DK143251B - Fremgangsmaade til skumdampning ved fraskillelse af ligander med kompleksdannende evne under anvendelse af paraffiniske carbonhydrider - Google Patents
Fremgangsmaade til skumdampning ved fraskillelse af ligander med kompleksdannende evne under anvendelse af paraffiniske carbonhydrider Download PDFInfo
- Publication number
- DK143251B DK143251B DK166374AA DK166374A DK143251B DK 143251 B DK143251 B DK 143251B DK 166374A A DK166374A A DK 166374AA DK 166374 A DK166374 A DK 166374A DK 143251 B DK143251 B DK 143251B
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- sorbent
- ligands
- toluene
- foaming
- procedure
- Prior art date
Links
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D19/00—Degasification of liquids
- B01D19/02—Foam dispersion or prevention
- B01D19/04—Foam dispersion or prevention by addition of chemical substances
- B01D19/0404—Foam dispersion or prevention by addition of chemical substances characterised by the nature of the chemical substance
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D53/00—Separation of gases or vapours; Recovering vapours of volatile solvents from gases; Chemical or biological purification of waste gases, e.g. engine exhaust gases, smoke, fumes, flue gases, aerosols
- B01D53/14—Separation of gases or vapours; Recovering vapours of volatile solvents from gases; Chemical or biological purification of waste gases, e.g. engine exhaust gases, smoke, fumes, flue gases, aerosols by absorption
- B01D53/1493—Selection of liquid materials for use as absorbents
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Gas Separation By Absorption (AREA)
- Carbon And Carbon Compounds (AREA)
- Treating Waste Gases (AREA)
- Degasification And Air Bubble Elimination (AREA)
- Physical Or Chemical Processes And Apparatus (AREA)
Description
(19) DANMARK \bb/
S (i2) FREMLÆGGELSESSKRIFT od 143251 B
DIREKTORATET FOR PATENT- OG VAREMÆRKEVÆSENET
(21) Ansøgning nr. 1 663/74 (51) Int.Cl.s B 01 D 19/04 (22) Indleveringsdag 26. mar. 1974 (24) Løbedag 26. mar. 1974 (41) Aim. tilgængelig 28. sep. 1974 (44) Fremlagt 3· aug. 1981 (86) International ansøgning nr. -(86) International indleveringsdag ~ (85) Videreførelsesdag - (62) Stamansøgning nr. -
(30) Prioritet 27· mar. 1973, 245516, US
(71) Ansøger TENNECO CHEMICALS INC., Saddle Brook, US.
(72) Opfinder Roy Glen Turribo, US: Donald Arthur Keyworth, US.
(74) Fuldmægtig Ingeniørfirmaet Budde, Schou & Co.
(54) Fremgangsmåde til skumdæmpning ved fraskillelse af ligander med kompleksdannende evne under an= vendeise af paraffiniske carbon= hydrider.
Den foreliggende opfindelse angår antiskummidler til anvendelse i flydende sorbenter, der omfatter bimetalliske saltkomplekser med den almene formel aromat, hvor er et metal fra gruppe I-B, _ er et metal fra gruppe III-A, X er halogen, n er summen af valen- O serne af MT og MTT, og aromat er en monocyclisk aromatisk forbindelse yj -1 J.J.
^ med 6-12 carbonatomer.
d" Det er kendt, at bimetalliske saltkomplekser, der har den almene formel M^M^X^aromat, er nyttige ved fraskillelse af ligander med kom-IC pleksdannende evne^ såsom o lefiner, acetylener, aromatiske forbindelser og oarbonmonoxid, fra gasblandinger. I USA-patentskrift nr. 3*651·159 beskrives f.eks. en fremgangsmåde, ved hvilken en sorbentopløsning af 2 143251 cuproaluminiumtetrahalogenid i benzen ellen toluen anvendes til fraskillelse af ethylen, pro pylen og andre ligander med kompleksdannende evne fra en fødestrøm. De kompleks-bundne ligander udvindes ved ligand-udbytning med toluen. Den fremkomne opløsning af cupro-aluminiumtetrachlorid*toluen i toluen recirkuleres og anvendes til fraskillelse af yderligere mængder af liganderne med kompleksdannende evne fra fødestrømmen. I USA-patentskrift nr. 5.647.845 beskrives en fremgangsmåde, ved hvilken en carbonhydridpyrolysegasstrøm bringes i kontakt med en euproaluminiumtetrachloridopløsning i toluen til fraskillelse af acetylen fra gasstrømmen som en opløsning af komplekset HC^CH'CuAlCl^ i toluen. Acetylen afdrives fra dette kompleks, og det fremkomne cuproaluminiumtetrachlorid* toluen-kompleks recirkuleres til absorptionskolonnen.
