DE2325334B2 - Dehydrierender reduktionskatalysator fuer die synthese vinylaromatischer verbindungen - Google Patents

Dehydrierender reduktionskatalysator fuer die synthese vinylaromatischer verbindungen

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DE2325334B2 DE19732325334 DE2325334A DE2325334B2 DE 2325334 B2 DE2325334 B2 DE 2325334B2 DE 19732325334 DE19732325334 DE 19732325334 DE 2325334 A DE2325334 A DE 2325334A DE 2325334 B2 DE2325334 B2 DE 2325334B2
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Nautschno-issledowatelskij institut sintetitscheskich spirtow i organil· scheskich produktow SSSR, Moskau
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Description

Die vorliegende Erfindung betrifft einen Katalysator mit redukliv-dehydrierenden Eigenschaften für die Synthese vinylaromatischer Verbindungen aus aromatischen Carbonylverbindungen.
Es isi bekannt, daß die Metalloxide der II. Gruppe des periodischen Systems Katalysatoren einer selektiven Reduktion ungesättigter Carbonylverbindungen in der Gasphase in Gegenwart von primären und sekundären Alkoholen sind (S. Ba Hard, Ch. Fi nt sch, D. Winkler, Katalyse. Schriften des 1. Internationalen Kongresses, 856, Moskau, 1960).
Bekannt ist auch, daß das Magnesiumsulfat als Katalysator der Dehydration, beispielsweise des Bis(<x-Oxyäthyl)-benzols, unter Gewinnung von Divinylbenzol, in Frage kommen kann (G B- PS 10 35 856).
In dieser Patentschrift ist ein Dreistufenverfahren der Gewinnung individueller Isomere des Divinylbenzols mit hohem Reinheitsgrad beschrieben. Danach wird das Diäthylbenzol zu Diacetylbenzol oxydiert, welches danach mit sekundärem Alkohol in Gegenwart des Aluminiumalkoholats des entsprechenden Alkohols bzw. mit Wasserstoff in Gegenwart von Hydrierungskatalysatoren zu Bis(<x-Hydroxyäthyl)benzol reduziert wird.
In der dritten Stufe wird die Dehydration des Bis(«-oxyäthyl)-benzols bis zur Divinylbenzol in Gegenwart von Magnesiumsulfat durchgeführt.
Früher ist schon einmal ein Herstellungsverfahren von Divenylbenzol mit hohem Reinheitsgrad aus Diacetylbenzolen in einer Stufe in Gegenwart eines Katalysators, der aus MgO und MgSO4 besteht, vorgeschlagen worden (US-PS 34 39 059).
Der erwähnte Katalysator wird durch Vermischen von Lösungen von Magnesiumsulfat und Alkalimetallhydroxid in solch einem Verhäitnis zubereitet, um mindestens die Hälfte des Magnesiumsulfats in Magnesiumhydroxid zu verwandeln. Die Lösung wird eingedampft, der Rückstand filtriert, mit Wasser ausgewaschen, getrocknet und nach der Zerkleinerung bei einer
ίο Temperatur von 250-450°C durchgeglüht, um das Magnesiumhydroxid in Magnesiumoxid zu verwandeln. Der Katalysator hat eine mechanische Festigkeit ~20kp/cm2.
Die quantitative Zusammensetzung des Katalysators ist in der Patentschrift nicht angegeben.
Der erwähnte Katalysator gestattet es, Divinylbenzo-Ie mit hohem Reinheitsgrad aus den Diacetylbenzolen in einer Stufe zu gewinnen.
Das beschriebene Verfahren gestattet jedoch nicht
zo einen Katalysator mit bestimmter quantiiativer Zusammensetzung zu gewinnen, was seinen Einsatz in der Industrie erschwert. In Gegenwart dieses Katalysators beträgt die Ausbeute höchstens 80 bis 86%, der Reinheitsgrad 96 bis 98%.
Bekanntlich ist selbst eine geringe Steigerung der Ausbeute, der Umsetzung und des Reinheitsgrades der Produkte bei Werten über 80% eine schwierige technische Aufgabe, die nur aufgrund der Verwendung des neuen Katalysators gelöst werden kann.
