DE2353147A1 - Neue riechstoffe - Google Patents

Neue riechstoffe

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DE2353147A1
DE2353147A1 DE19732353147 DE2353147A DE2353147A1 DE 2353147 A1 DE2353147 A1 DE 2353147A1 DE 19732353147 DE19732353147 DE 19732353147 DE 2353147 A DE2353147 A DE 2353147A DE 2353147 A1 DE2353147 A1 DE 2353147A1
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DE
Germany
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isopropenyl
formula
spiro
methyl
dec
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Pending
Application number
DE19732353147
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English (en)
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Peter Dr Naegeli
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Givaudan SA
Original Assignee
L Givaudan and Co SA
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Publication date
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/587—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring
    • C07C49/647—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring having unsaturation outside the ring
    • C07C49/653—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring having unsaturation outside the ring polycyclic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
    • C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B9/00—Essential oils; Perfumes
    • C11B9/0042—Essential oils; Perfumes compounds containing condensed hydrocarbon rings
    • C11B9/0046—Essential oils; Perfumes compounds containing condensed hydrocarbon rings containing only two condensed rings
    • C11B9/0057—Spiro compounds

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Description

Dr. Ing. Avancier Waft Dr. franz Lederer
PATENTANWALT
2 3. Okt. 1973
2353.U7
6510/101
L. Givaudan & Cie Societe Anonyme, Vernier-Geneve (Schweiz)
"Neue Riechstoffe
Die vorliegende Erfindung betrifft neue Riechstoffe der allgemeinen Formel
12
worin E und R unabhängig voneinander Wasserstoff
oder Niederalkyl bedeuten und eine der drei gestrichelt^gezeichneten Linien eine zusätzliche Bindung darstellt.
409821/1123
2353U7
Die unter der Formel I zusammengefassten Verbindungen können also l-Isopropenyl-4-methyl-spiro[4,5]dec-6-en-8-one, l-Isopropenyl-4-methyl-spiro[4,5]dec-3-en-8-one oder l-Isopropenyl-4-methylen-spiro[4»5]decan-8-one sein.
Der Ausdruck Niederalkyl umfasst gerad- und verzweigtkettige Reste mit 1-6 Kohlenstoffatomen, wie beispielsweise Methyl, Aethyl, Propyl, Isopropyl oder tert.-Butyl. Ein bevorzugter Niederalkylrest ist Methyl.
Die Verbindungen der !Formel I können dadurch hergestellt werden, dass man ein Cyclopenten der Formel ·
II
1 2
worin R und R die oben angegebenen Bedeutungen
haben,
in einem organischen Lösungsmittel in Gegenwart einer Lewis-Säure cyclisiert.
Als geeignete Lewis-Säuren kommen die üblichen Halogenide t vorzugsweise Zinntetrachlorid und Titantetrachlorid, in Frage. Von den üblichen inerten organischen Lösungsmitteln, in denen die Reaktion stattfinden kann, seien beispielsweise Dioxan, Diäthyläther, Benzol, Toluol oder Nitromethan genannt. Die Umsetzung kann innerhalb eines weiten Temperaturbereichs, je nach Lösungsmittel, zwischen -40° und der Rückflussteasperatür, vorzugsweise zwischen 0° und Raumtemperaturg
409821/1123 .
2353H7
werden. ·
Die Aufarbeitung des Reaktionsgemisches, die Isolierung und Reinigung der erfindungsgeiaässen Spiroverbindungen kann nach "bekannten Methoden erfolgen. Zur Reinigung eignet sich neben der Destillation vorzugsweise die Chromatographie an Kieselgel.
Die Ausgangsverbindungen der Formel II können dadurch hergestellt werden, dass man eine Verbindung der allgemeinen Formel - · .
III
12
worin R und R die oben genannten Bedeutungen haben, . oxydiert.