Ved de kommercielle anvendelser af disse og lignende fremgangsmåder ledes store voluminer af gasblandinger indeholdende liganderne med kompleksdannende evne ved høje hastigheder gennem absorptionskolonner, der indeholder de flydende sorbenter. Voluminet af de gasblandinger, der kan behandles på denne måde, reduceres stærkt, hvis sorbenten opskummer i et mærkbart omfang, fordi en sådan opskumning kan forårsage ophobning i kolonnen og overføring af sorbenten til gasledningerne. Selv om årsagerne til opskumning i sådanne processer ikke forstås fuldt ud, har man iagttaget, at recirkuleret flydende sorbent almindeligvis har en større tendens til opskumning end frisk fremstillet flydende sorbent.
I overensstemmelse med den foreliggende opfindelse har det vist sig, at den opskumning, der ofte forekommer, når en flydende sorbent omfattende et bimetallisk saltkompleks med den almene formel ΜχΜχι^η* aromat, hvor betyder et metal fra gruppe I-B, betyder et metal fra gruppe III-A, X betyder halogen, n er summen af valenserne af og og aromat betyder en monocyclisk aromatisk for bindelse med 6-12 carbonatomer, bringes i kontakt med store voluminer af gas, kan minimaliseres eller forhindres ved inkorporering i sorbenten af en ringe mængde af et paraffinisk carbonhydrid.
De paraffiniske carbonhydrider, der anvendes som anti-skummidler ved fremgangsmåden, ved hvilken en gasstrøm indeholdende ligander med kompleksdannende evne bringes i kontakt med en flydende sorbent med den almene formel MiMiixn*aroraafc> er de, der fås ved fraktioneret destillation af jordolie, og som har fra 5 til 25 carbon-atomer. Ved udøvelsen af den foreliggende opfindelse kan der anvendes 143251 3 et enkelt paraffinisk carbonhydrid, såsom pentan eller dodecan, eller en blanding af to eller flere af disse carbonhydrlder, såsom en mineralolie eller en smøreolie. Eksempler på de nyttige paraffiniske earbonhydrider er angivet i tabel I.
Tabel I
Paraffinisk carbonhydrid_ Formel_Kogeområde (°C)
Pentan C5H12 56
Octan Cg Hl8 125
Naphtha, Ligroin C5%2-(^7^l6 20-100
Benzin C6Hl4-C12H26 70-200
Naphtha C10H22 Cl4H30 175-250
Petroleum ^12^26^15^32 200-275
Gasolie C15H32~Cl8H38 >275
Smøreolie C.Æ å-C ηΗώ
Paraffinolie 16 34 20 42
Mineralolie
Fedt c18H38"C22H46 >275
Paraffinvoks C20H42_C25H52 >275
De foretrukne antiskummidler er de n-paraffiniske earbonhydrider, der har fra 12 til 20 carbonatomer. Fordi disse earbonhydrider er flydende ved stuetemperatur, er de nemme at håndtere og anvende.
