Die vorliegende Erfindung betrifft ein neues Dicarboximide enthaltendes Schädlingsbekämpfungsmittel und seine Verwendung in der Schädlingsbekämpfung.
Die in dem erfindungsgemässen Mittel als aktive Komponente enthaltenen Dicarboximide haben die Formel I
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worin X -CH2- oder -CH2-CH2-, Y Chlor, Cyan oder Trifluormethyl und m die Zahlen 1 bis 3 bedeuten.
Wegen ihrer Wirkung bevorzugt sind Mittel enthaltend Verbindungen der Formel I, worin X -CH2-, Y Chlor oder Trifluormethyl und m die Zahl 1 oder 2 bedeuten.
Die Verbindungen der Formel I können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden, indem man z. B. ein 1 ,2,4-Triazolidin-3,5-dion der Formel
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in Gegenwart eines Oxydationsmittels mit einer Verbindung der Formel
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umsetzt, worin X, Y und m die für die Formel I angegebene Bedeutung haben.
Als Oxydationsmittel können beispielsweise N-Bromsuccinimid; Hypohalogenite, wie z. B. Hypochlorite (tert-Butyl-hy- pochlorit); Stickoxide, wie Distickstofftetroxid; Persäuren und deren Salze wie z. B. Persulfate, Peracetate, Chlorate, Perchlorate und Jod verwendet werden. Bevorzugte Oxydationsmittel sind aber Bleitetraacetat, Bleidioxid oder Mangandioxyd.
In manchen Fällen, vor allem bei Verwendung von reaktionsträgen Polyenen, ist es ratsam, dem Raktionsgemisch eine Lewis-Säure, wie AlCl3, zuzusetzen.
Die Reaktion wird im allgemeinen bei normalem Druck, bei einer Temperatur von -100 bis 100 "C, vorzugsweise zwischen -50 bis 50 "C und in inerten Lösungs- oder Verdünnungsmitteln wie z. B. in halogenierten Alkanen; Ketonen; Äthern, bevorzugt aber in Methylenchlorid, durchgeführt.
Die Ausgangsstoffe der Formeln II und III sind teilweise bekannt oder lassen sich analog bekannter Verfahren herstellen.
So können beispielsweise die Verbindungen der Formel II durch Umsetzung entsprechender Phenylisocyanate mit Carbazinsäureestern und anschliessendem Ringschluss erhalten werden (Arch. Pharm. 294, 370 ff [1961]).
Die Verbindungen der Formel I enthaltenden erfindungsgemässen Mittel eignen sich zur Bekämpfung von verschiedenartigen tierischen und pflanzlichen Schädlingen. Insbesondere eignen sie sich zur Bekämpfung von schädlichen Insekten. Sie können z. B. gegen Insekten, die in den Gebieten Hygiene, Vorratschutz und Pflanzenschutz schädlich sind, eingesetzt werden.
Ihre insektizide oder akarizide Wirkung lässt sich durch Zusatz von anderen Insektiziden und/oder Akariziden wesentlich verbreitern und an gegebene Umstände anpassen. Als Zusätze eignen sich z. B. u. a.: organische Phosphorverbindungen, Nitrophenole, Formamidine, Harnstoffe, Carbamte und chlorierte Kohlenwasserstoffe.
Die Verbindungen der Formel I können zusammen mit geeigneten Trägern undloder Zuschlagstoffen eingesetzt werden. Geeignete Träger und Zuschlagstoffe können fest oder flüssig sein und entsprechen den in der Formulierungstechnik üblichen Stoffen wie z. B. natürlichen oder regenerierten Stoffen, Lösungs-, Dispergier-, Netz-, Haft-, Verdickungs-, Binde- und/oder Düngemitteln. Zur Applikation können die Verbindungen der Formel I zu Stäubemitteln, Emulsionskonzentraten, Granulaten, Dispersionen, Sprays, zu Lösungen oder Aufschlämmungen in üblicher Formulierung, die in der Applikationstechnik zum Allgemeinwissen gehören, verarbeitet werden.
Die Herstellung des erfindungsgemässen Mittels erfolgt allgemein in an sich bekannter Weise durch inniges Vermischen und/oder Vermahlen von Wirkstoffen der Formel I mit den geeigneten Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Zusatz von gegenüber den Wirkstoffen inerten Dispergieroder Lösungsmitteln. Die Wirkstoffe können in den folgenden Aufarbeitungsformen vorliegen und angewendet werden: Feste Aufarbeitungsformen: Stäubemittel, Streumittel Granulate (Umhüllungsgranulate, lmprägnierungsgranulate und Homogengranulate); Flüssige Aufarbeitungsformen: a) in Wasser dispergierbare Wirkstoffkonzentrate: Spritzpulver (wettable powders) Pasten, Emulsionen; b) Lösungen: Sprühmittel.
