DE2408948B2 - Kontinuierliches verfahren zur gewinnung von glycid - Google Patents

Description

Aber auch Verfahren, die Persäuren vermeiden, haben entscheidende Nachteile:

Es ist bekarint, Allylalkohol mit Alkyl- oder Aralkylhydroperoxiden in Gegenwart von Schwermetall" ο katalysatoren, v,ie z. B. Vanadium- oder Molybdänverbindungen zu epoxidieren (vgl. deutsche Offenlegungsschrift 15 43 026, französische Patentschrift <4'5Ό.5 332, deutsche Offenlegungsschrift 16 43 610, französische Patentschrift 15 39 209, französische

Kontinuierliches Verfahren zur Gewinnung f|fbn Glycid aus einem bei der Umsetzung von '%Uyi$lkohol mit Wasserstoffperoxid in Gegen' ijvart von Wolframverbindungen erhaltenen Re-,':' Jiktiqnsgemisch durch Abdestillipron des Über-. ;|chüss'igen AHylalkohols und des größten Teils * ifes Wassers unter Vakuum, Zerlegung des dabei Einfallenden Sumpfgemisdies bei 110 bis 22O⁰C ι-, *ijiind 5 bis 60 Tprr in emeni pünnschicr^tverdampj-"... fer in eifüen Brüden aus vorwieg>nd Glycid,?\v$- her siedende Nebenprodukte und d»sn restlichen

i feil des Wassers und iniinen Sumpf aus Glyce- 15 Patentschrift 1548678, USA.-Patcntschrift 3625981, i^^!i*pi, Polyglycerin und Katalysator, dadurch deutsche Offenlegungsschrift 2037703, deut&che Ofgekennzeichnet, daß der heiße Brüden feniegungsschrift 15 18 644 und deutsche Offenledirekt anschließend an den Dünnschichtverdamp- gungsschrift 20 15 542).

fer in einer Kolonne in Glycid, Wasser und höher Bei diesen Verfahren ergeben sich lange Reaktionssiedende Nebenprodukte bei 5 bis 60 Torr auf- ao zeiten und praktisch keine quantitativ«.·:? Hydropergetrennt wird. oxidumsätze. Bedingt dirch letztere Tatsache müssen 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch ge- die im Reaktiorisgemisch noch vorhandenen Hydrokennzeichnet, daß der heiße Brüden bei 10 bis peroxide vor der eigentlichen Aufarbeitung zerstör· 30 Torr aufgetrennt wird. werden. Hierdurch ergibt sich eine aufwendige Auf-

35 arbeitung der Reaktionsgemische Da die Umsetzung im allgemeinen noch die Anwesenheit eines möglichsi

inerten Lösungsmittels erfordert, müssen zur Isolierung eines reinen Glycids aufwendigt Trennverfahren durchgeführt werden.

Es ist bekannt, Glycid durch Epoxidation von 30 Erschwerend kommt noch hinzu, daß die aus den Allylalkohol mit aktivsauerstoffhahigen Verbindun- Hydroperoxiden gebildeten Alkohole wieder zur Hy-

fen herzustellen. So wurden beispielsweise organische droperoxidgewinoung recycliert werden müssen, was ercarbonsäuren tür diesen Zweck herangezogen, im allgemeinen über die Dehydratisierung zu de. entinsbesondere die heute technisch leicht zugängliche sprechenden Olefinen, deren Hydrierung zu den ge-Peressigsäurt (vgl. deutsche Patentr-chrift 10 19 307, 35 sättigten Kohlenwasserstoffen und Behandlung letz deutsche Offenlegungsschrift 16 18 336 und deutsche tercr mit Sauerstoff bewirkt wird. Ferner muß noch Offenlegungsschrift 17 68 953). Auch Perameis^n- der teure Katalysator wiedergewonnen *erden.
•äure wurde für die Epoxidation von All).alkohol Als weitere Methode zur Herstellung von Glycid

«mpfohlen (vgl. französische Patentschrift ■ 5 19 147). durch Epoxidation von Allylalkohol ist 1ie Verwen-Wenn auch bei all diesen Verfahren die Epoxida- 40 dung von Wassesstoffperoxid in Gegenwart kataiytionsreaktioti selbst mit relativ guten Ausbeuten und tischer Mengen sauber oder neutraler Salze der

