DE2414800A1 - Verfahren zum abtrennen von komplexierbaren liganden - Google Patents

Verfahren zum abtrennen von komplexierbaren liganden

Info

Publication number
DE2414800A1
DE2414800A1 DE2414800A DE2414800A DE2414800A1 DE 2414800 A1 DE2414800 A1 DE 2414800A1 DE 2414800 A DE2414800 A DE 2414800A DE 2414800 A DE2414800 A DE 2414800A DE 2414800 A1 DE2414800 A1 DE 2414800A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
sorbent
liquid
toluene
antifoam agent
separating
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
DE2414800A
Other languages
English (en)
Other versions
DE2414800C2 (de
Inventor
Donald Arthur Keyworth
Roy Glen Turnbo
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Tenneco Chemicals Inc
Original Assignee
Tenneco Chemicals Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Tenneco Chemicals Inc filed Critical Tenneco Chemicals Inc
Publication of DE2414800A1 publication Critical patent/DE2414800A1/de
Application granted granted Critical
Publication of DE2414800C2 publication Critical patent/DE2414800C2/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D19/00—Degasification of liquids
    • B01D19/02—Foam dispersion or prevention
    • B01D19/04—Foam dispersion or prevention by addition of chemical substances
    • B01D19/0404—Foam dispersion or prevention by addition of chemical substances characterised by the nature of the chemical substance
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D53/00—Separation of gases or vapours; Recovering vapours of volatile solvents from gases; Chemical or biological purification of waste gases, e.g. engine exhaust gases, smoke, fumes, flue gases, aerosols
    • B01D53/14—Separation of gases or vapours; Recovering vapours of volatile solvents from gases; Chemical or biological purification of waste gases, e.g. engine exhaust gases, smoke, fumes, flue gases, aerosols by absorption
    • B01D53/1493—Selection of liquid materials for use as absorbents

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Analytical Chemistry (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Gas Separation By Absorption (AREA)
  • Carbon And Carbon Compounds (AREA)
  • Treating Waste Gases (AREA)
  • Degasification And Air Bubble Elimination (AREA)
  • Physical Or Chemical Processes And Apparatus (AREA)