Deres lave flygtighed sikrer, at deres svind under recirkuleringen af sorbenten bliver minimalt. Der er opnået særlig fordelagtige resultater ved den her omhandlede fremgangsmåde ved anvendelse af mineralolie, paraffinolie og smøreolier, f.eks. ikke-detergent motor’-olie, som antiskummidlet. Når der anvendes materialer med lavere molekylvægt, såsom pentan, kan ,<ontrol med opskumningen være af kort varighed på grund af carbonhydridets flygtighed. De materialer med højere molekylvægt, der er fedt eller faststoffer ved stuetemperatur, er ofte vanskelige at håndtere og inkorporere i sorbentop-løsningen. De paraffiniske earbonhydrider påvirker ikke nogen af den flydende sorbents egenskaber i uheldig retning, og de viser 14325 1 4 sig at være kemisk: indifferente i systemet.
Det er kun nødvendigt at anvende en ringe mængde af det paraffiniske oarbonhydrid til forhindring af opskumningen af den flydende sorbent, ifølge opfindelsen vil fra ca. 0,2% til 2%, baseret på vægten af sorbenten, af antiskummidlet minimalisere eller forhindre opskumning. Når antiskummidlet er mineralolie, paraffinolie eller en smøreolie, opnås de bedste resultater, når der anvendes fra 0,5$ til 1$, baseret på vægten af sorbenten, af antiskummidlet.
De bimetalliske komplekser, der er til stede i de flydende sorbenter, i hvilke antiskummidlerne inkorporeres, er her defineret ved den almene formel MjMj^X^aromat. betyder et metal fra gruppe I-B, dvs. kobber, sølv eller guld. Kobber (I) er det foretrukne metal. betyder et metal fra gruppe III-A, dvs. bor, aluminium, gallium, indium eller thallium. Bor og aluminium er de foretrukne metaller, idet aluminium er særlig foretrukket. X betyder halogen, dvs. fluor, chlor, brom eller iod, og det er fortrinsvis chlor eller brom. Aromat er et monocyclisk aromatisk oarbonhydrid med 6-12 earbonatomer, og fortrinsvis 6-9 carbonatomer, såsom benzen, toluen, ethylbenzen, xylen eller mesitylen. Det er fortrinsvis toluen. Eksempler på disse bimetalliske komplekser er nedenstående:
CuBF^·benzen, CuBCl^·benzen, AgBF^.mesitylen, AgBGl^»xylen, AgAlCl^'xylen, AgAlBr^·benzen, CuGaCl^·toluen, CuInl^'Xylen, CuThljj/mesitylen. De foretrukne bimetalliske saltkomplekser er CuAlCl^·toluen og CuAlBr^·toluen.
De flydende sorbenter er almindeligvis og fortrinsvis opløsninger af ovenstående bimetalliske saltkomplekser i et aromatisk opløsningsmiddel. Det aromatiske opløsningsmiddel er fortrinsvis det samme som den aromatiske forbindelse, der anvendes ved fremstillingen af det bimetalliske saltkompleks, men det kan være et, der er forskelligt derfra. Den totale mængde aromatisk forbindelse i de flydende sorbenter, dvs. mængden i komplekset og den mængde, der er anvendt som opløsningsmiddel, er mindst 10 molproeent af den mængde af det bimetalliske salt M-j-M^X^, der er til stede. Det foretrækkes, at den aromatiske forbindelse er fra 100 til 250 molprocent af mængden af det bimetalliske salt. De flydende sorbenter har sædvanligvis vægtfylder på mellem 1,20 og 1,55·
De flydende sorbenter fremstilles ved blanding og omsætning af de hensigtsmæssige metalhalogenider i et reaktionsmedium, der be- 5 143251 står af benzen, toluen, ethylbenzen, xylen, raesitylen eller et andet aromatisk carbonhydrid. Reaktionen kan gennemføres ved en temperatur mellem ca. -40°C og det aromatiske carbonhydrids kogepunkt ved et tryk mellem 0,1 og 100 atm. Den gennemføres fortrinsvis ved en temperatur mellem 10 og 50°C ved et tryk mellem 1 og 10 atm. Der kan anvendes ækvivalente mængder af Mj-halogenidet og M^-halogenidet eller et ringe overskud af et af disse halogenlder. Da Mj-halogenidet, ulig Mjj-halogenidet og det bimetalliske saltkompleks, ikke er opløseligt i et mærkbart omfang i det aromatiske carbonhydrid, kan et hvilket som helst uomsat -halogenid let fraskilles fra den flydende sorbent, f.eks. ved filtrering eller dekantering.