Wolf ramsäure schon lange bekannt (vgl. z. B. USA.-Patentschrift 2833787, USA -Patentschri.¹! 28 Ή 788, deutsche Auslegeschrift il44 27f\ USA-Paten' 45 schrift 3156 709 und deutsche Ofienlegungsscrr;tt 18 16 060). Die Umsetzung wird in verdünntem wäßrigem Medium bei pH-Werten von 3 bis 8 ur i Temperaturen von 30 bis 70 C .n Gegenwart von überschüssigem Allylalkohol vorgenommen. Nach teverminderung an reinem hochprozentigem Glycid 50 vollständiger Umsetzung des Wassei toffperoxids verantwortlich sind. kann die Ausbeute an Glycid im Reaktionsgemisdi

ϊη noch stärkerem Maße prohibitiv für die tech- unter optimalen Reaktionsbedingungen bei etwa nische Anwendung eines solchen Verfahrens ist die SO⁰Ia d. Tn. hegen.

Tatsache, daß es bisher nicht möglich war, ein von Bisher ist jedosfa auch diese einfache Verfahrent-

Säuren völlig befreites hochprozentiges Glycid zu er- 55 Variante noch nicht zur Herstellung von Glycid in halten. technischem Maßstab herangezogen worden. Der

Selbst die Anwesenheit von Spuren von Säuren irr tjSruad liegt därio, daß bislang noch kein geeignetes dem hochprozentigen Glycid setzt dessen Haltbarkeit %srfs»hren zur Aliiteennung des Reaktionsgemisches entscheidend herab. Es läßt sich beobachten! daß ein "biw. Isolierung von reinem hochprozentigem JSycid mit 0,2 Gewichtsprozent Essigsäure verunreinigtes 60 ohne größere Ausbeuteverluste zur Verfüpung steht. > 98%iges Glycid nach 8tägigem Aufbewahren un- Es sind auch hier der teure Katalysator wie auch der ter Raumtemperatur nur noch einen Glycidgehalt von
85 bis 88% aufweist. Selbst unter Aufbewahrung bei
0⁰C nimmt der Gehalt in der gleichen Zeitspanne
auf 92 bis 93% ab. Hingegen kommt es_beim Auf- 65
bewahren eines von Säuren völlig freien* Glycids unter Raumtemperatur nur zu einer Gehaltsabnahme
von etwa 2% pro Monat bzw. 0,5% innerhalb von

befriedigenden Umsatzgeschwindigkeiten ohne die Erfordernis von Katalysatoren zu den glyciühaltigen Reaktionsgemischen führt, so haftet ihnen dennoch ein gravierender Nachteil an.

Aus den Percarbonsäuren entstehen nämlich die entsprechenden Carbonsäuren, die mit dem gebildeten Glycid im Verlauf der Aufarbeitung leicht reagieren können und somit für eine beträchtliche Ausoeu-

irh Überschuß eingesetzte Allylalkohol zuriickzuge winnen, ferner das Wasser und Glycidfolge produkte vom Glycid selbst abzutrennen.
; Der Versuch, den Wolframsäürekaiaiysaioi -nit Hi lie von ÄniöncnäüätöüsdiSrüt sus dvt» Resk!icr.&- gemisch zu entfernen, war nicht erfolgreich. Abgesehen davon, daß die quantitative Wiedergewinnung

hies Katalysators nur mit einem verhältnismäßig sehr großen Überschuß an Ionenaustauschern durchzuführcn ist, -ommt es auch in Folge Polykondensation des Glycids ?,u Polyglycerin zu beträchtlichen Ausbcutcvsrmindsrungcn. Erschwerend ist weiter, daß bei dieser Art der Kata ysatorrückg^jnnung die bisher im Handel befindlichen Ionenaustauscher auf Polystyrolbasis irreversibel quellen und nach wenigen Einsätzen unbrauchbar werden.

