DE2338954A1 - Lactone der benzazaxanthenreihe und farbbildner fuer kopierverfahren - Google Patents

Lactone der benzazaxanthenreihe und farbbildner fuer kopierverfahren

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DE2338954A1
DE2338954A1 DE19732338954 DE2338954A DE2338954A1 DE 2338954 A1 DE2338954 A1 DE 2338954A1 DE 19732338954 DE19732338954 DE 19732338954 DE 2338954 A DE2338954 A DE 2338954A DE 2338954 A1 DE2338954 A1 DE 2338954A1
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/12—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains three hetero rings
    • C07D491/20—Spiro-condensed systems
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
    • B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
    • B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
    • B41M5/124—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein using pressure to make a masked colour visible, e.g. to make a coloured support visible, to create an opaque or transparent pattern, or to form colour by uniting colour-forming components
    • B41M5/132—Chemical colour-forming components; Additives or binders therefor
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    • B41M5/145—Organic colour formers, e.g. leuco dyes with a lactone or lactam ring
    • B41M5/1455—Organic colour formers, e.g. leuco dyes with a lactone or lactam ring characterised by fluoran compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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Description

BASF Aktiengesellschaft
Unser Zeichen; O.Z. 30 039 E/Wn 6700 Ludwigshafen, 1.8.1973
Lactone der Benzazaxanthenreihe und Farbbildner für Kopierverfahren
Die Erfindung betrifft Lactone der Benzazaxanthenreine der Formel T
in der
R für Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 3 C-Atomen
P
R für gegebenenfalls mit Alkyl mit 1 bis 3 C-Atomen, Chlor
und/oder Brom substituiertes Phenyl, B? für Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten
aliphatischen oder aromatischen Rest, X und Y für Wasserstoff, Chlor, Brom, Nitro oder Alkyl mit
1 bis 3 C-Atomen,
Z für Wasserstoff, Chlor, Brom, Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen
oder Phenyl und
m und η für die Zahlen 1 oder 2 stehen.
Von technischer Bedeutung sind vor allem Verbindungen der
1 2
Formel I, in denen R Wasserstoff, R Phenyl, durch Alkyl mit 1 bis 3 C-Atomen einfach substituiertes Phenyl, insbesondere o- und p-Tolyl, sowie ferner o- und p-Chlorphenyl bedeuten.
Als gegebenenfalls substituierte aliphatische oder aromatische Reste Br kommen beispielsweise in Betracht: Alkyl mit 1 bis C-Atomen, wie Methyl, Äthyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl,
41Q/73 -2-
w 5 09808/1066
- ? - ο.ζ. 30 039
