DE2337414C3 - 1 (m-Chlorphenyl)-3- [2-(33-dimethylazetidin-1 -yl)ethyl] -2-imidazolidinon und dessen pharmazeutisch akzeptablen Salze sowie Verfahren zu deren Herstellung - Google Patents
1 (m-Chlorphenyl)-3- [2-(33-dimethylazetidin-1 -yl)ethyl] -2-imidazolidinon und dessen pharmazeutisch akzeptablen Salze sowie Verfahren zu deren HerstellungInfo
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Description
15
und dessen pharmazeutisch akzeptablen Salze.
2. Verfahren zur Herstellung der Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
man entweder das Imidazolidinon der Formel Il 20
(H)
25
in Gegenwart einer starken Base mit einem HaIogenethylazetidin
der allgemeinen Formel III 50
CH, CH2
V / \
C
C
/ \ /
CH, CH2
CH, CH2
N-CH2-CH2-HaIo (III) r,
worin Halo ein Chlor- oder ein Bromatom bc- 40
deutet, oder eine Verbindung der allgemeinen Formel IV
H2C CH
HaIo-CH2-CH2-N
CO
1H)
mit 3,3-Dimethyl-azetidin der Formel V
CH2 CH,
/ \ / ' HN C
\ / \
CH2 CH1
CH2 CH1
worin Halo ein Chlor- oder ein Bromatom be- bo
deutet, umsetzt, und eine erhaltene freie Base gewünschtenfalls in ein pharmazeutisch akzeptables
Salz umwandeil.
Die vorliegende Erfindung betrifft I-(m-Chlorphenyl)
- 3 -[2 - (3,3 - dimethylazetidin - 1 - yl) - ethyl]-2-imidazolidinon
der Formel I (siehe Anspruch I) und dessen pharmazeutisch akzeptablen sauren Salze.
In der Literatur sind Imidazolidinon-Derivate beschrieben,
die an einem Stickstoffatom einen Arylrest und am anderen Stickstoffatom einen Amino-nied.-alkylrest
besitzen.
Derivate, bei denen der Aminorest durch einen Rest der Formel
N —
wobei R4 und R5 neben niederen Alkylreslen auch zusammen
mit dem Stickstoffatom einen heterocyclischen 5- bis 7gliedrigen Ring bedeuten können, repräsentiert
ist, weiden in der ZA-PS 62/4312 beschrieben.
Von W. B. Wright et al. in J. Mcd. Chem., 9,
852 (1966) werden die Ergebnisse von pharmakologischen Tests an einer Reihe von Verbindungen der
durch die vorstehend genannte ZA-PS umfaßten Klasse beschrieben und wird ausgeführt, daß das
I - (m - Chlorphenyl) - 3 - (2 - dimethylaminoäthyl)-2-imidazolidinon
(Imidolin) vom biologischen Gesichtspunkt aus die vielversprechendste Verbindung
ist.
Überraschend wurde nun gefunden, daß die Einführung
eines Azelidin-Rings zu einem Imidazolidinon-Derivat
führt, das wirksamer ist, als die in der Literatur beschriebenen Verbindungen.
Ein Verfahren zur Herstellung der crlindungsgcmäßcn Verbindung basiert im wesentlichen auf dem
von Wright 11Γ.Ι. Mcd. Chem., 9, 852 (1966) beschriebenen
Verfahren.
Zur Herstellung der erfmdungsgcmäßen Verbindung setzt man l-(m-Chlorphcnyl)-2-imidazolidinon
der Formel Il (siehe Anspruch 2) in Gegenwart einer starken Base mit einem l-(2-Halogenclhyl)-3,3-dimcthyl-azctidin
der allgemeinen Formel III (siehe Anspruch 2). worin Halogen ein Chlor- oder ein
Bromatom bedeutet, um.
Die erlindungsgcmäß verwendeten Alkylicrungsbcdingungen
sind im weseiillichen die gleichen wie sie in der angegebenen Literatur beschrieben werden.
Die Azelidin-Dcrivate der Formel IH werden nach dem von E. Testa et al. in Liebigs Ann. Chem.,
635. 119 (I960) beschriebenen Verfahren hergestellt.
Ein alternatives Verfahren zur Herstellung der crfmdungsgemäßen
Verbindungen umfaßt die Umsetzung eines I -(2-Halogencthyl)-3-(m-chlorphenyl)-imidazolidinons
der allgemeinen Formel IV (siehe Anspruch 2), worin als Halogen wiederum ein Chlorodcr
Bromalom zu verstehen ist, mit 3,3-Dimelhylazetidin
der Formel V.
