DE2329782A1 - Gegen uv-licht stabilisierte kunststoffe - Google Patents

Gegen uv-licht stabilisierte kunststoffe

Info

Publication number
DE2329782A1
DE2329782A1 DE2329782A DE2329782A DE2329782A1 DE 2329782 A1 DE2329782 A1 DE 2329782A1 DE 2329782 A DE2329782 A DE 2329782A DE 2329782 A DE2329782 A DE 2329782A DE 2329782 A1 DE2329782 A1 DE 2329782A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
cyanoethyl
bis
phosphine oxide
tris
phosphine
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE2329782A
Other languages
English (en)
Inventor
Edgar Dipl Chem Dr Fischer
Walter Dipl Chem Dr Lueders
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hoechst AG
Original Assignee
Hoechst AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hoechst AG filed Critical Hoechst AG
Priority to DE2329782A priority Critical patent/DE2329782A1/de
Priority to NL7407680A priority patent/NL7407680A/xx
Priority to AU69936/74A priority patent/AU487738B2/en
Priority to ZA00743664A priority patent/ZA743664B/xx
Priority to IT23803/74A priority patent/IT1014918B/it
Priority to US05/477,834 priority patent/US3931104A/en
Priority to JP49065649A priority patent/JPS5035240A/ja
Priority to GB2585074A priority patent/GB1469810A/en
Priority to FR7420340A priority patent/FR2233359B1/fr
Publication of DE2329782A1 publication Critical patent/DE2329782A1/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
    • C08K5/51—Phosphorus bound to oxygen
    • C08K5/53—Phosphorus bound to oxygen bound to oxygen and to carbon only
    • C08K5/5397—Phosphine oxides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/49—Phosphorus-containing compounds