Description

Saddle Brook, New Jersey, V.St.A,
" Verfahren zinn Abtrennen von komplexierbaren Liganden " Priorität: 27. März 1973, V.St.A., Nr. 345 316
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zum Abtrennen von komplexierbaren Liganden.
Metallsalzkomplexe der allgemeinen Formel I
M1M11Xn. Ar (I)
in der Mj ein Metallatom der I. Nebengruppe, My1 ein Metallatom der III. Hauptgruppe und X ein Haiogenatom bedeutet, η die Summe der Wertigkeiten von M1 und Mj1 ist und Ar ein monocyclischer aromatischer Kohlenwasserstoff mit 6 bis 12 Kohlenstoff-, atomen darstellt, werden bekanntlich zur Abtrennung komplexierbarer Liganden, wie Olefine, Acetylene, aromatische Verbindungen und Kohlenmonoxid, aus Gasgemischen verwendet. So ist z.B. in der US-PS 3 651 159 ein Verfahren beschrieben, bei dem mit Hilfe "einer Sorptionslösung von Kupfer(l)-aluminium-tetrachlorid in Benzol oder Toluol komplexierbare Liganden, wie Äthylen oder Propylen, aus einem Beschickungsstrom abgetrennt werden.
409842/0796
Die komplexgebundenen Liganden werden durch Ligandenaustausch mit Toluol wiedergewonnen. Die zurückbleibende Lösung von Kupfer(I)-aluminium-tetraChlorid.Toluol in Toluol wird direkt wiedereingesetzt, um weitere Mengen an kornplexierbaren Liganden aus dem Beschickungsstrom abzutrennen. Aus der US-PS 3 δ47 ist ein Verfahren bekannt, bei dem ein bei der Kohlenwasserstoffpyrolyse anfallender Gasstrom mit einer Kupfer(I)-aluminiumtetrachloridlösung in Toluol behandelt wird, um das Acetylen aus dem Gasstrom als in Toluol gelösten Komplex HC=CH.CuAlCl^ abzutrennen. Das Acetylen wird aus diesem Komplex abgestreift und der zurückbleibende Kupfer(I)-aluminium~tetrachlorid.Toluol-Komplex der Absorptionsstufe wieder zugeführt.
Bei der technischen Anwendung dieser und ähnlicher Verfahren werden große Volumina an Gasgemischen, die komplexierbare Liganden enthalten, in hoher Geschwindigkeit durch die mit dem flüssigen Sorptionsmittel beschickte Absorptionskolonne geleitet. Dabei muß man die Menge an Gasgemisch beträchtlich herabsetzen, wenn das Sorptionsmittel in größerem Ausmaß schäumt,
s ich
weil durch das Schäumen die Kolonne/verstopfen kann und Sorptionsmittelschaum in die Gasleitung mitgerissen wird. Die Ursache der Schaumbildung in solchen Prozessen ist nicht klar, jedenfalls hat man beobachtet, daß beim Wiedereinsatz des flüssigen Sorptionsmittels die Neigung zum Schäumen im allgemeinen größer ist als die der frisch zubereiteten Sorptionsmittellösung.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, diesen Nachteil der bekannten Verfahren zu vermeiden.
40984? /0796
■ - * - 24U800
Gegenstand der Erfindung ist somit ein Verfahren zum Abtrennen von komplexierbaren Liganden aus der Gruppe der aromatischen Verbindungen, Olefine, Acetylene, Kohlenstoffmonoxid und deren Gemische aus einem Beschickungsstrom durch Behandlung des Beschickungsstroms mit einem flüssigen Sorptionsmittel der allgemeinen Formel I
M1M11Xn. Ar . (I)
in der Mj ein Metallatom der I. Nebengruppe , Mjj ein Metallatom der III. Hauptgruppe und X ein Halogenatom bedeutet, η die Summe der Wertigkeiten von M^ und Mjj ist und Ar einen monocyclischen aromatischen Kohlenwasserstoff mit 6 bis 12 Kohlenstoffatomen darstellt, und Abtrennen des komplexierbaren Liganden aus dem gebildeten Komplex aus Sorptionsmittel und Ligand, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man dem flüssigen Sorptionsmittel 0,2 bis 2 Gewichtsprozentj bezogen auf das Gewicht des Sorptionsmittels, eines paraffinischen Kohlenwasserstoffs mit 5 bis 25 Kohlenstoffatomen als Antischaummittel einverleibt.
