DE2261640A1 - Verfahren zur gewinnung von resorcin - Google Patents
Verfahren zur gewinnung von resorcinInfo
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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Description
FARBWERKE HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT ??R1R/Π
vormals Meister Lucius & Brüning ZZu I DhU
Aktenzeichen: HOE 72/F386 Dr.GM/ak
Datum:. 15# 12# 19?2
Verfahren zur Gewinnung von Resorcin
Die Erfindung bezieht sich auf die Gewinnung von Resorcin aus resorcinhaltigen Geraischen, wie sie bei der säurekatalysierten
Zersetzung von 1,3-Diisopropylbenzoldihydroperoxid
erhalten werden.
Die Herstellung von 1,3-Diisopropylbenzoldihydroperoxid durch
Direktoxydation von 1,3-Diisopropylbenzol mit Sauerstoff und
dessen anschließende säurekatalysierte Spaltung zu Resorcin und Aceton wird in vielen Veröffentlichungen beschrieben und
gilt als ein besonders wirtschaftliches und auch großtechnisch
interessantes Verfahren zur Gewinnung von Resorcin. Dabei ist allen Oxidationsverfahren zur Herstellung der Hydroperoxide
geineinsam, daß neben 1,3-Diisopropylbenzolmonohydroperoxid
(MPH) und 1,3-Diisopropylbenzoldihydroperoxid (DHP) weitere
Nebenprodukte gebildet werden, von denen besonders 1-Isopropyl-3-(ef-hydroxyisopropyl)-benzol
(MC), 1, 3-Di- (o(-hydroxyisopropyl)-benzol (DC), 1- (c£-Hydroxyisopropyl)~3~ (^-hydroperoxyisopropyl)-benzol
(HHP), l-Isopropyl-3-acetyl-benzol und 1- «-Hydroperoxyisopropyl)-3-acetyl-benzol
zu nennen sind.
Üblicherweise wird DHP gemeinsam mit HIIP und Spuren weiterer
Komponenten aus dem Oxidationsgemisch durch Fällung mit Pentan, durch flüssig-flüssig-Verteilung zwischen Paraffinen und
wäßrigem Methanol oder durch Natroniaugeextraktion abgetrennt und nach Rückextraktion aus der Natronlaugenphase in ein
organisches- Lösungsmittel zur Spaltung eingesetzt. Diese·
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Spaltung erfolgt üblicherweise in Aceton, Methylisobutylketon (MIBK) oder in Gemischen solcher Lösungsmittel
in Gegenwart von Säuren, besonders Schwefelsäure, Flußsäure sowie an feste Träger gebundene Säuren. Die saure Reaktionslösung.wird anschließend neutralisiert bzw. beim Einsatz von
an Trägerstoffe gebundenen Säuren der saure Feststoffkontakt
entfernt. Aus diesem Reaktionsgemisch wird Resorcin durch fraktionierte Destillation gewonnen.
Es läßt sich bei der säurekatalysierten Spaltung nur durch Einsatz von reinem DIIP ein verhältnismäßig reines Resorcin
gewinnen. Aus wirtschaftlichen Gründen ist man aber darauf angewiesen,
das oben genannte DHP-HHP-Gemisch zur Spaltung einzusetzen,
da eine weitere Auftrennung der Komponenten nur unter erheblichem Aufwand möglich wäre.
Bei der Spaltung solcher Gemische entstehen aus HIIP, analog:
zur DIIP-Spaltung, Aceton und 3- (o(-Hydroxyisopropyl)-phenol,
wobei letzteres rasch zu 3-Isopropenylphenol dehydratisiert.
Weiterhin werden aus MIIP Aceton und 3-Isopropylphenöl, aus
MC 1-Isopropyl-3-isopropenylbenzol und aus DC 1,3-Diisopropenylbenzol
gebildet. Das anfallende Reaktionsgemisch enthält neben Resorcin und den aus den Nebenbcstandteilen gebildeten Verbindungen
noch eine Anzahl von Folgeprodukten, die durch Y/eiterreaktionen der Spaltungskomponenten unter der Einwirkung des
sauren Katalysators gebildet werden. So liefern Resorcin und Aceton Harze, Isopropenylphenol, l-Isopropyl-3-isopropenylbenzol
und 1,3-Diisopropeny lbenzol diraerisieren, polymerisieren oder
bilden Alkylierungsprodukte mit Resorcin. Aus solchen Reaktionsgemischen läßt sich Resorcin durch Destillation nicht mit der
notwendigen Ausbeute und Reinheit gewinnen.
