DE2348678A1 - Lufttrocknende, monoalkohol einkondensiert enthaltende alkydharzbindemittel - Google Patents

Lufttrocknende, monoalkohol einkondensiert enthaltende alkydharzbindemittel

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DE2348678A1 DE19732348678 DE2348678A DE2348678A1 DE 2348678 A1 DE2348678 A1 DE 2348678A1 DE 19732348678 DE19732348678 DE 19732348678 DE 2348678 A DE2348678 A DE 2348678A DE 2348678 A1 DE2348678 A1 DE 2348678A1
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    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
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    • C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G63/02—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
    • C08G63/12—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
    • C08G63/46—Polyesters chemically modified by esterification
    • C08G63/48—Polyesters chemically modified by esterification by unsaturated higher fatty oils or their acids; by resin acids

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Description

Bayer Aktiengesellschaft
Zentralbereich Patente, Marken und Lizenzen
509 Leverkusen, Bayerwerk
E/Schä 26. SfP. i
Lufttrocknende, MonoalkohTl einkondensiert enthaltende Alkydharzbindemittel
Alkydharze, unmodifiziert und modifiziert, werden seit Jahren als Bindemittel für lufttrocknende Lacktsysteme in großen Mengen eingesetzt. Diese Alkydharze werden je nach ihrer Öllänge eingeteilt in
kurzölige Alkydharze mit 35 bis 45 % Öl, mittelölige Alkydharze mit 46 bis 55 % Öl, langölige Alkydharze mit 56 bis 70 % Öl1'.
Die sehr langöligen Alkydharze, ab 71 % öl, werden in dieser Anmeldung nicht berücksichtigt.
Die unmodifizierten Alkydharze enthalten eine Dicarbonsäure, ein Polyol und eine Fettsäure bzw. Öl. In einigen Fällen, besonders bei den ölärmeren Alkydharzen, wird eine monofunktionelle Carbonsäure, z.B«, Benzoesäure benutzt, um die Funktionalität zu vermindern.
Überzüge auf der Basis von unmodifizierten Alkydharzen haben gute Haltbarkeit, wobei diejenigen aus kurzöligen Alkydharzen eine bessere Glanzhaltung und diejenigen aus längeröligen
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Typen ein besseres Langzeitverhalten aufweisen.
2)
Bei den kurzöligen Alkydharzen existieren trocknende und nichttrocknende Typen. Die nichttrocknenden Typen bilden keinen vernetzten Film und berühren den Rahmen dieser Anmeldung nicht. Sie werden deshalb gewöhnlich mit anderen Bindemitteln wie Aminoplasten, Nitrocellulose usw. kombiniert.
Die trocknenden Typen finden allein oder in Kombination mit anderen Materialien Verwendung.
Trocknung, Weißton, Vergilbungsbeständigkeit, Glanz und Haftung von Überzügen auf der Basis kurzöliger Alkydharze sind als gut zu bezeichnen. Lediglich das Elastizitätsverhalten ist nicht so zufriedenstellend, besonders bei thermischer Belastung. Als Folge kann ein Verspröden der Überzüge beobachtet werden. Vor allem im sehr kurzöligen Bereich (evtl. kürzer als 35 %), in dem Trocknung, Weißton und Vergilbungsbeständigkeit besonders gut sind, ist das Elastizitätsverhalten ungünstig.
Die Kombinierbarkeit kurzöliger trocknender Alkydharze mit anderen Alkydharzen ist nur teilweise gut, mit langöligen Alkydharzen sind sie beispielsweise unvollständig.
Die mittelöligen Alkydharze haben ein nicht ganz so gutes Trocknungsverhalten; auch sind sie hinsichtlich Weißton und Vergilbungsbeständigkeit den kurzöligen Alkydharzen unterlegen. Die Verträglichkeit mit anderen Alkydharzen ist gegenüber den kurzöligen Alkydharzen verbessert. Auch das Elastizitätsverhalten ist besser, jedoch noch nicht optimal.
