DE2361503A1

DE2361503A1 - Regulatoren fuer das pflanzenwachstum

Info

Publication number: DE2361503A1
Application number: DE2361503*A
Authority: DE
Inventors: Han San Ku
Original assignee: Allied Chemical Corp
Current assignee: Allied Corp
Priority date: 1972-06-29
Filing date: 1973-06-26
Publication date: 1974-05-22
Also published as: IL42602A0; FR2190773B1; NL7309129A; IT985814B; TR17865A; DE2361504A1; FR2190773A1; DD111777A5; AU5742573A; JPS4966448A; DE2332429A1

Description

PATENTANWALT

DB. 1. MAAS

O MÜNCHEN 40

SCHLEISSHEitviER-STR. 2?»

TEL. 5592201/20*

Case 25,064/A

Ausscheidung aus Patentanmeldung P 23 32 429.0

Allied Chemical Corporation, Morristown, N.J./USA Regulatoren für das Pflanzenwachstum

Die Erfindung betrifft bestimmte Zusammensetzungen und Verfahren, die nützlich sind,. um das Pflanzenwachstum zu regulieren. Als aktiven Bestandteil verwendet man eine oder mehrere .Verbindungen der folgenden Formeln I und II

η«

⁰J - " ■

RO-C-(CH)_x-(CHa)-COOR¹ I

0 R⁴R⁵O

HIlH

RO-C-C=C-C-OR¹

wobei die Substituenten und die Verwendung der obigen Verbindungen im folgenden beschrieben werden.

'409821/1165

Die im folgenden beschriebenen Dicarboxylatverbindungen und -zusammensetzungen besitzen auf Pflanzen eine wachstumsregulierende Wirkung, wenn sie nach dem erfindungsgemäßen Verfahren aufgebracht v/erden. Die Verfahren und Zusammensetzungen, die beschrieben werden, sind von besonderem Wert, um den Ertrag pro Pflanze und pro Hektar an erntetragenden Pflanzen oder früchtetragenden Pflanzen wie an Leguminosen und Gemüse zu erhöhen.

Die Wachstumsgeschwindigkeiten und der Ertrag bestimmter Pflanzen, insbesondere von erntetragenden oder von früchtetragenden Pflanzen (darunter soll auch Getreide verstanden werden) wie Leguminosen und Gemüse, können vorteilhaft verbessert werden, Indem man -auf die Pflanzen zwischen dem Zeitpunkt des frühen Blühens und dem frühen Reif werden der Frucht eine wirksame Menge von Dicarboxylaten der Formel

OR" O
R0-C-(CH)_x-(CH₂)_y-C-0R» I

aufbringt, worin

χ und y je O oder 1 bedeuten und

R und R' Erdalkalimetalle bedeuten und R, R¹ und R" gleich oder unterschiedlich sein können und Wasserstoff, aliphatische Kohlenwasser stoff gruppen mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, cycloaliphatische Kohlenwasserstoffgruppen mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen, aromatische Kohlenwasserstoffgruppen mit 6 bis 14 Kohlenstoffatomen, Alkylaryl- und Arylalkylgruppen mit 7 bis 14 Kohlenstoffatomen und Kohlenwasserstoffgruppen der vorhergehenden Art, bei denen ein H substituiert ist durch Cl, Br, -NR₂, -OH, -SH und -NR"'₂, -OR"¹ und -SR"' bedeuten, wobei R"¹ niedrig-Alkyl bedeutet, mit dem Proviso, daß χ und y nicht gleichzeitig O bedeuten, und wenn x und y 1 bedeuten und R" H bedeutet, nur einer der Reste R und R¹ H bedeuten kann.

409821/1165

Die Anhydride, Imide, N-Halogen- oder N-(niedrig-Alkyl)-imide, die der obigen allgemeinen Strukturformel entsprechen, wenn R und R¹ H bedeuten, werden ebenfalls umfaßt mit dem Proviso, daß, wenn R" H und χ und y 1 bedeuten, die Verbindung in der Imidform vorliegen muß,
und Verbindungen der Formel

O	R*	R⁵	0
It	I	I	Il
RO-C-	C =	C -	C-OR¹

II

worin R und R¹ Kohlenwasserstoffgruppen wie oben beschrieben oder Kohlenwasserstoffgruppen, bei denen ein H durch Cl, Br, -NR¹¹V₂, -OR"¹ und -SR"'¹ substituiert ist, bedeuten und worin R und R^ niedrig-Alkyl-, Aryl-, Arylalkyl-, Alkylaryl- oder cycloaliphatische Gruppen bedeuten, . die Anhydride und Imide, die der obigen allgemeinen Formel entsprechen, wenn R und R^f H bedeuten, v/erden ebenfalls umfaßt, mit dem Proviso, daß, wenn R und R^ H bedeuten, die Verbindung in der Imidform vorliegen muß.