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Gewinnung
von Resorcin aus resorcinhaltigen Gemischen der säurekatalysierten Spaltung von 1,3-Diisopropylbenzoldihydroperoxyd, wobei
man nach Entfernen des bei der säurekatalysierten Spaltung gebildeten Acetons und gegebenenfalls des zur Spaltung einge-
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setzten Lösungsmittels das Rohresorcin durch selektive Extraktion reinigt. Hierbei geht man von Reaktionsgemischen aus,
wie sie bei der säurekatalysierten Spaltung von reinem DIIP und insbesondere von rohem, HHP und v/eitere Nebenbestandteile
enthaltendem DHP, das technisch leicht zugänglich ist, erhalten werden.
Eine bevorzugte Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens
besteht zum Beispiel darin, daß man Rohresorcin durch flüssig-flüssig-Verteilung zwischen Wasser und einem organischen,
mit V/asser nicht mischbaren Lösungsmittel selektiv reinigt und das Resorcin aus dem wäßrigen Raffinat isoliert.
Die Gewinnung des Resorcins aus dem wäßrigen Raffinat erfolgt
in bekannter Weise.
Nach einer anderen bevorzugten Ausführungsforra des erfindungsgemäßen
Verfahrens wird Rohresorcin in Abwesenheit von Wasser durch selektive Extraktion der Nebenbestandteile mit einem
organischen Lösungsmittel gereinigt. Das Resorcin bleibt dabei ungelöst und läßt sich in reiner Form isolieren. Es
kann gegebenenfalls nachfolgend noch in üblicher Weise destilliert werden.
Es gibt auch Fälle, in denen sich das zur säurekatalysieiten
Spaltung von 1,3-Diisopropylbenzoldihydroperoxyd eingesetzte
Lösungsmittel zugleich auch als selektiv wirkendes Extraktionslösungsmittel im Sinne der Erfindung eignet, so daß es vor der
Durchführung des erfindungsgemäßen selektiven Extraktionsverfahrens
nicht aus dem Rohresorcin entfernt zu werden braucht, wie z. B. Benzol oder Diisopröpylather.
Das erfindungsgemäß gereinigte Resorcin wird in einer Reinheit und mit Ausbeuten erhalten, wie sie durch normale destillative
Maßnahmen aus dem rohen Synthesegemisch nicht realisierbar sind.
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_4-
Liegen sehr stark verunreinigte Synthesegemische vor, so kann es gegebenenfalls vorteilhaft sein, nach Abdestillieren des
Acetons und gegebenenfalls der Lösungsmittelbestandteile den Destillationsrückstand zunächst vorzureinigen, indem man ihn
beispielsweise unter vermindertem Druck destilliert und die angereicherte Resorcinfraktion anschließend erfindungsgemäß durch
selektive Extraktion reinigt.
Die Durchführung der selektiven Extraktion erfolgt vorzugsweise nach dem Gegenstromprinzip. Dazu wird bei der flüssig-flüssig-Verteilung
das zu reinigende resorcinhaltige Reaktionsgemisch zunächst in der erforderlichen Mindestmenge eines zweiphasigen
Lösungsmittelsystems, bestehend aus Wasser und einem mit Wasser nicht mischbaren organischen Lösungsmittel, gelöst, wobei das
Resorcin sich bevorzugt in der wäßrigen Phase löst, während sich die Nebenbestandteile in der organischen Phase anreichern. Das
resultierende zweiphasige Lösungskonzentrat wird anschließend in einer Kolonne unter weiterer Einspeisung von Wasser und
organischem Lösungsmittel im Gegenstrom verteilt, wobei das Resorcin praktisch quantitativ in die wäßrige Phase geht, während
die übrigen Bestandteile vollständig von der organischen Phase aufgenommen werden. Aus der wäßrigen Phase wird das Resorcin in
reiner Form isoliert.
Das Verfahren kann in beliebigen Vorrichtungen oder Apparaturen durchgeführt werden, sofern diese die erforderliche Austauschintensität vermitteln. In einfachen Fällen verwendet man beispielsweise
Scheidetrichter oder ein System aus Mischern und Absetzgefäßen. Technisch bevorzugt ist häufig das Arbeiten unter Verwendung
einer Gegenstromextraktionskolonne.
Erfindungsgemäß liegt bei der flüssig-flüssig-Verteilung das
Gesamtvolumen des erforderlichen Wassers oberhalb der Löslichkeitsgrenze
des vorhandenen Resorcins in Wasser. Bevorzugt ist jedoch ein Wasserüberschuß, so daß auf 1 Gewichtsteil Resorcin
1- 10 Gewichtsteile Wasser, insbesondere 2-3 Gewichtsteile Wasser, eingesetzt werden.
