DE2343347A1 - Neue imide - Google Patents

Neue imide

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DE2343347A1
DE2343347A1 DE19732343347 DE2343347A DE2343347A1 DE 2343347 A1 DE2343347 A1 DE 2343347A1 DE 19732343347 DE19732343347 DE 19732343347 DE 2343347 A DE2343347 A DE 2343347A DE 2343347 A1 DE2343347 A1 DE 2343347A1
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DE
Germany
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parts
formula
compounds
active ingredient
compound
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19732343347
Other languages
English (en)
Inventor
Hans U Dr Brechbuehler
Brigitta Von Bredow
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
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Filing date
Publication date
Priority claimed from CH1292372A external-priority patent/CH573205A5/de
Priority claimed from CH1130073A external-priority patent/CH591809A5/de
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Publication of DE2343347A1 publication Critical patent/DE2343347A1/de
Pending legal-status Critical Current

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/12—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains three hetero rings
    • C07D487/18—Bridged systems

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)

Description

CIBA-GEIGY AG, CH-4002 Basel
CfBA-GEfGY
Case 5-8391/1+2/» Deutschland
Dr. F. Zumstein sen. - Dr. £r. Assmann Dr. R. Koenigcberger - Dipl. Phys. R. Holzbauer
Dr. F. Zurnstoin juri.
Patentanwälte
8 München 2, Bräuhausstraße 4/III
Neue Imide
Die vorliegende Erfindung betrifft üicarboxrmide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Schädlingsbekämpfung.
Die Dicarboximide haben die Formel
CH
worin Y Chlor, Cyan oder Trifluormethyl und m die Zahlen 1 bis 3 bedeuten.
A 0 9 0 1 1 / 1 1 5 6
Wegen ihrer Wirkung bevorzugt sind Verbindungen der Formel I,
worin Y Chlor oder Trifluorraethyl und m die Zahl 1 oder 2 bedeuten.
Die Verbindungen der Formel I werden nach an sich bekannten Verfahren hergestellt, indem man z.B. ein 1,2,4-Triazolidin-3,5-dion der Formel
in Gegenwart eines Oxydationsmittels mit der Verbindung der Formel
(III)
umsetzt, worin Y und m die für die Formel I angegebene Bedeutung haben.
11/118 6
Als Oxydationsmittel können beispielsweise N-Bromsuccinimide Hypohalogenite, wie z.B. Hypochlorite (tert.-Butyl-hyροchlorit); Stickoxide, wie Distickstofftetroxid; Persäuren und deren Salze wie z.B. Persulfate, Peracetate, Chlorate, Perchlorate und Jod verwendet werden. Bevorzugte Oxydationsmittel sind aber Bleitetraacetat, Bleidioxid oder Mangandioxyd. In manchen Fällen, vor allem bei Verwendung von reaktionsträgen Polyenen, ist es ratsam, dem Reaktionsgemisch eine Lewis-Säure, wie AlCIo, zuzusetzen.
Die Reaktion wird bei normalem Druck, bei einer Temperatur von -100 bis 10O0C, vorzugsweise zwischen -50 bis 500C und in inerten Lösungs- oder Verdünnungsmitteln wie z.B. im halogenierten Alkanen; Ketonen; Aethern, bevorzugt aber in Methylenchlorid, durchgeführt.
Die Ausgangsstoffe der Formeln II und III sind teilweise bekannt oder lassen sich analog bekannter Verfahren herstellen.
So können beispielsweise die Verbindungen der Formel II durch Umsetzung entsprechender Phenylisocyanate mit Carbazinsäureestern und anschliessendem Ringschluss erhalten werden (Arch. Pam. 294, 370 ff (1961)).
A09811/1156
Die Verbindungen der Formel I eignen sich zur Bekämpfung von verschiedenartigen tierischen und pflanzlichen Schädlingen .
Insbesondere eignen sie sich zur Bekämpfung von schädlichen Insekten.
Sie können z.B. gegen Insekten, die in den Gebieten Hygiene, Vorratschutz und Pflanzenschutz schädlich sind, eingesetzt werden.
Die insektizide oder akarizide Wirkung lässt sich durch Zusatz von anderen Insektiziden und/oder Akariziden wesentlich verbreitern und an gegebene Umstände anpassen. Als Zusätze eignen sich z.B. u.a.
organische Phosphorverbindungen,
Nitrophenole,
Formamidine,
Harnstoffe,
Carbamate und
chlorierte Kohlenwasserstoffe.
409811/1156
CIBA-GEIGYAG - 5 -
?xn oder