Das angewandte Azetidin wird nach dem von
E. T e s t a et al. in Liebigs Ann. Chem., 633. 56 (I960)
beschriebenen Verfahren hergestellt. Die Halogcnethylimidazol-Derivate
der Formel IV werden durch Cyclisierung von 2-(2-Phenylamin-ethyl)aminoaIkanol
der Formel Vl mil Phosgen und anschließend alkalische Hydrolyse des erhaltenen rohen Produktes und
Siihslitiiiion des Hydroxyrcstcs durch ein Halogen-
atom unter Verwendung eines Thiony'halogeiiids gemäß dem folgenden Schema
CI
HN
CICOC!
CH1-CH1OH
CH1-CH1
C1COOCH,-CH, —
CO
(Vl)
KOH
H1O
CH, - CH,
HaIo-CH1-CH1-N
N-
CH1 - CH1
HOCH1-CH1-N
CO
SO(HaIo)2
(IV)
hergestellt.
An Stelle der Verwendung des freien Alkohols der Formel VI kann auch das entsprechende Acetat verwendet
werden. Der Aminoalkanol der Formel Vl wird durch Reduktion des einsprechenden 2-[2-(Phcnyli.arbamyl)alkylamino]-alkanearbonsäureeslersiviit
gemischtem Alkalimctallhydrid erhalten. Das entsprechende Alkoholacetat wird nach bekannten Acy lierungs
verfahren hergestellt. Der Alkanearbonsäurces!cr wird wiederum wie von Font a η e 1 I λ in
»II Farmaco« Ed. Sei., 25, 542 (1970) beschrieben,
hergestellt.
Die freie Base kann gcwünschtenfalls in ein pharmazeutisch
akzeptables SaI?. umgewandelt werden.
Die cründungsgemäßcn Produkte sind allgemein
Feststoffe, die in Wasser mäßig löslich und in verdünnten Säuren oder in den üblichen organischen Lösungsmitteln
stark löslich sind.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen besitzen eine sehr starke beruhigende Wirksamkeit auf das Zentralnervensystem.
Nachfolgend sind einige pharmakoiogischc Daten von l-(m-Chlorphenyl)-3-[2-(3.3-dimelhylazclidin-l-yl)clhyl]-2-imida/.olidinon
im Vergleich mit 1 -(m-Chlorphcnyl)-3-(2-dimclhylaminocthyl)-2-imidazolidinon
(Imidolin) und dem Chlorproma/.in (CPZ) zusammengestellt:
| LD5O, Ratte mg/kj'. i.p. | Ι-ΙγΓιπ- | lniiiloiiii | CI1Z | |
| W | CR2 (ED50 Ratte, | (I Il MgS- | ||
| Wi | mg/kg i. p.) | pcni. | ||
| $, | CR(RD5,, Ratte, | Verb. | ||
| I | mg/kg i. p.) | |||
| % | CR2 (therapeutischer | •200 | 2(K) | 120 |
| Index) | 0,25 | 2,5 | 0,96 | |
| CR (therapeutischer | ||||
| ij. | Index) | 0,50 | 5 IO | 3,95 |
| Erbrechen auf | ||||
| I | Apomorphin | 800 | 80 | 125 |
| (ED511 Hund r/kg i.p.) | ||||
| (Therapeutischer Index) | 4(M) | 40 20 | -30 | |
| -: 50 | 250 | K)(K) | ||
| 4(X)O | 800 | 120 | ||
CO
Die Symbole CR und CR1 beziehen sich auf die
Tests zur Hemmung der primär bzw. sekundär bedingten Reaktion gemäß dem von L. Cook el al.
r> (Ann. N. Y. Acad. Sei., 66, 740 [1957]) beschriebenen,
nachfolgend von M a ff i i et al. (J. Pharm. Pharmacol.. II, 129 [1959]) modiliziertcn Verfahren. Die
primär bedingte Reaktion bezieht sich auf sedative und hypnotische Merkmale, während die sekundär
in bedingte Reaktion Auskunft über das Angstvcrhallcn
der Ratte gibt. Die Inhibicrung des Erbrechens auf Apomorphin bei Hunden wird gemäß dem von
G.Chcn. et al. (J. Pharm. Exptl. Therap., 98, 245
[195O]) beschriebenen Verfahren getestet. Diese Para-
r> meter sind für die Charakterisierung eines Tranquilizers
von großer Wichtigkeit. Die erhaltenen Resultate sind daher in höchstem Maße kennzeichnend, da
sie eine bemerkenswerte Überlegenheit der erfindungsgcmäUcn
Derivate zeigen.
