DE2330979A1 - Gegen uv-licht stabilisierte kunststoffmassen - Google Patents

Gegen uv-licht stabilisierte kunststoffmassen

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DE2330979A1
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alkylene
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Hoechst AG
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
    • C08K5/51—Phosphorus bound to oxygen
    • C08K5/52—Phosphorus bound to oxygen only
    • C08K5/527—Cyclic esters

Description

FAKlTiVEKJCE HOECHST AKTIENGEfSELLSCIIAFT 2330979
vormals Meister Luciu« & Brüning
Aktenzeichen: HOE 73/F 168
Datum: 15. Juni 1973 Dr.MD/Κ
Gegen UV-Licht stabilisierte Kunststoffrnassen
Es ist bekannt, daß Kunststoffe, z.B. Polyolefine, durch Einwirkung von ultraviolettem Licht z.B. den UV-Strahlen des Sonnenlichtes, angegx-iffen und mit der Zeit zerstört werden. Urn diese Zerstörung zu vermindern, setzt man den Kunststoffen sog. Inhibitoren oder Stabilisatoren zu. Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind deshalb gegen UV-Licht stabilisierte Kunst st of !"massen, bei denen die Kunststoffmasse als UV-Lichtstabilisator cyclisches Piphosphit der Formel
0 0
enthält, in der X für Alkylen mit 2-6 Kohlenstoffatomen, gegebenenfalls substituiert durch ein Halogenatom, eine Alkoxy- oder Carbalkoxygruppe, oder Phenylen, gegebenenfalls ein» oder mehrfach substituiert durch ein Halogenatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder eine Carbalkoxygruppe, und Y für Alkylen, Alkylenäther mit 2-12 Kohlenstoffatomen Phenylen, gegebenenfalls ein- oder mehrfach substituiert durch ein Ilalogenatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder eine Carbalkoxygruppe, oder Alkylenarylen, wobei der Arylenteil 6 oder 12 Kohlenstoffatoi'ie, der Alkylenteil I-3 Kohlenstoff atome haben kann, bedeuten.
409886/1122
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen, welche zum Teil bekannt sind, lassen sich beispielsweise durch Umsetzung cyclischer Phosphorigsäure-diester-halogenide der allgemeinen Formel
JP - Hai.
II
in der X obige Bedeutung hat, mit mehrwertigen Alkoholen oder Phenolen der allgemeinen Formel
HO-Y- OH
III
in der Y obige Bedeutung hat, herstellen. Geeignete Phosphorigsäure-diester-halogenide sind beispielsweise 2-Chlor-1,3»2-dioxaphospholan, 4-Methyl-2-chlor-1,3,2-dioxaphospholan, 4,5-Dimethyl-2-chlor-1,3,2-dioxaphospholan, 4,4,5,5-Tetramethyl-2-chlor-1,3»2-dioxaphospholan, 4-Chlormethyl-2-chlor-1,3t2-dioxaphospholan, 4-Methoxymethyl-2-chlor-1,3f 2-dioxaphospholan, 4,5-DT-carbäthoxy-2-chlor-1 , 3t 2-dioxaphospholan, 2-Chlor-1,3,2-Dioxaphosphorinan, 4-Methyl-2-chlor-1,3t2-dioxaphosphorinan, 2-Chlor-benzo-l,3»2-dioxaphospholin, 3-Chlor-o-phenylen-phosphorigsäure-diester-chlorid, 4-Brom-o-phenylen-phosphorigsäure-diester-chlorig, 4,5-Di chi or-o-phenylen-phosphorigsäure-die s tex*-chlorid, 3-Methylo-phenylen-phosphorigsäure-diester-chlorid, 4-Methyl-o-phenylen-phosphorigsäure-diester-chlorid, 4-Äthyl-o-phenylen-phosphorigsäure-diester-chlorid, 4-tert.-Butyl-o-phenylen-phos-
Ä09886/1122
phorigsäure-diester-chlorid, 4-Carbäthoxy-o-phenylen-phosphorigsäure-diester-chlorid, 4-Carboctyloxy-o-phenylen-phosphorigsäure-diester-Chlorid, 4-Carbdocecyloxy-o-phenylenphosphorigsäure-diester-chlorid.