Der Ausdruck "niedrig-Alkyl", wie er hierin verwendet wird, bedeutet Alkylgruppen mit 1 bis einschließlich 6 Kohlenstoffatomen.

Bevorzugt wird die Verbindung, die auf die Pflanzen zwischen dem Zeitpunkt des frühen Blühens und dem frühen Reifwerden der Frucht aufgebracht wird, ausgewählt unter Dicarboxylaten der Formel

O 0

Il Il

rtU—ΟννΉ—/ —O—vJrt j-j-j.

worin χ eine ganze Zahl von 1 bis einschließlich 2 bedeutet, R und R¹ gleich oder unterschiedlich sind und Wasserstoff, Erdalkalimetall, aliphatische Kohlenwasserstoffgruppen mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen und aromatische Kohlenwasserstoff-

4098 2 1/1165

gruppen mit bis zu 10 und einschließlich 10 Kohlenstoffatomen bedeuten.

Beispiele von Verbindungen der obigen Gruppe sind:

COOH

CH₀

CH₀ COOCH₂CH=CH₂ III-(2) COOCH₀CH=CH₀ ι <- <-

CH₀ CH₀ COOCH₂CH=CH₂

nr-(3)

COOMg

CH₀ CH₀ COOMg

in-(9)

CH₀

I «

CH₀

COOCH₂C₆H

CH₀ ι *-

CH₀

COO(CH₀) C00CH_oC-rH_ ι 2 ο

CH₀

ι c

COOCH₂C₆H

III-C5)

COOCH₀C-H₁. ι 2 6

CH₀ ι ^c

COOH

III -(H)

COOCH₂CH₂CH₃ III -(12) COOCH₂C₆H₁₁(CH₂: CH₀

CH₀ COOCH₂CH=CH₂

40982 1/1165 CH₀

COOCH₀C^H-2 6

ιι^γ-(7)	COOCH₀CH=CH₀	III -(13)
	CH₉ ι *-
	CH₉ *ι -**
	COO(CH₂)₅CH=CH₂
in-(8)	COOCH₀CrH,. t c 0 5	ΙΙΙ-(14)
	CH₉ *ι -**
	COOCH₀CcH₁- 2 6 5

H(T \

HC\ / 2 5

CH/ \

' ² N - Br

Die Dicarboxylate, die in diese Gruppe fallen und von denen gefunden v/urde, daß sie besonders wirksam sind, sind Dit> enzylsuccinat: .

COOCH₀C^H₁. ι 2 6

CH₉ IV

und Calciummalonat

O 0

Il K

OC-CH₂-CO V

ca 1

Die Anwendung dieser Wachstumsregulatoren besitzt verschiedene günstige Wirkungen» Sie verbessern den "Umlegindex". Umlegindex ist ein Ausdrucks der bei Pflanzen verv/endet wird, die sich, eng über der Erde niederlegen« Die Neigung der 09821/1165

Pflanzen, bedingt durch die Wirkung der erfindungsgemäßen Pflanzenregulatoren, aufrecht zu verbleiben, ermöglicht somit ein wirksameres Ernten. Die Regulatoren scheinen ebenfalls . eine Erhöhung in dem Protein- und Ölgehalt der geernteten Pflanzen zu bewirken. Der Ertrag pro Pflanze kann um 3Oj£ oder mehr erhöht werden wie auch der Ertrag pro Hektar, verglichen mit nichtbehandelten Kontrollpflanzen. Sowohl die Größe der Pflanze als auch die Anzahl und Größe der Früchte und Samen oder Keimlinge tragenden Teile der Pflanze wird durch die geeignete Anwendung dieser Pflanzenregulatoren erhöht.

Die Dicarboxylate können auf das Blattwerk aufgebracht werden, bevorzugt zum frühen Blühstadium als Spray, das zwischen 1 und 7000 ppm, bevorzugt zwischen 500 und 2500 ppm, an aktivem Dicarboxylat in einem nicht-phytotoxischen Lösungsmittel, bevorzugt Wasser, enthält. Im Falle von Sojabohnenfeldern, bei denen 6 Pflanzen pro 0,3 m (6 to the foot) in 50,8 cm (20 inch) entfernten Reihen angepflanzt sind, kann die Anwendung ungefähr 100 bis 500 g an aktivem Bestandteil pro 4046 m (per acre), bevorzugt zwischen 150 und 350 g, betragen.

