DE2344075A1 - Verfahren zum faerben von polyestern mittels eines farbstoffkonzentrates - Google Patents
Verfahren zum faerben von polyestern mittels eines farbstoffkonzentratesInfo
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Description
Verfahren zum Färben von Polyestern mittels eines Farbstoffkonzentrates
Verfahren zum Färben von Polyestern mittels eines Farbstoffkonzentrates.
Es ist allgemein bekannt, Polyester, z.B. Polyäthylenterephthalat,
dadurch zu färben, daß man den zu färbenden Polyester, z.B. in Form von Pellets gemeinsam mit dem Farbstoff mittels
eines Paares von Druckwalzen verwalz„t, wobei die Walzen auf
eine Temperatur erhitzt werden, bei welcher der Polyester weich und verformbar wird. Es hat sich jedoch gezeigt, daß dies Verfahren
noch nicht ganz befriedigt,und zwar deshalb nicht, weil
eine sehr genaue Temperatursteuerung erforderlich ist, damit der Polyester nicht abgebaut und/oder oxidiert wird. Bekanntlich
führt ein Abbau durch erhöhte Temperaturen oder ein oxidativer Abbau eines Polyesters zur Verminderung des Molekulargewichtes
und zu Verfärbungen, so daß es schwierig ist aus derartigen Produkten, z.B. Folien und Filme herzustellen.
Andere bekannte Verfahren zum Färben von Polyestern, beispielsweise
Verfahren, bei denen ein pulverförmiger Farbstoff mit einem pulverförmigen Polyester vermischt wird, führen ebenfalls nicht
zu befriedigenden Ergebnissen, und zwar selbst dann nicht, wenn Farbstoff und Polyester zu einem sehr feinen Pulver vermählen
werden. So hat sich gezeigt, daß beim Extrudieren derartiger vermahlener Mischungen Probleme im Hinblick auf eine Instabilität
der in den Extruder eingeführten Beschickung auftreten und Probleme, die durch die damit verbundenen schlechten Fließeigenschaften
auftreten. Wird eine Mischung aus Farbstoffpartikeln und Polyesterpartikeln in Pulverform in einen Extruder eingeführt,
so wirken die Farbstoffpartikel wie ein Gleitmittel. Sie haben dabei eine starke Tendenz an den heißen Wänden des Extruders
kleben zu bleiben. Da die Farbstoffpartikel einen tieferen Schmelzpunkt als die Polymerpartikel haben, hindern sie die
Polymerpartikel daran, richtig aufzuschmelzen, so daß die Ausbildung
einer fehlerlosen Polymerschicht verhindert wird. Hinzu kommt, daß eine Mischung aus Farbstoff- und Polyesterpartikeln
leicht zu einer Verschmutzung des Extruders durch die Farbstoff-
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partikel führt, wodurch es extrem schwierig ist, die Extrudervorrichtung
sauber zu halten und wodurch die Verfahrenskosten zur Herstellung gefärbter Polyester beträchtlich erhöht werden.
Es ist schließlich auch schon vorgeschlagen worden, den Farbstoff
mit einer der Komponenten zu vermischen, die zur Erzeugung der Polyester verwendet werden, z.B. mit der Glykolkomponente.
Obgleich es möglich ist, den Farbstoff in dem Glykol zu suspendieren, hat sich doch gezeigt, daß der Farbstoff,
wiui er in dieser Weise in die Reaktionsmischung eingeführt
wird, eine Tendenz zur Bildung von Agglomeraten während der Esteraustauschreaktion bei der Polyesterherstellung hat. Eine
andere häufig auftretende Schwierigkeit bei der Einführung von Farbstoffen besteht darin, daß die meisten Farbstoffe, die in
Polyestern löslich sind, bei erhöhten Temperaturen, die zur Herstellung von Polyestern angewandt werden müssen, vergleichsweise
instabil sind» Diese Instabilität ist häufig der Grund
für unerwünschte Farbveränderungen aufgrund eines Farbstoffabbeues.