Die Verbindungen der Formel I können für sich allexn zusammen mit geeigneten Trägern und/oder Zuschlagstoffen eingesetzt werden. Geeignete Träger und Zuschlagstoffe können fest oder flüssig sein und entsprechen den in der Formulierungstechnik üblichen Stoffen wie z.B. natürlichen oder regenerierten Stoffen, Lösungs-, Dispergier-, Netz-, Haft-, Verdickungs-, Binde- und/oder Düngemitteln. Zur Applikation können die Verbindungen der Formel I zu Stäubemitteln, Emulsionskonzentraten, Granulaten, Dispersionen, Sprays, zu Lösungen oder Aufschlämmungen in üblicher Formulierung, die in der Applikationstechnik zürn Allgemeinwissen gehören,verarbeitet werden.
Die Herstellung erfindungsgemässer Mittel erfolgt in an sich bekannter Weise durch inniges Vermischen und/oder Vermählen von Wirkstoffen der Formel· I mit den geeigtieten Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Zusatz von gegenüber den Wirkstoffen inerten Dispergier- oder Lösungsmitteln. Die Wirkstoffe können in den folgenden Aufarbeitungsformen vorliegen und angewendet werden;
409811/1156
CIBA-GElGY AG -- (· -
Aufarbeitungsformen: Stäubemittel, Streumittel,
Granulate, ümhlillungsgranulate, Impr'cignierungsgranulate und Homogengranulate
Flüssige
Aufarbeitungsformen:
a) in Wasser dispergierbare
Wirkstoffkonzenträte: Spritzpulver (wettable powders)
Pasten, Emulsionen;
b) Lösungen : Sprtihraittel
Der Gehalt an Wirkstoff in den oben beschriebenen Mitteln liegt zwischen 0, bis 95%.
40981 1/1156
Die Wirkstoffe der Formel I können beispielsweise wie folgt formuliert werden:
Staubemittel: Zur Herstellung eines a) 57oigen und b) 2%igen Stäubemittels werden die folgenden Stoffe verwendet:
a) 5 Teile Wirkstoff
95 Teile Talkum;
b) 2 Teile Wirkstoff
1 Teil hochdisperse Kieselsäure, 97 Teile Talkum
Die Wirkstoffe werden mit den TrägerStoffen vermischt und vermählen.
Granulat: Zur Herstellung eines 57oigen Granulates werden die folgenden Stoffe verwendet:
■5 Teile Wirkstoff
0,25 Teile Epichlorhydrin, 0,25 Teile Cetylpolyglykoläther, 3,50 Teile Polyäthylenglykol
91 Teile Kaolin (Korngrösse 0,3 - 0,8 tarn). Die Aktivsubstanz wird mit Epichlorhydrin vermischt und mit 6 Teilen Aceton gelöst, hierauf wird Polyäthylenglykol und Cetylpolyglykoläther zugesetzt. Die so erhaltene Lösung wird auf Kaolin aufgesprüht und anschliessend das Kaolin aufgesprüht und anschliessend das Aceton im Vakuum verdampft.
A09811/11S6
Ködergranulat:
Teile Wirkstoff 0,05 Teil eines Farbstoffes
Teil CeIite oder Kaolin werden gemischt und fein vermählen.
Hierauf werden 96,85 Teile kristallisierter Zucker mit
der obigen Mischung vermischt und mit ■ 0,1 Teil eines Klebemittels gelöst in
z.B. wenig Isopropanol, imprägniert und das Lösungsmittel verdampft.
4 0 9 8 1 1 / 1 1 b b
OMGiNAt INSPECTED
Spritzpulver: Zur Herstellung eines a) 40%igen, b) und c) 25%igen d) 10/i,igen Spritzpulvers werden folgende Bestandteile verwendet:
a) 40 Teile Wirkstoff
5 Teile LigninsulfonsUurc-Katriumsalz, 1 Teil Dibutylnaphthalinsulfonsäure-Natriumsalz, Teile Kieselsäure;
b) 25 Teile Wirkstoff
4,5 Teile Calcium-Liginsulfonat,
1,9 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose--Gemisch (1:1),
1,5 Teile Natrium-dibutyl-naphthalinsulfonat, 19,5 Teile Kieselsäure, 19,5 Teile Champagne-Kreide, 28,1 Teile Kaolin;
c) 25 Teile Wirkstoff
2,5 Teile Isooctylphcmoxy-polyoxyäthylen-äthanol, 1, 7 Teile Champagne-Kreide/llydroxyLtthyl cellulosc-
Gemisch (1:1), 8,3 Teile Natriumaluminiumsilikat,
16,5 Teile Kieselgur, Teile Kaolin;
u o a b ι ι / η b β
/D 2 3 £ ''■': 4
d) 10 Teile Wirkstoff
3 Teile Gemisch der Natriuinsalze von gesättigten Fet talkol ιοί sul f a t en,
5 Teile Napthaiinsulfönsäure/Formaldchyd-Kondensat j
82 Teile Kaolin.
Die Wirkstoffe werden in geeigneten Mii:cliern mit den Zuschlagstoffen innig vermischt und auf entsprechenden Mühlen und Walzen vermählen, i'an erhält Spritzpulver, die sich mit Wasser zu Suspensionen jeuer gewünschten Konzentration verdünnen lassen.
Emulgierbrre Konzentrate: Zur Herstellung eJ-iies a) lOXigen und b) 25/iigen eoiuJ gierbaren Konzentrates werden folgende Stoffe verwendet:
a) IO Teile Wirkstoff
3.4 Teile epoxydiertes Pflanzenöl ,
13,4 Teile eines Koinbinationseirulgators, bestehend ii'Ui Fcttalkoholpolyglykolnther und Alkylaryli-ulfonat-Calci-Uiii-Salz,
40 Teile Diinethylf ormainid ,
43,2 Teile Xylol ;
b) 25 Teile Wirkstoff
2.5 Teile epoxydiertes Pf]anzenül,
10 Teile eines Λ1kylarylsulfonat/Fettalkoholpolygl ykol ätlier-Gei.'iisches ,
4 0 b ö i 1 / 1 1 b b
BAD ORIGINAL
2343Ί47
5 Teile Dimethylformamid,
57,5 Teile Xylol.
Aus solchen Konzentraten können durch Verdünnen mit Wasser Emulsionen jeder· gewünschten Konzentration hergestellt werden.
