DE2313547A1 - Fluessiger entwickler fuer elektrophotographische uebertragungsverfahren - Google Patents

Fluessiger entwickler fuer elektrophotographische uebertragungsverfahren

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DE2313547A1 DE19732313547 DE2313547A DE2313547A1 DE 2313547 A1 DE2313547 A1 DE 2313547A1 DE 19732313547 DE19732313547 DE 19732313547 DE 2313547 A DE2313547 A DE 2313547A DE 2313547 A1 DE2313547 A1 DE 2313547A1
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Hazime Machida
Kenichi Matsubayashi
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Description

  • FlUssiger Entwickler nir elektrophotographische Übertragungsverfahren Die Erfindung betrifft einen elektrophotographischen Suspensionsentwickler, insbesondere einen bei ffbertragungsverfahren verwendbaren flüssigen elektrophotographischen Entwickler bzw. elektrophotographischen Suspensionsentwickl er.
  • Es ist bekannt, auf elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien, elektrostatisch arbeitenden Aufzeichnungsmaterialien und dgl. gebildete latente elektrostatische Bilder mit Hilfe eines flüssigen Entwicklers naß zu entwickeln und die hierbei erhaltene Bildkopie auf übliches Papier, einen Film oder andere Bildaufnahmematerialien zu übertragen. Zur Verwendung bei derartigen elektrophotographischen Ubertragungsverfahren wurden bereits die verschiedensten flüssigen Entwickler der verschiedensten Zusammensetzungen verwendet.
  • Bei elektrophotographischen Übertragungsverfahren verwendbare flüssige Entwickler müssen ein.erseits die Eigenschaften üblicher Suspensionsentwickler aufweisen, nämlich einen Toner enthalten, der (bildgerecht) au.£ der photoleitfähigen Schicht eines Aufzeichnungsmaterials haften bleibt, um dort in dieser Form^fixiert zu -werden, andererseits muß sich aber auch ihr Toner im Rahmen eines Übertragungsverfahrens übertragen lassen. Keiner der bekannten flüssigen Entwickler konnte beiden Anforderungen gemeinsam auch nur annähernd gerecht werden. Wenn beispielsweise ein latentes elektrostatisches Bild mit einem flüssigen Entwickler entwickelt wurde dessen Toner aus mit einem Harz annehmbaren Haftungsvermögens bei Raumtemperatur beschichteten Pigmentteilchen besteht (das Haftungsvermögen der Harzschicht auf den Pigmentteilchen ist für die mehr oder minder gute Ubertragbarkeit des Toners Veranbtwortlich), wird das Haftungsvermögén des Harzes bei einem Temperaturanstieg bzw. bei einer Erhöhlung der Umgebungstemperatur zum Zeitpunkt der Übertragung des entwickelten Bildes augenblicklich beeinträchtigtJ worunter nicht nur die Ubertragbarkeit des entwikkelten Bildes sondern auch die Schärfe und Klarheit des übertragenen Bildes leidet. Es braucht nicht besonders darauf hingewiesen zu-werdenß daß das bei in den bekannten flüssigen Entwicklern bzw. Suspensionsentwicklern enthaltenen Tonern verwendete Harz ausschließlich danach ausgewählt wurde, daß es die Polarität und Dispergierbarkeit des Toners in der Trägerflüssigkeit in der gewünschten Weise zu steuern vermochte. Ein solcher Toner wurde, nachdem er einmal (bildgerecht) auf der photoleitfähigen Schicht eines elektrophotographischen oder elektrostatisch arbeitenden Aufzeichnungsmaterials abgelagert wurde, auf dieser Schicht augenblicklich fixiert, so daß es anschließend unmöglich war, die mit Hilfe der bekannten Suspensionsentwickler hergestellten Tonerbilder auf ein anderes Aufnahmematerial, z.B. Papier, zu übertragen.
  • Der Erfindung lag nun die Aufgabe zugrunde, einen flüssigen Entwickler für elektrophotographische Übertragungsverfahren zu schaffen, dessen Toner (in der Trägerflüssigkeit) sowohl eine entsprechend gute Dispersionsstabilität als auch entsprechend ausgeprägte Polarität aufweisen wie die Toner der bekannten Suspensionsentwickler und darüberhinaus im Gegensatz zu der fehlenden oder schlechten Übertragbarkeit der in den bekannten Suspensionsentwicklern enthaltenen Toner eine hervorragende Ubertragbarkeit (von einem Zwischenbildträger) auf den endgültigen Bildträger besitzen.
  • Es wurde nun überraschenderweise gefunden, daß die Übertragbarkeit von auf einem Zwischenbildträger befindlichen Tonerbildern ungeachtet etwaiger Temperaturschwankungen (zum Zeitpunkt der Bildübertragung) und ohne Beeinträchtigung der Dispergierfähigkeit und der Ausgeprägtheit der Polarität des Toners in der Trägerflüssigkeit erheblich verbessert werden kann, wenn man von einem aus mit einem plastifizierten, in der Trägerflüssigkeit unlöslichen, die Dispergierbarkeit und die Polarität steuernden Harz beschichteten Pigmentteilchen bestehenden Toner ausgeht.
  • Gegenstand der Erfindung ist somit ein flüssiger Entwickler für elektrophotographische Übertragungsverfahren, welcher a) aus einer Trägerflüssigkeit; b) einem darin dispergierten Toner, welcher aus feinen Teilchen mindestens eines auf seiner Oberfläche mit mindestens einem in der Trägerflüssigkeit unlöslichen Harz beschichteten Pigments gebildet ist, und c) mindestens einem mit der Trägerflüssigkeit und/oder dem Harz in einer Menge von, bezogen auf das Gewicht der Trägerflüssigkeit, etwa 0,01 bisF5 Gew- zugemischten, das Harz weichmaehenden Plastifizierungsmittel besteht.
  • Bei den erfindungsgemäß verwendbaren Plastifizierungsmitteln handelt es sich um die verschiedensten bekannten Verbindungen, die die später genannten Harze weich zu machen vermögen und ihnen dadurch die erforderliche Übertragungsfähigkeit bzw. Klebrigkeit verleihen. Beispiele für solche Verbindungen sind Phthalsäurediester, z.B.