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Ganz besonders elastisch hingegen sind die langöligen Alkydharze, jedoch haben diese deutliche Nachteile im Trocknungsverhalten und in der Vergilbungsbeständigkeit, was auf den hohen Gehalt an trocknenden Ölen zurückzuführen ist. Die filmoptischen Eigenschaften bei den Langölalkyden sind dagegen ausgeze ichnet.
Diese kurze Übersicht zeigt, daß es durchaus möglich ist, durch Wahl der öllänge für spezielle Anwendungsgebiete Alkydharze mit speziellen Eigenschaften zu erhalten, wobei jedoch mehr oder weniger große Zugeständnisse gemacht werden müssen. So geht eine schnelle Trocknung und gute Weißtonbeständigkeit auf Kosten der Elastizität und Verträglichkeit, während elastische Überzüge meistens langsam trocknen und stärker vergilben. So betrachtet sind die mittelöligen Alkydharze ein mehr oder weniger guter Kompromiss zwischen den kurzöligen und den langöligen Alkydharzen.
Man hat bereits versucht, durch Modifizierungen der Alkydharze zu günstigeren Kompromissen zu gelangen. So wurden Monocarbonsäuren, z.B. Benzoesäure oder p-tert.-buty!benzoesäure als Kettenabbrecher eingesetzt. Zwar werden die Überzüge etwas härter, was aber auf Kosten einer längeren Herstellzeit und eines geringeren Festgehaltes, d.h. größerem Xylolbedarf zur Einstellung bestimmter Verarbeitungsviskositäten geht. 2' Die Elastizität wird dabei nicht verbessert.
Eine gewisse Verbesserung der Flexibilität der Überzüge kann man durch den Einbau von Dimerfettsäuren erreichen. Hier ist aber von Nachteil, daß die polymerisierten Fettsäuren die Viskosität des Alkydharzes erhöhen. Dieser Effekt kann so stark sein, daß derartig modifizierte Alkydharze bereits bei der Her-
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Stellung gelieren.
Die Modifikation mit Kolophonium erlaubt zwar die Herstellung schneller trocknender Filme, bringt jedoch den Nachteil einer stärkeren Verfärbung und einer verschlechterten Haltbarkeit
der Filme. ^ Ähnliches gilt für die Modifikation mit Phenolharzen. Die Verfärbung ist hier so stark, daß die Verwendung auf bestimmte Anwendungsgebiete beschränkt ist.
Die Kombination von Alkydharzen mit Isocyanaten verbessert
Trocknung und Härte, wobei jedoch gewöhnlich die stöchiometrische Menge eines Stabilisators zugegeben werden muß, um
ein vorzeitiges Gelieren zu vermeiden. '
Die Modifizierung von Alkydharzen mit Monomeren vom Vinyltyp wie Styrol, Vinyltoluol, Methylmethacrylat oder anderen Acrylaten, Acrylnitril usw. verbessern zwar ebenfalls die
Trocknungseigenschaften, die Elastizität jedoch wird eher
verschlechtert als verbessert. Es sind auch noch weitere
Nachteile der mit Monomeren vom Vinyltyp modifizierten Alkydharze bekannt ', so dass es durchaus verständlich erscheint, dass derartige Alkydharze nur für spezielle Einsatzgebiete Verwendung gefunden haben.
Aufgabe der Erfindung war es, die Elastizität bzw. Härte
kurz-, mittel- und langöliger Alkydharzfilme zu verbessern,
um den heutigen Forderungen an die mechanischen Eigenschaften von Überzügen gerecht zu werden, wobei eine schnelle Trocknung und Löslichkeit in umweltfreundlichen Lösungsmitteln erhalten bleiben soll.