Schließlich kann die Geschwindigkeit der Polyestererzeugung
durch die Anwesenheit des Farbstoffes nachteilig beeinflußt werden,
Aufgabe der Erfindung ist es„ ein Verfahren zum Färben von
Polyestern mittels eines Farbkonzentrates anzugeben, bei dessen Durchführung die geschilderten Nachteile nicht auftreten. Insbesondere
sollte ein Farbstoffkonzentrat für die Färbung von linearen Polyestern hohen Molekulargewichts entwickelt werden,
d*s leicht herstellbar ist und mit dem sich Polyester leicht
färben lassen.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zum Färben von Polyestern mittels eines Farbstoffkonzentrates, dm' dadurch
gekennzeichnet ist» daß man zur Herstellung des Farbstoffkonzentr&tes
einen pulverförmiger schmelzbaren oder erweichbaren Farbstoff, dessen Erweichungspunkt unter dem Schmelzpunkt des
Polyesters liegt, reit eines* Teil eines Granulates des zu färben-
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den Polyesters vermischt, daß man die erhaltene Mischung, gegebenenfalls
unter weiterem Vermischen, auf eine Temperatur erhitzt, die dazu ausreicht, um den Farbstoff zu-mindest zu erweichen, jedoch
nicht ausreicht, um den Polyester aufzuschmelzen und daß man das erhaltene Farbstoffkonzentrat mit dem Hauptteil des Polyestergranulates
vermischt und die Mischung aufschmilzt.
Der auf diese Weise gefärbte Polyester kann dann in Üblicher bekannter
Weise zur Herstellung farbiger Fäden oder Fasern, Folien, Blättern oder PoIyesterlagen sowie anderen Formkörpern verarbeitet
werden.
Das Verfahren der Erfindung eignet sich insbesondere zum Färben von hochmolekularen linearen Polyestern, die durch eine Esteraustauschreaktion
eines zweibasischen Alkohols mit einer dibasischen gesättigten Fettsäure oder Derivaten hiervon erhalten werden
können. Geeignete zweibaasche Alkohole zur Herstellung der Polyester
sind bekannt. Zu ihnen gehören die üblichen bekannten Glykole mit mindestens' einer Hydroxylgruppe an den endständigen Kohlenstoffatomen.
Vorzugsweise enthalten sie 2 bis 12 Kohlenstoffatome. Typische Glykole zur Herstellung der Polyester sind beispielsweise
Äthylenglykole, Propandiol, Trimethylenglykol, Hexamethylenglykol,
Decamethyleng^kol, Dodecamethylenglykol und 1,4-Cyclohexandifflethanol.
Zur Herstellung der Polyester können des weiteren die üblichen bekannten aliphatischen und aromatischen
dibasischen Säuren verwendet werden, insbesondere dibasische Säuren mit 2 bis 16 Kohlenstoffatomen.
Beispiele für geeignete dibasische Säuren sind Adipinsäure, Sebacinsäure,
Isophthalsäure, Terephthalsäure und Cyclohexandicarbonsäure.
Anstelle der Säuren können die entsprechenden Alkylester verwendet werden. Andere geeignete dibasische Alkohole und dibasische
Säuren, die zur Herstellung der Polyester verwendet werden können, aus denen beispielsweise wiederum Folien und dergleichen hergestellt
werden können, sind aus der US-PS 2 720 503 bekannt.
ORIGINAL INSPECTED
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In besonders vorteilhafter Weise lassen sich nach dem Verfahren
der Erfindung beispielsweise solche Polyesterharze anfärben, die bestehen aus Polyäthylenterephthalat, Poly(cyclohexan-1,4-dimethylenterephthalat)
und dergleichen, wobei der zuletzt genannte Polyester durch Reduktion von Dimethylterephthalat zu 1,4-Cyclohexandimethanol
und durch Umsetzung desselben mit Dimethylterephthalat hergestellt werden kann, wie es beispielsweise aus
der US-PS 2 901 466 bekannt ist. Bei der Herstellung der Polyester können sowohl modifizierende Glykole und/oder modifizierende
Disäuren oder Diester aliphatischer oder aromatischer Natur verwendet werden.