Aus Zweckdienlichkeitsgründen kann man Konzentrate herstellen, die auf dem Feld mit Wasser verdünnt werden können. Im Falle des relativ unlöslichen Calciummalonats kann eine Emulsion oder Suspension in Wasser hergestellt werden, die zwischen ungefähr 0,01 und 0,1?S an Emulgiermittel enthält wie ein Sorbitanmonooleat-polyoxyalkylen-Derivat.

Im Falle von acetonlöslichen aktiven Bestandteilen, die in Wasser nicht vollständig löslich sind, kann Aceton, das ebenfalls nicht-phytotoxisch ist, je nach Bedarf verwendet werden, um eine vollständige Lösung herzustellen, wenn man das Konzentrat herstellt. Wasser ist auf dem Feld das bevorzugteste Lösungsmittel.

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Die Wirksamkeit der Anwendung wird besonders verstärkt, wenn man in die Lösung des Dicarboxylats eine geringe Menge eines Haftmittels, eines Verbreitungsinittels oder eines oberflächenaktiven Mittels einarbeitet. Das erstere dient dazu, die Retentionszeit des aktiven Bestandteils auf dem Blattwerk zu erhöhen, wobei die Anzahl der Anwendungen, die für eine vergleichbare Wirkung erforderlich ist, erniedrigt wird. Das. zweite besteht darin, das Befeuchten oder das Vernetzen zu verbessern, wobei ein gutes Verbreiten an aktivem Bestandteil auf alle Teile der Pflanzen sichergestellt wird, wobei eine Ansammlung von hohen Konzentrationen, die eine Beschädigung der Blätter ergeben würde, vermieden wird.

Das Haftmittel kann in einer Menge im Bereich von ungefähr 45 bis 454 g (0,1 bis 1 pound) pro 379 1 (100 gallons) Lösung vorhanden sein. Obgleiche viele, im Handel erhältliche nichtphytotoxische Mittel verwendbar sind,, wurde gefunden, daß ein leicht emulgiertes bzw. leicht zu emulgierendes, oxydiertes, wachsartiges Polymer, des Äthylens sehr zufriedenstellend ist,

Es wurde gefunden, daß wasserlösliche, nichtionische, oberflächenaktive Mittel ebenfalls sehr zufriedenstellend sind. Eine Anwendung der erfindungsgemäßen Pflanzenregulatoren ergibt, wenn sie in der Zeit zwischen dem frühen Blühstadium und dem frühen Reif werden der Frucht erfolgt, eine bemerkenswerte Verbesserung in dem Ertrag und den Eigenschaften. Zwei oder mehrere Anwendungen können durchgeführt werden und sind besonders vorteilhaft, wenn es auf die erste oder eine nachfolgende Anwendung regnet.

Das geeignetste Verfahren, die Wachstumsregulatoren anzuwenden, besteht darin, sie vom Flugzeug aus zu versprühen. Auf Gebieten, wo ein Versprühen von der Luft aus, nicht geeignet ist, können die Lösungen jedoch wirksam von Lastwagen aus versprüht werden oder man kann Handversprüheinrichtungen verwenden.

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Diese Wachstumsregulatoren können ebenfalls als befeuchtbare oder benetzbare Staubpulver unter Verwendung fester Streckmittel oder Extenderraittel entweder organischer oder anorganischer Natur angewendet werden. Zu diesem Zweck können Lösungen der Regulatoren auf einer Vielzahl von festen Trägerstoffen adsorbiert werden, wobei absorbierende Tone wie Bentonit besonders bevorzugt sind.

Es soll bemerkt v/erden, daß zusätzliche verträgliche, biologisch verträgliche Bestandteile zu den erfindungsgemäßen Wachstumsregulatoren je nach Bedarf zugegeben werden können, wobei man bei einer Anwendung zwei oder mehrere Vorteile erhält.