4)
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6) " " " » Seite 105 ff
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Gegenstand der Erfindung sind somit Bindemittel mit Säurezahlen von 3 bis 30, Hydroxylzahlen von 20 bis 100 und mittleren Molgewichten von 2000 bis 10 000 auf der Basis lufttrocknender Alkydharze, die Dicarbonsäuren, mindestens zwei verschiedene Alkohole, ungesättigte Fettsäuren und gegebenenfalls weitere Monocarbonsäuren einkondensiert enthalten, dadurch gekennzeichnet, daß die Öllänge 16 - 71 % beträgt und daß das molare Verhältnis der Alkohole zu den Dicarbonsäuren zwischen 0,8 : 1,0 und 1,2 : 1,0, vorzugsweise 0,9 : 1 und 1,1 : 1 liegt und daß die Alkohole zu 90 bis 50 Mol-96 aus Polyalkoholen und zu 10 bis 50 Mol-% aus aliphatischen und/oder cycloaliphatischen
Monoalkoholen mit 4-9, vorzugsweise 6-8 Kohlenstoffatomen pro Molekül bestehen.
Der Einbau von Monoalkoholen mit 4-9 Kohlenstoffatomen in lufttrocknende Alkydharze ist nicht neu.
Beispielsweise ist ein Verfahren zur Herstellung von Bindemitteln vom Glyptal-Typ bekannt, bei dem neben dreiwertigen Alkoholen teilweise einwertige und/oder zweiwertige Alkohole einkondensiert sein können.
Die so hergestellten Produkte, die als Zusatzstoffe für Nitrocelluloselacke gedacht sind, können bei partieller Substitution der Dicarbonsäure durch lufttrocknende Fettsäuren prinzipiell in lufttrocknende Alkydharze überführt werden. Derartige Substitutionsprodukte sind jedoch noch einige Zeit nach dem Auftragen klebrig und haben insgesamt schlechte lacktechnische Eigenschaften.
ι
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Es war daher äußerst überraschend, daß auf solcher Rohstoffbasis durch die neue Erkenntnis, daß die Monoalkohole nur in einem ihnen spezifischen Funktionalitätsverhältnis wirksam werden können, nicht nur den heutigen Systemen ebenbürtige oder wie in der Literatur genannt minderwertige, sondern sogar lacktechnisch überlegene Systeme herstellbar wurden.
Die erfindungsgemäßen Alkydharze werden nach üblichen Methoden hergestellt aus Polyalkoholen, Monoalkoholen, Dicarbonsäuren, Fetten oder Ölen bzw. der daraus gewonnenen Fettsäuren und gegebenenfalls weitere Monocarbonsäuren. In vielen Fällen kann es vorteilhaft sein, wenn man zuerst einen Halbester aus einem Dicarbonsäureanhydrid und Monoalkohol herstellt und diesen anschließend mit den restlichen Komponenten zum Polykondensat umsetzt.
Als Polyalkohole eignen sich drei- und mehrwertige Alkohole wie Glycerin, Trimethyloläthan, Trimethylolpropan, Hexantriol-O»3,6), Trimethylolhexan, Butantriol-(1,2,4), Pentaerythrit, Sorbit, Mannit, Dipentaerythrit. Zweiwertige Alkohole wie Äthylenglykol, Propylenglykole, Butandiole, Pentandiole, Hexandiole, 2,2,-Dimethylpentandiol-1,3, 2-Äthylpentandiol-1,3, 2-Äthylhexandiol-1,3, Dimethylolcyclohexan, Perhydrobisphenole, Diäthylenglykol, Polyäthylenglykol, Dipropylenglykol, Polypropylenglykol können bis zu 40 Mol-% mitverwendet werden.