  • Phthalsäuredimethylester, Phthalsäurediäthylester, Phthalsäuredibutylester, Phthalsäuredipropylester und Phthalsäuredioctylester; Dicarbonsäurediester, wie Maleinsäuredimethylester, Maleinsäurediäthylester, Maleinsäuredibutylester, Maleinsäuredipropylester und Maleinsäuredioctylester, Phosphorsäuretriester, wie Tributylphosphat, Triäthylphosphat und Trimethylphosphat; Alkohole, wie n-Butanol, Benzylalkohol, Diacetonalkohol, Athylenglykol, Propylenglykol, n-Propanol, äthanol, Methanol, Methylphenyläthylenglykol und Dipropylenglykol; Ketone, wie Methyläthylketon und Dimethylketon; Epoxyverbindungen, wie epoxidiertes Soabohnenöl, epoxidierte Alkydharze, Epoxyphenol und Fettsäureepoxide; Adipinsäure enthaltende Polymere, wie Polypropylenadipat, Dioctyladipat, 2-Athylhexyladipat und diisodecyladipat, sowie Mischungen hiervon.
  • Plastifizierungsmittel des geschilderten Typs sind unter den verschiedensten Handelsbezeichnungen, z.B. Adekacizer- 0-120 und 0-122 (mit epoxidiertem SoJabohnenöl), Adekacizer-O-130, P-200 und P-300 (mit Polypropylenadipat oder einem Derivat hiervon), Drapex 3,2, 7,7 und 8,8 (Handelsprodukt der Firma Adeca Argus Co.), New-Cizer-510 (mit einem epoxidierten O1) (Handelsprodukt der Firma Nippon Yushi K.K.), Paraprex G-25, G-30, G-33, G-31, G-40 und G-41 (mit einem hochmolekularen Polyester), Paraprex G-50 und G-56 (mit einem Polyester mittleren Molekulargewichts), Paräprex G-60, G-61 und G-62 (mit einem hochmolekularen epoxidierten SoJabohnenöl) (Handelsprodukteder Firma Rohm & Hass Company) sowie Plasticizer E-2000 (mit einem epoxidierten Fett oder Öl) (Handelsprodukt der Firma Shin-Nippon Rika K.K.) erhältlich.
  • Zur Herstellung des Toners können als Pigmente und/oder Farbstoffe sämtliche handelsüblichen Pigmente und/oder Farbstoffe verwendet werden. Beispiele hierfür sind Carbon Black MITSUBISHI Nr. 44 und Nr. 100 (Handelsprodukte der Firma Mitsubishi Kasei K.K.), Mogul A, Sutetex (Handelsprodukte der Firma Columbia Co.), Elftex 5 (Handelsprodukt der Firma Cabot Co.), Acetylen-Schwarz (Handelsprodukt der Firma Sumitomo Kagaku K.K.), Special Black EB, Spirit Schwarz (Handelsprodukte der Firma Orient Kasei K.K.), Anilinschwarz (C.I. Nr. 50440), Brilliant Carmine 6B (Handelsprodukt der Firma Sanyo Shikiso K.K.), Rhodamine B (Handelsprodukt der Firma Toyo Ink K.K.), Benzidingelb GNH (Handelsprodukt der Firma Sanyo Shikiso K.K.), Ultra Rose E (Handelsprodukt der Firma Toyo Ink K.K.), Cyaninblau EG (Handelsprodukt der Firma Sanyo Shikiso K.K.), Phthalocyaningrün E7G (Handelsprodukt der Firma Dainichi Seika K.K.), Cyaninblau LBG (Handelsprodukt der Firma Toyo Ink K.K.), Ölblau, Alkaliblau (Handelsprodukte der Firma Orient Kasei K.K.), Ultrablau B (Handelsprodukt der Firma Toyo Ink K.K.), Spilongeib (C.I. Nr. Solvent Yellow 19), Spilonrot (C.I. Nr. Solvent Red 8), Spilonblau (Handelsprodukte der Firma Hodogaya Kagaku K.K.), Microlith Black CT, Microlith Blue 4CT, Microlith Blue 4GT, Microlith Green CT, Microlith Yellow 2CT, Microlith Red RT (Handelsprodukte der Firma Chiba, Ltd.) und dgl.
  • Neben den genannten Pigmenten und/oder Farbstoffen können auch noch die unter den Handelsbezeichnungen Printex G, Peerles 155, MITSUBISHI AS-100, Raven 40, KO Bronze Asphalt, Bronze Asphalt, TOKIT-KO Bronze Asphalt, Acetylenschwarz, Phthalocyaninblau, Benzidingelb, Bari First Black und dgl. vertriebenen Pigmente und/oder Farbstoffe verwendet werden.
  • Zur Herstellung des Toners, d.h. zum Beschichten der genannten Pigmente und/oder Farbstoffe können sämtliche zur Herstellung von Tonern für bekannte (elektrophotographische oder elektrostatische) Suspensionsentwickler bekannten Harze verwendet werden, sofern sie in der Trägerflüssigkeit praktisch unlöslich sind. Besonders geeignet sind Harze oder Harzgemische der folgenden Gruppen I und II: I. Harze, die in einer Trägerflüssigkeit nicht quellen, jedoch in Gegenwart eines Plastifizierungsmittels klebrig werden, z.B.
  • 1. Harze aus mindestens einer Acrylsäure und/oder einem Aorylsäurederivat und mindestens einer Methaorylsäure und/oder einem Nethacryl säurederivat; 2. Harze mit colophoniummodifiziertem Pentaerythrit; 3. Harze mit colophoniummodifizierten Alkydeinheiten; 4. hauptsächlich aus Styrol bestehende Harze; 5. Alkydharze; 6. Harze mit colophoniummodifizierten Maleinsäureeinheiten.
  • Harze der Gruppe I-1 sind unter den verschiedensten Handelsbezeichnungen, z.B. Aron A und Aron S (Handdsprodukte der Firma Toa Gosei Kagaku K.K.), nämlich Aron A1001, Aron S-1511, Aron S-1511 (verbessert) und Aron S-2040 sowie SK-Dine (Handelsprodukte der Firma Kagaku K.K.), nämlich SK-Dine 100B, lOlVC, 101A, 100, 101 VLB und dgl.,erhältlich.