Beim Verfahren der Erfindung wird somit zunächst zur Herstellung eines Farbstoffkonzentrates ein Farbstoff mit einer relativ kleinen
Menge des zu färbenden Polyesters vermischt. Daraufhin wird die Mischung erhitzt, und zwar vorzugsweise auf eine Temperäur von
etwa 120 bis 220 C, und zwar etwa 1 bis 2, insbesondere 1 1/2 bis 2 Stunden, zwecks "Hitzefixierung'1 oder "Hitzehärtung" (heat-set)
der Mischung. Der hier gewählte Ausdruck "Hitzefixierung" oder "Hitzehärtung" soll den wahrscheinlichen Mechanismus beschreiben,
durch welchen der Farbstoff und gewisse Segmente des Polyesters wechselseitig ineinander eindringen. Es wird angenommen, daß die
erweichten oder aufgeschmolzenen Farbstoffmoleküle in die amorphen
Bereiche des Polyesters bei erhöhter Temperatur eindiffundieren, wobei die Temperatur beträchtlich unter dem Schmelzpunkt des Polyesters
liegt.
Gemäß einer besonders vorteilhaften Ausgestaltung des Verfahrens der Erfindung besteht der zu färbende Polyester aus Polyäthylenterephthalat,
hergestellt durch eine Esteraustauschreaktion aus Äthylenglykol und Dimethylterephthalat.
Zur Färbung von Polyesterfolien, Polyesterfäden, Polyesterfasern und dergleichen wird somit erfindungsgemäß zunächst eine Farbstoff-Polyestermischung,
d.h. ein Farbstoff-Polyesterkonzentrat hergestellt, welches dann in den gewünschten Verhältnissen mit dem
zu färbenden Polyester vermischt wird. Um so größer die Farbstoff-
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konzentration ist, von um so größerer Bedeutung ist die vorliegende
Erfindung.
Zur Herstellung des Farbstoffkonzentrates wird zunächst eine
trockene Mischung aus pulverförmigern Farbstoff und Polyestergranulat
hergestellt, wobei als Granulat ein solches verwendet wird, das dem Granulat des zu färbenden Polyesters entspricht oder die- ■
sem zumindest ähnlich ist.
Der Farbstoff kann in verschiedenen Konzentrationen angewandt werden, vorzugsweise in Konzentrationen bis zu etwa 10 Gew.-I
oder bis zu 100 000 ppm, bezogen auf das Gewicht des Polyesters..
Vorzugsweise werden Farbstoffkonzentrationen von 2,0 bis 6,0 Gew.-%
verwendet.
Soll das gesamte Polymer mit dem durch die Hitzefixierung erhaltenen
Konzentrat gefärbt werden, so ist jede Farbstoffkonzentration bis zu etwa 10 Gew.-! vom ökonomischen Standpunkt aus gesehen geeignet.
Der Mischungsprozeß kann in einem der üblichen bekannten Mischer durchgeführt werden, z.B. einem sog. Sigma-Blattmischer, einem
sog. Fluidizer oder einem Hochgeschwindigkeitsmischer, z.B. einem sog. Waring-Blender. Beim Vermischen wird der Farbstoffgleichförmig unter den Polyesterpartikeln verteilt, wobei er teilweise
an den Polyesterpartikeln haften bleibt.