Es wurde aucn versucht, die Epoxidation durch Einsatz von mit Wolframsäure beladenen Anionenaustauschern zu katalysieren (vgl. USA.-Patentschrift al 56 709). Bei der NacharbeUung dieses Verfahrens zeigte s^;ch jedoch, daß sich ein Ablösen der Wolframsäure vom Anionenaustauscher nicht vermeiden läßt, sofern nicht ständig ein pH-Wert von 5 bis 6 eingchalten wird. Bei einem solchen pH-Wert ist aber die Reaktion so stark verzögert, daß sich unwirtsdiafMich * lange Reaktionszeiten ergeben und ferner ein beträchtlicher Teil des Wasserstoffperoxids zersetzt so wird.
' Weiterhin wurde die Verwendung von neutralem

- Xa-Wolframat als Katalysator empfohlen (vgl. deut-

sehe OffenlegungESchrift 18 IC 060). Auch hierbei kor imi es zu langen Reaktionszeiten und Wasser- aj stotfperoxidverlusten. Ferner fällt das schwerlösliche neutrale Ca-Wolframat nicht sofort quantitativ nach der Reaktion aus, sondern es ist ein Zusatz von weitcren Ca-Ionen erforderlich.

γ Die Isolierung des Glycids aus den Reaktionsge- · mischen wurde nach dem bisherigen Stand der Technik folgendermaßen durchgeführt: Der überschüssige Allylalkohol Heß sich durch Destillation im Vakuum bis /u 150 Torr in Form einer wäßrigen Losung zuruckgev nnen, wenn die Verweilzeiten für die glycidhaltiren wäßrigen Lösungen im Sumpf der Destillatiiinskohin-ie hinreichend kurz waren, d. h. bis 6t) min E- entstanden keine größeren Verluste durch Hydro! se des Tilycids. Die dann noch Wasser, GIycid, holicrsiedende Folgeprodukte sowie den Kataly- 4» VH01 enthaltenden Gemische konnten ^rbzr einsn Jünnsehichtverdampfer oder einen anderen Verdämpfer geeigneter Bauarfrait intsprechend kurzer Verweilzeit abgetrennt werden and zwar einmal auf rein Wasser und Glycid enthaltendes Destillat und aaßerdem aut ein. η Sunrpf, der Glycerin, höher siedendf Ne'iei π dukte und den Katalysator enthielt Das ctztpenannte Destillat mußte jedoch zur Gewin-Π¹ ng einf reinen hochprozentigen Glycids nochmals im V^k-um fraktioniert werden. Glycid wurde also zweima. m degen wart von Wasser destilliert. Be#ngt duriii die große Verdampfangswärme des Wassers

- ergab sich hierbei ein unwirtschaftlich hoher Energieaufwand. Außerdem traten beträchtüdie Verfaste an Glycid in Folge ■ hydrolyse auf.

Bei dem Verfahren nach dem Stand der Technik sind also .0%. ndr Nachteile in Kauf zu nehmen:

Wiederaufheizcna von Glycid und Wm«t die Olycidausbeute wesentlich erhöhen, der Energieaufwand vermindern und zugleich der Katalysator leicht bei der Umsetzung von Allylalkohol mit Wasserstoffperoxid in Gegenwart von Wolframverbindungen wiedergewinnen laßt, wenn das in bekannter Weise durch Umsetzung von Allylalkohol mit Wasserstoffperoxid in Gegenwart von Wolframverbindungen erhaltene Reaktionsgemisch durch Abdesüllieren des überschüssigen Allylalkohols und des größten Teils des Wassers unter Vakuum anfallende Sumpfgemisch in ebenfalls bekannter Weise bei 110 bis 220° C und 5 bis 60 Torr in einem Dünnschichtverdampfer in einen Brüden aus vorwiegend Glycid, höher siedende Nebenprodukte, und den restlichen Teil des "Wassers und in einen Sumpf aus Glycerin, Polyglycerin v.id Katalysator zerlegt und wenn darauf der heiße BrU-den dann direkt anschließend an den Dünnsdhichtverdämpfer in einer Kolonne in Glycid, Wasser und hö-Her siedende Nebenprodukte bei einem Druck von 5 bis 60 Torr aufgetrennt wird.

Bevorzugte Drucke liegen bei 10 bis 30 Torr.

Durch direkte Zerlegung des heißen Brüden, d. h des dampfförmigen Gemisches aus Glycid, höher siedenden Nebenprodukten und dem restlichen Teil des Wassers, wird das Kondensieren und Wiederaufheizen der glycidhaltigen Mischung vermieden und damit sowohl Energie eingespart wie auch die Hydrolyse durch die wesentlich kürzere Kontaktzeit von Glycid und Wasser in dieser Verfahrensstufe uiiterbunden.