Neue Katalysatorsysteme zu entwickeln ist schwierig und der Wirkungsmechanismus eines neuen aus bekannten Komponenten bestehenden Katalysators unterscheidet sich häufig grundlegend von der Wirkung jeder einzelnen Komponente.
Obwohl die einzelnen Komponenten — das Zinkoxid, Magnesiumoxid, Magnesiumsulfat und Natriumhydroxid — ausreichend gut erforscht sind und technisch und in der Forschung sowohl als Hydrierungs- als auch als Dehydrierungs- und Dehydrationskatalysatoren in breitem Maße Verwendung finden (Chem. Zentralbl. 1966. Nr. 10, FR-PS Nr. 12 57 156 und US-PS 24 65 486 und 25 42 551), kann nicht vorausgesagt werden, daß bereits ihre Kombination zu einem neuen Katalysatortyp, nämlich zu einem solchen mit reduktiv-dehydratisierender Wirkung führt.
Zur Entwicklung eines solchen Katalysators mit neuen qualitativen und quantitativen Merkmalen, der die neue technische Aufgabe zu lösen imstande ist, mußten die entsprechenden Komponenten sowie ein ganz bestimmtes Mengenverhältnis derselben und ein entsprechendes Herstellungsverfahren gefunden werden.
Deshalb stellte die Entwicklung der Zusammensetzung eines Katalysators für die Synthese von Divinylbenzolen aus Diacetylbenzolen ein ungelöstes Problem dar, welches zusätzliche Forschungsarbeiten erforderte.
Die vorliegende Erfindung bezweckt, den erwähnten
Nachteil zu vermeiden.
Aufgabe war, die Herstellungstechnologie des Katalysators so zu verändern, daß eine Möglichkeit bestünde, die Zusammensetzung des Katalysators im Verlaufe seiner Herstellung zu kontrollieren.
Gegenstand der Erfindung ist ein Katalysator mit reduktiv-dehydratisierenden Eigenschaften zur Synthese vinylaromatischer Verbindungen aus aromatischen Carbonylverbindungen auf der Basis von Magnesiumsulfat, der dadurch gekennzeichnet ist, daß er 5 — 50 Gew.% Magnesiumsulfat und 50 — 95 Gew.% Zinkoxid
sowie gegebenenfalls 2-45 Gew.% Magnesiumoxid oder 0.05-1,0 Gew.% Alkalimetallhydroxid enthält, wobei er durch Vermischen einer wäßrigen Magnesiumsulfatlösung mit einer Zinkoxid-Wassersuspension bzw. einer Zinkoxid-Magnesiumoxid-Wassersüspension oder durch Vennischen einer iilkalinieiullhydroxidhaliigen wäßrigen Magnesiumsull'ailösung mit der Zinkoxidsuspension unter nachfolgendem Eindampfen des Gemisches, Trocknen und Erhitzen auf 250-4000C hergestellt worden ist
Die besten Ergebnisse wurden beim Einsatz eines Katalysators mit folgender Zusammensetzung erzielt: 10-20 Gew.% Magnesiumsulfat und 80-90 Gew.% Zinkoxid.
Zur Erhöhung der Aktivität des Katalysators wird in ihtii Magnesiumoxid eingeführt. Die Zusammensetzung des Katalysators war in diesem Falle folgende: 5-20 Gew.% Magnesiumsulfat, 45-88 Gew.% Zinkoxid und 2—45 Gew.% Magnesiumoxid; zu bevorzugen ist eine Zusammensetzung aus 10 Gew.% Magnesiumsulfat, 80-85 Gew.% Zinkoxid und 5-10 Gew.% Magnesiumoxid.
Als Alkalimetallhydroxid kann man beispielsweise das Natriumhydroxid verwenden.
Vorzuziehen ist folgende Zusammensetzung des Katalysators: 10-20 Gew.% Magnesiumsulfat, 80-90 Gew.% Zinkoxid und 0,1 Gew.% Natriumhydroxid.