Der erfindungsgemäß verwendete paraffinische Kohlenwasserstoff wird bei der fraktionierten Destillation von Petroleum bzw. Erdöl gewonnen. Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren kann ein einzelner p'araffinischer Kohlenwasserstoff, wie Pentan oder Dodecan, oder ein Gemisch von zwei oder mehr dieser Kohlenwasserstoffe, wie Mineralöl oder Schmieröl, verwendet werden. In der Tabelle I sind geeignete paraffinische Kohlenwasserstoffe zusammengefaßt:
J 4Q9847/Q796
paräffinische Kohlenwa s s erstoffe
Tabelle I
Formel
Pentan C5H12
Octan C8H18
Naphtha, Ligrοin C5H12-C7H16
Benzin. C6H14-C12H26
Naphtha C10H22-C14H30
Kerosin C12H26""C15H32
Gasöl C15H32-C18H38
Schmieröl
Paraffinöl
Mineralöl		 C16H34"C2OH42
Schmierfett C18H38"C22H46
Paraffin C20H42'"C25H52
Siedebereich,
36 125
20-100 70-200
175-250 200-275 >275
>275 >275
Jeder paraffinische Kohlenwasserstoff mit 5 "bis 25 Kohlenstoffatomen ist in dem flüssigen Sorptionsmittel als Antischaummittel geeignet. Bevorzugte Antischaummittel sind die unverzweigten' paraffinischen Kohlenwasserstoffe mit 12 bis 20 Kohlenstoffatomen. Diese Kohlenwasserstoffe sind einfach in ihrer Handhabung und ihrem Gebrauch, da sie bei Raumtemperatur in flüssiger Form vorliegen. Ihr niedriger Dampfdruck hält Verluste bei der Kreislaufführung des Sorptionsmittels auf einem Minimum. Besonders vorteilhafte Ergebnisse werden in dem erfindungsgemäßen Verfahren mit Mineralöl, Paraffinöl und Schmierölen, wie reinigungsmittelfreies Motorenöl, als Antischaummittel erzielt. Beim Einsatz von niedrigmolekularen Kohlenwasserstoffen, wie Pentan, kann der Antischaumeffekt wegen des hohen Dampfdrucks des Kohlenwasserstoffs von kurzer Dauer sein. Die höhermolekularon _j
- 5 - 24U800 Π
Kohlenwasserstoffe, die Fette oder feste Stoffe bei Raumtemperatur darstellen,sind oft schwierig zu handhaben und mit der Sorptionslösung zu vermischen. Die paraffinischen Kohlenwasserstoffe beeinflussen keine der Eigenschaften des flüssigen Sorptionsmittels nachteilig und sie sind offensichtlich in diesem System chemisch inert.
Um das Schäumen des flüssigen ,Sorptionsmittels zu verhindern, benötigt man nur geringe Mengen des paraffinischen Kohlenwasserstoffs. Eine Menge von 0,2 bis 2 Prozent, bezogen auf das Gewicht des Sorptionsmittels', an Antischaummittel verhindert in den meisten Fällen ein Schäumen oder drückt es auf ein Mindestmaß herab. Mit Mineralöl, Paraffinöl oder einem Schmieröl als Antischaummittel erzielt man optimale Ergebnisse mit einer Menge von 0,5 bis 1 Prozent, bezogen auf das Gewicht des Sorptionsmittels.
Die Antischaummittel werden flüssigen Sorptionsmitteln zugesetzt, die Metallkomplexe der allgemeinen Formel I enthalten. M-j- ist ein Metallatom der I. Nebengruppe, wie Kupfer, Silber oder Gold, Kupfer(l) ist das bevorzugte Metallatom. Mj1 ist ein Metallatom der III. Hauptgruppe, wie Bor, Aluminium, Gallium, Indium oder Thallium. Bevorzugte Me.tallatome dieser Gruppe sind Bor und Aluminium; besonders bevorzugt ist das Aluminium. Die Halogenatome können· Fluor-, Chlor-, Brom- oder Jodatome sein; bevorzugt sind Chlor- oder Bromatome. Bevorzugte monocyclische aromatische Verbindungen (Ar) enthalten 6 bis 9 Kohlenstoffatome im Molekül, wie Benzol, Toluol, Äthylbenzol, Xylol oder Mesitylen. Besonders bevorzugt ist Toluol. Beispiele für diese Metallkomplexe der allgemeinen Formel I sind CuBF^.Benzol,
•40984?/0798
CuBCl4.Benzol, AgBF^.Mesity-len, AgBCl4.Xylol, AgAlCl4.Xylol, AgAlBr4.Benzol, CuGaCl4.Toluol, CuInJ4.Xylol, CuTIj4.Mesitylen. Bevorzugte Metallsalzkomplexe sind CuAlCl4.Toluol und CuAlBr4.Toluol.
