DE2353146A1 - Neue riechstoffe - Google Patents
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Description
;;S 2353H8
651O/1CO
Ak ;; ; 5 ;
L. Givaudan:& die: Societe Anonyme, Vernier-Geneve (Schweif;)
Neu© Riechstoffe
Die Ei'finslung "betriff^ nem§ Eieelistoffe
2
wprin R: iind R" unabhängig voneinander V/asser^
stoff oder Niederalkyl bedeuten und die
gestrichelt gezeichnete Linie eine fakultative zusätzliche Bindung darstellt.
' Ä0982171122
. · Der Ausdruck Mederalkyl umfasst, gerad- und.verzweigtkettige
Reste mit 1-6. Kohlenstoffatomen,, wie beispielsweise '
Methyl, Aethyl, Propyl, Jsopropyl oder tert.-Butyl,/ΒΧη.:1οβ--.
vorzugter ITiederalkylrest ist Methyl.
Die Verbindungen der Formel !"-können dadurch hergestellt
werden, dass man eine ^Verbindjiagjler allgemeinen
Il
worin R ,. R und die gestriGhelf gezeichnete
iinie die oben genannten Bedeutungen haben,
oxydiert.
oxydiert.
Die Oxydation kann in an sich bekannter Weise nach Methoden wie sie fiir die Oxydation ally lischer Hydroxy*-
.gruppen allgemein bekannt sind, vorgenommen werden. Als
Oxydationsmittel kommen beispielsweise Chromsäure (in ihren verschiedenen^ Anwendungsformen, wie s,JL als Jones Reagens)»
aktiviertes -Mangandioxid, SO75 (vorzugsweise als- Pyri&m-Komplex,
in (xegenwart von Dirnethylsulf oxid und Triä-fchylamin)
Silberoxid oder Silbercarbonat in Gegenwart von Gelite in Frage. Die Aufarbeitung des Reaktionsgemisches sowie die
Reinigung der erfindungsgemässen Verbindungen kann in einer
jedem Fachmann geläufigen Weise erfolgen.
4098.21/1122
. ■ 2.353U6 CS
Die als Ausgangsaaterial dienenden Cyclopentene der
Formel II können in an sich, "bekannter Weise aus Verbindungen
der Formel
III
wdrin E. und die gestrichelt gezeichnete Linie
die oben angegebenen Bedeutungen haben.
hergestellt werden, durch Umsetzung mit nie tallorgani sehen
Verbindungen, insbesondere mit einem Alkaliaetallacetylid oder mit einer (xrignardverbindung der Formel .
MgHaI
rworin R die oben angegebene Bedeutung hat
und Hai Chlor oder· Brom darstellt.
Im Falle der Umsetzung mit einem Äcetylid ist es erforderlich,
die zunächst erhaltene Verbindung der Formel
IV
2353U6
in an sich bekannter Weise, z.B. in Gegenwart eines Lindlar-Katalysators (Pd/CaCi
tisch partiell zu hydrieren.
tisch partiell zu hydrieren.
Lindlar-Katalysators (Pd/CaCCL· mit-PbO vergiftet), kataly-
Die Verbindungen der Formel III können, soweit sie nicht bekannt sind, z.B. dadurch hergestellt werden,
dass man 3-Isopropenyl-i_methyl-2-methylen-cyclopentan-l-ol mit
einem Vinylather der Formel
ΓΙ
worin E. die oben angegebene Bedeutung hat und
R einen Alkylrost darstellt, umsetzt, wobei man ein J-lsopropenyl-cyciopenten
der Formel
IHa
erhält, das gewünschtenfalls in bekannter Weise zu der entsprechenden
3-Isopropylverbindung hydriert werden kann.
Die erfindungsgemässen Verbindungen der Formel I zeichnen sich durch besondere geruchliche Qualitäten aus,
wobei eine holzige Grundnote im Vordergrund steht. Sie können deshalb als Riechstoffe in der Parfümerie Verwendung finden,
beispielsweise zur Herstellung bzw. zur geruchlichen Modi-
4 0 9 8 21/112 2
fikation von Riechstoffkompositionen, wie Parfüms,' Parfümbasen,
etc. durch Zusatz olfaktorisch wahrnehmbarer Mengen,
z.B. 0,1 - 10 Gew.-/S, zu Gemischen von bekannten Riechstoffen.