Den foreliggende opfindelse illustreres yderligere ved nedenstående eksempler.
Eksempel 1 A. En flydende sorbent, der indeholder 28,6 molprocent eupro-aluminiumtetraehlorid og 71,4 molprocent toluen, fremstilles ved tilsætning af 1,1 mol cuprochlorid til 1 mol vandfrit aluminiumchlortd i toluen. Den fremkomne opløsning filtreres til fjernelse af uomsat cuprochlorid og uopløselige urenheder.
B. En acetylenprocesaffaldsgas, der indeholder ea. ^0 molprocent carbonmonoxid og 70 molprocent hydrogen og methan, føres ved stuetemperatur og ca. 5 atmosfærers tryk til en absorptionskolonne.
Når gassen kommer ind i kolonnen, bringes den i kontakt med en mængde af den flydende sorbent fra eksempel 1A, der indeholder mindst tilstrækkeligt cuproaluminiumtetrachlorid til at reagere med alt carbon-monoxidet i acetylenprocesaffaldsgassen. Carbonmonoxidet i gasblandingen reagerer med opløsningsmidlet, efterhånden som det passerer gennem kolonnen, under dannelse af en opløsning af carbonmonoxid-cupro-aluminiumtetrachlorid-komplekset i toluen. Denne opløsning fødes til en afdrivningskolonne, hvor den bringes i kontakt med toluendamp ved 110°C. Den blanding af toluendamp og carbonmonoxid, der forlader kolonnen, afkøles til 25°C til kondensering af toluenet og til fra-skillelse af det fra carbonmonoxidet. Den afdrevne sorbent returneres til absorptionskolonnen, hvor den reagerer med yderligere mængder carbonnonoxid.
C. Den frisk fremstillede flydende sorbent opskummer ikke mærkbart under driften af den i eksempel IB beskrevne fremgangsmåde. Efter at den er blevet anvendt i adskillige uger, har den imidlertid fået 6 143251 en udpræget tendens til at opskumme. På grund af opskumningen, der forårsager kolonnetilstopning og opløsningsmiddeloverføring til gasledningerne i toppen, er det nødvendigt at reducere den hastighed stærkt, ved hvilken gasstrømmen føres til absorptionskolonnen.
Eksempel 2
Der gennemføres en række forsøg til evaluering af et antal materialer som antiskummidler i den flydende sorbent, der fremkommer fra den i eksempel 1 beskrevne fremgangsmåde.
Nedenstående forsøgsfremgangsmåde anvendes: En 100 ml prøve af ubehandlet flydende sorbent eller af sorbent, der indeholder en forsøgsforbindelse, chargeres til en 500 ml gradueret cylinder, der måler 270 mm mellem nulmærket og 500 ml-mærket, og som har en indvendig diameter på 45 mm. Under forsøgsperioden ledes nitrogen gennem en grov glasfritte, der måler 2 cm, og gennem sorbenten med en hastighed på 1,5 liter pr. minut i 5 minutter, medens sorbenten holdes ved 22°C. Højden af skummet i mm, der starter ved 100 ml-mærket, tages som et mål for sorbentens opskumningstendens.
Den sorbent, der anvendes i disse forsøg, fremstilles ved den i eksempel 1A beskrevne fremgangsmåde. Den er blevet anvendt ved den-i eksempel IB beskrevne fremgangsmåde i fire uger, og den har en opskumningshøjde på 270 mm. De anvendte antiskummidler og de opnåede resultater er angivet i tabel II.
Tabel II
Antiskummiddel Mængde Skumhøjde (mm)3*
Pentan 1% <1
Octan 1 % <1
Naphtha 1% <1
Mineralolie 0,5$ <1
Mineralolie 1% <1
Intet - 270 xNår der anvendes pentan, er reduktionen af opskumningen kortvarig på grund af pentanets fordampning. Når der anvendes mineralolie, er der end ikke opskumning, efter at forsøget er blevet fortsat i 6 timer med kontinuerlig nitrogenstrømning.