Beispiel 1 =

Insgesamt 50 Sojabohnenpflanzen wurden im Gewächshaus gezüchtet. Die zuvor angefeuchteten Samen wurden zuerst mit einem Rhizobium (=Wurzelbakterien)-Inokulant (=Impfmittel) inokuliert (Bakterienkultur-Stämme von Stickstoff bindenden Knötchenbakterien der Wurzelbakterienspecies), in Vermiculit durch die echte Blattstufe gekeimt und in Boden in Topfen mit einem Durchmesser von 10,1 cm (4 inch) gepflanzt. Die Um-gebung wurde bei' Standardgewächshausbedingungen bei einer Temperatur von 22,9°C (75°F) während des Tages und von 18,3⁰C (65⁰F) während der Nacht gehalten. Die Peaktemperatur im Sommer betrug 29,4°C (85⁰F). Zusätzliches Licht wurde verwendet, um einen 12 Stunden-Tag aufrechtzuerhalten. Entionisiertes Wasser wurde nach Bedarf zugegeben.

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Nachdem diese Pflanzen den dritten dreiblättrigen Zustand erreicht hatten, wurden von den gesamten 50 Pflanzen 25 willkürlich ausgewählt und mit einer fluiden Emulsion aus Verbreitungs- und Haftmittel, die 1000 ppm Calciummalonat und 200 ppm einer Emulsion aus einem oxydierten, wachsartigen Polymer aus . Äthylen in entionisiertem Wasser enthielt, behandelt. Die restlichen 25 Pflanzen wurden mit einer "Kontroll"-Lösung behandelt, die 200 ppm der wachsartigen Polymerlösung in entionisiertem Wasser enthielt.

Die Anwendungen auf das Blattwerk der Behandlungs- und "Vergleichs "»Lösungen erfolgten, indem man bis zum Ablaufen aufsprühte.

4 Wochen nach Behandlung des Blattwerks wurden die Sojabohnen-Pflanzen geerntet. Das durchschnittliche Gewicht der vollständigen Pflanze einschließlich der Wurzeln und der Luftteile, wurde bestimmt, wobei man die folgenden Ergebnisse erhielt:

Trockengewicht, g

Vergleichsprobe 6,39

behandelte Probe 7?02

Beispiel 2:

Zwei Arten von Sojabohnenpflanzen wurden in 10,2 cm (4 inch)-Töpfen unter Standardgewächshausbedingungen wie in Beispiel ι beschrieben gezüchtet. In jedem Topf wurde ein Keimling gezüchtet. Nachdem Sojabohnenpflanzen den dritten dreiblättrigen Wachstumszustand erreicht hatten, wurden 20 Pflanzen, die beliebig von den 40 jeder Art ausgewählt wurden, mit einem Wachstumsregulierenden fluiden Mittel, das 500 ppm Dibenzylsuccinat und 200 ppm "Plyac"-Verbreitungs-Haftmittel-Emulsion in entionisiertem Wasser enthielt, an den Blättern behandelt. Die restlichen 20 Pflanzen jeder Art wurden mit einer "Vergleichs "-Lösung, die 200 ppm der wachsartigen Polymeremulsion in destilliertem Wasser enthielt, behandelt. Die Anwendung auf

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das Blattwerk der Behandlungs- und Vergleichslösungen erfolgte bis zum "Ablaufen". Jede Pflanze erhielt 2 bis 3 ml Lösung.

4 Wochen nach der Behandlung des Blattwerks wurden die. Sojabohnenpflanzen geerntet. Das durchschnittliche Gewicht der vollständigen Pflanze, einschließlich der Wurzeln und der Luftteile, wurde mit den folgenden Ergebnissen bestimmt ι

Trockengewicht, g erste Art zweite Art

Vergleich 6,54 5,87

behandelt 8,58 7,73

Beispiel 3:

Verschiedene Flächen wurden mit Sojabohnen besät. Die Reihen waren 50,8 cm (20 inches) entfernt, wobei 6 Pflanzen/0,3 m (per foot) in Reihen angepflanzt wurden.

Ein Konzentrat aus Dibenzylsuccinat als Wachstumsregulator wurde hergestellt, indem man 170 g des Pflanzenregulators in V/asser zusammen mit 30 g einer Emulsion aus einem oxydierten, wachsartigen Äthylenpolymer als Haftmittel und 30 g Natriumlaurylsulfat als Verbreitungsmittel löste. Die Lösung wurde dann auf 3100 ecm mit Wasser verdünnt, wobei man ein Konzentrat erhielt, das anschließend auf dem Feld auf 151 1 (40 gallons) verdünnt wurde.

Dieses Sprühmittel wurde gleichmäßig auf das Blattwerk von 4046 m (1 acre) Sojabohnenpflanzen zum frühen Blühstadium aufgebracht, wobei die gesamten 151 1 (40 gallons) verbraucht wurden.