Bezüglich der erforderlichen Menge an organischem, mit Wasser
nicht mischbarem Lösungsmittel gelten die vorstehend für Wasser
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gemachten Ausführungen sinngemäß analog.
Die Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens kann
kontinuierlich oder diskontinuierlich gestaltet werden und erfolgt bevorzugt drucklos bei Raumtemperatur oder bei erhöhten
Temperaturen, deren Höhe wiederum durch die Siedetemperatur des für die Extraktion verwendeten Lösungsmittels
bzw. des Wassers begrenzt wird. Das Verfahren kann auch unter erhöhtem Druck durchgeführt werden, insbesondere bei Verwendung
von niedrig siedenden Lösungsmitteln.
Führt man die selektive Extraktion in Abwesenheit von Wasser durch, so wird das resorcinhaltige Reaktionsgemisch bevorzugt
in möglichst feinteiliger Form eingesetzt und beispielsweise in einem Rührgefäß in das vorgelegte organische, mit Wasser
nicht mischbare Lösungsmittel, in welchem Resorcin nicht löslich sein darf, eingerührt, wobei das Resorcin ungelöst bleibt und
abfiltriert werden kann, während die Nebenbestandteile in der Lösungsmittelphase gelöst abgetrennt werden. Die Extraktion kann
vorteilhaft auch im Gegenstrom,, beispielsweise unter Verwendung einer Transportschnecke oder anderer geeigneter Mischaggregate,
geführt werden.
Organische mit Wasser nicht mischbare Lösungsmittel im Sinne der Erfindung sind halogenierte aliphatische Kohlenwasserstoffe,
wie z. B. Methylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff,
Trichloräthylen, Dichloräthan, 1,2,2-Trifluortrichloräthan,
Aromaten und substituierte Aromaten, wie z. B. Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Anisol, Chlortoluol, Äther, wie z. B.
Diisopropylather, Dibutyläther, Cyclohexylmethylather, Benzyläthyläther,
sowie Gemische aus diesen Verbindungen,
Mit den Äthern kann nur bei der flüssig-flüssig-Verteilung
in Gegenwart von Wasser ein guter Trenneffekt erzielt werden, während bei Abwesenheit von Wasser die Löslichkeit von Resorcin
in den meisten Äthern zu groß ist, so daß sie für die erfindungsgemäße
wasserfreie Extraktion nicht verwendet werden.
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22616Λ0
Als bevorzugtes organisches Lösungsmittel sowohl für die er-
findungsgem.äße flüssig-flüssig-Verteilung mit Wasser als auch
für die erfindungsgemäße wasserfreie Extraktion wird Chloroform
verwendet.
Im Vergleich zu den bisher bekannt gewordenen Verfahren zur
Gewinnung von Resorcin aus resorcinhaltigen Gemischen, wie sie bei der säurekatalysierten Spaltung von 1,3-Diisopropylbenzoldihydroperoxyd
erhalten werden, insbesondere dem technischen Verfahren der fraktionierten Destillation , das wegen Siedepunktüberschneidungen
mit den Nebenprodukten nicht zu reinem Resorcin führt, zeichnet sich das neue Reinigungsverfahren der vorliegenden
Erfindung vor allem dadurch aus , daß es Resorcin in hohen Ausbeuten und frei von Nebenbestandteilen liefert, daß es einfach
anzuwenden und von großer Wirtschaftlichkeit ist. Die erfindungsgemäßen
milden Vorfahrensbedingungen verursachen keinerlei
thermische Zersetzungen bzw. Ausbeuteverluste. Die überraschende spezifische Selektivität der erfindungsgemäßen Verfahrensweise
und deren unerwarteter technischer Nutzeffekt stellen hinsichtlich des Standes der Technik eine Bereicherung dar.
Das erfindungsgemäß erhaltene Resorcin ist ein wertvolles Zwischenprodukt
für zahlreiche großtechnische Anwendungen, wie z. B. die Herstellung von wasserfesten Leimen und Harzen für die Holzartikel-
und die Gummiartikelindustrie, die Reifenfabrikation
sowie für die Herstellung von Farbstoffen und von Heilmitteln.
Die folgenden Beispiele sollen das erfindungsgemäße Verfahren
erläutern, ohne daß ihre Auswahl eine Einschränkung in den Ausführungsvarianten
des erfindungsgemäßen Verfahrensgegenstandes
darstellt und darstellen soll.