  • Harze der Gruppe I-2 sind unter den verschiedensten Handelsbezeichnungen, z.B. Binsol (Handelsprodukt der Firma Ippo Co.)> nämlich Binsol R-10, R-20, ZNX-290 und R-40, Pentalyn (Handelsprodukt der Firma Hercules Co.), nämlich Pentalyn G und H, sowie Pentasite (Handelsprodukte der Firma Dainippon Ink K.K.), nämlich Pentasite P-406 und P-423, erhältlich.
  • Harze der Gruppe I-3 sind beispielsweise unter der Handelsbezeichnung Super-Beckasite (Handelsprodukt der Firma Dainippon Ink K.K,) erhältlich.
  • Harze der Gruppe 1-4 sind unter den verschiedensten Handelsbezeichnungen, z.B. Picotex und Piccolastics (Handelsprodukte der Firma Esso Oil Co.), nämlich Piccotex 100 und 120 sowie Piccolastics A-75, D-100 und D-125, erhältlich.
  • Harze der Gruppe I-5 sind beispielsweise unter den Handelsbezeichnungen Beckozol P-450, 5-611 und J-719 und und Beckasite j-811 (Handelsprodukte der Firma Dainippon Ink K.'K.) erhältlich.
  • Harze der Gruppe I-6 sind beispielsweise unter den Handelsbezeichnungen Beckasite 1110, j-811, P-720 und J-896 (Handelsprodukte der Firma Dainippon Ink K.K.) erhältlich.
  • II. Harze, die in einer Trägerflüssigkeit quellen, z.B.
  • 1. Harze aus Vinyltoluol und mindestens einer Acrylsäure, Methacrylsäure und/oder einem Derivat hiervon; 2. aus Vinyltoluol/Butadien-Mischpolymeren bestehende Harze; 3. aus Styrol/Butadien-Mischpolymeren bestehende Harze; 4. aus Polyisobutylen bestehende Harze; 5. aus Butylkautschuk bestehende Harze und 6. aus Isobutylen/Butylen-Mischpolymeren bestehende Harze.
  • Harze der Gruppe II-1 sind beispielsweise unter den Handelsbezeichnungen Pliolite VTAC, AC, AC-t und VTAC-L (Handelsprodukte der Firma Goodyear Corp.) im Handel erhältlich.
  • Harze der Gruppe II-2 sind beispielsweise unter den Handelsbezeichnungen Pliolite VT und VTL (Handelsprodukte der Firma Goodyear Corp.) im Handel erhältlich.
  • Harze der Gruppe 11-3 sind unter den verschiedensten Handelsbezeichnungen, z.B. Pliolite S-5D, S-5E,S-5B, S-5A und S-6B sowie Plioflex 1502 (Handelsprodukte der Firma Goodyear Corp.), JSR-0060, SBR 1500 und SBR 1502 (Handelsprodukte der Firma Nippon Gosei Gomu K0K0), Solprene 1205, 1204, 235 und 303 (Handelsprodukte der Firma Filips Co.) und Nipol 1220 (Handelsprodukt der Firma Nippon-Zeon Co.), erhältlich.
  • Harze der Gruppe II-4 sind beispielsweise unter den Handelsbezeichnungen Butyl Rubber HT-1066-und HT-1067 sowie Vistanex LM und MN (Handelsprodukte der Firma Esso Oil Co.) erhältlich.
  • Harze der Gruppe 11-5 sind beispielsweise unter den Handelsbezeichnungen ESSO Butyl 215 und ESSO Butyl 150 (Handelsprodukte der Firma Esso Oil Co.) erhältlich.
  • Harze der Gruppe 11-6 sind beispielsweise unter den Handelsbezeichnungen Vistaron 4608 und 4504 (Handelsprodukte der Firma Esso Oil Co.) erhältlich.
  • Die zur Herstellung eines Toners für flüssige Entwickler gemäß der Erfindung verwendeten Pigment- und/oder Farbstoffteilchen können - abgesehen von den genannten Harzen -in besonders vorteilhafter Weise auch noch mit einem Harzgemisch, bestehend aus A) mindestens einem Homopolymeren aus einem Monomeren der Formel worin bedeuten: R ein Wasserstoffatom oder einen Methylrest und X einen Rest der Formeln COOCnH2n+1 , -OCOCnH2n+1 und -OCnH2n+1 (mit n eine ganze Zahl von 1 bis 4) undXoder mindestens einem Mischpolymeren aus mindestens einem Monomeren der Formel (1) und mindestens einem weiteren Monomeren der Formel worin bedeuten: R ein Wasserstoffatom oder einen Methylrest und Y einen Rest der Formeln #COOCmH2m+1, OCOCmH2m+1 und -OCmH2ml (mit m = eine ganze Zahl von 6 bis 17); B) mindestens einem Mischpolymeren aus chloriertem Isobutylen und Isopren, Polybutylen, Polyisobutylen, Polyisopren und einem Styrol/Butadien-Mischpolymeren mit über 40 Mol-% Butadieneinheiten und C) einem Styrol/Butadien-Mischpolymeren mit unte - - - - -30 Mol- Butadieneinheiten, Vinyltoluol/Butadien-Mischpolymeren, Vinyltoluol/Methacrylsäure-2-äthylhexylester-Mischpolymeren mit unter 30 Mol-% Methacrylsäure-2-Äthylhexylestereinheiten, Styrol/Methacrylsäure-2-äthylhexylester-Mischpolymeren mit unter 30 Mol- Methacrylsäure-2-äthylhexylestereinheiten, Styrol/Methacrylsäuretridecylester-Mischpolymeren mit unter 30 Mol-% Methacrylsäuretridecylestereinheiten, Vinyltoluol/Methacrylsäuretridecylester-Mischpolymeren mit unter 30 