DE2319778B2 - Thioureidobenzolthiophosphorsäureester ihre Herstellung und diese enthaltende Mittel - Google Patents

Thioureidobenzolthiophosphorsäureester ihre Herstellung und diese enthaltende Mittel

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DE2319778B2
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nhcnhcoch
acid esters
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Tetsuo Horii
Seigo Fujieda Kawada
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    • A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds
    • A01N57/14—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds containing aromatic radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
    • C07F9/16—Esters of thiophosphoric acids or thiophosphorous acids
    • C07F9/165—Esters of thiophosphoric acids
    • C07F9/1651—Esters of thiophosphoric acids with hydroxyalkyl compounds with further substituents on alkyl

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Description

NHCNHCOR'
S O
worin R und R' Ci- bis C4-AIkylgruppen und X Sauerstoff oder Schwefel bedeuten.
2. Thioureidobenzol - thiophosphorsäureester nach A. nspruch 1 der Formel
O S
Il Il
NHCCH2SPiOC3H7-J,
NHCNHCOCH,
" Il
3. Verfahren zur Herstellung der Verbindungei gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dal man in an sich bekannter Weise eine Verbinduni der Formel
NHCCH1Y
"NHCNHCOR'
Il Il
S O
worin Y Chlor oder Brom bedeutet, mit einer Vcr bindung der Formel
I!
MSP(OR)2
umsetzt, worin M Ammonium oder ein Alkali metall darstellt.
4. Milbentötende und fungicide Mittel, gekenn zeichnet durch eine Verbindung gemäß Anspruch als Wirkstoff und einen Trägerstoff.
Die Erfindung bezieht sich auf Thoiureidobenzol-Ihiophosphorsäureester der Formel
NHCCH2SP(OR),
NHCNHCOR'
ivorin R und R' C1- bis C4-Alkylgruppen und X Sauer-Itoff- oder Schwefel bedeuten, auf ein Verfahren zur Hei stellung dieser Verbindungen und auf milbenlötende und fungizide Mittel, die diese Verbindungen «Is Wirkstoff enthalten.
Die Thioureidobenzolthiophosphorsäureester gemäß der Erfindung weisen eine hohe Schutzwirkung von Tetranichus telarius auf und schützen auch vor Reispflanzenkrankheiten, wie Reismehltau (Piricularia oryzae), Blattscheidenbrand (Pellicuiaria sasaki), Gemüsenkrankheiten wie Selerotinia scierotiorum, Colletotrichum lagcnarium (Gurke) und Obstkrankheilen, wie Hlsinoe fawcetti und Diaporthc citri bei Orangen, Vcnturia pirina (Birne).
Zum Schutz vor Milben und Krankheiten der landwirtschaftlichen Nutzpflanzen sind verschiedene Pesticide entwickelt und praktisch verwendet worden, wobei es bisher jedoch nur wenig*Pesticidc gibt, die be
10 von
45 züglich der fungiziden und phytotoxischen Aktivität be friedigend sind. Darüber hinaus wurde die Verwenduni Pesticiden in der jüngsten Zeit bezüglich de Rückstandstoxizität oder chronischen Toxizität sowii der akuten Toxizität überprüft, wobei sich heraus stellte, daß nur wenig Pesticide sicher anwendbar sind
Es besteht daher ein Bedarf an sicher anwendbare! Pesticiden.
Als Thioureidobenzolverbindungen wurden in de japanischen Patentschrift 594 330 bereits Verbindun gen der allgemeinen Formel
S O