Das oberhalb des Kolonnensumpfs abgenommene Glycid ist sehr rein, mindestens 99%ig und fällt in einer Ausbeute von 76% und mehr, bezogen auf eingesetztes Wasserstoffperoxid, an.

Die Verfahrensstufen bis zur Direktauftrennung des Brüden werden nach bekannten Verfahren durchgeführt, z. B. deutsche Offenlegungssdirift 22 52 938.

Wie gesagt, traten bisher betradiili:£<~ ^usbeute-Verluste an Glycid in Folge Hydrolyse auf. Das üürfte auch Jer Grund dafür sein, daß bisher in der Literatui noch keine Angaben über Aasbeutewerte für isoliertes Reinglycid zu finden sind.

Als Dünnschichtverdampfer werden Apparaturen beliebiger Bauart, z. B. Rotor-Verdampfer mit starren wie «nit beweglichen Wischerblättern -wie auch Zentrifugalverdampfer verwandt (vgl. Vauck_: Müller »Grundoperationen chemischer Verfahrenstechnik, 1966«).

Die Rückgewinnung des in drr letzten Stufe anfallenden, katalysatorhaltigen Sumpfs findet in bekannterWeise statt.

Die Bnindung wird m Kand äsr Figur srläutert: wäßriger AüyiälköhGl wird über Leitung 1 in den Schtsofenreaktor 5 eingespeisL Gleichzeitig werden über die Leitungen 2 und 3 wäßrige Wasssrstoffperojridlösung und wäßrige Katalysatorlösung in einem

2.

de,

Demgegenüber wurde nun gefunden, dap sicn durch Vermeiden des zweimaligen Kondensierens und ^ _{d R k}/

Ie Verwdizeitstrecke 7. Die
Jteäküomtösung enthäii

r, sberschüsdes Glycids, wie

afcs Aiiyi^^sä, ν*£Β es y,
z. B. Glycerin und Potyglycerine, sowie Spuren an

Acrolein und den Katalysator und ,wird über Lei- auch ^entsprechend, flas als Nebenprodukt, gebildete' tung 8 in die Vakuumkoloijne 9 eingespeist. Glycerin sqwle;3en_T Katalysator, in _feiner"fdr die wef-

. Als Destillat, wird, über Leitung 11 — nach ,Kon- tere Aufbereitung sehr geeignetere Form zu gewinnen. '^%§% densation der die Kolonne über Leitung lO^verlasseh- Zur_(/weiteren'iEfIäuicrilng des'.erfiridungsgemäßen "^pI;

den Dämpfe — Allylalkohol und ein Teil des Was- 5 Verfahrensrdient das folgende "Beispiel: "" .--*:£M

sers abgezogen. Zur Einstellung des erforderlichen
Rücklauf Verhältnisses wird ein Teil .des' Destillats .

über Leitung 12 auf den Kolonnenkopi zurikkge- Beispiel

führt. Die Beheizung des Kolonnensumpfs erfolgt Der Versuch wurde über eine Auswertungszeit von

durch den Aufkodier 13, der beispielsweise in Form io 370 h in einer kontinuierlichen Laborapparatur eines Fallfiimverdanipfers ausgebildet sein kann. durchgeführt, die für einen Durchsatz von 3 Mol/h Dies hat den Vorteil, daß das Sumpfprodukt nur rela- ausgelegt ist.

tiv kurzen Verweüzeiten ausgesetzt ist und eine Hy- Die Apparatur entsprach in ihren wesentlichen

drolyse des Glycids zu Glycerin nicht in nennenswer- Teilen der in A b b. 1 skizzierten Anordnung mit der tem Maße stattfindet. Im Prinzip können jedoch alle 15 Ausnahme, daß die Katalysatorlösung mit der wäßmöglichen Verdampfertypen für diesen Zweck be- rigen Wasserstoffperoxidlösung bereits vorfmischt nutzt werden. wurde.