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Aus einem resorcinhaltigen, aus rohem DHP durch säurekatalysierte
Spaltung erhaltenen und neutralisierten Reaktionsgemisch wurden zunächst Aceton und Methylisobutylketon durch Destillation
entfernt. Der Destillationsi-ückstand von 861,9 g, der zu
80,2% aus Resorcin bestand, wurde mit den erforderlichen Mindestmengen
Wasser (ca. 1 1) und Chloroform (ca. 0,2 1) vermischt. Das gebildete Lösungsgemisch wurde anschließend in einer Kolonne
im Gegenstrom bei Normaldruck und Raumtemperatur zwischen Wasser und Chloroform verteilt und die erhaltenen Lösungsphasen wurden getrennt, wobei die wäßrige Phase das Resorcin,
die organische Phase die Nebenbestandteile enthielten. Insgesamt wurden für die Gegenstromverteilung 1840 g Wasser und 600 g
Chloroform eingesetzt. Nach Abdestillieren des Wassers wurden aus der wäßrigen Phase 631,5 g Resorcin (= 98,4% Ausbeute für
die Trennung) von 99,8%iger Reinheit erhalten.'
Beispiele 2-7
Das Verfahren des Beispiels 1 wurde wiederholt, wobei anstelle
von Chloroform die in der nachstehend aufgeführten Tabelle
angegebenen organischen Lösungsmittel mengengleich eingesetzt wurden. Die erhaltenen Resoi'cinausbeuten und deren Reinheitsgrade
sind ebenfalls in der Tabelle zusammengefaßt;
Beispiel Organische Phase Resorcin
Ausbeute (%) Reinheit (%)
2 | Methylenchlorid | 97,1 | 99,8 |
3 | Tetrachlorkohlenstoff | 98,0 | 99,7 |
4 | Trichloräthylen | 95,8 | 99,5 |
5 | Dichloräthan | 96,4 | 99,6 |
6 | Benzol | 97,9 | 99,5 |
7 | Diisopropyläther | 93,4 | 99,6 . |
9825/1093 .
Das Verfahren des Beispiels 1 wurde wiederholt, wobei ein aus rohem DHP erhaltenes Spaltprodukt, 62,8%ig an Resorcin, zwischen
Wasser und Chloroform im Gegenstrom verteilt wurde. Resorcin ließ sich daraus mit 96,3%iger Ausbeute und 99,7%iger Reinheit
gewinnen.
Das Verfahren des Beispiels 1 wurde wiederholt, wobei der nach
Abdampfen des Acetons bzw. llethylisobutylketons erhaltene Rückstand nicht der flüssig-flüssig-Verteilung, sondern der fraktionierten
Destillation unter vermindertem Druck unterworfen wurde. Die Hauptfraktion (638 g) bestand aus Resorcin von
97,8%iger Reinheit.
Ein dem Beispiel 1 entsprechender Destillationsrückstand wurde in feinverteilter Form in 15CX) g Chloroform bei 20°C aufgeschlämmt.
Der Filtrationsrückstand ergab nach Waschen mit 500 g Chloroform und anschließender Destillation 652 g Resorcin
mit 98,2%iger Reinheit. Durch mehrmaliges Aufschlämmen mit Chloroform konnte reines Resorcin erhalten werden.
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Claims (4)
- PatentansprücheDLy Verfahren zur Gewinnung von Resorcin aus resorcinhaltigen Gemischen der säurekatalysierten Spaltung von 1,3-Diisopropylbenzoldihydroperoxyd, dadurch gekennzeichnet, daß man nach Entfernen des bei der säurekatalysierten Spaltung gebildeten Acetons und gegebenenfalls des zur Spaltung eingesetzten Lösungsmittels das Rohresorcin durch selektive Extraktion reinigt.
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Rohresorcin durch flüssig-flüssig—Verteilung zwischen Wasser und einem organischen, mit Wasser nicht mischbaren Lösungsmittel selektiv extrahiert und das Resorcin aus dem wäßrigen Raffinat isoliert.
- 3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daßman Rohresorcin durch selektive Extraktion der Nebenbestandteile mit einem organischen Lösungsmittel reinigt.
- 4. Verfahren nach den Ansprüchen 1-3, dadurch gekennzeichnet, daß das selektive Extraktionsmittel das für die säurekatalysierte .Spaltung von 1,3-Diisopropylbenzöldihydroperoxyd verwendete Lösungsmittel ist.409825/1093
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