Der Gehalt an Wirkstoff in den oben beschriebenen Mitteln liegt zwischen 0,1 bis 95 010.
Die Wirkstoffe der Formel I können beispielsweise wie folgt formuliert werden:
Stäubemittel: Zur Herstellung eines a) 50/eigen und b) 20/obigen Stäubemittels werden die folgenden Stoffe verwendet: a) 5 Teile Wirkstoff
95 Teile Talkum b) 2 Teile Wirkstoff
1 Teil hochdisperse Kieselsäure
97 Teile Talkum
Die Wirkstoffe werden mit den Trägerstoffen vermischt und vermahlen.
Granulat: Zur Herstellung eines 5 /Oigen Granulates werden die folgenden Stoffe verwendet:
5 Teile Wirkstoff
0,25 Teile Epichlorhydrin
0,25 Teile Cetylpolyglykoläther
3,50 Teile Polyäthylenglykol
91 Teile Kaolin (Korngrösse 0,3-0,8 mm).
Die Aktivsubstanz wird mit Epichlorhydrin vermischt und mit 6 Teilen Aceton gelöst, hierauf wird Polyäthylenglykol und Cetylpolyglykoläther zugesetzt. Die so erhaltene Lösung wird auf Kaolin aufgesprüht und anschliessend däs Kaolin aufgesprüht und anschliessend das Aceton im Vakuum verdampft.
Ködergranulat:
2 Teile Wirkstoff
0,05 Teil eines Farbstoffes
1 Teil Celite oder Kaolin werden gemischt und fein vermahlen.
Hierauf werden
96,85 Teile kristallisierter Zucker mit der obigen Mischung vermischt und mit
0,1 Teil eines Klebemittels gelöst in z. B. wenig Isopropanol, imprägniert und das Lösungsmittel verdampft.
Spritzpulver: Zur Herstellung eines a) 40%eigen, b) und c) 250/obigen d) 100/obigen Spritzpulvers werden folgende Bestandteile verwendet: a) 40 Teile Wirkstoff
5 Teile Ligninsulfonsäure-Natriumsalz
1 Teil Dibutylnaphthalinsulfonsäure-Natriumsalz
54 Teile Kieselsäure b) 25 Teile Wirkstoff
4,5 Teile Calcium-Ligninsulfonat
1,9 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose-Gemisch (1:1)
1,5 Teile Natrium-dibutyl-naphthalinsulfonat
19,5 Teile Kieselsäure
19,5 Teile Champagne-Kreide
28,1 Teile Kaolin c) 25 Teile Wirkstoff
2,5 Teile Isooctylphenoxy-polyoxyäthylen-äthanol
1,7 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose
Gemisch (1:
:1)
8,3 Teile Natriumaluminiumsilikat
16,5 Teile Kieselgur
46 Teile Kaolin d) 10 Teile Wirkstoff
3 Teile Gemisch der Natriumsalze von gesättigten
Fettalkoholsulfaten
5 Teile NaphthalinsulfonsäurelFormaldehyd-Kondensat
82 Teile Kaolin
Die Wirkstoffe werden in geeigneten Mischern mit den Zuschlagstoffen innig vermischt und auf entsprechenden Mühlen und Walzen vermahlen. Man erhält Spritzpulver, die sich mit Wasser zu Suspensionen jeder gewünschten Konzentration verdünnen lassen.
Emulgierbare Konzentrate: Zur Herstellung eines a) l00loigen und b) 250/obigen emulgierbaren Konzentrates werden folgende Stoffe verwendet: a) 10 Teile Wirkstoff
3,4 Teile epoxydiertes Pflanzenöl
13,4 Teile eines Kombinationsemulgators, bestehend aus Fettalkoholpolyglykoläther und Alkylaryl sulfonat-Calcium-Salz
40 Teile Dimethylformamid
43,2 Teile Xylol b) 25 Teile Wirkstoff
2,5 Teile epoxydiertes Pflanzenöl
10 Teile eines Alkylarylsulfonat/Fettalkoholpoly glykoläther-Gemisches
5 Teile Dimethylformamid
57,5 Teile Xylol
Aus solchen Konzentraten können durch Verdünnen mit Wasser Emulsionen jeder gewünschten Konzentration hergestellt werden.
