DE2410330C2 - Verfahren zur Herstellung von Äthylendiamin mit niedrigem Wassergehalt - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Äthylendiamin mit niedrigem Wassergehalt

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Description

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Äthylendiamin, das eine geringe Menge Wasser enthält.
Beispielsweise ist es aus der kanadischen Patentschrift 8 22 113 bekannt, daß Äthylendiamin (1,2-Diaminoäthan) aus Monoäthanolamin oder Äthylenglykol durch Umsetzung mit Ammoniak bei erhöhtem Druck und erhöhter Temperatur in Anwesenheit eines Hydrierungskatalysators hergestellt werden kann. Nach der Entfernung von irgendwelchen gebildeten Nebenprodukten erhält man eine Mischung aus Äthylendiamin und Wasser, wobei das Wasser aus den Hydroxylgruppen, die in dem Rohmaterial vorhanden sind, stammt. Die Abtrennung des Äthylendiamins von dem Wasser, das gebildet wurde, ist ein schwieriges Problem, da Äthylendiamin und Wasser eine azeotrope Mischung bilden, die bei ungefähr 118,5° C bei Atmosphärendruck siedet und eine konstante Zusammensetzung von 82% Äthylendiamin besitzt.
Es ist bekannt, daß die Zusammensetzung der azeotropen Mischung zwischen Äthylendiamin und Wasser vom Destillationsdruck abhängt. Wenn der Druck erhöht wird, nimmt der Wassergehalt in der azeotropen Mischung ah. In der DE-AS 12 58 413 wird diese Eigenschaft für die Herstellung von »wasserfreiem« Äthylendiamin verwendet, indem man die Destillation bei erhöhtem Druck durchführt. Die Anwendung von erhöhtem Druck ist aber technisch aufwendig und anfällig für Störungen (vergl. DE-OS 19:55 827 und 19 62 285).
Bei der Aufarbeitung der Reaktionsgemische der Äthylendiamin-Herstellung stellt die Abtrennung der dabei gebildeten Nebenprodukte und der im Überschuß vorhandenen bzw. nicht umgesetzten Ausgangsprodukte das geringere Problem im Vergleich zur Abtrennung des Wassers dar. Deshalb wurde bisher regelmäßig so verfahren, daß wäßriges Äthylendiamin von den sonstigen abzutrennenden Bestandteilen abgetrennt wurde (vergl. US-PS 31 37 730, Spalte 3, Zeilen 2 bis 9). Man erhält so auf einfache Weise eine wäßrige Äthylendiaminlösung, aus der dann das Wasser entfernt wird, wobei jedoch die oben beschriebenen Probleme ίο auftreten.
Aus der US-PS 30 55 809 und der DE-AS 11 29 160 ist es bekannt, aus einem solchen Äthylendiamin-Wasser-Gemisch das Wasser weitgehend dadurch zu entfernen, daß eine Extraktionsdestillation mit hochsiedenden is Lösungsmitteln wie Äthylenglykol, Diäthylenglykol oder Alkanolaminen durchgeführt wird. Auch nach diesem Verfahren wird so vorgegangen, daß zunächst eine wäßrige Äthylendiaminlösung unter Entfernung der sonstigen i.i der Syntheselösung enthaltenen Bestandteile hergestellt und diese dann entwässert wird. Bei der katalytischen Aminierung von Monoäthanolamin oder Äthylenglykol in Anwesenheit von Ammoniak werden zusätzlich zu dem Äthylendiamin andere Äthylenamine wie Piperazin, Diäthylentriamin, Hydroxyäthyläthylendiamin und Aminoäthylpiperazin gebildet Es wurde jetzt überraschenderweise gefunden, daß die Anwesenheit dieser Produkte die Abtrennung von Wasser bei der Destillation ungefähr bei oder etwas über Atmosphärendruck günstig beeinflußt. Ausgedehnte Untersuchungen haben gezeigt, daß die Anwesenheit dieser Aminoverbindungen als Destillationshilfsmittel die Entfernung des Wassers aus Äthylendiamin ermöglicht, ohne das Hindernis eines Azeotrops.