NHCNHC— OR
NHCNHC—OR
beschrieben, worin X Wasserstoff, eine Nitrogruppe ein Halogenatom oder eine niedrige Alkylgruppe und F eine niedrige Alkylgruppe darstellen.
Demgegenüber weisen jedoch die erfindungsgemä Ben Thiophosphorsäureester eine weit höhere Aktivi
(15 tat als die bereits bekannten Verbindungen auf, wöbe sie keine Phytotoxizität besitzen und gegenüber den Menschen und Haustieren nichttoxisch und siehe anwendbar sind.
55
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können auf dem nachstehenden Reaktionsweg erhalten werden.
NHCCH1Y
NHCNHCOR'
S O
X
Il
+ MSP(OR)2
O X
ID
(H)
NHCCH2SP(OR),
+ MY
C)
NHCCH2SP(OC1H7-ISo)2
NHCNHCOCH,
I! Ü s ο
30,Ig(O1I Mol) l-Chloracetamido-2-(3-rnethoxycarbonyl-2-thioureido)-benzo]und23,6g(O,l Mol)Kalium-O.O-diisopropylthiophosphat werden vermischt, in 250 ml Aceton aufgelöst, und die resultierende Lösung wird bei Raumtemperatur während einer Stunde und sodann unter Rückfluß während 2 Stunden umgesetzt. Nach Abkühlung wird der gebildete Feststoff abfiltriert und das Filtrat unter reduziertem Druck eingeengt. Der ausgefällte Feststoff wird gründlich
ίο zermahlen und sodann mit Wasser gewaschen und getrocknet. Hiernach wird das erhaltene Produkt aus Benzol unter Erhalt von 36,8 g eines weißen Kristallpulvers umkristallisiert, welches einen Schmelzpunkt von 122 bis 1240C aufweist, Ausbeute 79,5%.
NHCNHCOR-
Ii Il s ο
in der vorstehenden Formel besitzen R, R' und X die verstehend angegebenen Bedeuuingen und Y stellt ein Chlor- oder Bromatom dar und M bedeutet eine Ammoniumgruppe oder ein Alkalimetall.
Zweckmäßig werden die Verbindungen (I) und (II) in einem Alkohol, wie z. B. Methanol, Äthanol, Butanol; einem Keton, wie z. B. Aceton, Methyläthylketon; einem aliphatischen Kcalenw^serstoff, wie Petrolather, Ligroin, Hexan: einem ar imatischen Kohlenwasserstoff, wie z.B. Benzol, Toluol, Xylol; einem Äther, wie z. B. Äthyläther, Dioxan; oder einem Ester, wie Methylacetat, Äthylacetat oder in Dimethylformamid, Dimethylacetamid, Dimethylsulfoxid als Lösungsmittel umgesetzt. Die Reaktionstemperatur beträgt O bis 10O0C, vorzugsweise 50 bis 8O0C,und die Reaktionszeit liegt zwischen 1 und 10 Stunden. Vom wirtschaftlichen Standpunkt gesehen, ist eine Reaktionszeit von 3 bis 4 Stunden ausreichend. Es ist bevorzugt, bezüglich der Verbindung (I), eine äquivalente oder geringfügig überschüssige Menge an Verbindung (II) zu verwenden.
Die Reinigung kann durch Umkristallisation der synthetisierten Verbindung aus einem Alkohul/Wasser-System bewirkt werden. Nachstehend wird die Synthese der erfindungsgemäßen Verbindungen erläutert.
Beispiel I
l-Diisopropoxyphosphinyllhioacet-amido-2-(3-methoxycarbonyl-2-thioureido)-benzol
Beispiel II
1-Dimethoxyphosphinothioylthioacet-amido-2-(3-äthoxycarbonyl-2-thioureido)-benzoi
O S
Il Il
NHCCH2SP(OCH3J2
NHCNHCOC2H5
S O