i-Butyl, s-Butyl, tert.-Butyl, n-Pentyl, 1,4-Dimethylpentyl, n-Hexyl, 5-Methylhexyl, 2-Sthylhexyl, n-Decyl, 2-Methylnonyl, n-Dodecyl, n-Tridecyl, Stearyl, Cyan- und Hydroxyalkyl mit 1 Ms 6 C-Atomen, wie 2-Cyanäthyl, 'o-Cyanpentyl, ω-Cyanhexyl, 2-Hydroxyäthyl, 3-Hydroxypropyl, 2-Hydroxypropyl, l-Methyl-2-hydroxypropyl, 2-Methyl-2-hydroxypentyl, ω-Hydroxyhexyl, AIkoxyalkyl mit 2 bis 12 C-Atomen, wie 2-Methoxyäthyl, 2-Äthoxyäthyl, 2-Isopropyloxyäthyl, 3-Methoxypropyl, 3-A'thoxypropyl, 3-Isopropyloxypropyl, 3-(2-Äthylhexoxy)-propyl, Mono- und Dialkylaminoalkyl mit 2 bis 10 C-Atomen, wie 2-Dimethylaminoäthyl, 2-Isopropylaminoä'thyl, 3-Dimethylaminopropyl, 3-Diäthylaminopropyl, 3-Isopropylaminopropyl, 1-Diäthylaminopentyl-(2), Acyloxyalkyl mit 3 bis 18 C-Atomen, wie-2-Acetoxyäthyl, 2-Propionyloxyäthyl, 3-Acetoxypropyl, 3-Propionyloxypropyl, Carboalkoxyalkyl mit 2 bis 11 C-Atomen, wie Methoxycarbonyläthyl, Äthoxycarbonyläthyl, Acylaminoalkyl mit 3 bis 19 C-Atomen, wie Dimethylaminocarbonylmethyl, DimethyIaminocarbonyläthyl, Diäthylaminocarbonyläthyl, Butylaminocarbonyläthyl, 2-Äthylhexylaminocarbonyläthyl, Acetylaminoäthyl, Propionylaminoäthyl, Acetylaminopropyl, Acetaminobutyl, Propionylaminobutyl, Benzoylaminoalkyl mit 9 bis 13 C-Atomen, wie Benzoylaminoäthyl, Benzoylaminobutyl, Phenylalkyl mit 7 bis 12 C-Atomen, wie 2-Phenyläthyl, 2-Methyl-2-phenyläthyl, Cycloalkyl mit 5 bis 17 C-Atomen, wie Cyclopentyl, Cyclohexyl, gegebenenfalls durch Chlor, Brom, Hydroxy, Trifluormethyl, Alkyl und/oder Alkoxy mit 1 bis 4 C-Atomen je Alkylrest substituiertes Phenyl oder Naphthyl, wie 2-Phenyläthyl, 2-Methyl-2-phenyläthyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Phenyl, Naphthyl, 2-Methylphenyl, 3-Methylphenyl, 4-Methylphenyl, 2,4-Dimethylphenyl, 2-Äthylphenyl, 4-Äthylphenyl, 2-Chlorphenyl, 3-Chlorphenyl, 4-Chlorphenyl, 2-Bromphenyl, 4-Bromphenyl, 2-Trifluormethylphenyl, 3-Trifluormethylphenyl, 2-Methyl-4-chlorphenyl, 2-Methoxyphenyl, 3-Methoxyphenyl, 4-Methoxyphenyl, 4-Äthoxyphenyl, 2,4-Dimethoxyphenyl, 3-Chlor-4,6-dimethoxyphenyl, 4-Hydroxyphenyl, Tetrahydronaphthyl-(l), 2-Methoxynaphthyl-(l), 2-Xthoxynaphthyl-(l), gegebenenfalls durch Alkylreste mit 1 bis 4 C-Atomen verätherte oder durch Acylreste mit 2 bis 3 C-Atomen veresterte Polyglykolreste mit
509808/1066 "3"
- 3 - ο.ζ. 30 039
4 bis 8 C-Atomen, wie ß-(ß'-Hydroxyäthoxy)-äthyl und ß-(ß'-Acetyloxyäthoxy)-äthyl, sowie die Reste der Formeln
' CH3 ^
-CH0CH0CH0N' > , -CH0CH0N ] , -CH0CH0N
222 C,HK 22V^ \
0 ^ 0 HXCH,
0
ti
-CH2CH2CH2N , ,
0
ti
HOCH,
Wpc; /
HOCH, ^ 0
-(CH0) -ΟσΟ-ΝΗ-ΖΛ und -(CHpCHpO) -CONH-(' ^> ,
wobei ρ für eine ganze Zahl von 1 bis 8 und q für eine ganze Zahl von 1 bis 4 stehen.
Für X ist bevorzugt: Wasserstoff und Methyl. Für Y ist bevorzugt: Wasserstoff und Chlor.
Für Z ist bevorzugt: Wasserstoff, Methyl, Äthyl, Chlor, Brom und Phenyl.
Von besonderer technischer Bedeutung als Farbbildner sind die Lactone der Formel I, in der R , X, Y und Z für Wasserstoff,
ρ
R für Phenyl, ο- oder.p-Tolyl und o- oder p-Chlorphenyl und
R·5 für einen gegebenenfalls durch eine Phenylgruppe substituierten Alkylrest mit 1 bis 6 C-Atomen, Phenyl, Tolyl oder Äthy!phenyl stehen.
Die Benzazaxanthenlactone der Formel I können durch Kondensation von Benzoylbenzoesäuren der Formel II
-4-509808/1066
« 4 - ο.ζ. 30 039
II
in der R für Wasserstoff, einen niederen Alkyl- oder Acylrest steht, mit Homophthalimiden der Formel III
III
in an sich bekannter Weise hergestellt werden.