Gegenstand der Erfindung ist demgemäß ein
Verfahren zur Herstellung von Äthylendiamin mit niedrigem Wassergehalt aus einem Äthylendiamin/ Wasser-Gemisch durch destillative Abtrennung des Wassers bis zu einem Wasser/Äthylendiamin-Verhältnis das niedriger ist als die entsprechende azeotrope Zusammensetzung, in Gegenwart eines Destillationshilfsmittels und anschließende Abtrennung des Destillationshilfsmittels vom Äthylendiamin, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man ein Äthylendiamin/Wasser-Gemisch, das als Destillationshilfsmittel Piperazin, Diäthylentriamin, Hydroxyäthyläthylendiamin und bzw. oder Aminoäthylpiperazin enthält, einsetzt und gegebenenfalls durch eine nachfolgende Destillation im Vakuum das Äthylendiamin weiter entwässert.
Das Verfahren gemäß der Erfindung ist besonders
vorteilhaft dann, wenn man ein Äthylendiamin/Wasser-Gemisch einsetzt, das durch katalytische Aminierung von Monoäthanolamin oder Äthylenglykol mit Ammoniak hergestellt worden ist. Eine vorherige Abtrennung der sonstigen unerwünschten Bestandteile der Reaktionslösung ist nicht erforderlich. Im Gegensatz zum Stand der Technik geht das Verfahren der Anmeldung den Weg, daß zunächst das Wasser abgetrennt wird und erst danach die sonstigen Bestandteile abgetrennt werden. Die Erfinder haben deshalb das auf diesem technischen Gebiet bestehende Vorurteil überwunden, daß man zunächst aus dem Reaktionsgemisch der
Äthylendiamin-Herstellung wäßriges Äthylendiamin abtrennen und dieses dann entwässern müsse.
Das Verfahren gemäß der Erfindung geht den
<>5 grundsätzlich umgekehrten Weg, daß man zunächst das Wasser abtrennt, dessen Abtrennung nach den Verfahren des Stands der Technik ein außerordentliches technisches Problem darstellt.
Das Verfahren gemäß der Erfindung ist auf die genannten Reaktionslösungen deshalb besonders vorteilhaft anwendbar, weil, wie oben angegeben, Piperazin, Diäthylentriamin, Hydroxyäthyläthylendiamin und Aminoäthylpiperazin gebildet werden, wenn Monoäthanolamin oder Äthylenglykol in Anwesenheit von Ammoniak katalytisch aminiert werden. In diesem Fall sind also die Komponenten des Destillationshilfsmittels als Nebenprodukt in der Reaktionsmischung vorhanden. Dies verhindert jedoch nicht, daß man Mischungen aus Äthylendiamin und Wasser, die nach irgendeinem anderen Weg hergestellt wurden, dem erfindungsgemäßen Destillationsverfahren unterwerfen kann, indem man eine oder mehrere der angegebenen Aminoverbindungen zu der Mischung aus Äthylendiamin und Wasser zugibt oder indem man sie getrennt in die Destillationssäule einführt Wird das Verfahren auf diese Weise modifiziert, so können die Destillationshilfsmittel wiedergewonnen und recyclisiert werden. Wenn man Mischungen aus Äthylendiamin und Wasser, die man, wie oben angegeben, durch katalytische Aminierung erhält und die die erfindungsgemäßen Destillationshilfsmittel ais Nebenprodukte enthalten, verwendet, kann eine Recyclisierung in bestimmtem Ausmaß wünschenswert sein, da dies die Kontrolle des Destillationsverfahrens erleichtert.
Die erfindungsgemäße Destillation wird bei einem Druck von 1 bis 2,9 bar durchgeführt, wobei die Temperatur am Boden der Destillationssäule zwischen 140 und 2100C und am Kopf der Säule zwischen 100 und 1300C variieren kann. Damit die Destillation bei technisch zweckmäßigen Bedingungen durchgeführt werden kann, sollte das Gewichtsverhältnis zwischen Destillationshilfsmittel und Äthylendiamin von 2 :8 bis 9 :1, bevorzugt von 4 :6 bis 8 : 2, betragen.