Wegen des Regens erfolgt ein ähnliches Versprühen zweimal vor dem frühen Reifen der Früchte.

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Die Ernte wurde gegen Ende der 5wöchigen Zeit geerntet und mit der Ernte einer gleichen Fläche des gleichen Feldes verglichen, die auf ähnliche Weise wie das Testfeld mit Wasser besprüht war, wobei dieses Feld als Vergleichsfeld diente. Man erhielt die folgenden Ergebnisse;

	Vergleich	Behandelt
Umlegindex	3,4 t 1,2	2,2 ί 1,4
% Protein	4 .75	41,83
Ertrag/Pflanze, g	7,89	10,45
Gewicht/100 Samen	17,58	18,91
l/m (bushels/acre)	0,35 (40,0)	0,46 (52,8)
Ertrag % Vergleich	100	132

Umlegindex: Von der Beobachtung. Pflanzen, die flach auf dem Boden lagen, wurden mit 5,0, solche die aufrecht standen mit 0,0 bewertet. Je höher die Zahl, ist umso größer ist die Neigung der Pflanze,

Prozent Protein: Kjeldahl-BeStimmung des Proteingehalts der durchschnittlichen Samen, Trockenbasis. Gewicht von 100 Samen, Trockenbasis.

Beispiel 4:

Sojabohnenpflanzen von drei Arten wurden in 10,16 cm (4 inch)-Topfen unter Standardgewächshausbedingungen wie in Beispiel 1 beschrieben gezüchtet, wobei in jedem Topf ein Keimling gepflanzt wurde. Nachdem.die Sojabohnenpflanzen den dritten dreiblättrigen Keimungszustand erreicht hatten, wurden 20 Pflanzen willkürlich aus den insgesamt 40 Pflanzen ausgesucht und das Blattwerk dieser Pflanzen wurde mit einem fluiden wachstumsregulierenden Mittel, das 100 ppm N-Äthylmaleimid und 200 ppm einer wachsartigen Polymer-Haftmittelemulsion in entionisiertem Wasser enthielt, behandelt'. Das Blattwerk des Restes von 40 Pflanzen wurde mit einer "Kontroll"-Lösung, die 200 ppm der wachsartigen Polymeremulsion in entionisiertem Wasser enthielt, behandelt. Die Anwendung auf das Blattwerk erfolgte in einem Spray feiner Teilchen, bis das fluide

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Material von den Blattspitzen ablief, d.h. man"versprühte bis zum Ablaufen". Jede Pflanze erhielt 2 bis 3 ml der Lösung.

4 Wochen nach der Behandlung des Blattwerks wurden die Sojabohnenpflanzen geerntet. Das durchschnittliche Gewicht der vollständigen Pflanze, einschließlich der Wurzeln und der Luftteilo, wurde mit den folgenden Ergebnissen bestimmt:

Trockengewicht, g

Vergleichsprobe 6,13

behandelte Probe 7,81

Beispiel 5;

Sojabohnenpflanzen wurden in 10,2 cm (4 inch)-Topfen unter Gewächshausbedingungen wie in Beispiel 2 beschrieben gezüchtet. Pflanzen von zwei Arten wurden verwendet. Nachdem die Pflanzen das dritte dreiblättrige Entwicklungsstadium erreicht hatten, wurden 30 Pflanzen beliebig von den insgesamt 60 Pflanzen ausgewählt und mit einem fluiden Material behandelt, das 1000 ppm N-Bromsuccinimid und 250 ppm eines oxydierten, wachsartigen Polymer von Äthylen als Haftmittel als Emulsion in einer Lösungsmittelmischung aus Aceton/Vasser (1 Teil Aceton, 99 Teile entionisiertes Wasser) enthielt. Die restlichen 3Ö Pflanzen wurden mit einer "Kontroll"-Lösung, die 250 ppm der v/achsartigen Polymeremulsion in der gleichen Mischung aus Aceton und V/asser enthielt, behandelt.

Die Anwendung auf das Blattwerk der Behandlungs- und "Vergleichs "-Lösungen erfolgte mit einem Flüssigkeitssaugapparat. Alle Blätter wurden einheitlich mit Sprühtröpfchen befeuchtet, bis die Flüssigkeit von den Spitzen oder Enden des Blattwerks ablief. Eine vorherige Eichung zeigte, daß bei Sojabohnenpflanzen dieser Wachstumsstufe 2 bis 3 ml Lösung an jeder Pflanze hafteten.