Die Oxydation kann in an sich bekannter Weise nach Methoden wie sie für die Oxydation allylischer Hydroxygruppen allgemein bekannt sind, vorgenommen werden. Als Oxydationsmittel kommen beispielsweise Chromsäure (in ihren verschiedenen Anwendungsformen, wie z.B. als Jones Reagens), aktiviertes Mangandioxid, SO- (vorzugsweise als .Pyridin-Komplex, in Gegenwart vonDimethylsulfoxid und Triäthylamin), Silberoxid oder Silber.carbonat in Gegenwart von Celite in Frage. Die Aufarbeitung des Reaktionsgemisches sowie die Reinigung der erfindungsgemässen Verbindungen kann in einer jedem Fachmann geläufigen
409821/1123
235-3 U7
Weise erfolgen.
Die Cyclopentene der Formel III können in an sich, bekannter Weise aus Verbindungen der Formel
IV
worin R die oben angegebene Bedeutung hat, hergestellt werden, durch Umsetzung mit metallorganischen Verbindungen, insbesondere mit einem Alkalimetallacetylid oder mit einer Grignardverbindung der Formel
,2
"MgHaI
2
worin R die oben angegebene Bedeutung hat und
Hai Chlor oder Brom darstellt.
Im Falle der Umsetzung mit einem Acetylid ist es erforderlich, die zunächst erhaltene Verbindung der Formel
409 821/1123
in an sich bekannter Weise, z.B» in Gegenwart eines Lindlar-Katalysators (Pd/CaCO„
partiell zu hydrieren.
Katalysators (Pd/CaCO„ mit PbO vergiftet), katalytisch
Die Verbindungen der !Formel IV können, soweit sie nicht bekannt sind, z.B. dadurch hergestellt werden, dass man 3-Isopropenyl- 1-methyl-2-methylen-cyclopentan-1-ol mit einem Vinylather der Formel
VI
worin R die oben angegebene Bedeutung hat und
R einen Alkylrest darstellt,
umsetzt, wobei man das gewünschte 5-Isopropenylcyclopenten der Formel III erhält.
Die erfindungsgemässen Verbindungen der Formel I zeichnen sich durch besondere geruchliche Qualitäten aus, wobei eine holzige Grundnote im Vordergrund steht. Sie können deshalb als Riechstoffe in der Parfümerie Verwendung finden, beispielsweise zur Herstellung bzw. zur geruchlichen Modifikation Ton Riechstoffkompositionen, wie Parfüms, Parfümbasen, etc. durch Zusatz olfaktorisch wahrnehmbarer Mengen, z.B. 0,1 — 10 Gew.-^, zu Gemischen von bekannten Riechstoffen. Die Verbindungen können für sich allein oder in Form von Riechstoffkompositionen zur Parfümierung von technischen undkosmetischen Produkten aller Art, z.B. von festen und flüssigen Detergentien, synthetischen Waschmitteln, Aerosolen, Seifen, Cremes j Lotions, etc, ζ, B1, in Konzentrationen von etwa O9OOl — 0Pl Gew.-TS verwendet werden. Sie können ferner als Ausgangsstoffe für die Herstellung weiterer Riechstoffe Verwendung findenö '.,.-,
4Ü9821/1123
Beispiel 1
Eine Lösung von 4 g 3-Isopropenyl-l-methyl-2-(3-oxo-4-pentenyl)-l-cyclopenten in 150 ml absolutem Benzol und 50 ml absolutem Aether wurde unter starkem Rühren bei 0° innert 30 Minuten mit 60 ml einer 0,5 m benzolischen Zinntetrachloridlösung versetzt. Das Reaktionsgemisch wurde weitere 30 Minuten bei 0° und 2 Stunden bei Zimmertemperatur gerührt und dann auf überschüssige eiskalte Fatriumbicarbonatlösung gegossen. Nach Extraktion mit Aether lieferte die Aufarbeitung des Extraktes in üblicher Weise 3,5 g eines hellbraunen OeIs, das an der 25-fachen Gewichtsmenge Kieselgel Chromatographiert wurde. Durch Elution mit Hexan/Aether (19:1) und Destillation unter vermindertem Druck wurden 2 g reines 1-Isopropehy1-4-methy1-spiro-[4,5]dec-6-en-8-on (Gemisch von 2 Isomeren) erhalten, Kp.Q 0Q1
·** 65°; ÜV (Aethanol): A = 229 nm (ε = 8050);
max
IR (FiIm):^ = 3120, 1685, 1645, 1618, 1450, 1420, 1390, 1380, 1350, 1330, 1265, 1235, 1185, 1155, 1142, 895, '865 cm"1.
Geruch: erdig, holzig, camphrig.
Das Ausgangsmaterial wurde folgende massen hergestellt:-
Eine Lösung von 20 g 2-(3-Hydroxy-4—pentenyl)—3-isopropenyl-1-methyl-l-cyclopenten in 1000 ml Aceton wurde unter Rühren bei -10° innert 20 Minuten mit 40 ml Jones-Reagens versetzt. Es wurde noch 5 Minuten bei -5° gerührt, dann auf eiskalte überschüssige 2 η Sodalösung gegossen und mit Aether extrahiert. Der Extrakt wurde in üblicher Weise aufgearbeitet und lieferte 18,5 g eines hellgelben OeIs, das9 unter vermindertem Druck destilliert, 16 g reines 3-Isopropenyl-l-methyl-2-(3-oxo-4-pentenyl)-l-cyclopenten ergab, ■ Kp.q qOI "**" 48° £ IR (IiInOt-O= 3100, 1700/1685, 1645p 162O9 1442, 14021 1375* " 110O8 990, 968, 895 cm"1,