Bei der Herstellung von Äthylendiamin mit einem sehr niedrigen Wassergehalt, d. h. unter 2 Gew.-%, auf erfindungsgemäße Weise ist es besonders geeignet, wenn man den letzten Teil der Destillation im Vakuum in Anwesenheit der oben angegebenen Aminoverbindungen durchführt, da ausgedehnte Untersuchungen gezeigt haben, daß bei der Destillation, wenn man sie in einer einzigen Stufe durchführt, eine relativ große Anzahl an theoretischen Böden erforderlich ist. Eine einzige Destillation erfordert ebenfalls eine hohe Bodentemperatur, und dadurch würde die Gefahr bestehen, daß sich die vorhandenen Aminoverbindungen zersetzen. Bei einer besonders bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung wird daher zuerst die Hauptmenge des Wassers, das in der wäßrigen Äthylendiaminlösung vorhanden ist, entfernt, indem man die Destillation in Anwesenheit von einer oder mehreren der Verbindungen, nämlich Piperazin, Diäthylentriamin, Hydroxyäthyläthylendiamin und Aminoäthylpiperazin, durchführt, und dann wird das Destillationshilfsmittel entfernt und schließlich wird eine Destillation im Vakuum durchgeführt, um weiteres Wasser zu entfernen.
In der Fig. 1 ist schematisch eine bevorzugte Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens dargestellt.
Eine Mischung, die Äthylendiamin und Wasser enthält, wird durch die Leitung 1 in die Destillationssäule 2 geleitet, die ungefähr 10 bis 40 theoretische Böden enthält und die bei oder etwas über Atmosphärendruck betrieben wird. Die Temperatur wird am Boden der Säule zwischen 140 und 1900C gehalten, während der Koüf der Säule eine TemDeratur zwischen 100 und 130° C besitzt Zusätzlich zu Äthylendiamin und Wasser enthält die Reaktionsmischung ebenfalls große Mengen von einer oder mehreren der Verbindungen Piperazin, Diäthylentriamin, Hydroxyäthyl-äthylendiamin und Aminoäthylpiperazin. Der H-uiptteil des in der Mischung vorhandenen Wassers wird am Kopf der Säule entnommen, wobei ein geringerer Teil noch in einem Bodenstrom 3, der ebenfalls Äthylendiamin und die anderen Aminoverbindungen enthalt, verbleibt Die
lü Menge an Wasser im Strom 3 variiert entsprechend der Bodentemperatur und beeinflußt ebenfalls die Menge des Stroms 9, die später recyclisiert wird. Geeigneterweise enthält der Strom 3 1 bis 6 Gew. % Wasser. In einer Destillationssäule 4, die ungefähr 15 bis 60 theoretische Böden enthält, werden das Äthylendiamin und das Wasser von den höhersiedenden Aminen, die vorhanden sind, getrennt und über eine Leitung 6 entfernt Die Mischung aus Äthylendiamin und Wasser wird von dem Kopf der Säule 4 über eine Leitung 5 in
2u eine Säule 7 geleitet die ungefähr 5 bis 25 theoretische Böden enthält und bei vermindertem Druck betrieben wird. Der Druck wird geeigneterweise bei 13,3 bis 666,6 mbar, bevorzugt bei 66,7 bis 266,6 mbar gehalten. Die Temperatur in der Säule variiert entsprechend dem Druck und liegt üblicherweise im Bereich von 60 bis 85°C. Von dem Kopf der Vakuumsäule 7 wird ein praktisch wasserfreies Äthylendiamin 8 entnommen, wohingegen eine azeotrope Mischung aus Äthylendiamin und Wasser aus dem Boden der Säule entnommen
jo wird und über eine Leitung 9 in die Leitung 1 recyclisiert wird und in die Säule 2 geleitet wird.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung.