Zweckmäßigerweise führt man die Kondensation in Gegenwart wasserabspaltender Mittel, wie Schwefelsäure, Polyphosphorsäure, Essigsäureanhydrid oder Zinkchlorid, bei erhöhter Temperatur, beispielsweise bei 60 bis l60°C, gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels, wie z.B. Essig-, Ameisen- und Propionsäure. Die Reaktion ist in der Regel nach 2 bis 6 Stunden beendet.
Das Reaktionsprodukt kann dann zum Zweck der Aufarbeitung in abgekühltem Zustand in eine verdünnte wäßrige Alkali- oder Ammoniumhydroxidlösung eingetragen werden, aus der das unlösliche Reaktionsprodukt abgetrennt und dann, beispielsweise durch Umfallen oder Umkristallisieren, rein erhalten werden kann. Oft kristallisiert auch das Reaktionsprodukt aus dem Kondensationsansatz aus; es kann dann abgetrennt und durch Umfallen oder Umkristallisieren gereinigt werden.
Als Benzoylbenzoesäure kommen z.B. in Betracht: 2-(4'-o-Toluidino-2'-hydroxybenzoyl)-benzoesäure, 2-(4'-p-Toluidino-2'-hydroxybenzoyl)-benzoesäure, 2-(4'-o-Chlorphenyl-2'-hydroxybenzoyl)-benzoesäure,
509808/1066 ~5~
- 5 - O.Z. 30 039
2-(4'-p-Chlorphenyl-2'-hydroxybenzoyl)-benzoesäure, 4-Methyl-2-(4'-toluidino-2'-hydroxybenzoyl)-benzoesäure, 3*4,5,6-Tetrachlor-2-(4'-o-toluidino-2'-hydroxybenzoyl)-benzoesäure und
2-(4'-N-Methyl-o-toluidino-2'-hydroxybenzoyl)-benzoesäure.
Als Homophthalsäureimide kommen z.B. in Betracht: N-Methylhomophthalimid, N-Alkylhomophthalimid, N-Butylhomophthalimid, N-Hexylhomophthalimid, N-2-Phenyläthylhomophthalimid, N-2-Äthoxyäthylhomophthalimid, N-3-(2f-Phenoxyäthoxy)-propylhomophthalimid, N-(2-Dimethylamino)-äthylhomophthalimid, N-Phenylhomophthalimid, N-p-Tolylhomophthalimid, N-p-Chlorphenylhomophthalimid, N-4-Methoxyphenylhomophthalimid, N-Cyclopentylhomophthalimid, N-Cyclohexylhomophthalimid.
Die erhaltenen Lactone der Formel I sind farblose Verbindungen. Sie ergeben für sich oder gelöst in nicht oder nur schwach polaren Lösungsmitteln, wie Kohlenwasserstoffen, Chlorkohlenwasserstoffen, Estern oder Ketonen, mit sauren Substanzen unter Aufspaltung des Lactonrings die entsprechenden stark farbigen Farbsalze. Da diese Reaktion bereits durch Substanzen, wie Kaolin, Zeolithe, Bentonite, Kieselsäure und phenolische Kondensationsprodukte bewirkt wird, die sich zur Beschichtung und zur Einarbeitung in Papier eignen, sind die vorliegenden Lactone als Farbbildner für druckempfindliche Aufzeichnungsmaterialien in hervorragender Weise verwendbar, insbesondere zur Herstellung von Kopierpapieren.
Der erzeugte Farbton liegt vorwiegend im Rotbereich. Die Farbreaktion tritt bei Kontakt der Lactone mit sauer reagierenden Substanzen augenblicklich in voller Stärke ein, und die erzeugte Farbe zeichnet sich durch besonders hohe Intensität und Leuchtkraft aus. Zur Herstellung von druckempfindlichem Aufzeichnungsmaterial kann man die erfindungsgemäßen Farbbildner z.B. zu einer Paste verarbeiten, die Paste auf Papier aufstreichen und die Oberfläche mit einer Schutzschicht versehen. Eine besonders vorteilhafte Anwendungsweise besteht darin, daß man die Farbbildner in Lösung eines nicht oder nur schwer flüchtigen Lösungsmittels - z.B. Chlorparaffin,
509808/1066 ~6~
·· 6 - ο,ζ. 30 039
Trichlor^diphenyl, ein-oder mehrfach substituiertes Alkylbenzol - in Mikrokapseln einschließt und mit diesen das Papier beschichtet. In Kontakt mit einer sogenannten sauren Nehmerschicht entsteht unter Schreibdruck das Schriftbild. Die saure Komponente kann auch zusammen mit den Mikrokapseln in einer einzigen Schicht vereinigt sein.