Die Verbindungen können für sich allein oder in Form von RiechstOffkompositionen zur Parfümierung von technischen
und kosmetischen Produkten aller Art, z.B. von festen und flüssigen Detergentien, synthetischen Waschmitteln,
Aerosolen, Seifen, Cremes, Lotions, etc., z.B.
in Konzentrationen von etwa 0,001 - 0,1 Gew.-^ verwendet
werden. Sie können ferner als Ausgangsstoffe für die Herstellung weiterer Riechstoffe Verwendung finden.
409821/1122
2353U6
Eine Lösung von 2,1 g 2-(3-Hydroxy-4-pentenyl)-3-isopropyl-1-methyl-l-cyclopenten
in 100 ml Aceton wurde bei -10° mit 4 ml Jones-Reagens versetzt. Nach. 2 Minuten wurde
die Reaktionslösung auf eiskalte 2 η Sodalösung gegossen und das Gemisch mit Aether extrahiert. Der Extrakt wurde
in üblicher Weise aufgearbeitet und lieferte 2 g eines gelblichen Oeles, das, unter vermindertem Druck destilliert,
1,6 g reines 3-Isopropyl-l-methyl-2-(3-oxo-4-pentenyl)--lcyclopenten
ergab; Kp.o o-, = 65°.
IR (Film):^ =.1700/1685! 1620, 1470, 1402, 1385, 1365, 1185,
IR (Film):^ =.1700/1685! 1620, 1470, 1402, 1385, 1365, 1185,
1100, 990, 965 cm"1.
Geruch: holzig, ketonartig.
Geruch: holzig, ketonartig.
In Analogie zu der in Beispiel 1 beschriebenen Methode wurde aus 2-(3-Hydroxy-4-methyl-4-pentenyl)-3-isopropyl-1-methyl-l-cyclopenten
3-Isopropyl-l-methyl-2-(4-methyl-3-oxo-4-pentenyl)-l-cyclopenten
hergestellt; Kp.Q Q1 = 80°;
UV (Cyclohexan): X = 214 nm (ε = 9000);
IH3A
IR (Film):T> = 1680, 1635, 1465/55, 1385, 1365, 1090, 935 cm.
Geruch: holzig, iononartig, süsslich, feigenartig, etwas • fruchtig.
In Analogie zu der in Beispiel 1 beschriebenen Methode wurde aus 2-(3-Hydroxy-2-methyl-4-pentenyl)-3-isopropyl-lmethyl-1-cyclopenten
3-Isopropyl-l-methyl-2-(2-methyl-3-oxo-4-pentenyl)-l-cyclopenten
hergestellt; Kp.n nn[- = 78°;
UV (Cyclohexan): λ _ = 212 nm (ε = 8400);
IR (Film): V= 1700, 1680-, 1615, 1460, I4OO, 1385, 1365,
1030, 985/975 cm"1".
4 09821/1122
4 09821/1122
2.353H6
Geruch: frisch» holzig, würzig.
In Analogie zu der in Beispiel 1 beschriebenen Methode
wurde aus 2-(3-Hydroxy-2,4-dimethyl-4»pentenyl)~3~isopropyll-methyl-lr-cyclopenten
3~Isopropyl-l-me.thyl~2~·(2,4-dimethyl~
3-oxo-4-pentenyl)-l-cy clopenten hergestellt0, ICp.Q _.. = 90°;
UV (Cyclohexan): λ =.212 mn (ε =.7900).;.
max ■ -j
IR (Film): \> = 1.68O9 1630, 1460, 1380, 1370, 930 cm.
Geruch: holzig, cedrig, frisch.