Mol-% Methacrylsäuretridecylestereinheiten, Vinyltoluol/ Methacrylsäureisobutylester/Methacrylsäure-2-äthylhexylester-Terpolymeren mit unter 30 Mol-14 Methacrylsäure-2-äthylhexylestereinheiten, Vinyltoluol/Methacrylsäure-n-butylester/Methacrylsäure-2-äthylhexylester-Torpolymeren mit unter 30 Mol-% Methacrylsäure-2-äthylhexylestereinheiten, Methacrylsäuremethylester/ methacrylsäureisobutylester/Methacrylsäure-2-äthylhexylester-Terpolymeren mit unter 30 Mol- Methacryl säure-2-äthylhexylestereinheiten, Acrylsauremethylester/ Methacrylsäureisobutylester/Methacrylsäure-2-äthylhexylester-Terpolymeren mit unter 30 Mol-% Methacrylsäure-2-äthylestereinheiten, Vinyltoluol/Methacrylsäureisobutylester/Methacrylsäurelaurylester-Terpolymeren mit unter 30 Mol-% Methacrylsäurelaurylestereinheiten, Vinyltoluol/Methacrylsäureisobutylester/Acrylsäure-2-äthylhexylester-Terpolymeren mit unter 30 Mol-% Acrylsäure-2-äthylhexylestereinheiten, Vinyltoluol/Methacrylsäureisobutylester/Methacrylsäureoctylester-Terpolymeren mit unter 30 Mol- Methacrylsäureoctylestereinheiten, Vinyltoluol/Methacry}säureisobutylester/Acrylsäureoctylester-Terpolymeren mit unter 30 Mol-% Acrylsäureoctylestereinheiten, Vinyltoluol/Methacrylsäureisobutylester/Methacrylsäuretridecylester-Terpolymeren mit unter 30 Mol- Methacrylsäuretridecylestereinheiten, Vinyltoluol/ Methacrylsäureisobutylester/Acrylsäuretridçcylester-Terpolymeren mit unter 30 Mol- AcryIsäuretridecylestereinheiten, Styrol/Methacrylsäureisobutylester/Methacrylsäure-2-äthylhexylester-Terpolymeren mit unter 30 Mol-% Methacrylsäure-2-äthylhexylestereinheiten, Styrol/Methacrylsäurelaurylester-Mischpolymeren mit unter 30 Mol-% Methacrylesterlaurylestereinheiten, Vinyltoluol/ Methacrylsäurelaurylester-Mischpolymeren mit unter 30 Mol-% Methacrylsäurelaurylestereinheiten und Vinyltoluol/Laurinsäureoctylester-Mischpolymeren, oder einem Harzgemisch,bestehend aus mindestens einem Bestandteil A), mindestens einem Bestandteil B) und D) mindestens einem Mischpolymeren aus mindestens einem Monomeren der Formel: worin bedeuten: ein Wasserstoffatom oder einen Methylrest und R'1 den Rest der Formel Cn'H2n'+1 (mit n' = eine ganze Zahl von 8 bis 13) und weniger als 40 Mol-% mindestens eines weiteren Monomeren der Formel: worin bedeuten: ein Wasserstoffatom oder einen Methylrest und Z einen Rest der Formeln -COOC2H4N(Cm,H2m,+1)2 -COOH und -CN (mit m1 = eine ganze Zahl von 1 bis 4) beschichtet sein.
  • Spezielle Beispiele für handelsübliche Harze der Gruppe A sind ein Styrol/Methacrylsäure-2-äthylhexylester( Molverhältnis: 5:5) -Mischpolymeres, ein Vinyltoluol/Stearinsäurevinylester(Molverhältnis: 4:6)-Mischopolymeres, ein Styrol/Acrylsäurelaurylester(Molverhältnis: 6:4)-Mischpolymeres, ein Methacrylat/Methacrylsäureoctylester(Molverhältnis: 3:7)-Mischpolymeres, ein Acrylsäureäthylester/ Laurylvinyläther(Molverhältnis: 5:5)-Mischpolymeres, ein Methacrylsäuremethylester/Methacrylsäuretrideeylester(Molverhältnis: 4:6)-Mischpolymeres, eirr Styrol/Methacrylsäureisobutylester/Acrylsäurehexylester(Molverhältnis: 2:2:6 )-Terpolymeres und ein Vinyltoluol/Methacrylsäurebutylester/Caprylsäurevinylester(Molverhältnis: 2:2:6)-Terpolymeres.
  • Harze der Gruppe B sind unter den verschiedensten Handelsbezeichnungen, beispielsweise ESSO Butyl HT-10-66, HT-10-68, 035, 077, 150, 215, 217, 218 und 325, ESSO Vistanex LM und MM, ESSO Vistaron 4504 und 4608 (Handelsprodukte der Firma ESSO Chemicals Co.j, Thermolite P, S und N (Handelsprodukte der Firma Seiko Kagaku K.K.) und Solprene Nr. 1205, 303 und 1204 (Handelsprodukte der Firma A.A. Chemicals Co.) erhältlich.
  • Harze der Gruppe C sind beispielsweise unter den Handelsbezeichnungen Pliolite S-5A, S-5B, S-5D, S-5E, VT, VTL, VTAc, VTAc-L, Ac und AcL (Handelsprodukte der Firma Goodyear Corp.) erhältlich.
  • Beispiele für im Handel erhältliche Harze der Gruppe D sind beispielsweise ein Methacrylsäurelaurylester/Meth acrylsäuredimethylaminoäthylester(Molverhältnis: 95:5)-Mischpolymeres, ein Acrylsäureoctylester/2-Vinylpyridin(Molverhältnis: 90:10)-Mischpolymeres, ein Methacrylsäurediäthylhexylester/Acrylsäure(Molverhältnis: 85:15)-Mischpolymeres, ein Methacryl säurestearylester/p-Dimethylamino styrol(Molverhältnis: 90:10)-Mischpolymeres sowie ein Methacrylsäuretridecylester/p-Aminostyrol(Molverhältnis: 90:10)-Mischpolymeres.