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4 Wochen nach der Behandlung des Blattwerks wurden die Sojabohnenpflanzen geerntet. Das durchschnittliche Gewicht der vollständigen Pflanze, einschließlich der Wurzeln und Luftteile, wurde mit den folgenden Ergebnissen bestimmt:

Trockengewicht,

Vergleichsprobe 8,93

behandelte Probe 10,61

Beispiel 6;

Insgesamt 40 Sojabohnenpflanzen wurden aus Samen gezüchtet, der inokuliert war, indem man die feuchte Oberfläche mit Wur~ zelbakterien-Inokulans besprengt hatte und dann:· in Vermiculit gekeimt hatte durch den echten Blattzustand hindurch und indem man dann im Boden in Töpfen mit einem Durchmesser von 17,8 cm (7 inch) gepflanzt hatte. Die Töpfe wurden bei Gewächshausbedingungen wie in Beispiel 5 beschrieben gehalten.

Nachdem die Pflanzen den dritten dreiblättrigen Zustand erreicht hatten, wurden 20 Pflanzen aus den insgesamt 40 willkürlich ausgewählt und mit einem fluiden Material behandelt, das 500 ppm Dibenzylsuccinat und 200 ppm einer wachsartigen Polymer-Haftmittelemulsion in entionisiertem Wasser enthält. Die restlichen 20 Pflanzen wurden mit einer "Kontroll"-Lösung, die 200 ppm an Emulsion des wachsartigen Polymeren in destilliertem Wasser enthielt, behandelt. Die Anwendung auf das Blattwerk der Behandlungs- und der "Vergleichs"-Lösungen erfolgte bis zum Ablaufen.

Die Sojabohnenpflanzen konnten reifen und die Ausbeute an Bohnen wurde bestimmt. Das durchschnittliche Gewicht der getrockneten Bohnen pro Pflanze wurde notiertι

Trockengewicht, p,

Vergleichsprobe . 3_t63

behandelte Probe 5,38.

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Claims

- 14 Patentansprüche ZOO I O U O

1· Verfahren j um das Pflanzenwachstum zu regulieren, dadurch gekennzeichnet, daß man auf eine Pflanze eine wirksame Menge eines Dicarboxylats der Formel i,

0 R" 0
RO-C-(CH) -(CH₉) -C-OR¹ *

worin χ und y jeweils entweder 0 oder 1 bedeuten und R und R¹ Erdalkalimetalle bedeuten und R, R¹ und R" gleich oder unterschiedlich sein können und H, aliphatische Kohlenwasserstoffe mit 1 Ms 12 Kohlenstoffatomen, cycloaliphatische Kohlenv/asserstoffe mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen, aromatische Kohlenwasserstoffe mit 6 bis 14 Kohlenstoffatomen, Alkylaryl- oder Arylalkylgruppen mit 7 bis 14 Kohlenstoffatomen und Kohlenwasserstoffgruppen der vorhergehenden Arten bedeuten, wobei ein H durch Cl, Br, -NR₂J -OH, -SH, -NR" ^! ₂, -OR»¹ und -SR¹" substituiert ist, worin R"¹ niedrig-Alkyl bedeutet, mit dem Proviso, daß χ und y nicht beide 0 bedeuten und wenn χ und y 1 bedeuten, R" H bedeutet und nur einer der Reste R oder R¹ H bedeutet, oder die Anhydride, Imide, N-Halogen- oder N-(niedrig-Alkyl)-' imide, die der obigen allgemeinen Formellentsprechen, wenn R und R¹ H bedeuten, mit dem Provisio, daß, wenn R" H und χ und y 1 bedeuten, die Verbindung in Imidform vorliegt und der Formel Ii

0 R⁴ R⁵ O Il .

Il I t Il

RO -C-C=C-C- OR¹

worin R und R¹ Kohlenwasserstoff gruppen wie oben beschrieben oder Kohlenwasserstoffgruppen bedeuten, worin ein H durch Cl, Br, -NR"»₂, -OR"¹ und -SR¹'¹ substituiert ist, und worin R^ und R⁵ niedrig-Alkyl-, Aryl-, Arylalkyl-, Alkylaryl- oder cycloaliphatische Gruppen bedeuten, oder die Anhydride und Imide, die der obigen allgemeinen Formel entsprechen, wenn R und R¹ Wasserstoff bedeuten, mit dem Provisio, daß, wenn Ϊ& und R⁵ Viasserstoff bedeuten, die Verbindung in der Imidform vorliegen muß, aufbringt.