Erfindungsgemäß wird der Katalysator durch Vermischung der wäßrigen Lösung von Magnesiumsulfat und der Suspension von Zinkoxid zubereitet. Die gewönnene Mischung wird gemischt, eingedampft, das gewonnene Produkt getrocknet, zweckmäßig bei 100-120°C, zerkieinert und bei 250-400°C durchgeglüht.
Das Durchglühen soll womöglich zuerst im Luftstrom und danach unter Vakuum erfolgen.
Bei der Herstellung eines Katalysators, der aus MgSQi, MgO und ZnO besteht, wird die wäßrige Lösung des Magnesiumsulfats mit der Suspension von Magnesiumoxid und Zinkoxid vei mischt. Die weiteren Arbeitsgänge werden wie oben durchgeführt.
Der Katalysator mit einem Zusatz von Natriumhydroxid wird durch Vermischen der wäßrigen Lösungen von Magnesiumsulfat, Natriumhydroxid und der Suspension von Zinkoxid zubereitet.
Die weitere Herstellungsmethodik des Katalysators ist analog der oben beschriebenen.
Das erfindungsgemäße Verfahren gestattet es, einen Katalysator mit streng bestimmter Zusammensetzung herzustellen.
Der Katalysator verfügt über eine große Selektivität und dehydriert praktisch den Alkohol nicht, der als reduzierendes Mittel verwendet wird.
Der Katalysator hat eine mechanische Festigkeit von etwa 50-60 kp/cm2.
Wie Forschungsarbeiten erwiesen haben, kann man den neu entwickelten dehydrierenden Reduktionskatalysator nicht nur für die Synthese von Divinylbenzolen aus Diacetylbenzolen verwenden, sondern auch für eine ganze Reihe anderer vinylaromatischer Verbindungen, darunter für die Gewinnung von Styrol aus Acetophenon, Äthylvinylbenzol aus Äthylacetophenon usw.
Der erfindungsgemäße Katalysator gestattet es, eine Synthese verschiedener vinylaromatischer Verbindungen aus aromatischen Carbonylverbindungen in einer Stufe unter Gewinnung eines Endproduktes mit hohem Reinheitsgrad — 98-100% — und in hoher Ausbeute — 85-90% — bezogen auf die Carbonylverbindung, durchzuführen.
Zur Veranschaulichung der vorliegenden Erfindung werden nachstehende konkrete Beispiele ihrer Ausführung angeführt
Beispiel 1
Ein Katalysator, bestehend aus 10 Gew.% Magnesiumsulfat und 90 Gew.% Zinkoxid wurde folgenderweise zubereitet:
Ein 0,5-1-Kolben, versehen mit Rührer, wurde mit 90 g Zinkoxid und 200 ml destilliertem Wasser beschickt Der gewonnenen Suspension wurden beim Umrühren eine Lösung von 20,5 g MgSO4-7H2O in 50 ml Wasser zugegeben. Das Gemisch wurde 5 Stunden gerührt und danach eingedampft. Das gewonnene Produkt trocknete man bei 100-120° C, zerkleinerte es in Körner mit einer Größe 3-5 mm, durchsiebte es, wonach man das Produkt während 10 Stunden bei 380-4000C im Luftstrom und weiter unter Vakuum durchglühte.
Der Katalysator wurde unter folgenden Bedingungen geprüft. Eine Lösung von 5 g m-Diazetylbenzol in 40 g Isopropylalkohol wurde in einen Reaktor eingeführt der mit dem Katalysator ausgefüllt war. Im Reaktor wurde die Temperatur von 3200C und ein Restdruck 50 Torr aufrechterhalten.
Man gewann ein Produkt, das 90,5% m-DivinylbenzoI enthielt mit einer Ausbeute gleich 86,3%, bezogen auf das m-Diazetylbenzol.
Nach der Destillation wurde bei einem Restdruck von 2 Torr ein 96,5%iges m-Divinylbenzol ausgeschieden.
Beispiel 2
Ein Katalysator mit einer Zusammensetzung 50 Gew.% Magnesiumsulfat und 50 Gew.% Zinkoxid wurde durch das Vermischen einer Lösung von 102,5 g MgSOv 7H2O in 150 ml destilliertem Wasser mit einer Suspension von 50 g Zinkoxid in 100 ml Wasser zubereitet. Die weitere Herstellungsmethodik des Katalysators war analog derjenigen im Beispiel 1.