36,0 g (0,1 Mol) 1 - Bromacetamido - 2 - (3 - äthoxycarbonyl-2-thioureido)-benzol würde in 300ml Acetonitril gelöst und der Lösung tropfenweise eine Lösung aus 18,0 g (0,1 Mol) Nalrium-O.O-dimethyldithiophosphat in 100 ml Acetonitril bei gleichzeitiger Kühlung mit Wasser und unter Rühren hinzugefügt. Die Temperatur stieg im wesentlichen nicht an. Nach der Zugabe wurde die Reaktion bei Raumtemperatur während einer Stunde und sodann unter Rückfluß während 2 Stunden durchgeführt. Nach Abkühlung der Reaktionslösung wurde diese in Eiswasser zur Abscheidung von Kristallen gegossen, welch2 gesammelt und getrocknet und aus einem Lösungsmittelgemisch aus Benzol/Hexan unter Erhalt von 37,1 g eines weißen Kristallpulvers umkristallisiert werden, welches einen
Schmelzpunkt von 106 bis 108° C aufwies, Ausbeute 84,9%.
Beispiel III
l-Di-n-propoxyphosphino-thioylthioacet-amido-2-(3-methoxycarbonyl-2-thioureido)-benzol
O S
NHCCH2SPf OC3H7-n)2
NHCNHCOCH1
Il il ■
S O
30,1g (0,1 Mol) 1 -Chloracetamido-2(3-methoxycarbonyl-2-thioureido)-benzol und 25,3g(0,l Mol) Kalium-O.O-di-n-propyldithiophosphat wurden vermischt, in 500 ml Aceton aufgelöst und die Lösung unter Rückfluß während 3 Stunden unter gleichzeitigem Rühren umgesetzt. Nach Abkühlung wurde der gebildete Feststoff abfiltriert und das Filtrat unter
reduziertem Druck kondensiert, Die Niederschläge wurden aus einer Lösung von Methylalkohol in einem Mischungsverhältnis von 3:1 unter Erhalt von 42,7 g eines weißen Kristallpulvers umkristallisiert, welches einen Schmelzpunkt von 98 bis 1000C aufwies; Ausbeute 89%.
In gleicher Weise wurden die folgenden Verbindungen hergestellt.
O O
Il Il
NHCCH2SP(OCH3), NHCNHCOCh3
Il Il s ο
ο S
NHCCH2SPiOCH,),
NHCNHCOCH,
:; ίι
S O O O
Il I!
NHCCH2SP(OCjH-ISOI2 NHCNHCOCH.,
Il Ii s ο
ο s
NHCCH2SP(OC,H-nl,
NHCNHCOCH3 S Ö O S
Il !I
NHCCHjSPt OCjH7-ISO),
NHCNHCOCH, S O
O O
Il I! NHCCH2SP(OC,! l-n),
NHCNHCOCH,
Il Il s ο
ο ο
!I II
NHCCfI2SPl OC4H,-n)2 NHCNHCOCH,
Il Il s ο l-Dimethoxyphosphinylthioacetamido-2-(3-methnxycarbonyl-2-lhioureido)-benzol
l-Diisc-propo.xyphosphinylthioacetamido-2-13-mclhox\ car bon vl-2-thioureido)- benzol
l-Di-n-propoxyphosphinothioyllhioaoetamido-2-l3-mctl'.o.xycarbonyl-2-thiourcido)-
bcnzol I-Diisopropox\phosphinothioylthioacetamido-2-(3-melhoxycarbonyl-2-thioureidi))-
bcnzol l-Di-n-propoxyphosphinylthioajetamidiv 2-(3-methox> carbon) l-2-thioureido)-benzol
l-Di-n-bulo.xyphosphinylthioiicetamii'o-2-(3-mcthoxycarbo η y 1-2-1 hiiuireido I-benzol
106—110
I-Dimetlioxypliosphinoihioyllliioacelamido- 11? 2-13-meihox\ car bonyl-2-thioiireido I-benzol
122-124
-100
88
etwa
140 0.1 Torr
hellbraune, pulverige Kristalle
etwa
150 0.4 Torr
hellbraune, puheriiie Kristalle
weiße, pulveriuc Kristalle
weiße, pjlvcrice Kristalle
hellbraune, pulverige Kristalle
braune, glutinartige Substanz
braune, glutinartige Substanz
Verbin
dung
Verbindung
l-Di-n-butoxypho .phir.oihioylthioacctamido-2-(3-methoxyi:arbonyl-2-thioureido)-benzol
l-Di-scc-butoxyphosphinothioylthioacet-
amido-2-(3-methoxycarbonyl-2-thioureido)-
benzol
Fortsetzung
Struktur Chemische He/cichminp
O S
Il I!
NHCCH2SPl OCH,,-!!), NHCNHCOCH,
Il Il s ο
ο s
NFiCCH2SPl OC4Hg-SCOj
NHCNHCOCH,
S O
O S
NHCCH2SPIOCh1I2
' NHCNHCOC2H,
Il Il s ο
ο ο
NHCCH2SP(OC2H,),
NHCNHCOC2H5
S O
O O
NHCCH2SPIOC1H7-ISoI,
I-Diisopropoxyphosphinyithioacctamido-2-(3-üthoxycarbonyl-2-thio;!reido)-benzol NHCNHCOCH,
Il P
s ο
Ergebnisse der Elcmentaranalyse der Verbindungen