Geeignete Diole sind beispielsweise Äthylenglykol, Diäthylenglykol, Triäthylenglykol. Tetraäthylenglykol, Hexaäthylenglykol, und geeignete Dioxybenzole sind beispielsweise Brenzcatechin, 2, 5-Di-tert. -butylhydrochinon, 4-tert. -Butylbrenzcatechin, U-Äthylbrenzcatechin, 3-Chlorbrenzcatechin, il-Brombrenzcatochin, *l f 5-Dichlorbrenzcatechin, 3-Il'ethyll>renzcatechin, 3,^-Dioxybenzoesäuremethylester, 3» 4-Dioxybenzoesäureäthylester, 3i4-Dioxybenzoesäurehexylester, 3»4-Dioxabenzoesäureoctylester, 3»^-Dxoxybenzoesäuredodecylester, 2,4-Dioxybenzoesäureniethylester, 2t 'i-Dioxybenzoesäureäth3rlester, 2, h-Olox.ybenzoesäurepropylester, 2,5-Dioxyterephthalsäuredimethylester, 2,5-r)ioxyterephthalsäurediäthylester, 4,4' -Dioxydiphenyl, ^'+'-Dioxydiphenylraethan, 2,2-(h,k*-Dioxydiphenyl)-dimethylmethan.
Venn X und Y die gleiche Bedeutung haben, so können die erfindungsgeraäß zu verwendenden Verbindungen der Formel I auch direkt aus den zweiwertigen Alkoholen oder Phenolen und Phosphor-(ill)-halogenid oder durch Umesterung eines Diols mit Phosphorigsäure-triphenylester nach bekannten Verfahren hergestellt werden.
Bevorzugte Stabilisatoren sind diejenigen, bei denen X und Y eine Phenylengruppe, gegebenenfalls substituiert mit einem Alkylx'est mit 1 bis h Kohlenstoffatomen oder einem Carbalkoxyrest, bedeuten.
Die erfinduncsgemäß zu verwendenden Verbindungen eignen sich insbesondere als UV-Stabilisatoren für Polyäthylen, Poly-
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propylen, Polybuten- Poly-(4-methyl-1-penten) deren Mischpolymerisate, sowie für Polystyrol. Sie werden den Polymeren in Mengen von 0,1-5 oß>t vorzugsweise 0,5-2 /£, zugesetzt.
Sie können in üblicher Veise in das Polymer eingebracht werden, beispielsweise indem man sie einmischt, einknetet oder mit dem Polymer vermahlt. Dabei kann es auch zweckmäßig sein, Gemische der Additive anzuwenden. Außerdem können auch noch andere Bestandteile wie Pigmente, Füllstoffe, Gleitmittel, Antistatika den Kunststoffmassen zugefügt werden. In den meisten Anwendungen wird es beispielsweise auch erwünscht sein, Antioxydationsmittel vom Typ Thiodipropionsäureester oder Distearylsulfid und/oder Antioxydationsmittel der allgemeinen Formeln
ho - <^y - (cH2)n - coo
2)n
c'(CH3)3
C (CH )
HO - (I V - C - U \- OH
COO R1
in denen η = 0-6
R1 = Alkyl von
R = Alkyl von
ist, einzusetzen.
Vorteilhaft heben sich die beanspruchten Verbindungen νυη den bekannten hydroxylgruppenhaltigen UV-Absorbern durch ihre Farblosigkeit, auch nach UV-Einwirkung, sowie durch ihre zum Teil besseren Stabilisotoreigenschaften, ab.
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Der Gegenstand der Erfindung wird durch die nachstehenden Beispiele näher erläutert.
Beispiele 1-13
100 Teile Polypropylen, stabilisiert mit 0,1 # 2,2-Isopropyliden-bis-(^-isononylphenol) und 0,25 °fa Thiodipropionsäurelauryl· ester wurden in einem heizbaren Mischkneter bei 200 C mit 1 Teil der unten angegebenen Zusätze vermischt·
Zur Messung der stabilisierenden Wirkung im ultravioletten Licht wurde an 100 /U starken Folien, die auf eine Aluminiumfolie aufgezogen waren, die Versprödungszeit in einer Xenon-Test -Apparatur 450 (System Ca'ssella) der Firma Heraeus (Hanau) bestimmt, erkenntlich am schollenartigen Bruch der Prüffolie bei Zug an einem einkaschierten Baumwollfaden.
Die Ergebnisse sind in nachfolgender Tabelle zusammengefaßt.
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Versuch· Ir.
Verbindungen der For··!
P-O-Y-O-P,
Stabilisator
Versprödnngszeit (SM.)
Farbe nach UV-Einwirkung
-CH2-CH2-O-CH2-CH2-
'C(CH3J3
^, Λ
12H25
VS-COOCH.
910 1MO
930 1280 910
1100
880 870
940 1040.
930
farblos farblos
farblos farblos farblos
farblos
schwach gelb farblos
schwach gelb farblos farblos
Vergleichsprobe ohne Zusatz
2-{2'-Hydrexi-3l.5l-di-tert.-butylphenyl)-5-chlor-benztriazol 162 920
gelb
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Claims (1)