Der Kopfdruck in Kolonne 9 soll in einem Bereich

von 20 bis 200 Torr liegen, vorzugsweise bei 80 bis Ausgangslosung 1:

130 Torr. Die Destillationsbedingungen werden so so 15 g Woiirarnsäure wurden mit 59 ml In NaOH- ■

eingestellt, daß das über Leitung 14 abgezogene Lösung und 100 ml Wasser vermischt und unter Ruh- ί

Sumpfprodukt einen Glycidgehalt von 30 bis 60 Ge- ren in der Hitze gelöst, nach Abkühlen auf ¹IaUm- |

wichtsprozent, vouugsweise 40 bis 50 Gewichtspro- temperatur in eine etwa 30%igen Wasserstoffperoxid- !

zent, aufweist. lösung, die exakt 10 MoI Wasserstoffperoxid enthält,

Dieses Glycidkonzentrat wird nun in den Dünn- 35 eingerührt und mit Wasser auf 2000 ml aufgefüllt. '■-

schichtverdampfei 15 eingebracht, dessen Brüdenleitung 16 direkt mit der Vakuumdestillationskolonne

18 verbunden ist. Als Rückstand wird über Leitung Ausgangslosung II:

17 ein hochv!sko£es Gemisch aus Glycerin, Polygly- 510 g ( = 8,89 Mol) Allylalkohol (> 99⁰O) wur-

cerin und gegebenenfalls anderen hochsiedenden 30 den mit Wasser auf 1000 ml aufgefüllt.
Kondensationsprodukten des Glycids sowie des ge- Die beiden Lösungen wurden mittels Pumpen in

samten Katalysators abgezogen. Über Leitung 16 bestimmten Mengen (im Mittel stündlich 597 ml I, geht ein Dampfgemisch aus Glycid und Wasser sowie entsprechend 2,985 Mol Wasserstoffperoxid und Spuren von Glycerin. Die Auftrennung dieser Korn- 913 ml II) in einen Schlaufenreaktor eindosiert. Nach ponenten erfolgt in der Kolonne 18, die in einem 35 bekannter Weise wurde die Reaktion durchgeführt. Druckbereich von 5 bis 60 Torr, vorzugsweise 10 bis Die Reaktionstemperatur wurde auf 40° C konstant 30 Torr, betrieben wird und ebenfalls einen Dünn- gehauen. Der Wasserstoffperoxid-Umsatz war schicht- oder Fallfilmverdampfer 24 als Aufkocher > 99%. Die Reaktionsausbeute an Glycid, bezogen besitzt. Die die Kolonne über Leitung 19 verlassen- auf Wasserstoffperoxid, betrug etwa 81% d. Th.
den Dämpfe werden kondensiert und über Leitung 20 40 Das Reaktionsgemische v*mrde in die Mitte einer als Destillat abgenommen. insgesamt 2 m hohen Füllkörperkolonne mit NW

Ein Teil des Destillats dient zur Einstellung des 50 mm eingebracht, die bei einem Kopfdruck von Rückläufverhältnisses und wird über Leitung 21 der 130 Torr betrieben wurde. Als Verdampfer wurde Kolonne wieder zugeführt. Reines hochprozentiges ein Dünnschichtverdampfer verwendet Bei einem Glycid wird in dem Kondensator 22 kondensiert und 45 Rücklaufverhältnis von etwa 1 und einer Kopftemüber ein temperaturgesteuertes Ventil seitlich ober- peratur von 51° C wurde ein im Mittel 27gewichtshalb des unteren Endes der Kolonne 18 über Leitung prozentiger wäßriger AHylalkoho! als Destillat abge-23 abgenommen. Die höher siedenden Produkte, die nommen und es wurde ein allylalk »holfreies Sumpfim wesentlichen aus Glycerin und Polyglycerin be- produkt mit im Mittel folgender Zusammensetzung stehen, werden mittels Leitung 25 aus dem Sumpf 50 erhalten: ί

entfernt. Gewichtsprozent

Das über Leitung 17 abgezogene Produkt enthält Glycid ... 4318 '·

den Katalysator in angereicherter Form (etwa 20 bis Glycerin * 412

60 Gewichtsprozent), die für eine praktisch verlust- ^J

freie Wiedergewinnung sehr geeignet ist. Aus dem 55 Der Gehalt an Glycid im Destillat lag unter 0,1%. über 25 abgezogenen Produkt, das zu 50 bis 80% £>ie berechnete Glycidausbeute bis zu dieser Stufe aus Glycerin besteht, kann durch eine weitere Frak- betrug im Mittel 77,5% d. Th., bezogen auf Wasser- \

