Produkte treten.
Claims (4)
- PatentansprücheXf) Hautpflege- und Haut schutzmittel auf Basis üblicher Bestandteile wie Emulgatoren, Fettsubstanzen, Pflanzenauszüge, Lösungsmittel, Duftstoffe, Verdickungs-Konservierungsmittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an am SticL:stoffatom hydroxyalkylsubstituierten, nichtaromatischen N-Heterocyclen bzw. deren Salzen der allgemeinen Formel in der R1 für eine Hydroxyalkyl- oder Dihydroxyalkylgruppe mit 1 - 6 Kohlenstoffatomen, R2 für eine gegebenenfalls durch kurzkettige Alkyl-, Hydroxyalkylgruppen, Hydroxygruppen oder Corbonylsauerstoff substituierte Alkylenkette mit 1 - Li Kohlenstoffatomen stehen können, R3 eine direkte Bindung oder eine gegebenenfalls durch kurzkettige Alkyl-, Hydroxyalkylgruppen, Hydroxygruppen oder Carbonylsauerstoff substituierte Alkylenkette mit 1 - 4 Kohlenstoffatomen sein kann und X Sauerstoff, eine gegebenenfalls durch eine Hydroxyalkyl- oder Dihydroxyalkylgruppe mit 1 - 6 Kohlenstoffatomen substituierte Iminogruppe oder eine Methylengruppe bedeutet, mit der Maßgabe, daß das Stickstoffatom zusammen mit R2, X und R3 ein fünf- oder sechsgliedriges Ringsystem bildet, in einer Menge von 1 bis 20 Gewichtsprozent, vorzugsweise 3 - 10 Gewichtsprozent, bezogen auf das gesamte Mittel.
- 2. Hautpflege- und Hautschutzmittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie die am Stickstoffatom hydroxyalkylsubstituierten, nichtaromatischen N-Heterocyclen in Form ihrer Halogenide, insbesondere Chloride, Sulfate, Phosphate, Acetate, Lactate, Tartrate, Citrate, Glykolate, Oxalate, Fumarate, Succinate und Malate enthalten.
- 3. Hautpflege- und Haut schutzmittel nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie neben den als Haut-Feuchthaltemittel wirkenden am Stickstoffatom hydroxyalkylsubstituierten, nichtaromatischen N-Heterocyclen bzw. deren Salzen die üblichen Bestandteile wie Emulgatoren, Fettsubstanzen, Pflanzenauszüge, Konservierungsmittel, Duftstoffe, Verdickungs-, Lösungsmittel in den herkömmlichen Mengen enthalten.
- 4. Hautpflege- und Hautschutzmittel nach Anspruch 1 - 3, dadurch gekennzeichnet, daß ihr pH-Wert auf schwach saure Werte um pH 6 eingestellt ist.
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