  • Für flüssige Entwickler gemäß der Erfindung geeignete Trägerflüssigkeiten müssen einen eiektrischen Widerstand von mindestens 109#.cm und eine Dielektrizitätskonstante von unter 3 aufweisen und können beispielsweise aus isolierendem flüssigen Kohlenwasserstoff, wie paraffinischem und- isoparaffinischem Kohlenwasserstoff, bestehen. Beispiele für geeignete Trägerflüssigkeiten sind die unter den Handelsbezeichnungen Isopar H, L, K, M, G und E, Naphtha Nr. 1, Nr. 2, Nr. 3, Nr. 5 und Nr. 6, Solvesso 100 und 150 (Handelsprodukte der Firma Schell Oil Co.), Pegazol 1030, 2130, 2130-C, 3040, AS-100 und ARC-40 (Handelsprodukte der Firma Mobil Oil Co.) und SHELL S.B.P. sowie Shellzol (Handelsprodukte der Firma Shell Oil-Co.) vertriebenen Kohlenwasserstoffgemische. Diese enthalten wechselnde Mengen an aliphatischen und aromatischen Kohlenwasserstoffen.
  • Ein flüssiger Entwickler gemäß der Erfindung kann beispielsweise dadurch hergestellt werden, daß man ein Pigment und/oder einen Farbstoff mit einem Harz in einer Walzenmühle verknetet, die erhaltenen groben Stücke zusammen mit einem oder mehreren isoparaffinischen Kohlenwasserstoff(en) in einer Kugelmühle in feinkörnige Form überführt oder die gröberen Stücke mittels einer Strahlenmtthle pulverisiert und anschließend in einem oder mehreren eine sehr geringe Menge Plastifizierungsmittel enthaltenden, isoparaffinischen KohlenwasserstorS(en) dispergiert, oder daß man ein Plastifizierungsmittel während des Verknetens eines Pigments und/oder eines Farbstoffs mit einem Harz in der Walzenmühle zugibt und das erhaltene Knetgemisch zusammen mit einem oder mehreren isoparaffinischen Kohlenwasserstoff(en) in einer Kugelmühle, Kolloidmühle, einem Homogenisator, einer homogenisierenden Mischvorrichtung oder einer Reibevorrichtung zu einem Tonerkonzentrat verarbeitet und anschließend das erhaltene Tonerkonzentrat in einer Trägerflüssigkeit dispergiert.
  • Da das Plastifizierungsmittel im Vergleich zur Trägerflüssigkeit eine hohe Dielektrizitätskonstante und einen niedrigen elektrischen Widerstand aufweist, sollte der Gehalt des Plastifizierungsmittels in der Trägerflüssigkeit bei etwa 0,01 bis 5% liegen, um starke Schwankungen der elektrophotographischen Eigenschaften der Trägerflüssigkeit zu vermeiden.
  • Die Pigment-und/oder Farbstoffteilchen können (bei der Herstellung des Toners) mit üblicherweise verwendeten Harzmengen beschichtet werden. Zweckmäßigerweise verwendet man hierbei pro 1 Gewichtsteil Pigment-und/oder Farbstoffteilchen 1 bis 10 Gewichtsteile Harz oder Harzgemisch.
  • Bei Verwendung von Harzgemischen A, B und C oder D ist es zweckmäßig, pro Gewichtsteil Pigment- und/oder Farbstoffteilchen 0,5 bis 3 Gewichtsteil(e) Harz der Gruppe A, 0,5 bis 3 Gewichtsteil(e) Harz der Gruppe B und 0,01 bis 1 Gewichtsteil Harz der Gruppe C oder der Gruppe D zu verwenden.
  • Ein flüssiger Entwickler gemäß der Erfindung besitzt ein ausgezeichnetes Übertragungsvermögen, das bei Temperaturänderungen nicht verloren geht. Darüber hinaus besitzt ein flüssiger Entwickler gemäß der Erfindung eine ausgezeichnete Dispersionsstabilität und eine deutlich.ausgeprägte Polarität. Zur Vermeidung des Zusammenballens des Toners Ilst es zweckmäßig, in den flüssigen Entwickler gemäß der Erfindung ein Polyäthylen- oder Polypropylenpulver, ein Polyurethan, ein Polycarbonat oder eine unter den Handelsbezeichnungen Sanwax 171P und 161P (von der Firma Sanyo Kasei K.K.
  • vertriebene Substanz) und/oder mindestens eine Metallseife, z,B. Mangannaphthenat, Nickelnaphthenat, Kobaltnaphthenat oder Aluminiumstearat, Bariumphosphat und/oder Calziumsulfonat, in einer Menge, bezogen auf 1 Gewichtsteil Pigment- und/oder Farbstoffteilchen, von 0,1 bis 1 Gewichtsteil einzumischen.
  • Die der Erfindung zugrundeliegende Erkenntnis einer Kombination von in der Trägerflüssigkeit unlöslichen Harzen mit Plastifizierungsmitteln hierfür läßt sich in verschiedenster Weise modifizieren und insbesondere auch auf handelsübliche elektrophotographische Suspensionsentwickler übertragen, indem diesen ganz einfach ein geeignetes Plastifizierungsmittel zugesetzt und mit dem bei der Tonerherstellung verwendeten Harz gemischt wird.
  • Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher veranschaulichen.
  • Beispiel 1 Durch 30-minütiges Verkneten der folgenden Bestandteile: Microlith CT 24 g Reflex Blue AG 3 g Pliolite VTAc 150 g Solprene 1205 50 g Isopar G 300 g in einer Dreiwalzenmühle, Versetzen des erhaltenen Knetgemischs mit 230 g Isopar G und anschließendes (langsames) Vereinigen von 500 ml der erhaltenen pastösen Mischung mit 100 ml einer 5ß-igen Lösung von Adekacizer 0122 in Isopar G und 167ml einer 30ffi-igen Lösung eines unter der Handelsbezeichnung Sanwax 171-P vertriebenen Polyäthylens in Isopar G in einem Homogenisator wurde ein Tonerkonzentrat hergestellt. Ein Gewichtsteil des erhaltenen Tonerkonzentrats wurde mit einem Gewichtsteil Isopar G verdünnt, wobei ein gebrauchsfertiger flüssiger Entwickler für ein el.ektrophotographisches Ubertragungsverfahren erhalten wurde Beispiel 2 Beispiel 1 wurde wiederholt, wobei Jedoch anstelle von Pliolite VTAc Pliolite S-5D verwendet wurde. Hierbei wurde ein entsprechender gebrauchsfertiger flüssiger Entwickler für ein elektrophotographisches Ubertragungsverfahren erhalten.