Als Dicarbonsäuren eignen sich vor allem aromatische oder cycloaliphatische Dicarbonsäuren wie Phthalsäure, Isophthalsäure, Terephthalsäure, Hexahydroisophthalsäure, Hexahydroterephthalsäure, Endomethylentetrahydrophthalsäure und Endoäthylentetrahydrophthalsäure. Diese Dicarbonsäuren können bis
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zu 50 Mol-96 durch aliphatische Dicarbonsäuren wie Bernsteinsäure, Glutarsäure, Adipinsäure und/oder ungesättigte Dicarbonsäuren wie Maleinsäure, Fumarsäure, Itaconsäure, Tetrahydrophthalsäure, Dimerfettsäure ersetzt werden. Dreiwertige · Carbonsäuren wie Trimellithsäure können bis zu 5 Mol-% Dicarbonsäure ersetzen.
Als Fettsäuren bzw. Öle eignen sich Sojaöl, Leinöl, Sonnenblumenöl, Saffloröl, Tallöl, konjugiertes Sojaöl, Holzöl bzw. die daraus gewonnenen Fettsäuren. Die Anwendung von Leinöl und/oder Sojaöl bzw. deren Fettsäuren, wird bevorzugt. Andere Öle und Fette wie Ricinusöi, dehydriertes Ricinusöl, Erdnußöl, Cocosfett oder Fettsäuren wie verzweigte gesättigte Fettsäuren oder cf-Äthylhexansäuren sowie Vor lauf fett säure können die ungesättigten Fettsäuren bzw. Öle bis zu 50 Mol-96 ersetzen.
Als weitere Monocarbonsäuren neben den Fettsäuren eignen sich Benzoesäure, Butylbenzoesäure, Hexahydrobenzoesäure, p-tert.-Buty!hexahydrobenzoesäure, Acrylsäure oder andere aliphatische, cycloaliphatische oder aromatische Monocarbonsäuren. Ihr Gehalt sollte 0-20 Gew.-% bezogen auf das Bindemittel betragen.
Als Monoalkohole eignen sich aliphati&che oder cycloaliphatische Alkohole mit 4 bis 9 Kohlenstoffatomen pro Molekül wie Butanole; Pentanole,; Hexanole; Heptanole; Octanole; Nonanole wie Isononanol und Trimethylcyclohexanol; 2-Äthylhexandiol; Hexahydrobenzylalkohol; Cyclohexanol oder Ätheralkohole wie Äthylenglykolmonobutyläther, Athylenglykolmonoäthyläther oder mit zwei Allylgruppen veräthertes Trimethylolpropan. Den Vorzug verdienen 2-Äthylhexandiol, cycloaliphatische Monoalkohole wie Hexahydrobenzylalkohol und ganz besonders Cyclohexanol.
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Das angegebene Mengenverhältnis der Alkohole zu den Dicarbonsäuren gewährleistet, daß sich das Molekulargewicht der Alkydharze in den für Alkydharzbindemittel verwendbaren Bereich bewegt.
Die erfindungsgemäßen Alkydharze weisen vor allem eine deutlich verbesserte Elastizität bei zumindest gleicher Härte der Überzüge auf. Während Trocknungsverlauf, Weißtonbeständigkeit und Glanzhaltung gleich bzw. leicht verbessert sind, zeigt sich je nach Monoalkoholgehalt eine deutliche Verbesserung des Verlaufs, der Brillianz, der Rille, der Pigmentbenetzung und der Verträglichkeit mit aliphatischen Lösungsmitteln oder anderen Lackrohstoffen. Im Gegensatz zu den unmodifizierten Alkydharzen sind erfindungsgemäße kurzölige Alkydharzen gut verträglich. Ist jedoch die Elastizität z.B. bei langöligen Alkydharzen für einen bestimmten Einsatzzweck ausreichend, so ist es auf der Basis der erfindungsgemäßen Alkydharze möglich, ölärmere Alkydharzüberzüge mit gleicher Elastizität herzustellen. Die erfindungsgemäßen Alkydharze können folglich ölsparend eingesetzt werden. Das ist von sehr großem Vorteil, weil die ölärmeren Überzüge deutlich schneller trocknen, härter und vor allem vergilbungsbeständiger sind. Auch das Verhalten im Weather-o-meter wird beim ölsparenden Einsatz günstig beeinflußt.