Sprühmittel: Zur Herstellung eines 5 /Oigen Sprühmittels werden die folgenden Bestandteile verwendet:
5 Teile Wirkstoff
1 Teil Epichlorhydrin
94 Teile Benzin (Siedegrenzen 160- 190 C) Beispiel 1 Herstellung von N-(4'-Chlorphenyl)-2,3-diazabicyclo[2,2, 1]-hept- 5-en-2,3-dicarboximid:
Zu 21,15 g 4-(p-Chlorphenyl)-t,2,4-triazolidin-3,5-dion in 350 ml abs. Methylenchlorid werden bei -8 "C 6,6 g frisch destilliertes Cyclopentadien zugegeben. Nun tropft man unter Rühren während 4 Stunden 44 g Bleitetraacetat, gelöst in 350 ml abs. Methylenchlorid zu und rührt noch 1 llk Stunden bei 0 "C weiter.
Danach wird das Ungelöste abfiltriert und das Lösungsmittel bei einer Badtemperatur von 10 C verdampft. Der ölige Rückstand wird mit ca. 200 ml Wasser durchgerührt, das Wasser von dem nun kristallinen Produkt abgetrennt und die Kristalle an der Luft getrocknet. Nach dem Umkristallisieren aus abs. Methanol erhält man die Verbindung der Formel
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mit einem Schmelzpunkt von 147 OC.
Auf analoge Weise werden auch folgende Verbindungen der Formel 1 erhalten:
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Rl Schmelzpunkt C 3-Chlorphenyl 155 2,4-Dichlorphenyl 185 3,5-Dichlorphenyl 200 3-Trifluormethylphenyl 125 3,4-Dichlorphenyl 156 2,3-Dichlorphenyl 181 3-ChlorXtrifluormethylphenyl 130 2,4,5-Trichlorphenyl 180 2,5-Dichlorphenyl 179 3-Trifluormethyl-4-chlorphenyl 132 2,3,4-Trichlorphenyl 4-Cyanphenyl 3,4,5-Trichlorphenyl
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R2 Schmelzpunkt C 4-Chlorphenyl 153 3,5-Dichlorphenyl 119 3-Trifluormethylphenyl 119 3,4-Dichlorphenyl 153 3-Chlor4-trifluormethylphenyl 154-156 Beispiel 2 Insektizide Wirkung gegen Spodoptera littoralis
15 cm hohe Baumwollpflanzen wurden mit 25 ml einer 0,1 /0 Wirksubstanz enthaltenden Lösung
(Aceton/Wasser 1:1) gespritzt. Nach dem Trocknen wurden pro Pflanze 5 Spodoptera-Raupen (3. Stadium) aufgesetzt. Ein Plasticzylinder wurde über die Pflanze gestülpt und mit einem Kupfergazedeckel abgeschlossen. Nach 2 Tagen wurde die Mortalität bestimmt Die Verbindungen gemäss Formel I zeigten gute Wirkung in diesem Test gegen Spodoptera littoralis.
Beispiel 3 Insektizide Wirkung gegen Leptinotarsa decemlineata
15 cm hohe Kartoffelstauden wurden mit 25 ml einer 0,05 /0 Wirksubstanz enthaltenden Lösung (AcetonlWasser 1:1) gespritzt. Nach dem Trocknen wurden pro Pflanze 10 Leptinotarsa-Larven (3. Stadium) aufgesetzt. Ein Plasticzylinder wurde über die Pflanze gestülpt und mit einem Kupfergazedeckel abgeschlossen. Nach 2 Tagen wurde die Mortalität bestimmt.
Die Verbindungen gemäss Formel I zeigten gute Wirkung in diesem Test gegen Leptinotarsa decemlineata.
Beispiel 4 Insektizide Wirkung gegen Phyllodromia germanica
Futter bestehend aus 6 Teilen Zucker, 6 Teilen Trockenmilch und einem Teil Eipulver wurde mit einer acetonischen Lösung der Wirksubstanz behandelt, so dass die Konzentration des Wirkstoffes im Futter 1 % betrug.
Nach dem Durchmischen des Futters wurde das Aceton abgedampft. Danach wurden Futter, Wasser und frischgeschlüpfte Larven in ein Konfitürenglas beigegeben.
Nach 10 Tagen wurde die Mortalität bestimmt.
Die Verbindungen gemäss Formel I zeigten gute Wirkung in diesem Test gegen Phyllodromia germanica.