Sprühmittel: Zur Herstellung eines 57oigen Sprühmittels werden die folgenden Bestandteile verwendet:
5 Teile Wirkstoff,
1 Teil Epichlorhydrin,
94 Teile Benzin (Siedegrenzen 160 - 1900C)
Premix (Futterzusatz):
0,25 Teil Wirkstoff und
4,75 Teil sekundäres Calcium-Phosphat, oder
Kaolin, Aerosil oder kohlensaurer Kalk
werden mit
95 Teilen eines Futtermittels v?ie z.B.
Kaninchenfutter homogen vermischt.
40981 1/ 1 1bü
Beispiel 1
Herstellung der Verbindung der Formel
,CH—T^/i
Zu 21,15 g 4-(p~Chlorphenyl)-l,2,4-triazolidin-3,5-dion in 350 ml abs. Methylenchlorid werden bei -8°C 9,2 g frisch destilliertes Cycloheptatrien zugegeben. Nun tropft man unter Rühren während 4 Stunden 44 g Bleitetraacetat, gelöst in 350 ml abs. Methylenchlorid zu und rührt noch 1 1/2 Stunden bei 0°C weiter. Danach wird das Ungelöste abfiltriert und das Lösungsmittel bei einer Badtemperatur von 100C verdampft. Der ölige Rückstand wird mit ca. 200 ml Wasser durchgerührt, das Wasser von dem nun kristallinen Produkt abgetrennt und die Kristalle an der Luft getrocknet. Nach dem Umkristallisieren aus abs. Methanol ex~hält man die obige Verbindung mit einem Schmelzpunkt von 190- 1920C.
40981 1 / 1 1 bb
Auf analoge Weise werden auch folgende Verbindungen erhalten:
R Schmelzpunkt 0C
3 j 5-Dichlorphenyl 152
3-Trifluorrnethylphenyl 115
3 j4-Dichlorphenyl 138
3-Chlorphenyl 137
3-Trifluormethyl-4-chlorphenyl 182
2,4-Dichlorphenyl 167 - 169
2,3-Dichlorphenyl 185
3-Chlor-4-trifluorimothylphenyl 131
2,5-Dichlorphenyl 174
2,4,5-Trichlorphenyl 176
3,4,5-Trichlorphenyl
Λ 0 9 8 1 1 / Ί 1 fa b
Beispiel 2
Insektizide Wirkung gegen Spodoptera littoralis 15 cm hohe Baumwollpflanzen wurden mit 25 ml einer 0,1 % Wirksubstanz enthaltenden Lösung (Aceton/Wasser 1:1) gespritzt. Nach dem Trocknen wurden pro Pflanze 5 Spodoptera-Raupen (3. Stadium) aufgesetzt. Ein Plasticzylinder wurde über die Pflanze gestülpt und mit einem Kupfergazedeckel abgeschlossen. Nach 2 Tagen wurde die Mortalität bestimmt. Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten gute Wirkung in diesem Test gegen Spodoptera littoralis.
Beispiel 3
Insekt!zidc Wirkung gegen Leptinotarsa decemlineata 15 cm hohe Kartoffelstauden wurden mit 25 ml einer 0,05 % Wirksubstanz enthaltenden Lösung (Aceton/Wasser 1:1) gespritzt. Nach dem Trocknen wurden pro Pflanze 10 Leptinotarsa-Larven (3. Stadium) aufgesetzt. Ein Plasticzylinder wurde Über die Pflanze gestülpt und mit einem Kupfergazedeckel abgeschlossen. Nach 2 Tagen wurde die Mortalität bestimmt.
Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten gute Wirkung in diesem Test gegen Leptinotarsa decemlineata.
Beispiel 4
Insektizide Wirkung gegen Phyllodromia germanica
Futter bestehend aus 6 Teile Zucker, 6 Teile Trockenmilch und ein Teil Eipulver wurde mit einer acetonischen Lösung der Wirksubstanz behandelt, sodass die Konzentration des Wirkstoffes im Futter 1 % betrug.
Nach dem Durchmischen des Futters wurde das Aceton abgedampft. Danach wurden Futter, Wasser und frischgeschlüpfte Larven in ein Konfitürenglas beigegeben.
Nach 10 Tagen wurde die Mortalität bestimmt.
Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten gute Wirkung in diesem Test gegen Phyllodromia germanica.
Beispiel 5
Insektzide Wirkung gegen Tribollum castaneum
50 g Weizenmehl wurden mit einer bestimmten Menge eines Staubs enthaltend 5 % Wirksubstanz vermengt, sodass die Konzentration 0,01 "L betrug. Pro Becher enthaltend 25 g Mehl wurden 25 Käfer zugegeben und 3 Tage später ausgesiebt. Die im Mehl abgelegten Eier bildeten das Infestations= material.
Nach 3 Monaten wurde die Mortalität bestimmt.
Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten gute Wirkung in diesem Test gegen Tribolium castaneum.
11/'MSb
Beispiel 6
Insektizide Wirkung gegen Musca domestica Auf 50 g CSMA Madensubstrat wurde in einem Becher eine bestimmte Menge einer acetonischen Lösung der Wirksubstanz pipettiert, sodass die Konzentration 0,05 % betrug. Nach dem Durchmischen des so behandelten Substrates wurde das Aceton mindestens 20 Stunden abdampfen gelassen. Pro Becher wurden dann je 25 1-tägige Maden angesetzt. Nach 5 Tagen wurden die Puppen ausgeschwemmt und im selben Becher deponiert.
Nach 10 Tagen wurde die Mortalität bestimmt. Die Verbindungen gemä'ss Beispiel 1 zeigten in diesem Test gute Wirkung gegen Musca domestica.
U 0 9 8 1 1 / 1 1 b B