7 143251
Eksempel 3
En flydende sorbent, der er fremstillet ved den i eksempel 1A beskrevne fremgangsmåde, og som er blevet anvendt i adskillige uger ved den i eksempel IB beskrevne fremgangsmåde, har en skumhøjde på 270 mm. Når en blanding af 4 liter mineralolie og 4 liter toluen tilsættes for hver 400 liter sorbent, og den frem- . komne behandlede sorbent anvendes ved fremgangsmåden ifølge eksempel IB i 2 timer, er skumhøjden af den behandlede opløsning under 10 mm. Når sorbenten anvendes i yderligere 48 timer ved fremgangsmåden, forbliver dens skumhøjde under 10 mm.
Eksempel 4
Til 100 liter af en flydende sorbent, der er fremstillet på den i eksempel 1A beskrevne måde, og som har en skumhøjde på 20 mm, sættes 2 liter ikke-detergent motorolie (Tenneco). Den fremkomne behandlede sorbent har en skumhøjde på under 10 mm. Når denne sorbent anvendes i 2 dage ved den i eksempel IB beskrevne fremgangsmåde, er der ikke engang opskumningsproblemer, når hastighederne for gasstrømningen og opløsningsmiddelstrømningen forøges stærkt.
Sammenligningseksempel
Under anvendelse af den i eksempel 2 beskrevne fremgangsmåde evalueres et antal materialer som antiskummidler til den flydende sorbent, hvis fremstilling er beskrevet i eksempel 1A. De afprøvede materialer og de opnåede resultater er angivet i tabel III. Fordi de anvendte prøver af den flydende sorbent har forskellige tendenser til at opskumme, angives skumhøjderne før og efter tilsætningen af forsøgsmaterialerne.
143251 8 bd C!
»H
φ mtnooooooco oo o lo o in
*—v 4-3 CJ pWi—I i—i r~i r“i rH r-i i—l r-iOJ OJ OT
S Cd H CVI
S Φ β (D β Φ ΰ •r-3 b£
S
1¾¾ COOOOOOOCDOOCOOO ΟΟ,ΙΛίΟΟ o
M Ta £J β r—1 r—1 i—I i—1 i—I i—1 r"i i 1 'O ^ < I O
CQ 'm (d H iH
Λ ω β φ £ Ή -Ρ \ !η φ φ 4J 0 φ φ Φ φ φ ι—{ ι—I i—I i—! ι—! <—I Ή ·Η γ-$ <-Ω rQ /Q <-Ω
Ό S S S MS E £r!-P
hO U ^ Sn ^ åO i—li—li—li—1 f—ii—1 O'Ό ι—l
O O
g]CVJ i—1 Ή r-J iH «Η iH
H
H
H -P
_. μ ω ^ φ ri ri β
η Ό Ό bO
« ri g — -H
Fh cd cd -Ρ Ό > !> bO ri ι i ·η cd Φ φ Ό > ϋ ^ ri —- X Jsi cd
•Μ ·Η O
< η c? κ
"7 H S S S
o cd cd cd cd ri o o o o O S-ι ci—I <H ‘ih ij -Η ·Η ·Η ·Η --- .p -p -P .p h ri ri ri ri φί^ -pffi c <d <
Td Φ ·η o
O cj in 4 H bflbObObO
hj3 r-t ffi o riririri Η φ ris ri -Η -Η -Η H iH rH m cd riririri ri o s -jo <u ρ β β β β ijriiriririborio οοοο φ -Ρ id Φ Ή ·Η Ο Σ-ι ΟΟΟΟ •Η ΦΡΝΡΌ-ΡΡ.ρ « 40 s-pri-PritøocM ri 5 5 5 s G -HOOcdCdOtQri Cd Ο Ο Ο Ο
c PSff)S>><t!HP > Ρ Ρ Ρ P
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US34531673 | 1973-03-27 | ||
US345316A US3923958A (en) | 1973-03-27 | 1973-03-27 | Method of removing aromatic compounds olefins, acetylenes and carbon monoxide from feed streams |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DK143251B true DK143251B (da) | 1981-08-03 |
DK143251C DK143251C (da) | 1981-11-30 |
Family
ID=23354539
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DK166374A DK143251C (da) | 1973-03-27 | 1974-03-26 | Fremgangsmaade til skumdaempning ved fraskillelse af ligander med kompleksdannende evne under anvendelse af paraffiniske carbonhydrider |