Die flüssigen Sorptionsmittel sind im allgemeinen und bevorzugt Lösungen der vorstehend genannten Metallsalzkomplexe in einem aromatischen Lösungsmittel. Das aromatische Lösungsmittel ist vorzugsweise das gleiche wie das im Metallsalzkomplex gebundene, aber es kann auch ein anderes sein. Die Gesamtmenge an aromatischer Verbindung in dem flüssigen Sorptionsmittel, d.h. die Menge der aromatischen Verbindung im Komplex und die als Lösungsmittel verwendete Menge, beträgt mindestens 10 Molprozent des verwendeten Metallkomplexes ΜΐΜττχ η· Vorzugsweise beträgt die Menge der aromatischen Verbindung 100 bis 250 Molprozent, bezogen auf die Menge des Metallkomplexes. Die flüssigen Sorptionsmittel haben im allgemeinen ein spezifisches Gewicht von 1,20 bis 1,35.
Die flüssigen Sorptionsmittel werden durch Mischen und Umsetzen der entsprechenden Metallhalogenide in einem Lösungsmittel, wie Benzol, Toluol, Äthylbenzol, Xylol, Mesitylen oder einem anderen aromatischen Kohlenwasserstoff, hergestellt. Die Reaktion kann bei Temperaturen von etwa -40°C bis zum Siedepunkt des aromatischen Kohlenwasserstoffs und Drücken von 0,1 bis 100 at durchgeführt werden. Bevorzugt sind Temperaturen von 10 bis 500C und Drücke von 1 bis 10 at. Man kann äquivalente Mengen des My-halogenids und des Mjj-halogenids oder -einen geringen Überschuß eines dieser Halogenide einsetzen. Im Gegensatz zu dem Mjj-ha
logenid und dem Metallkomplex ist das Mj-halogenid nicht in nennenswertem Ausmaß in dem aromatischen Kohlenwasserstoff löslich und kann daher leicht etwa durch Filtrieren oder Dekantieren von dem flüssigen Sorptionsmittel getrennt werden.
Die Beispiele erläutern die Erfindung.
Beispiel 1
A. Aus 1,1 Mol Kupfer(l)-chlorid und 1 Mol wasserfreiem Aluminiumchlorid in Toluol wird eine Lösung hergestellt, die 28,6 Molprozent Kupfer(I)-aluminium-tetrachlorid und 71,4 Molprozent
nicht Toluol enthält. Das erhaltene Sorptionsmittel wird von/umgesetz-.tem Kupfer(I)-chlorid und unlöslichen Verunreinigungen abfiltriert.
B. Ein bei der Acetylenhersteilung anfallendes Gasgemisch mit etwa 30 Molprozent Kohlenmonoxid und 70 Molprozent Wasserstoff und Methan wird bei Raumtemperatur und etwa 5 at in eine Absorptionskolonne eingespeist. Beim Eintritt in die Kolonne wird das Gas mit mindestens der Menge an flüssigem Sorptionsmittel von Beispiel 1 A zusammengebracht, die ausreicht, um das Kohlenmonoxid durch das im Sorptionsmittel enthaltende Kupfer(I)-aluminium-tetrachlorid zu binden. Beim Durchgang durch die Lösung in der Kolonne reagiert das Kohlenmonoxid mit dem Sorptionsmittel unter Bildung einer Lösung eines Kohlenmonoxids-Kupfer(l)-Aluminium-tetrachlorid-Komplexes in Toluol. Die erhaltene Lösung wird in einer Abstreifkolonne mit 11O0C heißem Toluoldampf abgestreift. Das aus der Kolonne strömende Gemisch von Toluoldampf und Kohlenmonoxid wird auf 25°C abgekühlt, um
409847/079 fc
das Toluol zu kondensieren und vom Kohlenmonoxid abzutrennen. Das vom Kohlenmonoxid befreite Sorptionsmittel wird wieder in
es
die Absorptionskolonne zurückgeführt, in der/weiteres Kohlenmonoxid aufnimmt.
G. Das frisch hergestellte Sorptionsmittel zeigte kein nennenswertes Schäumen während des gemäß Beispiel 1 B durchgeführten Verfahrens. Jedoch zeigte sich beim Gebrauch nach einigen Wochen eine deutliche Neigung zum Schäumen. Wegen dieses Schäumens, das ein Verstopfen in der Kolonne und Mitreißen von Sorptionsmittel in die Gasleitungen verursacht, war es nötig, die Geschwindigkeit des Gasstroms in der Absorptionskolonne stark herabzusetzen.
Beispiel 2
Um eine Anzahl von Verbindungen auf ihre Eignung als Antischaummittel in dem flüssigen Sorptionsmittel in den Verfahren gemäß Beispiel 1 zu prüfen, wurde folgende Versuchsanordnung gewählt:
Eine 100 ml Probe eines unbehandelten flüssigen Sorptionsmittels bzw. eines Sorptionsmittels mit der zu untersuchenden Verbindung wird in einen 500 ml Meßzylinder gegeben, der zwischen der Q-Marke und der 500 ml-Marke eine Höhe von 270 mm hat und einen inneren Durchmesser von 45 mm aufweist. Während einer Yersuchsdauer von 5 Minuten wird Stickstoff durch eine grobe Glasfritte von 2 cm Dicke und durch das Sorptionsmittel in einer Menge von 1,5 Liter pro Minute geleitet, wobei das Sorptionsmittel eine Temperatur von 220C hat. Als Maß für die Neigung des Sorptionsmittels zum Schäumen wird die Schaumhöhe in mm
409842/0796
oberhalb der 100 ml-Marke genommen»
Das in dieser Versuchsreihe verwendete Sorptionsmittel wird gemäß Beispiel 1 A hergestellt. Nach einer Verwendungszeit von 4 Wochen in dem Verfahren gemäß.Beispiel 1 B hatte das Sorptionsmittel eine Schaumhöhe von 270 mm» Die mit dem verwendeten Antischaummittel erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle II zusammengefaßt.
Tabelle II Anti schaummittel Menace Schaumhöhe f mm *
Pentan V/o <i
Octan 1% <1
Naphtha V/o <1 ·
Mineralöl 0,5% Cl
Mineralöl 1% <1
270
* Bei Verwendung von Pentan war die Antischaumv/irkung sehr kurzzeitig aufgrund des hohen Dampfdrucks des Pentans. Bei Verwendung von Mineralöl war selbst nach 6 Stunden Versuchsdauer mit ununterbrochenem Stickstoffstrora kein Schäumen zu beobachten.
Beispiel 3
Ein gemäß Beispiel 1 A hergestelltes flüssiges Sorptionsmittel, das gemäß Beispiel 1 B während mehrerer Wochen benützt worden war, hatte eine Schaumhöhe von 270 mm. Nach Zusatz von 3,785 Liter Mineralöl und 3,785. Liter Toluol pro 378,5 Liter Sorptionsmittel und Einsatz der erhaltenen Lösung in .dem Verfahren gemäß Beispiel 1 B während 2 Stunden, war die Schaum höhe der mit dem Zusatz behandelten Lösung niedriger als ;
409842/0796
10 male Biese Höhe von weniger als 10 mm blieb auch nach weiterer 4Sstündiger Behandlung des Sorpti'onsinlttels erhalten,
Beispiel 4 1 j893 Liter reinigungsmittelfreies Motorenöl werden zu
633 Liter eines flüssigen Sorptionssaittels gegeben, das .ge- £ß Beispiel 1 A hergestellt wurde und eine SchaikahShe von 20 miH aufwies« Das ao erhalten® Sorptionsmittel hatte eine Schauiühöhe von weniger als 10 mm. _ Nach 2tägiger Verwendung in dem Verfahren gemäß Beispiel 1 B zeigte'sieb, überhaupt keine Schaumbildung, selbst bei starker Erhöhung der Geschwindigkeit des ßasstroffis und des Sorptionsmittelstroms»
Vergleichsbeispiel
Eine.Anzahl■Verbindungen wurde im Verfahren gemäß Beispiel 2 als Antischaummittel in dem gemäß Beispiel 1 A hergestellten flüssigem Sorptionsmittel geprüft. Die geprüften Verbindungen und die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle III zusammengefaßt» Da die Proben des■verwendeten flüssigen Sorptionsmittels verschiedene Neigung zum Schäumen zeigten, sind in der Tabelle die Schaumhöhe vor und nach der Zugabe der Proben angegeben«,
409842/0796
2414B0Ö
Anti s chaummittel
Tabelle III Menge
Schaumhöhe, mia
vor der " nach der Behänd- Behandllung .. lung
Dimethyläther
Methanol
Benzol ,
Natriumsulfit
wäßriges NH^OH (konz.)
Aceton
Isopropanol
Luft
Wasser
Dow Corning Antischaummittel A (nicht wäßrig) Dow Corning Antischaummittel B (nicht wäßrig) Dow Corning Antischaummittel Q (wäßrig)
Dow Corning Antischaummittel H-10 (wäßrig)
200 ml 18 15
1 ml 18 15
1 ml 18 18
1 g 18 10
1 ml 18 10
Ί ml 18 10
1 ml
O
100 Liter/
Std. während-
6 Std.		 18
18		 10
18
1 ml 18 18
1 Tropfen 65 120
Tropfen 75
Tropfen 110
Tropfen 100
75
220
95
409847/0796