Beispiel 1
Eine Mischung aus 27 Gew. Teilen Wasser, 27 Gew. Teilen Älhylendiamin und 46 Gew. Teilen einer Mischung aus Piperazin, Diäthylentriamin, Aminoäthyläthanolamin, Aminoäthylpiperazin und Äthanolamin wird kontinuierlich bei Atmosphärendruck in einer Glassäule mit einem Innendurchmesser von 3 cm und einer Länge von 250 cm destilliert, die in einer Anlage, wie sie in F i g. 1 dargestellt ist, enthalten ist. Die Säule enthält 65 Siebboden. Die Mischung wird kontinuierlich auf den 16. Boden vom Kopf der Säule aus eingeleitet Die Zusammensetzung der Mischung aus Aminen, Destillationshilfsmitteln und Wasser, die in diesem Versuch verwendet wird, entspricht dem Reaktionsprodukt, das man bei der bekannten Umsetzung zwischen Monoäthanolamin und Ammoniak bei erhöhtem Druck
jo und Temperatur in Anwesenheit eines Katalysators, der Nickel und bzw. oder Kobalt enthält, erhält (nachdem das überschüssige Ammoniak und Wasserstoffgas abgetrennt wurden). Bei einer Temperatur von 1000C in der Dampfphase und einer Flüssigkeitstemperatur von 159°C im Destillationskolben erhält man ein Destillat, das, wie durch Titrationsanalyse gezeigt wird, praktisch reines Wasser ist. Die Destillation enthält noch 2,6 Gew. Teile Wasser und 97,4 Gew. Teile der Amine. Nach der Trennung des Wassers und des Äthylendiamins von den anderen Aminen durch Destillation bei vermindertem Druck wird die Mischung aus Äthylendiamin und Wasser erneut in der beschriebenen Vorrichtung destilliert, wobei die Mischung in den 31. Boden, berechnet vom Kopf aus, eingeleitet wird. Diese Destillation wird bei 133,3 mbar durchgeführt. Die Destillattemperatur beträgt 64°C und die Bodentemperatur in der Flüssigkeit beträgt 79°C. Das Destillat besteht aus Äthvlendiamin, das 0,5 Gew. Teile Was; er
enthält. Der Inhalt der Destillierblase besteht aus einer azeotropen Mischung aus 75 Gew.-Teilen Äthylendiamin und 25 Gew.-Teilen Wasser.
Beispiel 2
In einer Anlage für die kontinuierliche Herstellung von Äthylendaimin durch katalytische Aminierung von Äthanolamin werden 560 g/h einer Mischung aus 68,0 Gew.-% Ammoniak, 28,4 Gew.-% Monoäthanolamin und 3,6 Gew.-°/o Wasser über 100 g reduziertem Hydrierungskatalysator, der 4 Gew.-% jeweils von Nickel, Kobalt und Eisen mit Aluminiumoxyd als Träger enthält, umgesetzt. Die Umsetzung wird in Anwesenheit von Wasserstoffgas bei 225° C und bei einem Druck von 274,6 bar durchgeführt. Die Umwandlung des Monoäthanolamins beträgt 559·*» und die Ausbeute an Produkt, bezogen auf das umgewandelte Monoäthanolamin, beträgt 60% Äthylendiamin, 12% Piperazin, 7% Diäthylentriamin, 12% Hydroxyäthyl-äthylendaimin, 2% Aminoäthylpiperazin und 2% Hydroxyäthylpiperazin. Auf gleiche Weise wie in Beispiel 1 beschrieben wird die Produktmischung bei Atmosphärendruck destilliert, nachdem man das überschüssige Ammoniak und Wasserstoffgas abgetrennt hatte. Die nach der Destillation erhaltene Aminmischung enthält 1,9 Gew.-Teile Wasser. In einer anderen ansatzweise arbeitenden Destillation mit einer Säule, die 53 theoretische Böden enthält, wird die Aminmischung bei 533,3 mbar in zwei Fraktionen getrennt. Eine Fraktion wird bei 110 bis 115° C entnommen und enthält 11Gew.-% Wasser, 79Gew.-% Äthylendiamin und 10Gew.-% Piperazin. Diese Fraktion wird noch einmal bei Atmosphärendruck und bei einer Temperatur von 118 bis 119° C destilliert, wobei ebenfalls das Piperazin entfernt wird und eine Fraktion, die 12Gew.-% Wasser und 88Gew.-% Äthylendiamin enthält, wird erhalten. Bei einer Destillation bei 106,7 mbar, die auf ähnliche Weise wie in Beispiel 1 beschrieben durchgeführt wird, beträgt die Bodentemperatur 61 "C und man erhält als Destillat Äthylendiamin, das 1 Gew.-% Wasser enthält.