I-Dimethoxyphosphinothioylthioacetamido-2-(3-äthoxycarbonyl-2-lh!oureido|-benzol
l-Dietlioxyphosphinyllhioacetamido-2-(3-äthoxycarbonyl-2-lhioureido)-benzol
berechneter Wert gefundener Wert
berechneter Wert gefundener Wert
berechneter Wert gefundener Wert
berechneter Wert gefundener Wert
berechneter Wert gefundener Wert
berechneter Wert gefundener Wert
berechneter Wert gefundener Wert
Ip. (Kpi
K5 X7
82
106-108
- 101
107.5 -111
bis
38.33
38.37		 4.45
4.4!		 10.31
10.38
36.87
36.80		 4.28
4.25		 9.92
9.95
44.05
44.13		 5.65
5.61		 9.07
9.10
42.58
42.56		 5.46
5.48		 8.76
8.77
42.58
42.60		 5.46
5.40		 8.76
8.77
44.05
44.08		 5.65
5.62		 9.07
9.11
46.43
46.47		 6.15
6.20		 8.55
8.59
Aussehen
hellbraune, pulverige Kristalle
hellbraune, pulverige Kristalle
weiOe, pulverige Krislalle
hellbraune, prismen» Kristalle
weiße, pulverige Kristalle
S P
15.74
15.81		 7.60
7.49
22.72
22.86		 7.31
7.40
13,84
13.80		 6.68
6.73
20.06
19.95		 6.46
6.42
20.06
20.10		 6.46
6.52
13.84
13.79		 6.68
6.63
13.05
13.07		 6.30
6.34
Verbindung
Nr.
Fortsetzung
C
berechneter Wert 44,96
gefundener Wert 44,92
berechneter Wert 44,96
gefundener Wert 44.90
berechneter Wert 38,44
gefundener Wert 38,49
berechneter Wert 42.75
gefundener Wert 42,80
berechneter Wert 45,27
gefundener Wert 45,22
10
Il
12
Wenn die erfindungsgemäßen Verbindungen als milbentötendes oder fungizides Mittel verwendet werden, werden sie mit einem üblichen Träger vermischt und als Pulver, Granulat oder emulgierbares Konzentrat zubereitet.
Als fester TrägerstofT können z. B. Talg, Diatomeenerde, Silikagel verwendet werden. Als Lösungsmittel können z. B. Methyläthylketon oder Xylol verwendet werden.
5,96
5,97
5.96
6,01
4,61
4,66
5.38
5,40
5,91
5,86
8,28 8,30
8,28 8,31
9,60 9,62
9,35 9,33
8,80 8,81
18,95
18,84
18.95 19,01
21,99 22,02
14,27 14,24
13,44 13,46
6,10 6,05
6,10 6,06
7,08 7,12
6,89 6,82
6,49 6,40
Als oberflächenaktive Agenzien können Emulgatoren, wie z. B. Polyoxyäthylenalkylaryläther, Polyoxyäthylenalkyläther, aliphatische Säureester von Polyoxyäthylen, Alkylarylsulfonat, Polyoxyäthylenpolyalkyldiphenyläther, Netzmittel, wie Alkylarylsulfonat, Polyoxyäthylenalkylaryläther, Laurylsullat, Polyoxyäthylenalkylarylsulfonat, Dispergierungsmittel, wie Ligninsulfonat, verwendet werden.

Claims (1)

  1. Patentansprüche:
    I. Thioureidobenzol - thiophohorsäureester der Formel
    O X
    Il Il
    NHCCH1SP(OR)2
DE2319778A 1972-04-18 1973-04-18 Thioureidobenzolthiophosphorsäureester ihre Herstellung und diese enthaltende Mittel Granted DE2319778B2 (de)

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BR (1) BR7302785D0 (de)
DE (1) DE2319778B2 (de)
ES (1) ES413851A1 (de)
FR (1) FR2180919B1 (de)
GB (1) GB1375799A (de)
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NL (1) NL151376B (de)
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NL151376B (nl) 1976-11-15
DE2319778C3 (de) 1975-04-03
FR2180919B1 (de) 1976-05-28
BR7302785D0 (pt) 1974-07-18
JPS49439A (de) 1974-01-05
FR2180919A1 (de) 1973-11-30
DE2319778A1 (de) 1973-10-31
SU475781A3 (ru) 1975-06-30
US3903271A (en) 1975-09-02
NL7305475A (de) 1973-10-22
IT982056B (it) 1974-10-21
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