üonierung im Vakuum ein hochreines Glycerin ge- Stoffperoxid. Dieses Sumpfgemisch (Rohglycid-Konwonnen werden. Das über 20 abgenommene Destil- zentrat) wurde dann mit Kilfe einer vakuumdichten lat besteht praktisch nur aus Wasser. Es enthält GIy- 60 Pumpe in den auf 210 bis 212° C mantelbeheizten cid nur in Spuren. Danach ist es ohne weiteres zur Dünnschichtverdampfer 15 eingespeist. Als RückWiederverwendung in der Reaktionsstufe, z. B. zur stand wurde hier eine hochviskose braune Masse aus-Verdünsiung von Allylalkohol oder der Katalysator- getragen, die etwa 15 Gewichtsprozent Glycerin und lösung, geeignet. etwa 25 Gewichtsprozent Wolframsäure (als saures

An Hand der vorstehenden Beschreibung werden 65 Natriumsalz) enthielt. Der Brüden gelangte über die ;

die Vorteile des erfindungsgemäßen Verfahrens deut- gut isolierte Leitung 16 (vgl. A b b. 1) in die Ko- ]

lieh. Es ist damit möglich, nicht nur das Glycid in lonne 18 — zwischen dem 2. und 3. Kolonnen- '■

hoher Reinheit und Ausbeute zu isolieren, sondern Schuß —, die bei einem Kopfdruck von 19 Torr be-

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Ά ^L * *

' '^trieben wurde. Die Kolonne 18 bestand aus 3 Ko₇ diikt ausgetragen, das im Mittel 61·/₀ Glycerin ne-

^lohnenschüssen mit folgenden Dimensionen: , ?ben 8% Glycid"enthielt.

.,| V " 1,2. η ''"om' S" _M„'_n ,, In der Destillationslcolonne Ιβ/Stellte sich folgen-

i^ 7 ! · ⁵^"⁸= iP? ""¹^"⁶?'' W-5⁰ ™5i^; des Temperatufprofil ein:

&A, ' V4A-Masdiendrahtnnge 6 miri. ₅ ^{v v}

*? 4 !.Schuß: 1900 mm Länge; NW 40mm; ϊΜηΓΑ.·' ·' · vk'·''' 'v' ' Wo S

^V ^ Glas.RaschigrLg.emm. iSoÄf^^^^^

' , 3. Schuß: 1500 nun Länge; NW 50 mm; «vuiuoneiiKUi« ,,... a?

-i Glas-Rasdiigringe 6 mm. Pro Stunde wurden im Mittel 167 g eines 99,3%-

' - J⁰ 'g?K V'ycJdf*?ntepreäend^2,x7 Md, über Leitung 23

, - Über Kopf wurde ein wäßriges Destillat mit im erhalten, Dies entspricht einer Reinausbeute von

/* Mittel <I,p?/o pycid abgendinmen.Keines > .99"/O- ?7o,4^e/o d,TJC, bezogen auf V^ässerstöffperokid.

J'-jiges Gly^cid 'wjifjtfc über ein temperaturgesteuertes Die Glyddausbeute, bezogen auf Allylalkohol,

^r? iiampfvehitil zwisäieri' dem 1. \tm02Z Schuß' auge- liegt um etwa"3% höher.

' nommen «5 Aus Verdampfer 15 wurde über Leitung 17 der

Als Verdampfer 2^1 wurde eijti weiterer Dünn- katalysatorhaltige Sumpf abgezogen; der Wolframat-

schichtverdampfer (Heizfläche 0;Ö16m²), der auf katalysator wird nach Verdünnung des Sumpfs mit

190° C mariteibeheizt war, eingesetzt. Ober Leitung fässer über basische Ionenaustauscher nach an sich

25 (vgl. Abb. 1) wurde ein nahezu farbloses EÜro- bekannten Verfahren wiedergewonnen (loc. dt.).

Hierzu 1 Blatt Zeichnungen

Claims (1)

1. Pstenisrfsprüche:

   TSvfl ,

   8 Tagen. Darauf geht hervor, daß ein auch nur geringe Mengen an, Säuren enthaltendes Glycid sehr instabil ist und somit als technisches Produkt nicht in Frage kommt, pie Epoxidation mit Persäuren war 5 also technisch undurchführbar.