409821/1123
_ ~r „
2353U7
Beispiel 2 ·
Eine lösung von 1,3 g 3-Isopropenyl-l-methyl-2-(2-methyl-3-oxo-4-pentenyl)-l-cyclopehten in 60 ml absolutem Benzol und ΙΟ ml absolutem Aether wurde unter starkem Rühren bei 0° innert 30 Minuten mit 18 ml einer 0,5 m benzolischen Zinntetrachloridlösung versetzt. Das Reaktionsgemisch wurde weitere 30 Minuten bei 0° und 1 1/2 Stunden bei Zimmertemperatur gerührt und dann auf überschüssige eiskalte Sodalösung gegossen. Nach Extraktion mit Aether· lieferte die Aufarbeitung des Extraktes in üblicher Weise ein öliges Produkts aus dem durch Destillation unter vermindertem Druck und Chromatographie an Eieselgel reines l-Isopropenyl-4>9-dimethyl-spiro[4s5]dec~6~en-8-on (Gemisch von 2 Isomeren) isoliert wurde, KpeQ qqt- = 80°;
UV (Cy'clohexan) ·. λ „■'*= 212 nm (ε = 5750) und 230 ma (ε = 4650);
max
IR (Mim): O = 3110, 1682, 1645, 1625, 1455, 1378, 1200, 1145,
895, 818 cm"1.
Geruch: camphrig, holzig, erdig.
Das Ausgangsmaterial wurde in Analogie zu der unter Beispiel 1 beschriebenen Methode aus 2-(3-Hydroxy-2-methyl-4 pentenyl)-3-isopropenyl-l-methyl-l-cyclopenten hergestellt, 0,02>
UY (Cyclohexan):Λ n = 213 nm (ε = 9500);
max
IR.(Film):n> = 3100, 1702, 1682, 1645, 1615, 1455/40, 1405, 1375, 1030, 990, 975, 892 cm"1.
Beispiel 3
Eine Lösung von 1 g 3-Isopropenyl-l-methyl-2-(2,4-dimethyl-3-.oxo-4-pentenyl)-l-cyclopenten in 40 ml absolutem Nitromethan und 8 ml absolutem Aether wurde bei -25° mit 13,5 ml einer 0,5 m Lösung von Titantetrachlorid in Nitromethan versetzt. Nach 1 1/2 stündigem Rühren bei -15ö wurde die Reaktionslösung
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auf überschüssige eiskalte Sodalösung gegossen und das Gemisch wie in Beispiel 2 beschrieben aufgearbeitet. Es wurde reines l-Isopropenyl-4,7,9-trimethyl-spiro[4,5]dec-3--en-.8-on erhalten, Kp,0 02 ■= 90°j.
IR (FiIm):^= 5100, 3080, 1715, 1680, 1642, 1455, 1375, 895 cm"1. Geruch: holzig, qedrig, erdig, leicht camphrig.
Das Ausgangsmaterial wurde in Analogie zu der unter
Beispiel 1 beschriebenen Methode aus 2-(3-Hydroxy-4-methyl-*4-pent.enyl)-3-isopropenyl-»-l-metliyl-l—cyplopenten hergestellt,
W (Cyclohexan); Amax - 213 nm (ε = 9900); IR (J1Um)JO = 3110, 1680, 1645, 1450, 1375, 1090, 935, 895
Beispiel 4 .
In Analogie zu der in Beispiel 3 beschriebenen Methode wurden aus 1,3 g 3-Isopropenyl-l^methyl-2-(4-methyl^3-oxo-4-' pent§nyl)-l-<-cyclopenten 0,45 g eines Gemisches von 1-Isopropenyl-4,7-dimethyl-spiro[4,5] dec-3-en^8'*on und 1-Isopropenyi^7^methyl-4'-methylen-spiro[4,5]deGan-8-on (3:1) erhalten,
Q QQf- = §5p IR (Klm):^= 3100/3080, 1715, 1642, 1455, 1438, 1378, 1235,
1185, 1135, 11(38, 1030, 1010, 975, 895, 810 em"1 Geruch; holzig, erdig, krautig, grün, camphrig, ------
Das Ausgangsmaterial wurde in Analogie zu der unter Beispiel 1 beschriebenen Hethpde aus 2^(3-r.Hydro3ζy^■2,4-dimetllyl 4-pentenyl)-3^isopropenyl-l-methyl-l-cyelopenten hergestellt,
ο,οι
UV (Cyclohexan); X = 216 nm (ε = 8800);
max ι
IR (Film):** = 3110, 1680, 1645, 1455, 1375, 935, 895 cm .
40-9 821/Π 23
-S-
2353H7
Beispiel 5
Riechstoffkomposition mit einem Gehalt an 1-Isopropenyl-4-methyl-spiro [ 4»5 ] aeoS-en-8-οή.
- ■ Gewichtsteile l-Isopropenyl-4-methyl-spiro[4,5]dec- 250
Fichtennadelöl sibirisch 150 6-en-8-on 1000
Bornylacetat flüssig .100
Resinoid Pichte 50
GalbanumÖl 20
Cumarin 20
Sandelholzöl ostindisch 30
Vetiveröl Bourbon 10
Laurinaldehyd 50
Terpineol " 5 50
1t1-Dimethoxy-2-phenylpropan 20 .
Hyacinthe synth. 250
Bei dieser Riechstoffkomposition handelt es sich um eine fichtenartige Phantasienote, kombiniert mit einem Daft von Hyazinthen, wie sie gerne zur Parfümierung von Badepräparaten verwendet wird. Die frische, holzige Note wird durch den Gehalt an l-Isopropenyl-4-methyl-spiro[4,5]dec-6-en-8-on unterstrichen. ■■ ; ■
409821/1 123