Mit Hilfe dieser Erfindung ist es möglich, ein mittelöliges Alkydharz herzustellen, das die guten Eigenschaften eines Langölalkyds, wie hervorragende Flexibilität, hervorragende Filmoptik und gute Verträglichkeit, Verlauf, Fülle usw. mit den guten Eigenschaften eines Mittelölalkyds, wie gute Trocknung, Härte und Weißtonbeständigkeit vereinigt.
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Ebenso ist es möglich, auf der Basis der Erfindung ein kurzöliges Alkyd mit den guten lacktechnischen Eigenschaften eines Mittelölalkyds und der sehr guten Trocknung, guten Weißtonbeständigkeit und guter Härte eines Kurzölalkyds herzustellen.
Ganz besonders bewähren sich die erfindungsgemäßen Alkydharze im sehr kurzöligem Bereich bei Öllängen von 18 bis 34 %» Hier ist die Herstellung flexibler, sehr gut haftender, hervorragend weißtonbeständiger und sehr rasch trocknender, harter Überzüge möglich. Derartige Bindemittel eignen sich beispielsweise für die Herstellung von Heizkörperlacken, da die Überzüge auch bei längerer thermischer Belastung elastisch bleiben und nicht verspröden.
Auf der Basis der sehr kurzöligen Alkydharze ist die Herstellung von besonders hochwertigen lufttrocknenden Industriegrundierungen möglich, die elastische Überzüge mit ausgezeichneter Zwischenhaftung, hervorragendem Verhalten in Salzsprüh-, Kesternich- und Tropentest herzustellen, gestatten. Selbstverständlich ist es auch möglich, die erfindungsgemäßen Alkydharze mit Phenolharzen, Naturharzen oder Aminoplasten wie Harnstoffharzen, Melaminharzen oder Benzoguanaminharzen bzw. anderen Lackrohstoffen kombiniert in luft- oder ofentrocknenden Lacken einzusetzen.
Weitere Bestandteile des Lackes sind gegebenenfalls übliche Lackhilfsmittel wie Stabilisatoren, Sikkative, Pigmente, Füllstoffe.
Die Lacke bestehend aus den beschriebenen Alkydharzbindemitteln sowie Hilfsmitteln und Lösungsmitteln werden nach den in der Praxis üblichen Verfahren hergestellt.
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Beispiel 1
1340 Teile Trimethylolpropan, 973 Teile Sojaölfettsäure, 1406 Teile Phthalsäureanhydrid und 51 Teile Hexahydrobenzoesäure werden in. einer Stickst of faeiner Säurezahl von 15 verestert.
säure werden in. einer Stickstoffatmosphäre bei 2200C bis zu
Zu 3166 Teilen dieser Vorstufe werden 534 g Cyclohexanol-Phthalsäure-Halbester gegeben und bei 1900C bis zu einer Säurezahl von 13 verestert. Die Viskosität (50 %ig in Xylol nach DIN 53211) beträgt 137 Sekunden.
Das molare Verhältnis von Alkoholen zu Dicarbonsäuren beträgt 1,04 : 1, wobei die Alkohole zu ca. 80 Mol-% aus Polyalkoholen und zu 20 Mol-9<5 aus Monoalkoholen bestehen. Die Öllänge beträgt ca. 25 %.