Die Mischung aus Farbstoff und Polyester kann dann in einen Ofen
oder in eine andere Heißvorrichtung gebracht werden, beispielsweise ein von außen beheiztes Fluidiziergerät oder Fluidizer,
in welchem die Polyester-Farbstoffmischung mittels eines Inertgases
, wie z.B. Stickstoff fluidisiert werden kann. Die Mischung wird dabei vorzugsweise auf eine Temperatur von etwa"120 bis etwa
22O0C erhitzt, und zwar vorzugsweise auf eine Temperatur von
1 1/2 bis 2 Stunden zwecks Hitzefixierung oder Hitzehärtung der Mischung aus Farbstoff und Polyester. Die Hitzefixierungs- oder
Hitzehärtungstemperatur hängt dabei von den Erweichungs- oder
Schmelzpunkten des Farbstoffes und des Polyesters ab. Zur Erzielung
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bester Ergebnisse soll die Temperatur nicht zu nahe am Schmelzpunkt
des Polyesters liegen, d.h. eine Temperatur von etwa 22O°C ist die maximale Temperatur bei Verwendung von Polyethylenterephthalat.
Oberhalb dieser Temperatur neigt das Polyesterpulver dazu zu agglomerieren. Der Farbstoff sollte bei der Hitzefixierungs-
oder Hitzehärtungstemperatur erweichen oder aufschmelzen. Ist die
angewandte Temperatur zu gering, so kann der Farbstoff nicht in ausreichendem Maße in den Polyester eindringen. Obgleich es nicht
absolut erforderlich ist, ist es doch wünschenswert, die Mischung
aus Farbstoff und Polyester während der Hitzefixierung oder Hitzehärtung zu bewegen.
Es hat sich gezeigt, daß beim Erhitzen der Mischung aus Farbstoff und Polyesterharz der Farbstoff in Konzentrationen von z.B. 5,5%
in das Polyesterharz eindiffundiert und daß etwa 90 bis 931 des Farbstoffes aus dem hitzefixierten oder hitzegehärteten Konzentrat
mit einem Lösungsmittel, z.B. Methylenchlorid, in dem der Farbstoff löslich ist, nicht extrahiert werden können.
Das hitzefixierte oder hitzegehärtete Konzentrat kann dann mit dem Hauptteil des Polyesterharzes in einem der üblichen bekannten
Mischgeräte vermischt werden. Andererseits kann das Konzentrat aber auch dem Polyesterharz zugesetzt werden, worauf mit dem
Konzentrat und dem Polyester eine der üblichen Aufschmelzvorrichtungen beschickt werden, beispielsweise ein Schraubenextruder,
in welchem Polyester und Farbstoffkonzentrat gründlich miteinander
vermischt und aufgeschmolzen werden, worauf die erhaltene gefärbte
Schmelze zu Folien, Filmen, Blättern, Fäden und Polyesterlagen extrudiert wird.
Zur Durchführung des Verfahrens der Erfindung können übliche bekannte
Farbstoffe verwendet werden, welche mit deir, Polyesterharz verträglich
sind. Derartige Farbstoffe sind beispielsweise aus den US-PS 3 034 847, 3 359 230, 3 417 048 und 3 622 582 bekannt.
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Typische Beispiele für Farbstoffe, die zur Durchführung des Verfahrens der Erfindung verwendet werden können, sind:
,5-Bis(1,2,4-triazol-5-ylthio)anthrachinon
X =-C.
N-N-H
>H
2,2'-Bis/~4(2,2-dicyanovinyl)-N-athyl-3-toluidino_7<Hathylsulfon
N;
C J |
c~\O) | ?2H5 | 2 |
C - | — N | ||
J C |
CH3 | ||
L2 4 | |||
SO,
2,2t-Bis/~4(2,2-dicyanovinyl)-N-äthylanilino_7diäthylisophthalat
C H t t C=C
?2H
C7HC
iZ 5 „
O—C"
C2H4
:o
N=C
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N,N'-Bis/~2-{ 4-(2,2-dicyanovinyl)-N-äthyl-3-toluidino}äthyl_?-
terephthalamid
C7H1
H O
in
:N C
CH.
?2H5
C NHC-H-- K
2 4 ι
CH-
CH,
NC-C-CN 2,2'-Bis/"4(2,2-dicyanovinyl)-N-ätliyl-3-toluidino_7diäthylsuccinat
N;== C » C
R=C
C2H5
N 0
C2H4-O-C-CH2-
CH,
2,2'-Bis/"4(2,2-dicyanovinyl)-N-äthyl-3-toluidino_7diäthyladipat
= CH-/ Q V- N-CH2-CII2-O-C-CH2-CH2-
CH.