Claims (10)

Patentansprüche
1. Verfahren zum Abtrennen von komplexierbaren Liganden aus der Gruppe der aromatischen Verbindungen, Olefine, Acetylene, Kohlenstoffmonoxid und deren Gemische aus einem Beschickungsstrom durch Behandlung des Beschickungsstroms mit einem flüssigen Sorptionsmittel der allgemeinen Formel I
M1M11Xn. Ar (I)
in der Mj ein Metallatom der I. Nebengruppe, Mjy ein Metallatom der III. Hauptgruppe und X ein Halogenatom bedeutet, η die Summe der Yfertigkeiten von My und Mjy ist und Ar einen monocyclischen aromatischen Kohlenwasserstoff mit 6 bis 12 Kohlenstoffatomen darstellt, und Abtrennen des komplexierbareii Liganden aus dem gebildeten Komplex aus Sorptionsmittel und Ligand, dadurch gekennzeichnet, daß man dem flüssigen Sorptionsmittel 0,2 bis 2 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gewicht des Sorptionsmittels, eines paraffinischen Kohlenwasserstoffs mit 5 bis 25 Kohlenstoffatomen als Antischaummittel einverleibt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Antischaummittel einen paraffinischen Kohlenwasserstoff mit 12 bis 20 Kohlenstoffatomen verwendet.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Antischaummittel Mineralöl verwendet.
409842/0796
Γ _ 13 - 24U800
4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Antischaummittel Schmieröl verwendet.
5. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Antischaummittel detergentfreies, d.h. reinigungsmittelfreies Motorenöl verwendet.
.6. Verfahren nach Anspruch Ί, dadurch gekennzeichnet, daß man als Antischaummittel Pentan verwendet.
7. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man dem-flüssigen Sorptionsmittel 0,5 bis 1 Prozent, bezogen auf das Gewicht an Sorptionsmittel, eines Antischaummitteis zusetzt.
8. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als flüssiges Sorptionsmittel einen CuAlXv.Ar-Komplex verwendet.
9. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als flüssiges Sorptionsmittel eine Lösung von CuAlCl^.Toluol in Toluol verwendet.
10. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als komplexierbaren Liganden Kohlenmonoxid abtrennt.
409842/079 ü
DE2414800A 1973-03-27 1974-03-27 Verfahren zum Abtrennen von komplexierbaren Liganden Expired DE2414800C2 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US345316A US3923958A (en) 1973-03-27 1973-03-27 Method of removing aromatic compounds olefins, acetylenes and carbon monoxide from feed streams