In den nachstehenden Ausführungsbeispielen beziehen sich die angegebenen Teile und Prozente auf das Gewicht.
Beispiel 1
Eine Mischung aus 3^2 Teilen 2-[4'-(o-Toluidino)-2-hydroxybenzoyl^-benzoesäure, 217 Teilen N-n-Butylhomophthaisäureimid, Teilen Acetanhydrid und 800 Teilen Eisessig wird 6 Stunden
auf 1000C erhitzt. Nach dem Erkalten wird die Reaktionslösung auf 8000 Teile Eiswasser gegossen, der entstandene Niederschlag abfiltriert und mit Wasser neutral gewaschen. Das feuchte Rohprodukt wird aus Methanol umkristallisiert, wobei Teile der Verbindung der Formel
erhalten werden. Schmelzpunkt 182 bis l84°C.
Analog Beispiel 1 erhält man aus entsprechenden Ausgangsverbindungen die folgenden Farbbildner, die beim Beschriften im Kontakt mit sauer reagierenden Substanzen Schriftbilder mit dem angegebenen Farbton ergeben.
Farbton rot
-7-509808/1066
Beispiel Farbbildner CH,
t 3
H INo
Ύ T
2 QCQl JO
Beispiel
Farbbildner ο. ζ. 30 039
Farbton
rot
rot
gelbstichig rot
rot
rot
509808/ 1066 rot
-8-
Beispiel
Farbbildner CZ. 30 059
Farbton
rot
10
gelbstichig rot
rot
12
?4H9
gelbstichig rot
gelbstichig rot
509808/1066
Beispiel
Farbbildner O.ζ. 30 039
Farbton
14
gelbstichig rot
rot
gelbstichig rot
17
rot
18
rot
509808/1066 -10-
BeisDiel
Farbbildner O.Z. 30 039
Farbton
19
OCH,
gelbstichig rot
20
rot
21
rot
22
rot
rot
509808/1066 -11-
Beispiel
-Ii-
Farbbildner O.Z. 30 039
Farbton
rot
gelbstichig rot
509808/1066 -12-

Claims (6)

Ii - oz. 30 039 Patentansprüche
1. Lactone der Benzazaxanthenreihe der Formel
in der
R für Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 3 C-Atomen,
-R für gegebenenfalls mit Alkyl mit 1 bis 5 C-Atomen, Chlor
und/oder Brom substituiertes Phenyl, E^ für Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten
aliphatischen oder aromatischen Rest, X und Y für Wasserstoff, Chlor, Brom, Nitro oder Alkyl mit
1 bis 3 C-Atomen,
Z für Wasserstoff, Chlor, Brom, Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen
oder Phenyl und
m und η für die Zahlen 1 oder 2 stehen.
2. Lactone der Benzazaxanthenreihe gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R , X, Y und Z für Wasserstoff stehen.
3. Lactone der Benzazaxanthenreihe gemäß Anspruch 2, dadurch
ρ
gekennzeichnet, daß R für P]
o- oder p-Chlorphenyl steht.
ρ
gekennzeichnet, daß R für Phenyl, ο- oder p-Tolyl und
4. Lactone der Benzazaxanthenreihe gemäß Anspruch 3, dadurch gekenm-.ei chnet, daß R^ für einen gegebenenfalls durch eine Phenylpi'uppe substituierten Alkylrest mit 1 bis 6 C-Atomen oder Phfnyl steht.
5. Verfahren zur Herstellung von Lactonen der Berizazaxanthcnreihe gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Benzoyltnmzoesäuren der Formel
5 0 9 8 0 8 / 1 0 6 G
- \* - o.z. 30
CO2H
Xm
in der R für Wasserstoff, einen niederen Alkyl- oder Acylrest steht, mit Homophthalimiden der Formel
in an sich bekannter Weise kondensiert.
6. Verwendung von Lactonen der Benzazaxanthenreihe gemäß Anspruch 1 als Farbbildner zur Herstellung von druckempfindlichem Aufzeichnungsmaterial.
V , BASF Aktiengesellschaft
509808/1066
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