Der Katalysator wurde unter Bedingungen wie in Beispiel 1 erprobt. Es wurde ein Produkt mit einem Gehalt an m-Divinylbenzol 81,9% erhalten. Nach der Destillation unter Vakuum wurde ein 90,4%iges m-Divinylbenzol ausgeschieden.
Beispiel 3
Ein Katalysator mit einer Zusammensetzung 10 Gew.% Magnesiumsulfat, 45 Gew.% Zinkoxid und 45 Gew.% Magnesiumoxid wurde folgenderweise zubereitet:
Ein 0,5-l-Kolben wurde mit 45 g Zinkoxid, 45 g Magnesiumoxid und 200 ml destilliertem Wasser beschickt. Der gewonnenen Suspension wurde bei Umrühren eine Lösung von 20,5g MgSO4-7H2O in 50 ml Wasser zugegeben. Die weitere Herstellungsmethodik des Katalysators war analog Beispiel 1, der Katalysator wurde jedoch bei einer Temperatur 3000C während 12 Stunden zuerst im Luftstrom und danach unter Vakuum durchgeglüht. Der Katalysator wurde unter Bedingungen wie im Beispiel 1 geprüft. Das gewonnene Produkt enthielt 97,5% m-Divinylbenzol. Die Ausbeute betrug 90%, bezogen auf das m-Diazetylbenzol. Im Ergebnis der Destillation unter Vakuum wurde das 98,8%ige m-Divinylbenzol ausgeschieden.
Beispiel 4
Ein Katalysator mit einer Zusammensetzung 10 Gew.% Magnesiumsulfat, 85 Gew.% Zinkoxid und 5 Gew.% Magnesiumoxid wurde folgenderweise zuberei-
tet Ein 0,5-1-Kolben wurde mit 85 g Zinkoxid, 5 g Magnesiumoxid und 200 ml destilliertem Wasser beschickt Der gewonnenen Suspension wurden bei Umrühren 20.5 g MgSO4-7H2O in 50 ml Wasser zugegeben. Die weitere Herstellungsmethode des Katalysators war analog dem Beispiel 1.
Der Katalysator wurde unter den Bedingungen wie im Beispiel 1 geprüft Man erhielt ein Produkt das 99,0% m-Divinylbenzol enthielt Die Ausbeute betrug 87%, bezogen auf das m-DiazetylbenzoL
Beispiel 5
Ein Katalysator mit einer Zusammensetzung 10 Gew.% Magnesiumsulfat 85 Gew.% Zinkoxid und 5 Gew.% Magnesiumoxid, zubereitet wie im Beispiel 4, wurde unter folgenden Bedingungen geprüft: Die Lösung von 5 g p-Diazetylbenzol in 50 g Isopropylalkohol, zuvor erwärmt auf 500C, wird in einen Reaktor geleitet, der mit dem Katalysator ausgefüllt ist Weiterhin wurden die Bedingungen befolgt die im Beispiel J beschrieben sind. Man erhielt ein Produkt, das 98,9% p-Divinylbenzol enthielt und eine Ausbeute von 87%, bezogen auf das p- Diazetylbenzol, aufwies.
Beispiele
Ein Katalysator mit einer Zusammensetzung 10 Gew.% Magnesiumsulfat 85 Gew.% Zinkoxid und 5 Gew.% Magnesiumoxid, zubereitet wie im Beispiel 4, wurde unter folgenden Bedingungen geprüft Die Lösung von 5 g Azetophenon in 20 g Isopropylalkohol wurde in den mit dem Katalysator ausgefüllten Reaktor geleitet. Weiterhin wurden die in Beispiel 1 beschriebenen Bedingungen befolgt Das erhaltene Produkt enthielt 98,4 Styrol, die Ausbeute betrug 85,2%, bezöge η auf das Azetophenon.