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2. Verfahren, um das Pflanzenwachstum zu regulieren, dadurch gekennzeichnet, daß man auf eine Pflanze eine wirksame Menge eines Dicarboxylats der Formel I

O R" O

RO-C- (CH)_x - (CH₂) - C - OR· ^τ

aufbringt, worin χ und y je O oder 1 bedeuten, R und R¹ ein Erdalkalimetall bedeuten können und R, R¹ und R" gleich oder unterschiedlich sein können und H, aliphatische Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, cycloaliphatische Kohlenwasserstoffreste mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen, aromatische Kohlenwasserstoffreste mit 6 bis 14 Kohlenstoffatomen, Alkylaryl- und Arylalkylgruppen mit 7 bis 14 Kohlenstoffatomen und Kohlenwasserstoffgruppen, der zuvor erwähnten Arten, bei denen ein H-Atom durch Cl, Br, -NR₂* -OH, -SH, -NR" ¹^, -OR"¹ und -SR"¹ substituiert ist, bedeuten, worin R"' niedrig-Alkyl bedeutet, mit dem Provisio, daß χ und y nicht beide gleich 0 bedeuten, und wenn χ und y 1 bedeuten und R* Y/asserstoff bedeutet, nur einer der Reste R und R' H bedeuten kann, oder die Anhydride, Imide, N-Halogen- oder N-(niedrig-Alkyl)-imide, die der obigen allgemeinen Formell entsprechen, wenn R und R' H bedeuten, mit dem Proviso, daß, wenn R" H und χ und y 1 bedeuten, die Verbindung in der Imidform vorliegen muß.

3 · Verfahren, um das Pflanzenwachstum zu regulieren, dadurch gekennzeichnet, daß man auf eine Pflanze eine wirksame Menge einesDicarboxylats der Formel ii.

0 R^ R⁵ O

Il I t Il TT

RO - C - C = C - C - OR» "

aufbringt, worin R und R¹ aliphatische Kohlenwasserstoffgruppen' mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, cycloaliphatische Kohlenwasserstoffgruppen mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen,

409821/1165

aromatische Kohlenwasserstoffgruppen mit 6 bis 14 Kohlenstoffatomen oder Kohlenwasserstoffgruppen, bei denen ein H durch Cl, Br, -NR»^l~, -OR"' und -SR"«■ substituiert ist, be-

4 5
deuten, und worin R und R niedrige Alkyl-, Aryl-, Aryl- ■ alkyl-, Alkylaryl- oder cycloaliphatische Gruppen bedeuten, oder die Anhydride und Imide, die der obigen allgemeinen Formel Il entsprechen, v/orin R und R¹ H bedeuten, mit dem

4 '
Proviso, daß, wenn R und R'

der Imidform vorliegen muß.

4 5
Proviso, daß, wenn R und R H bedeuten, die Verbindung in

⁴· Verfahren, um das. Pflanzenwachsturn zu regulieren, dadurch gekennzeichnet, daß man auf eine Pflanze eine wirksame Menge eines Dicarboxylats der Formel in

0 0
RO - C(CH_Q)J}'~ OR« H₁

aufbringt, worin χ eine ganze Zahl von 1 bis einschließlich 2 bedeutet, R und R¹ gleich oder unterschiedlich sind und Wasserstoff, Erdalkalimetalle, aliphatische Kohlenwasserstoffgruppen mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen oder aromatische Kohlenwasserstoffgruppen mit bis zu und einschließlich 10 Kohlenstoffatomen bedeuten.

⁵· Verfahren nach Anspruch A₁ dadurch gekennzeichnet,daß als Erdalkalimetall Calcium verwendet wird.

6. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß als Dicarboxylat Dibenzylsuccinat verwendet wird.

7. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß man als Dicarboxylat Calciummalonat verwendet.

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⁸· Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Pflanzen, die behandelt werden, Leguminosen oder Gemüse sind.

9. Verfahren nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß die Leguminosen, die behandelt werden, Sojabohnenpflanzen sind,

10. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung auf die Pflanze zwischen dem Zeitpunkt des frühen Blühens und dem frühen Reifwerden der Frucht aufgebracht wird.