  1. - 7 - hoe 73/f 168
    Patentansprüche
    1. Gegen UV-Licht stabilisierte Kunststoffmasse, dadurch gekennzeichnet, daß die Kunststoffmasse als UV-Lichtstabilisator ein cyclißches Diphosphit der Formel
    Q O
    ^"-0-Y-O- P X
    enthält, worin
    X eine Alkylengruppe mit 2-6 Kohlenstoffatomen, gegebenenfalls substituiert durch ein Halogenatom, einen Alkoxy- oder Carbalkoxyrest, eine Phenylengruppe, gegebenenfalls ein- oder mehrfach substituiert durch ein Halogenatom, einen Alkylrest mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder einen Carbalkoxyrest
    Y eine Alkylengruppe, eine Alkylenäthergruppe mit 2-12 Kohlenstoffatomen, eine Phenylengruppe, gegebenenfalls ein- oder mehrfach, substituiert durch ein Halogenatom, einen Alkylrest mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder einen Carbalkoxyrest, oder eine Alkylenarylengruppe, bei der der Arylenteil 6 oder 12 Kohlenstoffatome, der Alkylenteil 1-3 Kohlenstoffatome haben, bedeuten·
    2. Verfahren zum Stabilisieren von Kunststoffen, insbesondere Polyolefinen gegenüber derEinwirkung von ultraviolettem Licht mittels eines UV-LichtStabilisators, dadurch gekennzeichnet, daß man zum Stabilisieren ein cyclisches Diphosphit der folgenden Formel
    O
    ^p _ ο - Y - 0 -
    409886/1122
    HOE 73/F 168
    verwendet, worin bedeuten:
    X eine Alkylengruppe mit 2-6 Kohlenstoffatomen, gegebenenfalls substituiert durch ein Halogenatom, einen Alkoxy- oder Carbalkoxyrest, eine Phenylengruppe, gegebenenfalls ein- oder mehrfach substituiert durch ein Halogenatom, einen Alkylrest mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder einen Carbalkoxyrest
    Y eine Alkylengruppe, eine Alkylenäthergruppe mit 2-12 Kohlenstoffatomen, eine Phenylengruppe, gegebenenfalls ein- oder mehrfach substituiert durch ein Halogenatom, einen Alkylrest mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder einen Carbalkoxyrest, oder eine Alkylenarylengruppe, bei der der Arylenteil 6 oder 12 Kohlenstoffatome, der Alkylenteil 1-3 Kohlenstoff atome haben kann.
    3· Verfahren nach Anspruch 1 dadurch gekennzeichnet, daß X eine Äthylen- und Y eine Diäthylenäther- oder 1,2-Arylen-U-tert.-butylgruppe ist.
    k. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß X eine 1,2-Arylen- und Y eine 1,2-Arylengruppe, gegebenenfalls in 4-Stellung substituiert durch einen Carboctyloxy- oder Carbdodecyloxyrest, oder Y eine 1 ,3-Arylen~'4-carbinethoxygruppe oder Y eine 1,4Arylen-3,6-cicarbäthoxygruppe ist.
    5. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß X und Y 1,2-Arylen-4-tert.-butylgruppen sind*
    6. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß X eine 1 , 2-Arylen-^-carboctyloxy- oder eine 1 , 2-Arylen-4-carbdocecy.I· oxygruppe und Y eine 1,2-Arylengruppe ist.
    409886/ 1122
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Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5969015A (en) * 1996-09-25 1999-10-19 Witco Vinyl Additives Gmbh Monomeric and oligomeric bisphosphites as stabilisers for polyvinyl chloride

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