Beispiel 5 Insektizide Wirkung gegen Tribolium castaneum
50 g Weizenmehl wurden mit einer bestimmten Menge einer Staub enthaltenden 5 % Wirkstubstanz vermengt, so dass die Konzentration 0,01 % betrug. Pro Becher enthaltend 25 g Mehl wurden 25 Käfer zugegeben und 3 Tage später ausgesiebt. Die im Mehl abgelegten Eier bildeten das Infe stationsmaterial.
Nach 3 Monaten wurde die Mortalität bestimmt.
Die Verbindungen gemäss Formel I zeigten gute Wirkung in diesem Test gegen Tribolium castaneum.
PATENTANSPRUCH 1
Schädlingsbekämpfungsmittel enthaltend als aktive Komponente mindestens eine Verbindung der Formel I
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worin X -CH2- oder -CH2-CH2-, Y Chlor, Cyan oder Trifluormethyl und m die Zahlen 1 bis 3 bedeuten.
UNTERANSPRÜCHE
1. Mittel gemäss Patentanspruch I enthaltend eine Verbindung der Formel I, worin X -CH2-, Y Chlor oder Trifluormethyl und m die Zahl 1 oder 2 bedeuten.
2. Mittel gemäss Unteranspruch 1 enthaltend NX3'-Chlor- phenylS2,3-diazabicyclo[2,2,1]hept-5-en-2,3-dicarboximid.
3. Mittel gemäss Unteranspruch 1 enthaltend NX2',4-Di- ch lorphenyl > 2,3-diazabicyclo[2,2,lihept-5-en-2,3-dicarboximid.
4. Mittel gemäss Unteranspruch 1 enthaltend NA3'-Triflu- ormethylphenylZ3-diazabicyclo[Z2,1 ]-hept-5-en-2,3-dicarboximid.
5. Mittel gemäss Unteranspruch 1 enthaltend NX3',5'-Di- chlorphenylS2,3-diazabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2,3-dicarboximid.
PATENTANSPRUCH II
Verwendung des Mittels gemäss Patentanspruch I zur Bekämpfung von Schädlingen.
The present invention relates to a new dicarboximide-containing pesticide and its use in pest control.
The dicarboximides contained as active component in the composition according to the invention have the formula I.
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wherein X is -CH2- or -CH2-CH2-, Y is chlorine, cyano or trifluoromethyl and m is the numbers 1 to 3.
Because of their action, agents containing compounds of the formula I in which X is —CH2—, Y is chlorine or trifluoromethyl and m is the number 1 or 2 are preferred.
The compounds of formula I can be prepared by processes known per se by, for. B. a 1,2,4-triazolidine-3,5-dione of the formula
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in the presence of an oxidizing agent with a compound of the formula
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converts, in which X, Y and m have the meaning given for the formula I.
As an oxidizing agent, for example, N-bromosuccinimide; Hypohalites such as B. Hypochlorite (tert-butyl hypochlorite); Nitrogen oxides such as dinitrogen tetroxide; Peracids and their salts such as. B. persulfates, peracetates, chlorates, perchlorates and iodine can be used. Preferred oxidizing agents, however, are lead tetraacetate, lead dioxide or manganese dioxide.
In some cases, especially when using inert polyenes, it is advisable to add a Lewis acid such as AlCl3 to the reaction mixture.
The reaction is generally carried out at normal pressure, at a temperature of -100 to 100 "C, preferably between -50 to 50" C and in inert solvents or diluents such as. B. in halogenated alkanes; Ketones; Ethers, but preferably carried out in methylene chloride.
Some of the starting materials of the formulas II and III are known or can be prepared analogously to known processes.
For example, the compounds of the formula II can be obtained by reacting corresponding phenyl isocyanates with carbazic acid esters and then ring closure (Arch. Pharm. 294, 370 ff [1961]).
The compositions according to the invention containing compounds of the formula I are suitable for combating various animal and vegetable pests. In particular, they are suitable for combating harmful insects. You can e.g. B. against insects that are harmful in the areas of hygiene, stock protection and crop protection are used.
Their insecticidal or acaricidal effect can be significantly broadened by adding other insecticides and / or acaricides and adapted to given circumstances. Suitable additives are, for. B. u. a .: organic phosphorus compounds, nitrophenols, formamidines, ureas, carbamtes and chlorinated hydrocarbons.