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Description

FARB(VV-KIo: HOECHST AIyTIENGI· !^LL^HArX vormals Meister Lucius fc Braning-
Aktenzeichen: HOE 73/F 158
Datum: 8. Juni 1973 Dr.MD/CK
Gegen UV-Licht stabilisierte Kunststoffe
Es ist bekannt, daß Kunststoffe, z. E. Polyolefine durch Einwirkung von ultraviolettem Licht, z. B. den UV-Strahlen acc; Sonnenlichtes, angegriffen und mit der Zeit zerstört werden.
V)V. dis&s Zerstörung zu vermindern, setzt man den Kunststoffen sog. Inhibitoren oder Stabilisatoren zu. Gegenstand der vorliegenden Erfindung sin·:! deshalb gegen UV-Licht stabilisierte Kunststoffe, die als Stabilisator eine Verbindung dox' Formel
X . PC R2
^R3
enthalten, wobei X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom ist und ent'.vecier R, und R., ß-Cyanoäthylroste sind und R0 eine Hydroxy?lkyl-, Hydro::yalkylube:iyl, v.obei der Phenylrest oin- oder mehrfach durch ilalogenntovae substituiert sein kann, JUilogc-iiallcyl-, Carbnlkoxyalkyl-, Acylo::yalkyl- oder Cynnoull'.yi vroppo mit 1 - 0 Kohlen.-rtof ir atome η im Alkylrf:st i.zi. eder R1 und R„ die gleiche F.üdoutunß liaben wie R^..
Α09Θ8Α/1190
COPY
BAD ORIGINAL
Die erf indungsgeinäß zu verwendenden tertiären Phosphinoxyde lassen sich nach verschiedenen bekannten Methoden darstellen; Z. B. durch Hydrolyse von Phosphindihalogeniden oder quartärcn Phosphoniumverbindungen, durch lüehaelis-Arbusovsche Reaktion aus Phosphinigsäureestern, oder, am einfachsten durch direkte Oxydation der entsprechenden tertiären Phosphine.
Die erfindunßsgemäß zu verwendenden tertiären Phosphinsulfide lassen sich leicht durch Addition von elementarem Schwefel an die entsprechenden tertiären Phosphine nach bekannten Methoden herstellen.
Geeignete tertiäre Phosphinoxyde sind beispielsweise Bis-(2-cyanoäthyl)-hydroxymethyl-phosphinoxyd, Bis-(2-cyanoäthyl)-1 hydroxyäthyl-phosphinoxyd, Bis-(2-cyanoäthyl)-2-chlor-lhydroxyäthyl-phosphinoxyd, Bis-(2-cyanoäthyl)-2,2,2-trichlor-1-hydroxyäthyl-phosphinoxyd, Bis-(2-cyanoäthyl)-1 -hydroxycyclohoxyl-phosphinoxyd, Bis-(2-cyanoäthyl)-2-carboxymethyliithyl-phosph.i noxyd, Bis- (2-cyanoäthyl) -1 , 2-dicarboxymethyläthyl-phosphinoxyd, Bis-(2-cyanoäthyl) -2,2-dichlor-l-hydroxyäthyl-phosphinoxyd , Bis-(2-cyanoäthyl)-bis-chlormethyl-hydroxymethyl-phosphinoxyd, Bis-(2-cyanoäthyl)-l-hydroxy-2-phenyläthyl-phosphinoxyd, Bis-(2-cyanoäthyl)-l-hydroxy-1-phenyl-2-chlor-äthyl-phosphinoxyd, Bis-(2-cyanoäthyl)-1-hydroxy-1-phenyl-äthy]-phosphinoxyd, Bis-(2-cyanoäthyl)-1-hydroxy-1-(4-bromphenyl)-äthyl-phosphinoxyd, Bis-(2-cyanoäthyl)-hydroxy-(2,4-dichlorplionyl) -methyl-phosphinoxyd.
Tris-chlormethyl-phosphinoxyd, Tris-hydroxynethyl-phosphinoxyd, Tric-hydroxyr.ethyl-phosphinoxyd oxäthyliert. Tris-hydroxymethylphosphinoxyd cxpropyliert, Tris-(2-cyanoäthyl)-phosphinoxyd, Tris-acetoxymethyl-phosphinoxyd, Tris-stearoyloxymethyl-phosphinoxyd, Trj s-benzoyloxymethyl-phosphinoxyd, Tris-(2-carbäthoxjr)-äthyl-phosphinoxy(i, Tris-(i -hydroxy~2-chlor-äthyl) phosphinoxyd, Tris-(1-hydroxy-t-phenyl-äthy1)-phosphinoxyd.
A0988A/1190
Geeignete tertiäre Phosphinsulfide sind beispielsweise Trishydroxymethyi-phosphinsulf id , Tris- (2-cyano-athyl) -phosphinsulfid, Tris-stearoyloxyrnethyl-phosphinsulf id, Tris-(2-carbmethoxy) -rithyl-phosphinsulf id, Bis- (2-cyanoäthyl) -hydroxymethyl-phosphinsulfid. Die eriindungsgernäß zu verwendenden Verbindungen eignen sich insbesondere als UV-Stabilisatoren für Polyäthylen, Polypropylen, Polybuten, Poly-(4 -methyl-!- penten) deren Mischpolymerisaten, sowie für Polystyrol.
Sie werden den Polymeren in Mengen von 0,1 - 5 %, vorzugsweise o,5 - 2 % zugesetzt.
Sie können in üblicher Weise in das Polymer eingebracht werden, beispielsweise indem man sie einmischt, einknetet oder mit dem Polymeren vermahlt. Dabei kann es auch zweckmäßig sein, Gemische der Additive anzuwenden.
Außerdem können auch noch andere Bestandteile wie Pigmente, Füllstoffe, Gleitmittel, Antistatika den Kunststoffmassen zugefügt v;erden. In den meisten Anwendungen wird es beispielsweise auch erwünscht sein, Antioxydationsmittel vom Typ Thiodipropiortsäure oder PistearylsulfHd und/oder Antioxydationsmittel der allgemeinen Formeln
C (CH3)
<CII2>n
COOR1
A09884/1190
nachtr
Λ-
in denen η =0-6
R1 = Alkyl von C1-C
R = Alkyl von C j-C^
ist einzusetzen.
Vorteilhaft heben sich die beanspruchten Verbindungen von den bekannten hydroxylgruppenhaltigen UV-Adsorbern durch ihre Farblosigkeit, auch nach UV-Einwirkung, sowie durch ihre zum Teil besseren Stabilisatoreigenschaften ab.
Der Gegenstand der Erfindung wird durch die nachstehenden Beispiele näher erläutert.
1 - 1
100 Teile Polypropylen, stabilisiert mit 0,1 "jo 2,2-Isopropyliden-bis-(4-isononylphenol) und 0,25 % Thiodipropionsäurelaurylester wurden in einem heizbaren Mischkneter bei 200 C mit 1 Teil der unten angegebenen Zusätze vermischt.
Zur Messung der stabilisierenden Wirkung im ultravioletten Licht wurde an 100 /u starken Folien, die auf eine Aluminiumfolie aufgezogen waren, die Versprödungszeit in einer Xenon-Test -Apparatur 45Ο (System Cassella) der Firma Heraeus (Hanau) bestimmt, erkenntlich am schollenartigen Bruch der Prüffolie bei Zug an einem einkaschierten Baumwollfaden.
Die Ergebnisse sind in nachfolgender Tabelle zusammengefaßt.
409884/1190
Bei Stabilisator Versprö- Farbe nach
spiel dungsze.it UV-Einwir
Nr. Bis-(2-cyanoäthyl)-hydroxymethyl- (S td.) kung
1 phosphinoxyd 910 farblos
Bis- (2-cyanoäthyl)-1-hydroxy-
2 äthyl-phosphinoxyd 850 f ijrblos
Bis- (2-cyanoäthyl)-2-chlor-l-
3 hydroxyäthyl-phosphinoxyd 860 schwach
Bis- (2-cyanoäthyl)-2,2,2-tri- gelb
4 chlor-1-hydroxyäthyl-phosphinoxyd 78O schwach
Bis- (2-cyanoäthyl)-1,2-dicarboxy- gelb
5 methyläthyl-phosphincxyd 91O farblos
Tris-hydroxymethyl-phosphincxyd
6 Tris-hydroxymethyl-phosphinoxyd 1025 farblos
7 oxäthyliert 1280 farblos
Tris-hydroxymethyl-phosphinoxyd
8 ojqpropyliert 830 farblos
Tris-2- (cyanoäthyl)-phosphinsulfid
9 Tris-stearoyloxymethyl-phosphinsul- 1125 farblos
10 fid 880 farblos
Tris-(2-carbmethoxy)-äthyl-phos-
11 phinsulfid 810 farblos
Vergleichsprobe ohne Zusatz
12 2-(2'-Hydroxy-3' ,5' -di-tert.- 162
13 buty!phenyl)-S-chlor-benztriasol 920 gelb
409884/1190