  • Beispiel 3 Beispiel 1 wurde wiederholt, wobei jedoch Solprene 1205 durch Solprene 703 ersetzt wurde. Hierbei wurde ein entsprechender gebrauchsfertiger flüssiger Entwickler für ein elektrophotographlsches Übertragungsverfahren erhalten.
  • Beispiel 4 Beispiel 1 wurde wiederholt, wobei jedoch anstelle von Adekacizer 0122 Phthalsäuredimethylester verwendet wurde. Hierbei wurde ein entsprechender gebrauchsf ertiger flüssiger Entwickler für ein elektrophotographisches Ubertragungsverfahren erhalten.
  • Beispiel 5 Durch 30-minütiges Vermischen der folgenden Bestandteile: Vinyltoluol/Methacryl säure-2-Athylhexylester ( Molverhältnis: 9:1)-Mischpolymeres 300 g Plioflex 1502 100 g Printex G 15 g Alkal ibl au 3g Isopar L 300 g Plasticizer E-2000 100 g in einer Dreiwalzenmühle und an#schließende langsame Zugabe von 4000 g Isopar L zu dem erhaltenen Knetgemisch in einem Homogenisator wurde ein gleichmäßig dispergiertes Tonerkonzentrat erhalten. Beim Verdünnen von 1 Gewichtsteil des erhaltenen Tonerkonzentrats mit 1 bis 2 Gewichtsteil(en) Isopar L wurde ein gebrauchsfertiger flüssiger Entwickler erhalten.
  • Beispiel 6 Beispiel 5 wurde wiederholt, wobei jedoch anstelle des Vinyltoluol/Methacryl säure-2-äthylhexyl ester-Mischpolymeren ein Styrol/Methacrylsäureisobutylester/Methacrylsäure-2-äthylhexylester(MolverhKltnis: 6:3:1 )-Mischpolymeres verwendet wurde. Hierbei wurde ein entsprechender gebrauchsfertiger flüssiger Entwickler erhalten.
  • Beispiel 7 Beispiel 5 wurde wiederholt, wobei Jedoch anstelle von Plioflex 1502 Solprene 1204 verwendet wurde.
  • Hierbei wurde ein entsprechender gebrauchsfertiger flüssiger Entwickler erhalten.
  • Beispiel 8 Beispiel 5 wurde wiederholt, wobei Jedoch anstelle von Printex G Peerles 155 verwendet wurde. Hierbei wurde ein entsprechender gebrauchsfertiger flüssiger Entwickler erhalten.
  • Beispiel 9 Ein Gemisch der folgenden Bestandteile: Piccolastic A-75 200 g JSR 006 20 g Special Black 15 20 g Ultra Blue B 3 g wurde bei einer Temperatur von 110bis 1200C 3 std lang in einer Zweiwalzenmühle durchgeknetet, worauf das erhaltene Knetgemisch zu einem trockenen Pulver einer Korngröße von 1 bis 5 /u zerstoßen wurde.
  • Hierauf wurden 100 g des erhaltenen trockenen Pulvers mit 20 g Butylkautschuk HT-67 und.500 g Pegazol AS-100 48 std lang in einer Kugelmühle dispergiert. Die erhaltene Dispersion wurde mit 100 g einer 10%-igen Lösung von Adekacizer P-300 in Pegazol AS-100 und 500 g Pegazol AS-100 versetzt und 3 std lang in einem Homogenisator gerührt, wobei ein Tonerkonzentrat erhalten wurde.
  • Beim Verdünnen von 1 Gewichtsteil des erhaltenen Tonerkonzentrats mit 3 Gewichtsteilen Pegazol AS-100 wurde ein gebrauchsfertiger flüssiger Entwickler erhalten0 Beispiel 10 Beispiel 9 wurde wiederholt, wobei Jedoch anstelle von Piccolastic A-75 Esoolec 1070 verwendet wurde.
  • Hierbei wurde ein entsprechender gebrauchsfertiger flüssiger Entwickler erhalten.
  • Beispiel 11 Beispiel 9 wurde wiederholt, wobei Jedoch anstelle von Piccolastic A-75 Priepo PE.80 verwendet wurde.
  • Hierbei wurde einsentsprechender gebrauchsfertiger flüssiger Entwickler erhalten.
  • Beispiel 12 Beispiel 9' wurde wiederholt, wobei Jedoch anstelle von JSR 006 Pliolite S-5A verwendet, wurde. Hierbei wurde ein entsprechender gebrauchsfertiger flüssiger Entwickler erhalten.
  • Beispiel 13 Beispiel 9 wurde wiederholt, wobei Jedoch anstelle von Adekacizer P-300 New-Cizer510 verwendet wurde.
  • Hierbei wurde ein entsprechender gebrauchsfertiger flüssiger Entwickler erhalten.
  • Beispiel 14 Die folgenden Bestandteile: Printex G 10 g b0%-ige Lösung eines unter der Handelsbezeichnung Aron 5-1511 vertriebenen Acrylharzes in Toluol/Athylacetat 50 g 50%-ige Lösung eines handelsüblichen Styrol/Butadien-Mischpolymeren in Naphtha Nr. 6 200 g Special Black EB 5 g Drapex 3,2 30 g wurden 1 std lang in einer Dreiwalzenmühle vermischt und dispergiert. 100 g des erhaltenen Gemischs wurden zusammen mit 2500 g Isopar-G in einem Homogenisator dispergiert und anschließend 48 std lang in einer Kugelmühle bearbeitet. Hierbei wurde ein gebrauchsfertiger flüssiger Entwickler erhalten.
  • Beispiel 15 Die folgenden Bestandteile: Peerles 155 15 g Alkal iblau 2g Binzol R-10 75 g SBR 1500 300 g Methacryl säurelaurylester/ Methacrylsäuredimethylaminoäthylester( Molverhältnis: 9:1)-Mischpólymeres 30 g Mangannaphthenat 5 g Paraprex G-53 20 g wurden in einer Dreiwalzenmühle durchgemischt und dispergiert. 50 g des erhaltenen Gemischs wurden zusammen mit 200 g Isopar G in einem Homogenisator dispergiert und anschließend weitere 40 std lang in einer Kugelmühle verarbeitet, wobei ein gebrauchsfertiger flüssiger Entwickler erhalten wurde.