Country Status (14)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3923958A (da) |
JP (1) | JPS5548849B2 (da) |
BE (1) | BE811802A (da) |
BR (1) | BR7402257D0 (da) |
CA (1) | CA1011931A (da) |
DE (1) | DE2414800C2 (da) |
DK (1) | DK143251C (da) |
ES (1) | ES423624A1 (da) |
FR (1) | FR2223069B1 (da) |
GB (1) | GB1422067A (da) |
IT (1) | IT1005862B (da) |
NL (1) | NL176753C (da) |
NO (1) | NO135016C (da) |
ZA (1) | ZA741085B (da) |
Families Citing this family (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4141960A (en) * | 1968-09-03 | 1979-02-27 | Exxon Research & Engineering Co. | Complex bimetallic salts |
US3927176A (en) * | 1973-09-19 | 1975-12-16 | Tenneco Chem | Process for the removal of water from gas streams |
US4014950A (en) * | 1975-07-02 | 1977-03-29 | Tenneco Chemicals, Inc. | Process for the purification of liquid sorbents comprising bimetallic salt complexes |
US4106917A (en) * | 1977-02-11 | 1978-08-15 | United States Steel Corporation | Gas preparation |
US4091045A (en) * | 1977-06-01 | 1978-05-23 | Tenneco Chemicals, Inc. | Process for the purification of liquid sorbents that comprise bimetallic salt complexes |
US4185083A (en) * | 1978-04-21 | 1980-01-22 | Tenneco Chemicals, Inc. | Manufacture of finely divided carbon |
US4304952A (en) * | 1980-07-23 | 1981-12-08 | Tenneco Chemicals, Inc. | Use of triphenylboron as alkylation inhibitor in a ligand-complexing process |
US4387055A (en) * | 1981-07-13 | 1983-06-07 | Exxon Research And Engineering Co. | Copper oxalate complexes |
US4545966A (en) * | 1983-09-23 | 1985-10-08 | Walker David G | Cuprous aluminum cyano trichloride: CuAl(CN)Cl3 : its preparation and use for the reversible complexing of unsaturated ligands |
US4691074A (en) * | 1984-03-12 | 1987-09-01 | Walker David G | Monochlorobiphenyl:cuprous aluminum tetrachloride |
JPS63175411U (da) * | 1986-12-18 | 1988-11-14 | ||
JPH0536681Y2 (da) * | 1987-08-31 | 1993-09-16 | ||
AR043292A1 (es) * | 2002-04-25 | 2005-07-27 | Shell Int Research | Uso de gasoil derivado de fischer-tropsch y una composicion combustible que lo contiene |
WO2005021688A1 (en) * | 2003-09-03 | 2005-03-10 | Shell Internationale Research Maatschappij B.V. | Fuel compositions comprising fischer-tropsch derived fuel |
JP5390748B2 (ja) * | 2003-09-03 | 2014-01-15 | シエル・インターナシヨネイル・リサーチ・マーチヤツピイ・ベー・ウイ | 燃料組成物 |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3651159A (en) * | 1968-09-03 | 1972-03-21 | Exxon Research Engineering Co | Bimetallic salts and derivatives thereof their preparation and use in the complexing of ligands |
-
1973
- 1973-03-27 US US345316A patent/US3923958A/en not_active Expired - Lifetime
-
1974
- 1974-02-19 ZA ZA00741085A patent/ZA741085B/xx unknown
- 1974-02-21 GB GB797874A patent/GB1422067A/en not_active Expired
- 1974-02-26 ES ES423624A patent/ES423624A1/es not_active Expired
- 1974-03-01 BE BE141586A patent/BE811802A/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-03-06 NL NLAANVRAGE7403024,A patent/NL176753C/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-03-14 FR FR7408692A patent/FR2223069B1/fr not_active Expired