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE2414800A1 true DE2414800A1 (de) 1974-10-17
DE2414800C2 DE2414800C2 (de) 1984-05-24

Family

ID=23354539

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE2414800A Expired DE2414800C2 (de) 1973-03-27 1974-03-27 Verfahren zum Abtrennen von komplexierbaren Liganden

Country Status (14)

Country Link
US (1) US3923958A (de)
JP (1) JPS5548849B2 (de)
BE (1) BE811802A (de)
BR (1) BR7402257D0 (de)
CA (1) CA1011931A (de)
DE (1) DE2414800C2 (de)
DK (1) DK143251C (de)
ES (1) ES423624A1 (de)
FR (1) FR2223069B1 (de)
GB (1) GB1422067A (de)
IT (1) IT1005862B (de)
NL (1) NL176753C (de)
NO (1) NO135016C (de)
ZA (1) ZA741085B (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2444211A1 (de) * 1973-09-19 1975-04-03 Tenneco Chem Verfahren zum abtrennen von verunreinigungen aus gasen

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4141960A (en) * 1968-09-03 1979-02-27 Exxon Research & Engineering Co. Complex bimetallic salts
US4014950A (en) * 1975-07-02 1977-03-29 Tenneco Chemicals, Inc. Process for the purification of liquid sorbents comprising bimetallic salt complexes
US4106917A (en) * 1977-02-11 1978-08-15 United States Steel Corporation Gas preparation
US4091045A (en) * 1977-06-01 1978-05-23 Tenneco Chemicals, Inc. Process for the purification of liquid sorbents that comprise bimetallic salt complexes
US4185083A (en) * 1978-04-21 1980-01-22 Tenneco Chemicals, Inc. Manufacture of finely divided carbon
US4304952A (en) * 1980-07-23 1981-12-08 Tenneco Chemicals, Inc. Use of triphenylboron as alkylation inhibitor in a ligand-complexing process
US4387055A (en) * 1981-07-13 1983-06-07 Exxon Research And Engineering Co. Copper oxalate complexes
US4545966A (en) * 1983-09-23 1985-10-08 Walker David G Cuprous aluminum cyano trichloride: CuAl(CN)Cl3 : its preparation and use for the reversible complexing of unsaturated ligands
US4691074A (en) * 1984-03-12 1987-09-01 Walker David G Monochlorobiphenyl:cuprous aluminum tetrachloride
JPS63175411U (de) * 1986-12-18 1988-11-14
JPH0536681Y2 (de) * 1987-08-31 1993-09-16
AR043292A1 (es) * 2002-04-25 2005-07-27 Shell Int Research Uso de gasoil derivado de fischer-tropsch y una composicion combustible que lo contiene
WO2005021688A1 (en) * 2003-09-03 2005-03-10 Shell Internationale Research Maatschappij B.V. Fuel compositions comprising fischer-tropsch derived fuel
JP5390748B2 (ja) * 2003-09-03 2014-01-15 シエル・インターナシヨネイル・リサーチ・マーチヤツピイ・ベー・ウイ 燃料組成物

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3651159A (en) * 1968-09-03 1972-03-21 Exxon Research Engineering Co Bimetallic salts and derivatives thereof their preparation and use in the complexing of ligands

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
NICHTS-ERMITTELT *

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2444211A1 (de) * 1973-09-19 1975-04-03 Tenneco Chem Verfahren zum abtrennen von verunreinigungen aus gasen