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2,6-Bis(2-chinolyl)-s-hydrindacen-l,3,5,7-tetron
2-(2-Chinolyl)-3-indandion-5,6-dicarbonsäureanhydrid
2(3-Hydroxychinol-2-yl)-1,3-indandion.
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Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher veranschaulichen.
Es wurden mehrere Mischungen aus einem Polyäthylenterephthalatharz
einer durchschnittlichen Molekulargewichts zahl von 20 000 und einer Inherent-Viskosität von etwa 0,62, bestimmt in einer
Mischung aus 601 Phenol und 40% Chlorbenzol bei einer Konzentration
von 0,25 g Polyester pro 100 ml Lösungsmittelmischung bei einer Temperatur von 25 C und einem gelben Farbstoff, nämlich
2-(2-Chinolyl)-1,3-indandion hergestellt. Die Mischungen wurden hitzegehärtet und dann mit Methylenchlorid extrahiert, um den
Prozentsatz an Farbstoff, der im Polymer verblieben ist, zu eraitteln. In der folgenden Tabelle I sind angegeben: Die Dauer
und die angewandte Temperatur der Hitzefixierungsbehandlung, die Erhitzungsart, die ursprünglich angewandte Konzentration an Farbstoff
und der Prozentsatz an im Polymer verbliebenen Farbstoff.
Konzentra | Tabelle I | art | keine Erhitzung | Ofen | dauer in | verbliebe | |
Pro | tion des | 115 | Ofen | Minuten | ner Farb | ||
be | Farbstoffs | 115 | Ofen | stoff in % | |||
Nr. | im Polymer | Temperatur Erhitzungs- Erhitzungs- im Polymer | 127 | Ofen | |||
in ppm | in 0C | 127 | Ofen | keine Erhi | tzung 10,5 | ||
5500 | 150 | Ofen | 90 | 38 | |||
1 | 5500 | 184 | Ofen | 1720 | 73,8 | ||
2 | 5500 | 167 | Ofen | 30 | 25 | ||
3 | 5500 | 168 | 90 | 66,3 | |||
4 | 5500 | 90 | 91,2 | ||||
5 | 5500 | 90 | 93 | ||||
6 | 5500 | 90 | 97,7 | ||||
7 | 27500 | 90 | 92,5 | ||||
8 | 55000 | ||||||
9 | |||||||
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Das in Beispiel 1 beschriebene Harz und der in Beispiel 1 beschriebene
Farbstoff wurden in einem Fluidiziergerät miteinander
vermischt, wobei die Konzentration des Farbstoffes 55000 ppm, bezogen auf den Polyester betrug. Teile der Mischungen wurden
dann bei verschiedenen Temperaturen und verschieden lange, wie
in der folgenden Tabelle II angegeben, hitzefixiert. Die Hitzefixierten
Konzentrate wurden dann mit Methylenchlorid extrahiert,
um den Prozentsatz an im Polymer verbliebenen Farbstoff zu ermitteln.
Tabelle II | Erhitzungs- dauer in Minuten |
im Polymer Verbliebe ner Farbstoff in % |
|
Probe Nr. | Erhitzungs temperatur OC |
0 | 35 |
10 | 182 | 30 | 78,8 |
11 | 182 | 60 | 94 |
12 | 182 | 90 | 94,7 |
13 | 182 | 120 | 98,5 |
14 ' | 182 | 0 | 43 |
15 | 23 | 30 | 88 |
16 | 176 | 60 | 97 |
17 | 176 | 120 | 97,7 |
18 | 176 | ||
Beispiel 3 |
Die in Beispiel 2 beschriebene Harz-Farbstoffmischung wurde in
einem Fluidiziergerät 90 Minuten lang auf eine Temperatur von 182°C erhitzt. Das hitzefixierte Konzentrat wurde dann mit soviel
Polyesterharz vermischt, daß eine Farbstoffkonzentration von 5500 ppm erreicht wurde. Diese Mischung wurde dann im einem üblichen
Extruder extrudiert, worauf das erhaltene Produkt mit Methylenchlorid extrahiert wurde. Der Prozentsatz an zurückgehaltenem
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-M-
bei
Farbstoff lag/92,81. Wurde die Farbstoff-Harzmischung nicht hitzefixiert, so war es nicht möglich eine zufriedenstellende Zufuhr zum Extruder aufrechtzuerhalten, so daß keine verwertbaren Folien hergestellt werden konnten.