Claims (1)

  1. Patentansprüche
    1. Verbindungen der Formel
    H-
    CH
    M/C-
    (Y)
    worin Y Chlor, Cyan oder Trifluormethyl und m die Zahlen 1 bis 3 bedeuten.
    2. Verbindungen gemäss Anspruch 1, worin Y Chlor oder Trifluormethyl und τη die Zahl 1 oder 2 bedeuten.
    3. Verbindung gemäss Anspruch 2 der Formel
    H-
    CIL
    H-
    CF.,
    0 9 8 1 1 / 1 1 b b
    7343347
    Verbindung gemä"ss Anspruch 2 der Formel
    H-
    CH.
    CF
    5. Verbindung gemMss Anspruch 2 der Formel
    H-
    Cl
    6. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel
    (Y)
    HN-C" Il 0
    in Gegenwart eines Oxydationsmittels mit der Verbindung der Formel
    umsetzt, worin Y und m die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben.
    0 9 11B
    7343347
    7. Schädlingsbekämpfungsmittel, welche als aktive Komponente eine Verbindung gem'äss einem der Ansprüche 1 bis 5 und geeignete Träger und/oder andere Zuschlagstoffe enthalten.
    8. Verwendung von Verbindungen gemäss einem der Ansprüche 1 bis 5 zur Bekämpfung von schädlichen Insekten.
    A09Ö1 1/116 6
DE19732343347 1972-09-01 1973-08-28 Neue imide Pending DE2343347A1 (de)

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CH1130073A CH591809A5 (en) 1973-08-02 1973-08-02 N-phenyl polycyclic imides - useful as pesticides, esp insecticides prepd from cycloheptatriene and a 1,2,4-triazolidin-3,5-dione

Publications (1)

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JP (1) JPS4966831A (de)
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DD (1) DD106941A5 (de)
DE (1) DE2343347A1 (de)
FR (1) FR2197881B1 (de)
GB (1) GB1436243A (de)
IL (1) IL43060A (de)
NL (1) NL7311886A (de)

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GB1436243A (en) 1976-05-19
CA1048030A (en) 1979-02-06
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FR2197881B1 (de) 1977-08-05
DD106941A5 (de) 1974-07-12
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FR2197881A1 (de) 1974-03-29
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