Also Published As

Publication number Publication date
CA1011931A (en) 1977-06-14
ZA741085B (en) 1975-01-29
JPS5548849B2 (de) 1980-12-09
NL7403024A (de) 1974-10-01
BE811802A (fr) 1974-07-01
GB1422067A (en) 1976-01-21
DK143251C (da) 1981-11-30
ES423624A1 (es) 1976-06-01
BR7402257D0 (pt) 1974-11-19
FR2223069B1 (de) 1977-09-30
NL176753B (nl) 1985-01-02
US3923958A (en) 1975-12-02
DE2414800C2 (de) 1984-05-24
NO135016C (de) 1977-01-26
FR2223069A1 (de) 1974-10-25
IT1005862B (it) 1976-09-30
NL176753C (nl) 1985-06-03
JPS507787A (de) 1975-01-27
DK143251B (da) 1981-08-03
NO135016B (de) 1976-10-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2414800C2 (de) Verfahren zum Abtrennen von komplexierbaren Liganden
DE10242349B4 (de) Verfahren zur Abtrennung von Aromaten durch extraktive Destillation und dabei verwendetes Verbundlösungsmittel
DE2458587A1 (de) Verfahren zur hydro-entalkylierung von alkylaromatischen kohlenwasserstoffen
EP1689756B1 (de) Verfahren zur herstellung von salzen schwach koordinierender aniomen, derartige salze sowie deren verwendung
DE2107568A1 (de) Verfahren zur Reinigung von Kohlen Wasserstoffen durch selektive Hydrierung
DE3208061C2 (de) Verfahren zur Gewinnung von Edelmetallen aus der Gruppe VIII des Periodensystems der Elemente aus den bei edelmetallkatalysierten Carbonylierungsreaktionen anfallenden Rückständen
DE3220226A1 (de) Verfahren zur selektiven abtrennung teerartiger produkte, die bei edelmetallkatalysierten carbonylierungsreaktionen gebildet werden
DE2057163A1 (de) Kupferaluminiumtetrachlorid Alkin Komplexe und ihre Verwendung zur Gewinnung von Ahnen aus Gemischen
DE2444211A1 (de) Verfahren zum abtrennen von verunreinigungen aus gasen
DE2414801C2 (de) Verfahren zur Herstellung von Metallkomplexe enthaltenden Sorptionsmitteln und ihre Verwendung zum Abtrennen von komplexierbaren Liganden aus Gasgemischen
DE3335595C2 (de)
DE3106168A1 (de) Trifluorpropylderivate von aryl- oder aralkylbenzol, verfahren zu deren herstellung und diese enthaltende dielektrische materialien
DE60008560T2 (de) Verfahren zum verbessern der stabilitaet und/oder zum vermeiden der desaktivierung des katalysators bei der herstellung von essigsaeure und/oder methylacetat
DE2444210C2 (de) Verfahren zur Gewinnung von Halogeniden der Metalle Kupfer, Silber oder Gold
DE2100424B2 (de) Verfahren zur abtrennung von 2chlor-1,3-butadien
DD268694A5 (de) Verfahren zur herstellung von ethylenoxid durch katalytische oxidation
DE2232271C2 (de) Verfahren zur katalytischen Herstellung von Äthanol durch Hydratation von Äthylen zu Äthanol
DE60209294T2 (de) Verwendung von Wasser und angesäuertem Wasser zur Reinigung flüssiger MOCVD Vorläuferverbindungen
DE2927624C2 (de)
DE1944405C3 (de) Bimetallsalz-Komplexverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE3221239C3 (de) Verfahren zur herstellung von methylformiat
DE3822132C2 (de) Verwendung eines Katalysators zur Entfernung von Arsen und/oder Phosphor aus diese enthaltenden flüssigen Kohlenwasserstoffen
DE2927625C2 (de)
DE2500010A1 (de) Metallorganische komplexverbindungen und deren verwendung
DE2231906C3 (de) Verfahren zur Reinigung von Olefinen

Legal Events

Date Code Title Description
8110 Request for examination paragraph 44
D2 Grant after examination
8364 No opposition during term of opposition
8339 Ceased/non-payment of the annual fee