- 1974-03-19 NO NO740988A patent/NO135016C/no unknown
- 1974-03-22 IT IT49504/74A patent/IT1005862B/it active
- 1974-03-22 BR BR742257A patent/BR7402257D0/pt unknown
- 1974-03-25 JP JP3273174A patent/JPS5548849B2/ja not_active Expired
- 1974-03-26 DK DK166374A patent/DK143251C/da not_active IP Right Cessation
- 1974-03-26 CA CA196,029A patent/CA1011931A/en not_active Expired
- 1974-03-27 DE DE2414800A patent/DE2414800C2/de not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CA1011931A (en) | 1977-06-14 |
ZA741085B (en) | 1975-01-29 |
JPS5548849B2 (da) | 1980-12-09 |
NL7403024A (da) | 1974-10-01 |
BE811802A (fr) | 1974-07-01 |
GB1422067A (en) | 1976-01-21 |
DK143251C (da) | 1981-11-30 |
ES423624A1 (es) | 1976-06-01 |
BR7402257D0 (pt) | 1974-11-19 |
FR2223069B1 (da) | 1977-09-30 |
NL176753B (nl) | 1985-01-02 |
DE2414800A1 (de) | 1974-10-17 |
US3923958A (en) | 1975-12-02 |
DE2414800C2 (de) | 1984-05-24 |
NO135016C (da) | 1977-01-26 |
FR2223069A1 (da) | 1974-10-25 |
IT1005862B (it) | 1976-09-30 |
NL176753C (nl) | 1985-06-03 |
JPS507787A (da) | 1975-01-27 |
NO135016B (da) | 1976-10-18 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DK143251B (da) | Fremgangsmaade til skumdampning ved fraskillelse af ligander med kompleksdannende evne under anvendelse af paraffiniske carbonhydrider | |
US2528892A (en) | Xylenes separation | |
JP5866005B2 (ja) | オレフィンのオリゴマー化生成物を単離し、オリゴマー化触媒残渣を分解する方法 | |
JP2008143904A (ja) | イオン液を用いる、エーテル製造方法のオレフィン供給材料からのアセトニトリル除去 | |
DK142150B (da) | Fremgangsmåde til isomerisering af carbonhydrider. | |
KR101872798B1 (ko) | 이온성 액체-용매 복합체, 이의 제조와 용도 | |
CN107253898A (zh) | 用于纯化氯化烃的方法 | |
NO136393B (da) | ||
US3960910A (en) | Process for the purification of gas streams | |
WO2016005920A2 (en) | Method for recovery of ionic liquid and system thereof | |
US3857869A (en) | Process for the preparation of bimetallic salt complexes | |
US3436318A (en) | Solvent purification by distillation with a hydrocarbon oil | |
US4014950A (en) | Process for the purification of liquid sorbents comprising bimetallic salt complexes | |
US2997508A (en) | Chlorination process | |
US3342794A (en) | Polymerization reaction cleanup | |
SU795450A3 (ru) | Способ очистки абгазов процессаХлОРиРОВАНи или ОКСиХлОРиРОВАНи | |
US4128594A (en) | Process for the purification of alkyl aromatics | |
US2945897A (en) | Recovery of 1, 1-dichloroethane | |
JPH0768179B2 (ja) | ジアリールカーボネート類の連続的製造方法 | |
US4091045A (en) | Process for the purification of liquid sorbents that comprise bimetallic salt complexes | |
US2413257A (en) | Process for purifying piperylene | |
DK147018B (da) | Fremgangsmaade til udvinding af gruppe i-b-metalhalogenider fra bimetalsaltkomplekser | |
US2938022A (en) | clark | |
JPS5938208B2 (ja) | 有機金属錯体とその用法 | |
US4317950A (en) | Use of amine-aluminum chloride adducts as alkylation inhibitors in a ligand-complexing process |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PBP | Patent lapsed |