Beispiel 7
Ein Katalysator mit einer Zusammensetzung und zubereitet wie im Beispiel 4, wurde unter folgenden Bedingungen geprüft Die Lösung von 5 g p-Äthylazetophenon in 20 g Isopropylalkohol wurde in den mit dem Katalysator ausgefüllten Reaktor geleitet.
Unter den Bedingungen wie im Beispiel 1 wurde c;n Produkt erhalten, das 98.2% p-Äthylvinylbenzot enthielt in einer Ausbeule 87%. bezogen auf das p-Äthyla/etophenon.
Beispiel 8
Ein Katalysator mit einer Zusammensetzung 10 Gew.% Magnesiumsulfat 90 Gew.% Zinkoxid mit einem Zusatz von 0,1 Gew.% Natriumhydroxid, wurde folgenderweise zubereitet Der wäßrigen Suspension von 90 g Zinkoxid in 200 ml destilliertem Wasser wurde bei Umrühren eine Lösung von 20,5 g MgSOWH2O und 0,1 g Ätznatron in 50 ml Wasser zugegeben. Die weitere Herstellungsmethodik des Katalysators war analog dem Beispiel 1.
Mit Hilfe des auf oben beschriebene Weise zubereiteten Katalysators wurde aus den Ausgangskomponenten unter den Bedingungen des Beispiels I ein Produkt gewonnen, das 93,2% m-Divinylbenzol enthielt aus dem nach der Destillation unter Vakuum das 96,8%ige m-Divinylbenzol ausgeschieden wurde.
Beispiel 9
Ein Katalysator mit einer Zusammensetzung 10 Gew.% Magnesiumsulfat 90 Gew.% Zinkoxid mit einem Zusatz von 1 Gew.% Natriumhydroxid wurde folgenderweise zubereitet Der wäßrigen Suspension von 90 g Zinkoxid in 200 ml destilliertem Wasser wurde bei Umrühren 20,5 g MgSO4 -7H2O und 1 g Natriumhydroxid in 50 ml Wasser zugegeben. Die weitere Herstellungsmethodik des Katalysators war wie im Beispiel 1.
Mit diesem Katalysator wurde unter den Bedingungen des Beispiels 1 ein Produkt gewonnen, das 70,2% m-Divinylbenzol enthielt und nach der Destillation unter Vakuum wurde ein 86%iges m-Divinylbcnzol ausgeschieden.

Claims (5)

Patentansprüche:
1. Katalysator mit reduktiv-dehydratisierenden Eigenschaften zur Synthese vinylaromatischer Verbindungen aus aromatischen Carbonylverbindungen auf der Basis von Magnesiumsulfat, dadurch gekennzeichnet, daß er 5 — 50 Gew.% Magnesiumsulfat und 50-95 Gew.% Zinkoxid sowie gegebenenfalls 2-45 Gew.% Magnesiumoxid oder 0,05-1,0 Gew.% Alkalimetallhydroxid enthalt, wobei er durch Vermischen einer wäßrigen Magnesiumsulfatlösung mit einer Zinkoxid-Wassersuspension bzw. einer Zinkoxid-Magnesiumoxid-Wassersuspension oder durch Vermischen einer alkalimetallhydroxidhaltigen wäßrigen Magnesiumsulfatlösung mit der Zinkoxidsuspension unter nachfolgendem Eindampfen des Gemisches, Trocknen und Erhitzen auf 250-4000C hergestellt worden ist
2. Katalysator nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß er 10 — 20 Gew.% Magnesiumsulfat und 80 - 90 Gew.% Zinkoxid enthält.
3. Katalysator nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß er 10 Gew.% Magnesiumsulfat, 80-85 Gew.% Zinkoxid und 5— 10 Gew.% Magnesiumoxid enthält.
4. Katalysator nach Anspruch 1. dadurch gekennzeichnet, daß er 10-20 Gew.% Magnesiumsulfat, 80 - 90 Gew.% Zinkoxid und 0,1 Gew.% Natriumhydroxid enthält.
5. Katalysator nach Anspruch 1. dadurch gekennzeichnet, daß er durch Erhitzen des eingedampften Rückstandes zuerst in einem Luftstrom und danach unter Vakuum hergestellt worden ist.
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