Claims (1)

  1. 2353U7
    Patentansprüche
    1. Verfahren zur Herstellung von neuen Riechstoffen der allgemeinen Formel
    RJ
    12
    worin P. und R unabhängig voneinander Wasserstoff
    ■ oder'Niederalkyl bedeuten und eine der drei gestrichelt gezeichneten Linien eine zusätzliche Bindung darstellt, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Cyclopenten der Formel
    II
    12
    ■worin R und R die oben angegebenen Bedeutungen haben,
    in einem organischen Lösungsmittel in Gegenwart einer Lewis-Säure cyclisiert.
    2, Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als Lewis-Säure Zinn- oder Titantetrachlorid verwendet,
    409821/1123
    ~ 11 -
    .' ; ■■■: . ■ v 2353U7
    3. Verfahren zur Parfümierung von Produkten, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der. Formel
    12
    'Worin R und R unabhängig voneinander Wasserstoff
    oder Niederalkyl bedeuten und eine der drei gestrichelt gezeichneten Linien eine ■ zusätzliche Bindung darstellt, verwendet. ■ .
    4. 'RiechstoffKompositionen,'gekennzeichnet t durch einen Gehalt an einer Verbindung der Formel
    12
    worin R und R. unabhängig voneinander Wasserstoff
    oder.Niederalkyl bedeuten und eine der drei gestrichelt gezeichneten linien eine * ■--·"' zusätzliche,· Bindung darstellt.. .
    '2 1 y 1123 ■ ?.
    5. Verfahren zur Herstellung von neuen Riechstoffkompositionen gemäss Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass man bekannten Riechstoffkompositionen eine Verbindung der Formel I zusetzt oder dass man eine solche Verbindung mit als Bestandteil von Riechstoffkompositionen geeigneten natürlichen oder synthetischen Verbindungen oder Gemischen vermischt.
    6. Verwendung von Verbindungen der Formel
    12
    worin R und R unabhängig voneinander Wasserstoff
    oder Hiederalkyl bedeuten und eine der drei gestrichelt gezeichneten Linien eine zusätzliche Bindung darstellt, als Riechstoffe»
    -409821/11.2
    Verbindungen der allgemeinen Formel ;
    12
    worin R und R unabhängig voneinander Wasserstoff oder Niederalkyl bedeuten und eine der
    drei gestrichelt gezeichneten Linien eine zusätzliche Bindung darstellt.
    8. l-Isopropenyl-4-methyl-spiro[4,5]dec-6-en-8-on.
    9. l-Isopropenyl-4,9-dimethyl-spiro[4,5]dec-6-en-8-on.
    10. l-Isopropenyl-4,7,9-trimethyl-spiro[4,5]dec-3-en-8-on.
    11. l-Isopropenyl-7-methyl-4-methylen-spiro[4,5]decan-8-on.
    12. l-Isopropenyl-4,7-dimethyl-spiro[4,5]dec-3-en-8-on.
    409821/1123
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NL (1) NL7314607A (de)

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CH572457A5 (de) 1976-02-13
JPS4980047A (de) 1974-08-02
NL7314607A (de) 1974-05-17
FR2206304A1 (de) 1974-06-07
GB1392020A (en) 1975-04-23
JPS5427409B2 (de) 1979-09-10
JPS5452737A (en) 1979-04-25
US3894088A (en) 1975-07-08

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