Claims (1)

  1. Patentanspruch
    Gegen UV-Licht stabilisierte Kunststoffe, dadurch gekennzeichnet, daß man als Stabilisator eine Verbindung der Formel
    X=P
    zusetzt, wobei
    X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom ist, Rj, R„ ß-Cyanoäthylreste sind,
    R„ eine Hydroxyalkyl·-, Hydroxyalkylphenyl,wobei der Phenylrest ein- oder mehrfach durch Halogenatome substituiert sein kann, Ilalogenalkyl-, Carbalkoxyalkyl-, Acyloxyalkyl- oder Cyanoaikylgruppen mit 1-6 C-Atomen im Alkylrest ist
    oder R1 und
    die gleiche Bedeutung haben v/ie
    409884/1190
DE2329782A 1973-06-12 1973-06-12 Gegen uv-licht stabilisierte kunststoffe Pending DE2329782A1 (de)

Priority Applications (9)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2329782A DE2329782A1 (de) 1973-06-12 1973-06-12 Gegen uv-licht stabilisierte kunststoffe
NL7407680A NL7407680A (de) 1973-06-12 1974-06-07
AU69936/74A AU487738B2 (en) 1973-06-12 1974-06-10 Plastics stabilized against ultraviolet radiation
ZA00743664A ZA743664B (en) 1973-06-12 1974-06-10 Plastic stabilized against ultraviolet radiation
IT23803/74A IT1014918B (it) 1973-06-12 1974-06-10 Materiali plastici stabilizzati contro la luce ultravioletta
US05/477,834 US3931104A (en) 1973-06-12 1974-06-10 Plastics stabilized against ultraviolet radiation
JP49065649A JPS5035240A (de) 1973-06-12 1974-06-11
GB2585074A GB1469810A (en) 1973-06-12 1974-06-11 Plastics materials stabilized against ultraviolet radiation
FR7420340A FR2233359B1 (de) 1973-06-12 1974-06-12

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2329782A DE2329782A1 (de) 1973-06-12 1973-06-12 Gegen uv-licht stabilisierte kunststoffe

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE2329782A1 true DE2329782A1 (de) 1975-01-23

Family

ID=5883712

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE2329782A Pending DE2329782A1 (de) 1973-06-12 1973-06-12 Gegen uv-licht stabilisierte kunststoffe

Country Status (8)

Country Link
US (1) US3931104A (de)
JP (1) JPS5035240A (de)
DE (1) DE2329782A1 (de)
FR (1) FR2233359B1 (de)
GB (1) GB1469810A (de)
IT (1) IT1014918B (de)
NL (1) NL7407680A (de)
ZA (1) ZA743664B (de)