The compounds of the formula I can be used together with suitable carriers and / or additives. Suitable carriers and additives can be solid or liquid and correspond to the substances customary in formulation technology such as. B. natural or regenerated substances, solvents, dispersants, wetting agents, adhesives, thickeners, binders and / or fertilizers. For application, the compounds of the formula I can be processed into dusts, emulsion concentrates, granules, dispersions, sprays, into solutions or slurries in the customary formulation, which are part of general knowledge in application technology.
The agent according to the invention is generally produced in a manner known per se by intimately mixing and / or grinding active ingredients of the formula I with the suitable carriers, optionally with the addition of dispersants or solvents which are inert towards the active ingredients. The active ingredients can be present and used in the following working-up forms: Solid working-up forms: dusts, scattering material, granules (coated granules, impregnation granules and homogeneous granules); Liquid working-up forms: a) Active ingredient concentrates dispersible in water: wettable powders, pastes, emulsions; b) Solutions: sprays.
The content of active ingredient in the agents described above is between 0.1 and 95,010.
The active ingredients of the formula I can be formulated as follows, for example:
Dusts: The following substances are used to produce a) 50 / own and b) 20 / above dust: a) 5 parts of active ingredient
95 parts of talc b) 2 parts of active ingredient
1 part of highly dispersed silica
97 parts of talc
The active ingredients are mixed and ground with the carrier substances.
Granulate: The following substances are used to produce 5% granulate:
5 parts of active ingredient
0.25 part epichlorohydrin
0.25 part of cetyl polyglycol ether
3.50 parts of polyethylene glycol
91 parts of kaolin (grain size 0.3-0.8 mm).
The active substance is mixed with epichlorohydrin and dissolved with 6 parts of acetone, then polyethylene glycol and cetyl polyglycol ether are added. The solution thus obtained is sprayed onto kaolin and then sprayed onto the kaolin and then the acetone is evaporated in vacuo.
Bait granulate:
2 parts of active ingredient
0.05 part of a dye
1 part Celite or Kaolin are mixed and finely ground.
Be on it
96.85 parts of crystallized sugar mixed with the above mixture and with
0.1 part of an adhesive dissolved in e.g. B. a little isopropanol, impregnated and the solvent evaporated.
Wettable powder: To produce a) 40% proprietary, b) and c) 250 / above d) 100 / above wettable powder, the following ingredients are used: a) 40 parts of active ingredient
5 parts of lignin sulfonic acid sodium salt
1 part dibutylnaphthalenesulfonic acid sodium salt
54 parts of silica b) 25 parts of active ingredient
4.5 parts calcium lignosulfonate
1.9 parts of champagne chalk / hydroxyethyl cellulose mixture (1: 1)
1.5 parts of sodium dibutyl naphthalene sulfonate
19.5 parts of silica
19.5 parts of champagne chalk
28.1 parts of kaolin c) 25 parts of active ingredient
2.5 parts of isooctylphenoxy-polyoxyethylene-ethanol
1.7 parts of champagne chalk / hydroxyethyl cellulose
Mixture (1:
:1)
8.3 parts of sodium aluminum silicate
16.5 parts of diatomaceous earth
46 parts of kaolin d) 10 parts of active ingredient
3 parts mixture of the sodium salts of saturated
Fatty alcohol sulfates
5 parts of naphthalenesulfonic acid / formaldehyde condensate
82 parts of kaolin
The active ingredients are intimately mixed with the additives in suitable mixers and ground on appropriate mills and rollers. Wettable powders are obtained which can be diluted with water to form suspensions of any desired concentration.
Emulsifiable concentrates: The following substances are used to produce a) 100% and b) 250 / above emulsifiable concentrate: a) 10 parts of active ingredient
3.4 parts epoxidized vegetable oil
13.4 parts of a combination emulsifier, consisting of fatty alcohol polyglycol ether and alkylaryl sulfonate calcium salt
40 parts of dimethylformamide
43.2 parts of xylene b) 25 parts of active ingredient
2.5 parts epoxidized vegetable oil
10 parts of an alkylarylsulfonate / fatty alcohol poly glycol ether mixture
5 parts of dimethylformamide
57.5 parts of xylene
Emulsions of any desired concentration can be prepared from such concentrates by dilution with water.