  • Wurde ein auf einer photoleitfähigen Schicht erzeugtes latentes elektrostatisches Bild mit einem der gebrauchsfertigen flüssigen Entwickler der Beispiele 1 bis 15 entwickelt und das hierbei erhaltene Tonerbild auf übliches Papier übertragen, zeigten sliimtliche Entwickler eine ausgezeichnete Ubertragbarkeit. Diese Übertragbarkeit änderte sich auch bei Temperaturschwankungen nicht.
  • Vergleichsbeispiel Dieses Beispiel zeigt die unterschiedliche Bildübertragbarkeit bei Verwendung eines bekannten flüssigen Entwicklers bzw. eines flüssigen Entwicklers gemäß der Erfindung.
  • Zunä .chst werdender in Beispiel 1 geschilderten Weise ein flüssiger Entwickler gemäß der Erfindung hergestellt. Als Vergleichsentwickler diente ein entsprechender Entwickler wie in Beispiel 1, bei welchem Jedoch das unter der Handelsbezeichnung Adekacizer 0122 vertriebene Plastifizierungsmittel weggelassen wurde.
  • Auf einen aus im. Vakuum mit Aluminium bedampftem Polyäthylen bestehenden Schichtträger wurde einhauptsächlich aus Polyvinylcarbazol bestehende lichtempfindliche Beschichtungslösung aufgetragen und -getrooknet, wobei ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial erhalten wurde. Hierauf wurde die gesamte Oberfläche der photoleitfähigen Schicht dieses Aufzeichnungsmaterials mit Hilfe einer Gleichstrom-Koronaentladungsvorrichtung mit -6KV statisch aufgeladen und gegen eine Vorlage belichtet, wobei ein latentes elektrostatisches Bild erhalten wurde.
  • Das erhaltene latente elektrostatische Bild wurde nun mit dem flüssigen Entwickler gemäß der Erfindung bzw.
  • dem Vergleichsentwickler entwickelt, worauf die auf dem Aufzeichnungsmaterial befindliche überschüssige Trägerflüssigkeit mittels einer Walze entfernt wurde.
  • Der Abstand zwischen der Oberfläche der photoleitfähigen Schicht des betreffenden Aufzeichnungsmaterials und der Oberfläche der Walze war auf etwa 100 /u eingestellt worden. Schließlich wurde auf die das Bild tragende Oberfläche der photoleitfähigen Schicht ein normales Papier gelegt und zur (Bild-)Übertragung auf das Papier bei verschiedenen Temperaturen ein Druck von etwa 1 kg/cm2 ausgeübt. Schließlich wurde das Papier von dem Aufzeichnungsmaterial abgezogen, wobei auf dem Papier ein übertragenes Bild erhalten wurde. Die bei der Übertragung eingehaltenen Temperaturbedingungen sowie die bei der Übertragung erzielten Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle zusammengestellt: Temperatur zum Zeit punkt 5 10-20 25-30 50-60 der Übertragung ( C ¢bertragungsko- Entwickler effizient in % gemäß der 80 90 95 85 Erfindung Vergleichsentwickler 20 30 60 45 B - A +) Übertragungskoefizient = x 100 B worin bedeuten: A das Gewicht des nach der Ubertragung auf dem Aufzeichnungsmaterial zurückgebliebenen festen Toners und B das Gewicht des auf dem Aufzeichnungsmaterial vor der Übertragung haftenden festen Toners Aus der Tabelle geht hervor, daß bei Verwendung eines flüssigen elektrophotographischen Entwicklers gemäß der Erfindung im Gegensatz zur Verwendung eines bekannten Entwicklers ein auf einem Zwischenbildträger befindliches Tonerbild innerhalb weiter Temperaturgrenzen ohne Beeinträchtigung der letztlich erhaltenen (übertragenen) Bildkopie ein Bild hoher Dichte übertragen werden kann.

Claims (4)

Patentansprüche
1. Flüssiger Entwickler für elektrophotographische Übertragungsverfahren, dadurch gekennzeichnet, daß er a) aus einer Trägerflüssigkeit; b) einem darin dispergierten Toner, welcher aus feinen Teilchen mindestens eines auf seiner Oberfläche mit mindestens einem in der Trägerflüssigkeit unlöslichen Harz beschichteten Pigments gebildet ist, und c) mindestens einem mit der Trägerflüssigkeit und/oder dem Harz in einer Menge von, bezogen auf das Gewicht der Trägerflüssigkeit, etwa 0,01 bis 5 Gew.- zugemischten, das Harz weichmachenden Plastifizierungsmittel besteht.
2. Entwickler nach Anspruch 1, dadur¢* ekennzeichnet, daß er als Plastifiierungsmittel einen phthalsäurediester, bestehend aus Phthalsäuredimethylester, Phthal säurediäthylester, Phthalsäuredibutylester, Phthalsäuredipropylester und Phthalsäuredioctylester; einen Dicarbonsäurediester, bestehend aus Maleinsäuredimethylester, Malein-Säurediäthylester, Maleinsäuredibutylester, Maleinsäuredipropylester und Maleinsäuredioctylester; einen Phosphorsäuretriester, bestehend aus Phosphorsäuretributylester, Phosphorsäuretriäthylester und Phosphorsäuretrimethylester; einen Alkohol, bestehend aus butanol, Benzylalkohol, Diacetonalkohol, Äthylenglykol, Propylenglykol, n-Propanol, Äthanol, Methanol, Methylphenyläthyl englykol und Dipropylenglykol; ein Keton, bestehend aus Methyläthylketon und Dimethylketon; eine Epoxyverbindung, bestehend aus epoxidiertem SoJabohnenöl, einem epoxidierten Alkydharz, Epoxyphenol und einem Fettsäureepoxid; und/oder ein Adipinsäure enthaltendes Polymeres, bestehend aus Poly(propylenadipat), Dioctyladipat, 2-Athylhexyladipat und Diisodecyladipat, enthält.