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4115349A (en) * 1977-08-03 1978-09-19 Phillips Petroleum Company Triphenylphosphine oxide as a promoter for phosphorus-containing flame retardant
JPS6032768B2 (ja) * 1979-03-30 1985-07-30 松下電器産業株式会社 高周波加熱装置
US4278588A (en) * 1979-09-24 1981-07-14 American Cyanamid Company Phosphine oxide flame retarded, rubber-modified, polyphenylene ether resin compositions
US4255324A (en) * 1979-10-18 1981-03-10 American Cyanamid Company Synergistic flame retardant compositions for polyphenylene ether resins
US4341696A (en) * 1980-01-28 1982-07-27 Fmc Corporation Tris-(3-hydroxyalkyl) phosphine oxide flame retardant compositions
US4301057A (en) * 1980-01-28 1981-11-17 Fmc Corporation Tris-(3-hydroxyalkyl) phosphine oxide flame retardant compositions
US4287119A (en) * 1980-02-04 1981-09-01 Fmc Corporation 3-Hydroxyalkyl phosphine oxide flame retardant compositions
US4357433A (en) * 1981-06-12 1982-11-02 Fmc Corporation Flame retardant polyphenylene ether resin compositions
US4343914A (en) * 1981-07-22 1982-08-10 Fmc Corporation Flame retardant polyurethane containing alkyl bis(3-hydroxypropyl) phosphine oxide
US4485262A (en) * 1982-05-26 1984-11-27 Fmc Corporation s-Butyl bis(3-hydroxypropyl) phosphine oxide
US5158999A (en) * 1990-08-13 1992-10-27 Minnesota Mining And Manufacturing Company Flame retardants

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1289653B (de) * 1963-09-25 1969-02-20 Basf Ag Schwer entflammbare Formmassen aus Styrolpolymerisaten
US3341625A (en) * 1966-09-15 1967-09-12 American Cyanamid Co Phosphine oxides as flame-retardant agents for thermoplastic products
DE1694156B2 (de) * 1967-06-09 1975-11-06 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Lichtstabilisierte Polyamide
US3532668A (en) * 1968-07-01 1970-10-06 American Cyanamid Co Synergistic flame-retardant compositions
US3676393A (en) * 1968-10-14 1972-07-11 Goodyear Tire & Rubber Polyesters stabilized by phosphorus compounds
US3629365A (en) * 1970-09-14 1971-12-21 Akzona Inc Flame retardant polyesters containing polyamides and phosphine oxides

Also Published As

Publication number Publication date
US3931104A (en) 1976-01-06
IT1014918B (it) 1977-04-30
NL7407680A (de) 1974-12-16
FR2233359A1 (de) 1975-01-10
ZA743664B (en) 1975-07-30
GB1469810A (en) 1977-04-06
FR2233359B1 (de) 1978-01-13
JPS5035240A (de) 1975-04-03
AU6993674A (en) 1975-12-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1769646C3 (de) Stabilisierung von synthetischen Polymeren
DE2329782A1 (de) Gegen uv-licht stabilisierte kunststoffe
DE1469941A1 (de) Stabilisierte halogenhaltige Polymerisatkunststoffmassen
DE4222423A1 (de) Lichtempfindliche masse
DE1569595A1 (de) Lichtstabilisierte Polymermassen
DE1239848B (de) Stabilisierte Formmassen aus festen Olefinpolymerisaten
DE1694692A1 (de) Gegen Hitzeeinwirkung stabilisierte Formmassen auf der Grundlage von Polyphenylenaethern
CH676242A5 (de)
DE3702209C2 (de)
DE3603738C2 (de)
EP0638106B1 (de) Aminoverbindungen als verarbeitungsstabilisatoren für thermoplastische kunststoffe
DE2248833A1 (de) Lichtabbaubare kunststoff-formmassen
DE2330979A1 (de) Gegen uv-licht stabilisierte kunststoffmassen
DE1265407B (de) Selbsterloeschende Formmassen aus alkenylaromatischen Polymerisaten
EP0086990A1 (de) Witterungsstabile Polyamide
DE1231893B (de) Thermoplastische Massen zur Herstellung stabilisierter Formkoerper oder UEberzuege aus Polymerisaten von alpha-Monoolefinen
DE1240659B (de) Thermoplastische Massen zur Herstellung von gegen Lichteinfluss stabilisierten Formkoerpern oder UEberzuegen
DE2811525A1 (de) Polyphosphazen-zusammensetzungen, sie enthaltende kunststoffe und gegenstaende
DE2054729A1 (de) Verfahren zur Stabilisierung von Polymerzusammensetzungen
DE1569222C (de) Stabilisierte Vinylchlorid polymerisate fur Form , Preß und Uberzugszwecke
AT260550B (de) Verfahren zur Herstellung von transparenten, gegen Licht und Wärme stabilen Formkörpern und Folien
DE1282920B (de) Verfahren zum Stabilisieren von Polymerisaten aus Olefinen
DE1618699A1 (de) Verwendung von Organosilicium-Aminoverbindungen zum Stabilisieren von organischen Stoffen gegen den schaedlichen Einfluss von Waerme und bzw.oder Sauerstoff
DE1669809B2 (de) Verwendung von oligomeren als zusatz zu polymeren zum verringern der elektrostatischen aufladbarkeit
CA3166152A1 (en) Fast curing two-component silicone composition having adjustable pot life