Beispiel 3
Monoäthanolamin wird ansatzweise in Äthylendiamin, Piperazin und höhere Äthylenamine in Anwesenheit eines Katalysators, der Nickel-Magnesiumoxyd ίο enthält, überführt. Nach dem Abtrennen des überschüssigen Ammoniaks wird das Reaktionsprodukt auf ähnliche Weise wie in Beispiel 1 beschrieben vom Wasser befreit. Man erhält Äthylendiamin mit einem Wassergehalt von 0,2 Gew. %.
Beispiel 4
Monoäthanolamin wird ansatzweise auf ähnliche Weise wie in Beispiel 3 beschrieben umgesetzt, wobei man jedoch 7,5 Gew.-Teile reduzierten Kolbaltkatalysator, 39,7 Gew.-Teile Monoäthanolamin, 29 Gew.-Teile Wasser und 55,4 Gew.-Teile Ammoniak verwendet. Die Aminierungsreaktion wird dann bei 225°C in Anwesenheit von Wasserstoff gas durchgeführt.
Nach einer Reaktionszeit von 2 Stunden zeigt die gaschromatographische Analyse, daß 86% des eingefüllten Monäthanolamins reagiert hatten. Die eingeführte Menge an Monoäthanolamin ergab 33% Piperazin, 24% Äthylendiamin, 11% Aminoäthyl-äthanolamin, 7% Hydroxyäthyl-piperazin, 6% Aminoäthylpiperazin und
3d 2% Diäthylentriamin.
Das wäßrige Reaktionsprodukt wurde zuerst bei Atmosphärendruck und dann bei vermindertem Druck auf ähnliche Weise wie in Beispiel 1 beschrieben destilliert. Man erhält Äthylendiamin, das 0,5 Gew.-% Wasser enthält.
Hierzu 1 Blatt Zeichnungen

Claims (4)

1 Patentansprüche:
1. Verfahren zur Herstellung von Äthylendiamin mit niedrigem Wassergehalt aus einem Äthylendiamin/Wasser-Gemisch durch destillative Abtrennung des Wassers bis zu einem Wasser/Äthylendiamin-Verhältnis, das niedriger ist als die entsprechende azeotrope Zusammensetzung, in Gegenwart eines Destillationshilfsmittels und anschließende Abtrennung des Destillationshilfsmittels vom Äthylendiamin, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Äthylendiamin/Wasser-Gemisch, das als Destillationshiltsmittel Piperazin, Diäthylen:riamin, Hydroxyäthyläthylendiamin und bzw. oder Aminoäthylpiperazin enthält, einsetzt und gegebenenfalls durch eine nachfolgende Destillation im Vakuum des Äthylendiamin weiter entwässert
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Äthylendiamin/Wasser-Gemisch einsetzt, das durch katalytische Aminierung von Monoäthanolamin oder Äthylenglykol mit Ammoniak hergestellt worden ist.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man das Destillationshilfsmittel in einer solchen Menge einsetzt, daß das Gewichtsverhältnis von Destillationshilfsmittel zu Äthylendiamin 2 :8 bis 9 :1 beträgt.
4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß das Gewichtsverhältnis von Destillationshilfsmittel zu Äthylendiamin 4:6 bis 8:2 beträgt.
DE2410330A 1973-03-07 1974-03-05 Verfahren zur Herstellung von Äthylendiamin mit niedrigem Wassergehalt Expired DE2410330C2 (de)

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