Spray: The following ingredients are used to produce a 5% spray:
5 parts of active ingredient
1 part epichlorohydrin
94 parts of gasoline (boiling point 160-190 C) Example 1 Preparation of N- (4'-chlorophenyl) -2,3-diazabicyclo [2,2,1] -hept-5-en-2,3-dicarboximide:
To 21.15 g of 4- (p-chlorophenyl) -t, 2,4-triazolidine-3,5-dione in 350 ml of abs. Methylene chloride is added to 6.6 g of freshly distilled cyclopentadiene at -8 "C. 44 g of lead tetraacetate, dissolved in 350 ml of absolute methylene chloride, are then added dropwise with stirring over a period of 4 hours, and stirring is continued at 0" C. for a further 11k hours.
The undissolved material is then filtered off and the solvent is evaporated at a bath temperature of 10 ° C. The oily residue is stirred with approx. 200 ml of water, the water is separated off from the now crystalline product and the crystals are dried in the air. After recrystallization from abs. Methanol gives the compound of the formula
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with a melting point of 147 OC.
The following compounds of the formula 1 are also obtained in an analogous manner:
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Rl Melting point C 3-chlorophenyl 155 2,4-dichlorophenyl 185 3,5-dichlorophenyl 200 3-trifluoromethylphenyl 125 3,4-dichlorophenyl 156 2,3-dichlorophenyl 181 3-chloroXtrifluoromethylphenyl 130 2,4,5-trichlorophenyl 180 2.5 -Dichlorophenyl 179 3-trifluoromethyl-4-chlorophenyl 132 2,3,4-trichlorophenyl 4-cyanophenyl 3,4,5-trichlorophenyl
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R2 melting point C 4-chlorophenyl 153 3,5-dichlorophenyl 119 3-trifluoromethylphenyl 119 3,4-dichlorophenyl 153 3-chloro4-trifluoromethylphenyl 154-156 Example 2 Insecticidal activity against Spodoptera littoralis
15 cm high cotton plants were mixed with 25 ml of a solution containing 0.1 / 0 active substance
(Acetone / water 1: 1). After drying, 5 Spodoptera caterpillars (3rd stage) were set on per plant. A plastic cylinder was placed over the plant and closed with a copper gauze lid. The mortality was determined after 2 days. The compounds according to formula I showed good activity in this test against Spodoptera littoralis.
Example 3 Insecticidal activity against Leptinotarsa decemlineata
Potato plants 15 cm high were sprayed with 25 ml of a solution containing 0.05/0 active substance (acetone / water 1: 1). After drying, 10 Leptinotarsa larvae (3rd stage) were placed on each plant. A plastic cylinder was placed over the plant and closed with a copper gauze lid. The mortality was determined after 2 days.
The compounds according to formula I showed good activity in this test against Leptinotarsa decemlineata.
Example 4 Insecticidal activity against Phyllodromia germanica
Feed consisting of 6 parts of sugar, 6 parts of dry milk and one part of powdered egg was treated with an acetone solution of the active substance so that the concentration of the active substance in the feed was 1%.
After mixing the feed, the acetone was evaporated. Then food, water and newly hatched larvae were added to a jam jar.
Mortality was determined after 10 days.
The compounds according to formula I showed good activity in this test against Phyllodromia germanica.
Example 5 Insecticidal activity against Tribolium castaneum
50 g of wheat flour were mixed with a certain amount of a 5% active substance containing dust so that the concentration was 0.01%. 25 beetles were added per beaker containing 25 g of flour and sieved out 3 days later. The eggs deposited in the flour formed the infusion station material.
Mortality was determined after 3 months.
The compounds according to formula I showed good activity in this test against Tribolium castaneum.
PATENT CLAIM 1
Pesticides containing at least one compound of the formula I as active component
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wherein X is -CH2- or -CH2-CH2-, Y is chlorine, cyano or trifluoromethyl and m is the numbers 1 to 3.
SUBCLAIMS
1. Agent according to claim I containing a compound of the formula I in which X is -CH2-, Y is chlorine or trifluoromethyl and m is the number 1 or 2.
2. Agent according to dependent claim 1 containing NX3'-chlorophenylS2,3-diazabicyclo [2,2,1] hept-5-en-2,3-dicarboximide.
3. Agent according to dependent claim 1 containing NX2 ', 4-dichlorophenyl> 2,3-diazabicyclo [2,2, lihept-5-en-2,3-dicarboximide.
4. Agent according to dependent claim 1 containing NA3'-trifluoromethylphenylZ3-diazabicyclo [Z2,1] -hept-5-en-2,3-dicarboximide.
5. Agent according to dependent claim 1 containing NX3 ', 5'-dichlorophenylS2,3-diazabicyclo [2.2.1] hept-5-en-2,3-dicarboximide.
PATENT CLAIM II
Use of the agent according to claim I for combating pests.