Eine Lösung von 20 g.2-(3-Hydro:sy-4-pen1.'enyJ)-3-isopropenyl-1-methyl-l-ayolopenten
in 3.000. ml Aceton wurde unter Rühren bei -10° innert 20 Minuten mit 40 ml Jones-Reagens
versetzt. Es wurde noch 5 Minuten bei -5° gerührt, dann auf
eiskalte überschüssige 2 η Sodalö'sung gegossen und mit
Aether extrahiert. Der Extrakt wurde in üblicher Weise aufgearbeitet
und lieferte 18,5 g eines hellgelben OeIs, das,
unter vermindertem Druck destillierts, 16 g reines 3-Isopropenyl-l-methyl-2-(3-oxo-:4-pentenyl)-l-Gyclopenten
ergab,
IR (Film): S> = ,3100, 1700/1685, 1645,. 1620, 1442, 1402, 1375,
1100, 990, 968, 895 cm"1. Geruch: angenehm blumig-estrig, geraniumartig, linaloolartig.
In Analogie zu der in Beispiel 5 beschriebenen Methode
wurde raus 2- (3-Hydroxy-2-methyl-4-P.entenyl) -3-isopropenyl-1-me
thyl-1-cy clopenten 3-Isopr.openyl-l-methyl-2- (2-me thy 1-3-oxo-4-pentenyl)-l-cyclopenten
hergestellt·, Kp.Q Q2 = 84
40 9821/1122
-e-
2353U6
TJV (Cyclohexan): * = 215 nm (ε = 9500);
QlElX
IR (Film): S>= 3100, 1702, 1682, 1645, 1615, 1455/40, 1405,
1575, 1030, 990, 975, 892 cm"1.
Geruch: fettig, undeeylensäureartig.
In Analogie zu der in Beispiel 5 beschriebenen Methode vrurde aus 2-(3-Hydroxy-4-methyl-4-pentenyl)--3-isopr.Qpenyl-1-methyl~l-cyclopenten
5-Isopropenyl-l-methy 1-2- (4-methyl-3-oxo-4-pentenyl)-l-cyclopenten
hergestellt, Kp.Q Qv = 88°;
() ) '
UV (Cyclohexan): λ = 213 nm (ε = 9900);
max η
IR (Film): V= 5110, 1680, 1645, 1450, 1575, 1090, 935, 895 cm
G-eruch: frisch, holzig, cedrig, grün.
' In Analogie zu der in Beispiel 5 "beschriebenen Methode
wurde aus 2-(3-Hydroxy-2,4-dimethyl-4-pentenyl)-3-isopropenyl-1-methyl-l-cyclopenten
5-Isopropenyl-1-methy1-2-(2,4-dimethyl-5-oxo-4-pentenyl)-l-cyclopenten
hergestellt,.
UV" (Cyclohexan):'Λ = 216 m (ε = 8800);
max η
IR (Film): V> = 3110, 1680, 1645, 1455, 1375, 935, 895\cm
Geruch: holzig, cedrig, camphrig.
409821/1122
: 2353 U6
Riechstoff-Komposition mit einem Gehalt an 3-Isopropenyl-lmethyl-2-(3-oxo-4-pentenyl)-l-cyclopenten.
■·■■-"·-■ ■ ■ Gewicht steile
.. ;; Bhenyläthylalkohol '. -- .-· . . .400
.: Idnalool · . · :: -."*■■ ... . ,· v ->0
■·"-' .Geranylacetat . ■. · .20
Eugenol . . ■ . : ■ · . 10
Nonylaldehyd .(X% in Ehthalsä-arediäthyl-
,ester) ' : " ' 10
Nerol' ' " w 5Ö
Gitral ":. """ 5 ' '
6-I'Iethyljonon ' 15
Rhodinol 70 Givaudan (Bhodinol/Citronellol 80.
■ :■ ' r 70/30) - :
Citronelloi V / ; 180
Baccartol Givaudän (GitroneJ-laöl-Aceton- '
■'- '·■■ , Kond'Prod.) .·."·. ■ . 100..
Isopropehyl-l^methyl-2-(3-0X0-4-. ,..·.>.
pentenyl^-l-cyclopenten . 100
: _ ■■ ■■ .1000.
Durch die Zugabe von 3-Isopropenyl-l-methyl-2-(3^
oxo-4-pentenyl)-l-cyclopenten wird die rosenartige Note
der Komposition verstärkt. ' -
409821/1122
- 4.0 -
• 2353U6
Riechstoff-Komposition mit einem Gehalt an 3-Isopropyl-lmethyl-2-(4-ßiethyl—3—oxo-4-pentenyl)—1—cyclopenten.