3. Entwickler nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sein Toner aus Pigmentteilchen gebildet ist, die mit mindestens einem-Harz aus mindestens einer Acrylsäure und/oder einem Acrylsäurederivat und mindestens einer Methacrylsäure und/oder einem Methacryl säurederivat'; einem oolophoniummodifiziertes Pentaerythrit enthaltenden Harz; einem colophoniummodifizierte Alkydgruppen enthaltenden Harz; einem hauptsächlich aus Styrol bestehenden Harz; einem Alkydharz; einem colophoniummodifizerte Maleinsäuregruppen enthaltenden Harz; einem aus Vinyltoluol und mindestens einer Acrylsäure, Methacrylsäure und/oder einem Derivat hiervon bestehenden Harz; einem aus einem Vinyltoluol/Butadien-Mischpolymeren bestehenden Harz; einem aus einem Styrol/Butadien-Mischpolymeren bestehenden Harz; einem aus einem Isobutylenpolymeren bestehenden Harz; einem aus einem Butylkautschuk bestehenden Harz und/oder einem Isobutylen/Butylen-Mischpolymeren bestehenden Harz beschichtet sind.
4. Entwickler nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sein Toner aus Pigmentteilchen gebildet ist, die entweder mit einem Harzgemisch, bestehend aus A) mindestens einem Homopolymeren aus einem Monomeren der Formel: worin bedeuten: R ein Wasserstoffatom oder einen Methylrest und X einen Rest der Formeln COOCnH2n+l OCOCnH2n+1 und -OCnH2n+1 (mit n = eine ganze Zahl von 1 bis 4) und/oder mindestens einem Mischpolymeren aus mindestens einem Monomeren der Formel (1) und mindestens einem weiteren Monomeren der Formel worin bedeuten: R ein Wasserstoffatom oder einen Methylrest und Y einen Rest der Formeln COOCmH2m+1, OCOCmH2m+1 und OCmH2m+1 (mit m = eine ganze Zahl von 6 bis 17); B) mindestens einem Mischpolymeren aus chloriertem Isobutylen und Isopren, Polybutylen, Polyisobutylen, Polyisopren und einem Styrol/Butadien-Mischpolymeren mit über 40 Mol-% Butadieneinheiten und C) einem Styrol/Butadien-Mischpolymeren mit unter 30 Mol-% Butadieneinheiten, Vinyltoluol/Butadien-Mischpolymeren, Vinyltoluol/Methacrylsäure-2-äthylhexylester-Mlschpolymeren mit unter 30 Mol-% Methacrylsäure-2-Äthylhexylestereinheiten, Styrol/Methacryl säure-2-äthylhexylester-Mischpolymeren mit unter 30 Mol-% Methacrylsäure-2-äthylhexylestereinheiten, Styrol/Methacrylsäuretridecylester-Mischpolymeren mit unter 30 Mol- Methacrylsäuretrideoylestereinheiten, Vinyltoluol/MethacrylsKuretridecylester-Mischpolymeren mit unter 30 Mol-% Methacrylsäuretridecylestereinheiten, Vinyltoluol/ Methacrylsäureisobutylester/Methacrylsäure-2-äthylhexylester-Terpolymeren mit unter 30 Mol-% Methacrylsäure-2-äthylhexylestereinheiten, Vinyltoluol/Methacrylsäure-n-butylester/Methacrylsäure-2-äthylhexylester-Terpolymeren mit unter 30 Mol-% MethacrylsSure-2-äthylhexylestereinheiten, Methacryl säuremethylester/ methacrylsäureisobutylester/Methacrylsäure-2-äthyl hexylester-Terpolymeren mit mit unter 30 Mol-« Methacrylsäure-2-äthylhexylestereinheiten, Acrylsäurevinylester/ Methacrylsäureisobutylester/Methacrylsäure-2-äthylhexylester-Terpolymeren mit unter 30 Mol-% Methacrylsäure-2-äthylestereinheiten, Vinyltoluol/Methacrylsäureisobutylester/Methacrylsäurelaurylester-Terpolymeren mit unter 30 Mol-% Methacrylsäurelaurylestereinheiten, Vinyltoluol/Methacrylsäureisobutylester/Acrylsäure-2-äthylhexylester-Terpolymeren mit unter 30 Mol-% Acrylsäure-2-äthylhexylestereinheiten, Vinyltoluol/Methacrylsäureisobutylester/MethacrylsSureoctylester-Terpolymeren mit unter 30 Mol-% Methacrylsäureoctylestereinheiten, Vinyltoluol/Methacryl säureisobutylester/Acrylsäureoctylester-Terpolymeren mit unter 30 Mol-k Acrylsäureoctylestereinheiten, Vinyltoluol/Methacrylsäureisobutylester/Methacrylsäure trideoylester-Terpolymeren mit unter 30 Mol-% Methacrylsäuretridecylestereinheiten, Vinyltoluol/ Methacrylsäureisobutylester/Acrylsäuretridecylester-Terpolymeren mit unter 30 Mol- Acrylsäuretridecylestereinheiten, Styrol/Methacrylsäureisobutylester/Methacrylsäure-2-äthylhexylester-Terpolymeren mit unter 30 Mol-% Methacrylsäure-2-äthylhexylestereinheiten, Styrol/Methacrylsäurelaurylester-Mischpolymeren mit unter 70 Mol- Nethacrylesterlaurylestereinneiten, Vinyltoluol/ Methacrylsäurelaurylester-Mischpolymeren mit unter 30 Mol- Methacryl säurelauryl estereinheiten und, Vinyltoluol/Laurinsäureoctylester-Mischpolymeren, oder einem Harzgemisch,bestehend aus mindestens einem Bestandteil A), mindestens einem Bestandteil B) und D) mindestens einem Mischpolymeren aus mindestens einem Monomeren der Formel: worin bedeuten: R' ein Wasserstoffatom oder einen Methylrest und Ril den Rest der Formel -Cn'H2n'+1 (mit n' = eine ganze Zahl von 8 bis 13) und weniger als 4o Mol-% mindestens eines weiteren Monomeren der Formel: worin bedeuten: R' ein Wasserstoffatom oder einen Methylrest und Z einen Rest der Formeln -COOC2H4N(Cm'H2m'+1)2 , -COOH und CN (mit m' = eine ganze Zahl von 1 bis 4) beschichtet sind
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