mi Neben der spezifischeren Wirksamkeit auf das bedingte
Verhalten und dem stärkeren Erbrechcn-vcihindemdcn Effekt, zeigen die erliiulungsgcmäßen
Verbindungen eine weitere vorteilhafte Eigenschaft im Vergleich mit Chlorproma/.in. Tatsächlich sind
4ri die NcbencffekUi ;ιιιΓ d;is cardiovaskuiäre System viel
geringer, als sie sich bei einer Dosis zeigen, die 5- bis lOmal höher ist, als die Tür Chlorproniazin Die entsprechenden
Untersuchungen wurden am anästhclisicrten Hund durchgeführt und die erhaltenen Rcsul-
r>o late sind im einzelnen in der folgenden Tabelle aufgeführt:
Dosis
(mp/kp) (mni/lltO
HliiUlrcukscnkiiim
n;ich einer Sliimlc
0.5
- 18
l-(m-Chlorphciiyl)-3-[2-(3,3-dimelhylb()
azetidin-l-yl)-clhyl]-2-imidazolinon
Chlorpromazin
Das nachfolgende Beispiel dient der Erläuterung der Erfindung.
| 0,05 | -18 |
| 0.4 | -45 |
| 0,5 | - 55 |
Ein Gemisch von 1,5 g 50%igen-< NaH (Mineralöl-Emulsion)
in 30 ml Dimethylformamid wurde bei Raumtemperatur mit einer Losung von !-(m-ChlorphcnyI)-2-imida/olidinon
in 30 ml Dimethylformamid versetzt. Das Reaktionsgemisch wurde I Stunde bei Raumtemperatur gerührt und anschließend mit 4.5 g
l-(2-ChlorethyI)-3,3-dimcthyl-azetidin versetzt. Das Gemisch wurde wiederum 2 Stunden bei Raumtemperatur
gerührt und anschließend 5 Stunden bei 80 bis 85 C erhitzt. Die Salze wurden abfiltriert und das
Lösungsmittel wurde unter Vakuum entfernt. Der Rückstand wurde mit 8 ml 18%iger Salzsäure und
16 ml Wasser aufgenommen und mit Ether extrahiert. Die wäßrige Lösung wurde durch Zusatz von !5%igem
Natriumcarbonat alkalisch gemacht und mit Diethylether extrahiert. Nach Eindampfen der organischen
Schicht wurde ein Rückstand erhalten, der mit Petrolälher irituricrl wurde. Ausbeute 7,24 g. Schmelzpunkt
84 85 C (aus Hexan). Das Hydrochlorid schmolz bei 191- 192 C.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können als hauptsächlich wirksame Komponente in therapeutische
Zubereitungen, die in einer Vielzahl von Formen,
wie gepreßte oder beschichtete Tabletten, Weich- oder
H art-Gelatinekapsein, Tabletten mit verzögerter Freigabe
des Wirkstoffs, Suspensionen oder andere für die orale oder parenlerale Verabreichung geeigneten flüssigen
Präparate vorliegen können, eingearbeitet werden. Beispielsweise sind 5 mg l-(m-Chlorphenyi)-3-[2-(3,3-dimethyIaxetidin-l-yl)-ethyl]-2-imidazolidinon
gemischt mit einem aus Lactose, Maisstärke. Stearinsäure und Talk zusammengesetzten Träger in
Form einer gepreßten Tablette, eine sehr zufriedenstellende Dosierungseinheit.
Gegebenenfalls können Excipientien, Bindemittel. Streckmittel. Adjuvantien. Geschmacksstoffe und
dergl. eingearbeitet werden.
Die bevorzugten pharmazeutischen Träger oder Verdünnungsmittel sind nichttoxische Feststoffe, wie
Stärke. Dextrose. Lactose, Akaziengummi. Talkum. Stearinsäure. Magnesiumslearat, Tragant und dergl.
Werden therapeutische Zubereitungen in Dosierungsformen
wie Elixieren, Suspensionen und flüssige Präparate für die parenteralc Verabreichung hergestellt,
werden nichltoxische flüssige Träger oder Verdünnungsmittel verwendet. Beispiele für solche Träger
umfassen Wasser. Alkohol, Glycerin, Sorbit und dergl.
Die übliche therapeutische Dosis variiert von etwa 0,01 bis etwa 5 mg pro kg Körpergewicht.
Claims (1)
1. 1 - (m - Chlorphenyl) - 3 - [2 - (3,3 - dimethylazetidin-1
-yH-ethyli-2-imidazolidinon der Formel I
CH3 CH2
N-CH,-CH,-N
CHj CH,
U)
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