Dieses sehr kurze Alkydharz wird 60 %±g in Xylol gelöst. Nach der folgenden Rezeptur wird eine lufttrocknende, gut haftende und elastische Kunstharzgrundierung hergestellt:
Gew.-Teile Alkydharz des Beispiels 167,00
Äthylglykol 10,50 Dipenten 7,00
GB-Ester 2,50
Testbenzin 20,00
Xylol 20,00
Zinkchromat 35,00
Bayer Eisenoxidrot 140 51,00
Mikrotalkum 23,50
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Zinkoxid, bleiarm 47,00
Blancfixe 23,50
Co-Naphthenat (11 % Metallgehalt) 1 : 2 in Xylol 1,10 Mn-Naphthenat (10 ?6 Metallgehalt) 1 : 2 in Xylol 1,20
409,30 Verdünnung: Testbenzin/Xylol 1:1
Trocknung: Pendelhärte:
Staubtrocken .8' nach 24 Stunden 41"
Klebfrei 10' nach 96 Stunden 77"
Elastizität (Erichsen elektrisch): nach 1 Tag 9,0
nach 7 Tagen 7,1
nach 14 Tagen 6,4
Kesternichtest:
nach 13 Runden: ohne Befund
Tropentest (Schwitzwassertest): nach 938 Stunden: ohne Befund Salzsprühtest: nach 144 Stunden: ohne Befund
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Vergleichsversuch
Der folgende Vergleichsversuch zeigt, daß "bei einem Verhältnis von Alkoholen zu Dicarbonsäuren von größer 1,2 : 1 das Trocknungsverhalten der Grundierung deutlich schlechter wird:
1340 Teile Trimethylolpropan, 973 Teile Sojaölfettsäure, 1125 Teile Phthalsäureanhydrird, 51 Teile Hexahydrobenzoesäure und 464 Teile Benzoesäure werden in einer Stickstoffatmosphäre bis zu einer Säurezahl von 15 verestert.
In 3320 Teilen dieser Vorstufe werden 534 g Cyclohexanol-Phthalsäurehalbester gi
zahl von 13 verestert.
Phthalsäurehalbester gegeben und bei 1900C bis zu einer Säure·
Das Verhältnis von Alkoholen zu Dicarbonsäuren beträgt 1,24 : 1, wobei die Alkohole zu ca. 80 Mol-?6 aus Polyalkoholen und zu 20 Mol-% aus Monoalkoholen bestehen.
Aus diesem Alkydharz wurde wie in Beispiel 1 eine lufttrocknende Kunstharz-Grundierung hergestellt. Überzüge aus dieser Grundierung sind jedoch erst nach 15 Minuten staubtrocken und nach 30 Minuten klebfrei.
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Claims (6)

Patentansprüche;
1) Bindemittel mit Säurezahlen von 3-30, Hydroxylzahlen von 20 - 100 und mittleren Molgewichten von 2000 bis 10 000 auf der Basis lufttrocknender Alkydharze, die Dicarbonsäuren, mindestens zwei verschiedene Alkohole, ungesättigte Fettsäuren und gegebenenfalls weitere Monocarbonsäuren einkondensiert enthalten, dadurch gekennzeichnet, daß die Öllänge 16-71 % beträgt, daß das molare Verhältnis der Alkohole zu den Dicarbonsäuren von 0,8 : 1 bis 1,2 : 1 beträgt und daß die Alkohole zu
A) 90 bis 50 Mol-% aus Polyalkoholen und zu
B) 10 bis 50 Mol-% aus Monoalkoholen mit 4-9 Kohlenstoffatomen pro Molekül bestehen.
2) Bindemittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das molare Verhältnis der Alkohole zu Dicarbonsäuren 0,9 : 1 bis 1,1 : 1 beträgt.
3) Bindemittel nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Komponente B aus Monoalkoholen mit 6-8 C-Atomen besteht.
4) Bindemittel nach Ansprüchen 1-3, dadurch gekennzeichnet, daß die Öllänge 18 bis 34 % beträgt.
5) Bindemittel nach Ansprüchen 1-4, dadurch gekennzeichnet, daß als Komponente B Cyclohexanol eingesetzt wird.
6) Lacksysteme enthaltend Bindemittel nach Ansprüchen 1-5.
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