' Pflanzenwachstumszusammensetzung, enthaltend Dicarboxylate der Formel I,

0 R" 0

Il ,1 , ,. If

RO-C-(CH)_x - (CH₂) - C-OR¹

worin χ und y je 0 oder 1 bedeuten, R und R^! ein Erdalkalimetall bedeuten können und R, R⁸ und R" gleich oder unterschiedlich sein können und H, aliphatische Kohlenwasserstoffgruppen mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen _s cycloaliphatische Kohlenwasserstoffgruppen mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen _s aromatische Kohlenwasserstoffgruppen mit 6 bis 14 Kohlenstoffatomen, Alkylaryl- und Arylalkylgruppen mit 7 bis 14 Kohlenstoffatomen und Kohlenwasserstoffgruppen der zuvor erwähnten Arten bedeuten, in denen ein H durch Cl, Br, -NRg? -OH,, -SH, _o oder -OR"¹ und -SR"' substituiert ist, worin R"¹ eine

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niedrige Alkylgruppe bedeutet, mit dem Proviso, daß χ und y nicht gleichzeitig beide 0 bedeuten, und wenn χ und y beide 1 bedeuten, und R" H bedeutet, nur einer der Reste R und R¹ H bedeuten kann, oder die Anhydride, Imide, N-Halogen- oder N-(niedrig-Alkyl)-imide, die der obigen allgemeinen Formel I entsprechen, worin R und R¹ Wasserstoff bedeuten, mit dem Provisio, daß, wenn R" H und χ und y 1 bedeuten, die Verbindung in der Imidform vorliegen muß, und wobei die Verbindung in einer Menge zwischen ungefähr 1 und 7000 ppm in einem nicht-phytotoxischen Medium, das ein Lösungsmittel oder Suspensionsmittel enthält, vorhanden ist.

12. Pflanzenwachsturnszusammensetzung, gekennzeichnet durch einen Gehalt eines Dicarboxylats der Formel n,

0 R⁴ R⁵ 0 _TT

RO - C - C = C - C - OR¹

worin R und R¹ aliphatische Kohlenwass er stoff gruppen mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, cycloaliphatische Kohlenwasserstoff gruppen mit 35 bis 12 Kohlenstoffatomen, aromatische Kohlenwasserstoff gruppen mit 6 bis 14 Kohlenstoffatomen oder Kohlenwass er st off gruppen, bei denen ein H durch Cl, Br, -NR"»«, -OR"» und -SR¹" substituiert ist, bedeuten, und

4 5

worin R und R^ niedrige Alkyl-, Aryl-, Arylalkyl-, Alkylaryl- oder cycloaliphatische Gruppen bedeuten oder die Anhydride und Imide, die der obigen allgemeinen Formel ii entsprechen, worin R und R¹ H bedeuten, mit dem Proviso, daß wenn

4 5

R und R^ H bedeuten, die Verbindung in der Imidform vorliegen muß, wobei die Verbindung in einer Menge zwischen ungefähr 1 und 7000 ppm in einem nicht-phytotoxischen Medium, das ein Lösungsmittel oder Suspensionsmittel enthält, vorhanden ist.

13. Pflanzenwachstums zusammensetzung, enthaltend ein Dicarboxylat der Formel iiIq q

RO-C ( CH₂ )_XC-OR' in 409821/1165

worin χ eine ganze Zahl von 1 bis einschließlich 2 bedeutet, R und R¹ gleich oder unterschiedlich sind und Wasserstoff, Erdalkalimetalle, aliphatische Kohlenwasserstoffgruppen mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, aromatische Kohlenwasserstoffgruppen mit bis zu 10 und einschließlich 10 Kohlenstoffatomen bedeuten, und-in einer Menge zwischen ungefähr 1 und 7000 ppm in einem nicht-phytotoxischen Medium, das ein Lösungsmittel oder ein Suspensionsmittel enthält, vorhanden ist.

14 · Pflanzenwachstumszusammensetzung nach Anspruch 13, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung in einer Menge zwischen 500 und 2500 ppm in einem nicht-phytotoxischen Lösungsmittel vorhanden ist.

15 · Pflanzenwachstumszusammensetzung nach Anspruch 13, dadurch gekennzeichnet, daß sie zusätzlich eine geringe Menge eines Haftmittels oder Verbreitungsmittels enthält.

16. Verfahren, um eine Pflanzenwachstumszusammensetzung aufzubringen, dadurch gekennzeichnet, daß man die Zusammensetzung von Anspruch 13 auf Sojabohnenpflanzen zwischen der Zeit des frühen Blühens und dem frühen Reifwerden der Frucht versprüht. ·

17. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch· gekennzeichnet, daß das Dicarboxylat adsorbiert an einem festen Füllstoff als befeuchtbares Pulver aufgebracht wird.

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