Bergamottöl 200
Eichenmoos löslich 60
Vetyverylacetat 40
Eugenol ' .40
Lavandin 80
Lavendelöl 100
Sandelholzöl . . 100
Cedrylacetat . 120
. Ambreirtmoschus . . 100
Zitronenöl ital. . . 40
Sauge sclaree . ..."..- 20
Orangenöl kauf. - 20
Thymianöl weiss 20 -
3-Isbpropyl-l-methyl-2-(4-methyl-3-oxo-4-pentenyl)—1—cyclopenten
60
1000
Durch Zugabe von 3-Isopropy1-1-methy1-2-(4-methy1-5-oxo-4-pentenyl)-l-cyclopenten
wird die frische, lavendelartige Note der Komposition hervorgehoben. .
409821/1122
Claims (15)
- 2 353 Ί APatentansprüche)·.- Verfahren zur Herstellung von neuen Riechstoffen der allgemeinen "Formel " ' *" ■- 12
worin R und R unabhängig voneinander- Y/asserstofifoder ITlederalkyl; bedeuten und die gestrichelt gezeichnete Linie eine fakul-■tative zusätzliche Bindung darstellt,dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der allgemeinen Formel ' *12 *worin R , R und die gestrichelt gezeichnete Liniedie oben genannten Bedeutungen haben,oxydiert. - 2. Verfahren nach ■ Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Oxydation einer Verbindung der Formel II mit Chrora-409821/1122säure durchgeführt wird,
- 3. Verfahren zur Parfümierung von Produkten, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel2
worin R und E unabhängig voneinander Wasserstoffoder Mederalkyl bedeuten und die gestrichelt gezeichnete Linie eine fakultative zusätzliche Bindung darstellt, verwendet. - 4* Riechstoffkompositionen, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung der Formel2
worin R und R unabhängig voneinander Wasserstoffoder Niederalkyl bedeuten und die ge^ strichelt gezeichnete Linie eine fakultative zusätzliche Bindung darstellt.409821/11222353U6 - 5· Verfahren zur Herstellung von neuen Riechstoffkonipositionen gemäss Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet,' dass man bekannten Riechstoffkompositionen eine Verbindung der Formel I zusetzt oder dass man eine solche Verbindung mit als Bestandteil von Riechstoffkompositionen geeigneten natürlichen oder synthetischen Verbindungen oder Gemischen vermischt. -•
- 6, Verwendung von Verbindungen der Formel12
worin R und R unabhängig voneinander V/asserstoff■ ' oder-ITiederalkyl bedeuten und die gestrichelt gezeichnete Linie einefakultative zusätzliche Bindung darstellt, als Riechstoffe,2353H6 - 7. Verbindungen der allgemeinen Formel12 worin R und R unabhängig voneinander Wasserstoffoder Niederalkyl bedeuten und die gestrichelt gezeichnete Linie eine fakultative zusätzliche Bindung darstellt.
- 8. 3-Isopropyl-l-ine thyl-2- (3-oxo-4-pentenyl) -1-cyclopenten.
- 9. 3-Isopropyl-l-me thy1-2-(4-methyl-3-oxo-4-pentenyl)-1-cyclopenten.
- 10. 3-Isopropyl-1-methyl-2-(2-methyl-3-oxo-4-pentenyl)-1-cyclopenten.
- 11. 3-Isopropyl-l-methyl-2-(2,4"äimethy1-3-0X0-4-pentenyl)-l-cyclopenten.
- 12. ^-Isopropenyl-l-methyl··^--(4-aiethyl-3-oxo-4-pentenyl)-1-cyelopenten.
- 13. ^-Isopropenyl-l-aiethyl··^- (3-oxo-4-pentenyl )-l-cyclopenten.409821/11222353 UB
- 14. 3-Isopropenyi~l»inetliyl-2-(2-methyi~3-oxo-4-pentenyl)-l-cyclopenten.
- 15. 3-Isopropenyl-l~methyl-2-(2,4-dl pentenyl)-l-cyclopenten.tits
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|---|---|---|---|
| OHW | Rejection |