Farbstoff lag/92,81. Wurde die Farbstoff-Harzmischung nicht hitzefixiert, so war es nicht möglich eine zufriedenstellende Zufuhr zum Extruder aufrechtzuerhalten, so daß keine verwertbaren Folien hergestellt werden konnten.
Aus den Beispielen ergibt sich, daß durch den Hitzefixierungsoder
Hitzehärtungsprozeß der Farbstoff-Polyestermischung erreicht wird, daß die Menge an in dem Konzentrat zurückgebliebenen Farbstoff
beträchtlich erhöht wird. Dadurch wird eine zufriedenstellende Beschickung eines Extruders erreicht, wodurch wiederum die
Herstellung vorteilhafter Folien ermöglicht wird.
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Claims (6)
1. Verfahren zum Färben von Polyestern mittels eines Farbstoffkonzentrates,
dadurch gekennzeichnet, daß man zur Herstellung des Farbstoffkonzentrates einen pulverförmigen schmelzbaren
oder erweichbaren Farbstoff, dessen Erweichungspunkt unter dem Schmelzpunkt des Polyesters liegt, mit einem Teil eines Granulates
des zu färbenden Polyesters vermischt, daß man die erhaltene Mischung, gegebenenfalls unter weiterem Vermischen,
auf eine Temperatur erhitzt, die dazu ausreicht, um den Farbstoff zumindest zu erweichen, jedoch nicht ausreicht, um den
Polyester aufzuschmelzen und daß man das erhaltene Farbstoffkonzentrat mit dem Hauptteil des Polyestergranulates vermischt
und die Mischung aufschmilzt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man einen Farbstoff mit einem Erweichungspunkt von 120 bis 22O0C
verwendet und die Mischung aus Farbstoff und Polyester etwa 1 bis 2 Stunden lang bis auf ihre Erweichungstemperatur ira
Bereich von 120 bis 22O0C erhitzt.
3. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet,
daß man als Polyester Polyäthylenterephthalat verwendet.
4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß man die Mischung aus Polyester und Farbstoff etwa 2 Stunden auf
1800C erhitzt.
5. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet,
daß man als Farbstoff 2-(2-Chinolyl)-1,3-indandion; 1,5-Bis(1,2,4-triazol-5-ylthio)anthrachinon; 2,2'-Bis/~4(2,2-dicyanovinyl)-N-äthyl-3-toluidino_7diäthylsulfon;
2,2'-Bis-/~4(2,2-dicyanovinyl)-N-äthylanilino_7diäthylisophthalat;
N,NI-Bis/"2-{4-(2,2-dicyanovinyl)-N-äthyl-3-toluidino}äthyl_7-terephthalamid;
2,2'-Bis/~4(2,2-dicyanovinyl)-N-äthyl-3-
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toluidino_7diäthylsuccinat; 2,2-Bis/~4-(2,2-dicyanovinyl)-Να
thy 1-3- toluidino_/diäthyladipat; 2,6-Bis(2-chinolyl)-s-hydrihdacen-1,3,5,7-tetron;
2-(2-Chinolyl)-1,3-indandion-5,6-dicarbonsäureanhydrid
oder 2(3-Hydroxychinol-2-yl)-l,3-indandion verwendet,
6. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet,
daß man zur Herstellung des Farbstoffkonzentrates bis zu 10, vorzugsweise 2 bis 6 Gew.-I Farbstoff verwendet.
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